FACULTAD DE QUMICA E INGENIERA QUMICA

E.A.P. QUMICA
DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA ORGNICA

PRCTICA N
0
:6

HORARIO: Lunes de 9-1pm

PROFESORA: Elva Cueva Talledo

INTEGRANTES:

Guerra Julian Cristina Jeanette (12070096)

Nuez Coronel SheylaLiset (12070125)

FECHA DE REALIZACIN: 28/10/2013

FECHA DE ENTREGA: 04/11/2013


Universidad Nacional Mayor de San Marcos
Hidrocarburos Alifticos y Aromticos



Laboratorio de Qumica Orgnica PRCTICA N 6



1

RESMEN

En esta prctica de hidrocarburos alifticos y aromticos reconoceremos la solubilidad e
insolubilidad de los alcanos (hexano y ciclo hexano) en diferentes solventes como agua, EtOH,
Me
2
CO, donde observaremos que los alcanos son insolubles en solventes polares. Luego
observaremos su reactividad frente a la luz solar con el bromo; notaremos que a oscuras no
reacciona.
Estudiaremos la obtencin del gas etileno a partir de la hidrolisis del carburo de calcio y con este
mismo gas realizaremos las diferentes reacciones para el reconocimiento del triple enlace para lo
cual utilizaremos reactivos como el KMnO
4
, reactivo de Tollens y Bromo en CCl
4
.
Finalmente reconoceremos la formacin del anillo armatico a travs de la reaccin
Formaldehido-cido Sulfrico que este al aadir tolueno se teir de rojo; anuncindonos la
presencia del anillo aromtico.













Laboratorio de Qumica Orgnica PRCTICA N 6



2

INTRODUCCIN

En esta parte experimental podremos observar las propiedades fsicas y qumicas de los
hidrocarburos , tanto alifticos como aromticos, en esta experiencia visualizaremos y
deduciremos a que se debe la solubilidad e insolubilidad de los alcanos en diferentes solventes por
la presencia de fuerzas intermoleculares y momento dipolar, tambin observaremos la reactividad
de los alcanos; realizaremos la preparacin de un hidrocarburo alquino, por otro lado tambin
diferenciaremos las caractersticas que presenta un alcano de un alquino .
En hidrocarburos aromticos, estudiamos al tolueno y observaremos la reaccin de este
compuesto a travs de la reaccin formaldehdo-cido sulfrico, visualizando caractersticas
descritas en el siguiente informe.















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3
BASES TERICAS
HIDROCARBUROS ALIFTICOS
Son compuestos orgnicos constituidos por carbono e hidrgeno cuyo carcter no
es aromtico.
Alcanos
Los compuestos alifticos acclicos ms sencillos son los alcanos, agrupaciones hidrocarbonadas
lineales de frmula CH
3
-(CH
2
)
n
-CH
3
.
Si la cadena aliftica se cierra formando un anillo, el compuesto se denomina hidrocarburo
alicclico o hidrocarburo aliftico cclico. De estos, los ms sencillos son los cicloalcanos.
Para el estudio y evaluacin del mtodo analtico, se ha considerado como compuestos
representativos de esta familia orgnica n-hexano, n-heptano,n-octano y n-nonano. Sin
embargo, este mtodo de anlisis puede aplicarse a compuestos de la misma familia como por
ejemplo n-pentano, n-decano, etc.


FIGURA1: Estructura del etano


Acetileno
El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco ms
ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, una de las temperaturas de
combustin ms altas conocidas, superada solamente por la del hidrgeno atmico (3400 C -
4000 C), el ciangeno (4525 C) y la del dicianoacetileno (4987 C).

OBTENCIN DEL ACETILENO
En petroqumica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rpido) de una llama
de gas natural o de fracciones voltiles del petrleo con aceites de elevado punto de
ebullicin. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en sntesis.
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4
Un proceso alternativo de sntesis, ms apto para el laboratorio, es la reaccin de agua
con carburo clcico (CaC
2
); se forma hidrxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta
reaccin a menudo tiene un olor caracterstico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman
del fosfuro clcico presente como impureza.
CaC
2
+ 2H
2
O Ca(OH)
2
+ C
2
H
2

FIGURA2: Estructura del etino

HIDROCARBUROS AROMTICOS

Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles
enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos
formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin
de la regla de Hckel han sido explicadas cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un
anillo".
Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a
sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el
resto son los llamados compuestos alifticos. El exponente emblemtico de la familia de los
hidrocarburos aromticos es el benceno (C
6
H
6
), pero existen otros ejemplos, como la familia
de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)
n
.

ESTRUCTURA DE UN COMPUESTO AROMTICO
Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, anteriormente
mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin llamada resonancia, debida a la estructura
electrnica de la molcula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres
enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes,
sino que la molcula es una mezcla simultnea de todas las estructuras, que contribuyen por
igual a la estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatmica C-C est
entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble).



FIGURA3: Estructura del benceno
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5

DETALLES EXPERIMENTALES
Materiales
Tubos de ensayo
Vasos de 10 mL
Matraz kitazato
Pera de decantacin
Soporte universal
Reactivos
KMnO
4

CCl
4

BrH
2
SO
4

Formaldehido
Reactivo Tollens

Solventes
Agua destilada
Alcohol etlico
Ciclohexano
Acetona

Muestras problemas
Alcano ( n-hexano)
Carburo de calcio
Hidrocarburo aromatico (tolueno)






A) ALCANOS
A. 1.- SOLUBILIDAD
Tenemoscuatrotubos de ensayo a los cuales se les aadir un 1 mL de hexano, mientras que a los
restantes se les aadir 1mL de cicloalcano , despus de esto a un tubo de ensayo de cada grupo
de tubos se le aadir 1 mL de las siguientes solventes: H
2
O, EtOH, Me
2
CO,ciclohexano.
A.2.- REACTIVIDAD
Aqu utilizamos una serie de 5 tubos de ensayo a los cuales le aadimos 20 gotas ( 1 mL ) de
hexano a la serie, despus de realizar lo anterior agregamos 20 gotas de los siguientes reactivos a
cada tubo de ensayo:



SERIE DE TUBOS DE ENSAYO (UTILIZANDO HEXANO)
1 2 3 4 5
Br
2(ac)
Br
2(ac)
H
2
SO
4(ac)
NaOH
(ac)
KMnO
4(ac)

La reaccin
procede a
causa de la luz
solar




La reaccin
no procede
a falta de la
luz solar

se observa
inmiscibilidad
de las
soluciones
Las soluciones son
miscibles entre si
Inmiscibilidad ,
se observan
particulas
violetas
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9
B) ALQUINO

B.1.PREPARACIN DEL ACETILENO
Colocamos trozos de carburo de calcio dentro el matraz kitazato y dejamos caer el agua que
se encuentra en la pera de decantacin que est sujeta al soporte universal armado.
Al caer las gotas de agua sobre el slido empezar a emanar el gas incoloro acetileno, el cual
haremos burbujear en tubos de ensayos con sus respectivas muestras a reaccionar.

Agua destilada




CaC
(S)

Fig.4. Representacin de la Obtencin del Acetileno

B.2) REACCIONES DE RECONOCIIMIENTO DEL TRIPLE ENLACE
Reaccin de Oxidacin
Agregamos en un tubo 10 gotas de KMnO
4
y 1mL de NaCO
3

Luego aadimos el gas acetileno que ya tenemos preparado, a travs de la manguera.
Observamos la formacin de precipitado marrn.

Formacin de Acetiluros
En un tubo agregamos 1mL de solucin Tollens (nitrato de plata, previamente ya
preparado)
Preparacin del nitrato de plata amoniacal (TOLLENS)
-En un tubo de ensayo se agrega 0.5mL de agua destilada
-Luego aadimos 1.5mL de hidrxido de amonio (NH
4
OH)
-Agregamos 0.5mL de nitrato de plata, agitamos
-Finalmente aadimos 10mL de agua hasta diluir.

Haremos burbujear con el gas acetileno dentro del tubo con la solucin Tollens.
Observamos un precipitado blanco que expuesto a la luz solar se torna a gris.

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10
Reaccin de Adicin
Agregamos 3 gotas de bromo en un tubo
Luego al mismo tubo con bromo agregamos 1mL CCl
4

Hacemos burbujear la solucin con el gas acetileno
Observamos que el bromo se decolora, de anaranjado paso a incoloro.

C) DETECCIN DE ANILLOS AROMTICOS

Reaccin del formaldehido-cido Sulfrico
En un tubo de ensayo agregamos 12 gotas de H
2
SO
4

Luego al mismo tubo agregamos 2 gotas de formaldehido
Finalmente aadimos 2 gotas de tolueno.
Observamos que la solucin era incolora antes de agregar el tolueno; al agregar este
compuesto la solucin presenta color rojo.

RESULTADOS
A)ALCANOS
A. 1.- SOLUBILIDAD

MUESTRA SOLVENTE SOLUBILIDAD NUMERO DE
FASES
COLORACIN
RESULTANTE
Hexano H
2
O Insoluble 2 Incolora
Hexano EtOH Soluble 1 Incolora
Hexano Me
2
CO Soluble 1 Incolora
Hexano cicloalcano soluble 1 incolora


MUESTRA SOLVENTE SOLUBILIDAD NUMERO DE FASES COLORACIN
RESULTANTE
Ciclohexano H
2
O Insoluble 2 Incolora
Ciclohexano EtOH Soluble 1 Incolora
Ciclohexano Me
2
CO Soluble 1 Incolora
Ciclohexano cicloalcano soluble 1 incolora
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9
A.2- REACTIVIDAD

B) ALQUINO

SIN GAS ACETILENO
TOLLENS
KMO
4
Br
2
/ CCl
4

Solucin incolora
Solucin de color morado Solucin de color anaranjado


N
C)ANILLO AROMTICO
Se observa la solucin de color rojo que nos indica la presencia del anillo aromtico
formado a partir de la reaccin Formaldehdo-cido sulfrico con el Tolueno.




MUESTRA SOLVENTE SOLUBILIDAD NUMERO DE
FASES
COLORACIN RESULTANTE
Hexano Br
2(ac)
Soluble 1 Incolora
Hexano Br
2(ac)
Soluble 1 Incoloro(t=5 min)
Hexano H
2
SO
4(ac)
insoluble 2 1ra fase=incolora
2da fase=color amarilla
Hexano NaOH
(ac)
Soluble 1 incolora
hexano KMnO
4(ac)
insoluble 2 Partculas de KMnO
4(ac)
en solucin
de hexano
CON GAS ACETILENO
TOLLENS
KMO
4
Br
2
/ CCl
4

Presenta precipitado gris ya
que est expuesto a la luz
solar.
Hay formacin de precipitado
de color marrn pardo.
El color inicial del bromo
(anaranjado) se decolora.
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10
REACCIONES QUMICAS
1. ALCANOS
Solubilidad:
CASO: CICLOHEXANO

+ H
2
O No hay reaccin

+ EtOHes soluble

+ Me
2
COes soluble

+ No hay reaccin son el mismo solvente


CASO: HEXANO


+ H
2
O No hay reaccin

+ EtOHes soluble

+ Me
2
COes soluble



+ No hay reaccin son el mismo compuesto

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11
Reactividad:
C
6
H
14
+Br
2 (ac)

HBr + C
6
H
13
Br
C
6
H
14
+Br
2 (ac)
HBr + C
6
H
13
Br

C
6
H
14
+ NaOH C
6
H
13
Na + H
2
O
C
6
H
14
+ H
2
SO
4 (ac)
NO HAY REACCCION
C
6
H
14
+ KMnO
4 (ac)
NO HAY REACCCION

2. ALQUINOS

Obtencin del Acetileno: CaC
(S)
+ 2H
2
OHCCH
(g)
+Ca (OH)
2


Reaccin de Oxidacin: HCCH
(g)
+ KMnO
4(ac)
+ MnO
2



Formacin de Acetiluros: HCCH
(g)
+ 2Ag(NH
3
)
2
OHAgCCAg + 4NH
3
+2H
2
O


Reaccin de Adicin: HCCH
(g)
+ Br
2
Br-HC CH-Br


3. ANILLO AROMTICO
Tolueno CHO + H
2
SO
4







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DISCUSIN DE RESULTADOS
A) ALCANOS
SOLUBILIDAD:
CASO: CICLOHEXANO
H
2
O:
Aqu observamos que las soluciones no son miscibles entre si, observndose dos fases la primera
de ella est formada por el ciclohexano mientras que la fase inferior es el agua (mayor densidad);
la inmiscibilidad de estos dos compuestos se debe a la diferencia entre sus fuerzas
intermoleculares generado por los momentos dipolares de estos ya que el momento dipolar del
ciclohexanoes cero (debido a la simetra de la molcula) , mientras que del agua no , la primera
molcula posee fuerzas de London, mientras que la segunda fuerzas puentes de hidrogeno.
EtOH:
El ciclohexano es un molcula polarizable (puede tener dipolos instantneos), en este caso el
etanol generar dicha polarizacin (un campo elctrico generado por esta molcula),
obtenindose un producto de una sola fase (miscibles entre s).
Me
2
CO:
Elciclohexanotambin es soluble en acetona, ya que genera en el ciclohexano, dipolos
instantneos provocando que las molculas lleguen a reaccionar.
Cicloalcano:
No observamos cambio alguno, pues a la solucin de hexano se le agrega ms hexano,
resultndonos como es evidente un producto del mismo compuesto, totalmente apolar que solo
posee fuerzas intermoleculares de London.

CASO: HEXANO
H
2
O: Notamos, al igual que para el caso del ciclohexano, que el hexano es totalmente
insoluble en agua ya que el alcano es totalmente apolar (momento dipolar cero) mientras que el
agua posee dipolo, adems esta ltima solucin es polar y posee mayor densidad que el hexano,
por lo que la veremos en el fondo del tubo de ensayo, en conclusin 2 fases una orgnica y la
otra inorgnica.
EtOH: El etanol posee un dipolo (molcula polar) que altera la molcula del hexano (molcula
apolar) provocando pequeos dipolos inducidos, lo que le permite solubilizarse en dicho
alcano.
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13
Me
2
CO:
Al igual que el etanol (fuerzas dipolo-dipolo), la acetona posee un dipolo que altera la
estructura del hexano (fuerzas de London), generando dipolos instantneos, atrayndose los
polos positivos de cada molcula provocando su miscibilidad
Cicloalcano:
Aqu observamos una sola fase,pues la solucin aadida es la misma,osea el hexano, por lo
que las fuerzas intermoleculares sern exactamente las mismas : fuerzas de London.











REACTIVIDAD
1er.tubo de ensayo: Br
2 (ac)
(tubo descubierto)
Observamos que la reaccin se lleva a cabo de manera rpida visualizando como el bromo (color
rojo naranja) junto al alcano se van decolorando, esto a causa de la luz que permite que se forme
el radical bromo dando lugar a una reaccin de halogenacin

2do. tubo de ensayo: Br
2(ac)
(sin luz solar)
Despus de 5 minutos cuando le quitamos la bolsa negra al tubo de ensayo visualizamos que el
bromo no ha reaccionado con el alcano ya que la coloracin (rojo naranja) no vari, esto debido a
que se ha evitado el paso inicial para una reaccin de halogenacin: la formacin del radical
bromo que lo genera la presencia de la luz.
Molcula Momento dipolar(Debye)
Ciclohexano

0
EtOH

1.69
Hexano 0
Me
2
CO

2.91
H
2
O

1.84
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14

3er. tubo de ensayo: H

2
SO
4(ac)
Ac notamos que no hay reactividad, pues las soluciones no son miscibles entre si, por poseer
fuerzas intermoleculares distintas, mientras el alcano posee fuerzas de dispersin de London
(apolar) el H
2
SO
4 (ac)
posee fuerzas puentes de hidrogeno (polar)

4to. tubo de ensayo: NaOH

(ac)
Observamos que la solucin de NaOH
(ac)
se solubiliza rpidamente en el hexano, indicndonos
este reacciona con dicho hidrocarburo, el hexano tiene un carcter de cido dbil, mientras que el
hidrxido de sodio es un base muy fuerte (posee al ion OH
-
un nuclefilo muy fuerte) lo que
permite que se lleve a cabo una reaccin por la existencia de un nuclefilo y un electrfilo.

5to. tubo de ensayo: KMnO
4(ac)

Se observa que es insoluble formndose pequeas gotas de color purpura en solucin incolora
(hexano), demostrndonos que esta sal cuando se disocia no tiene ningn grupo funcional a fin
con el hidrocarburo.

B) ALQUINOS
B.1. OBTENCIN DEL ACETILENO
Se ha logrado que a travs de un compuesto inorgnico se haya obtenido un compuesto orgnico
en condiciones de temperatura y presin normales. El Acetileno se obtiene por medio de la
reaccin de hidrlisis de carburo de calcio [CaC
2
]. Lo que sucede en esta reaccin es que los dos
carbonos que estn enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrgenos y ocurre una reaccin
de desplazamiento donde se crea un hidrxido en relacin con el agua. Los carbonos rompen el
enlace con el calcio y se unen entre s creando un triple enlace (etino [C
2
H
2
]) el calcio que queda
con dos valencias libres se uno con los dos hidrxidos formndose un enlace sencillo.

B.2) REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL TRIPLE ENLACE
Reaccin de Oxidacin
Los alquinos que se tratan con KMnO
4
neutro al 1%, sufren oxidacin para dar dicetonas con
la consiguiente reduccin del permanganato, que inicialmente era morado y al burbujear con
el gas acetileno formo precipitado de color marrn que es el dixido de manganeso.
KMnO
4
: Mn
+7
O
4
Mn
+4
O
2
Agent. Oxidante
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15
Formacin de Acetiluros
Mediante el burbujeo de acetileno en la solucin de nitrato de plata amoniacal se forma un
precipitado blanco-amarillento que es el acetiluro de plata, que al exponerse a la luz la coloracin
cambia a gris. Larazn por la cual se form unprecipitado, se debe a la acidez de los alquinos
terminales, los cuales reaccionan con ciertos iones de metales pesados, en este caso los iones Ag
+
;
para formar acetiluros insolubles en agua.
Un hidrgeno unido a un carbono con hibridacin sp muestra cierto carcter cido, ya que posee
mayor electronegatividad que un carbono sp
2
o sp
3
. Por este motivo, un hidrgeno unido a un
carbono sp presenta una acidez apreciable.
*pKadel acetileno=25
Reaccin de Adicin
Al burbujear acetileno en el tubo con Br
2
en CCl
4,
el alquino decoloro al bromo en tetracloruro de
carbono, esto sucede debido a la adicin de los bromos al triple enlace del acetileno, como el
bromo tiene una coloracin anaranjada, puede verse que va disminuyendo la intensidad del color
conforme va agregndose el gas(acetileno) hasta que desaparece.
C) DETECCIN DE ANILLOS AROMTICOS

Reaccin del formaldehido-cido Sulfrico
Observamos que al mezclar el cido sulfrico con el formaldehido presenta solucin incolora y
luego al agregarle la muestra, tolueno, cambia a color rojo esta presentacin de color nos indica la
presencia del anillo aromtico.

Qu es el precipitado que forma el formaldehido?
La solucin de formaldehdo, se degrada lentamente bajo formacin de paraformaldehdo,
elpolmero del formaldehdo.
El paraformaldehido es un preservador utilizado comnmente para el almidn, la goma de
xantano, la goma de guar y otros polmeros naturales que son propensos al ataque bacteriano. Es
como un trmero de formaldehdo y tiene la frmula O-CH
2
-O-CH
2
-O-CH
2
. El paraformaldehdo es
un polvo blanco soluble en agua.


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16
CONCLUSIONES
Los alcanos son insolubles en solventes polares, en este caso en el agua.

Los alcanos en presencia de luz reaccionan; mientras que en ausencia de esta no se ve
ninguna reaccin.


El Acetileno da las reacciones de adicin caractersticas de los hidrocarburos no saturados.

Los tomos de H en el Acetileno son reemplazados por el metal (Ag).

Los alquinos son diferentes de los alcanos y una de lasrazones es que estos
poseenpropiedades cidas que les permitenreaccionar diferente al hidrocarburo ya
mencionado.


RECOMENDACIONES

La cantidad de H2SO4 utilizada para poder reconocer los anillos aromticos es de tan solo
12 gotas y no 20 gotas (1mL) como dice en la gua.

Se debe tener precaucin con la conexin de la pera de decantacin al matraz quitasato
para evitar fugas como las del CaS
2
un gas contaminante y explosivo.


Para comprobar la obtencin del acetileno nos basaremos en las reacciones de modo que
verificamos sus distintas propiedades.





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17

CUESTIONARIO
1. La sntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo trmico del
metano. Explique este proceso.
El craqueo o cracking es un proceso qumico por el cual se quiebran molculas de un compuesto
produciendo as compuestos ms simples.
El procedimiento original, todava en uso, empleaba calor y presin y se denomina craqueo
trmico a una temperatura de 850-810 C.
Craking trmico: Los alcanos se hacenpasar por una cmara calentada atemperatura elevada: los
alcanospesados se convierten en alquenos,alcanos livianos y algo de hidrogeno.Este proceso
produce predominantemente etileno C
2
H
4
, juntocon otras molculas pequeas.

2. Por qu en la prueba con bromo en tetracloruro de carbono, en los hidrocarbuos
saturados se forma HBr y en los insaturados no?
Porque en los hidrocarburos saturados (alcanos) la reaccin es de sustitucin en la cual
uno o ms tomos de hidrogeno del esqueleto carbonado se sustituye por tomos del
halgeno.
Ejemplo:
HBr Br R Br H R
2

Mientras que en los hidrocarburos insaturados, la reaccin es una adicin donde los
tomos de halgenos se adicionan al doble o triple enlace carbono-carbono.
Ejemplo:
2 2 4 2 2 2
/ CH CH CCl Br CH CH

Br

Br



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18

3.- Formule y explique la reaccin fotoqumica entre el alcano y el bromo. Muestre el
mecanismo de reaccin.
















Como muchas otras reacciones con radicales, la halogenacin por radicales libres es una reaccin
en cadena en general requieren uno o ms pasos de iniciacin para formar radicales, seguidos
por pasos de propagacin que generan productos y regeneran radicales.



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19
BIBLIOGRAFA
L.G.Wade, Mxico 2011, QUMICA ORGNICA, editorial Pearson, 7ma edicin ,pg.128-131
FECHA:29-10-2013
L.G.Wade, 2011, QUMICA ORGNICA, Pearson, 7ma edicin, pg.391-393.
FECHA:02-11-2013
WEBGRAFA
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CFkQFjAG&url=http%3A%2F%2Fecaths1.s3.amazonaws.com%2Forganicaind%2F830081369.T
RAB%2520PR%25C3%2581CT%2520LAB%2520Ing%2520Ind%25206.docx&ei=Bm91Uv_vBPLd
4APU0YHADw&usg=AFQjCNEhAd57jKiz-TkpsDESUl_0nN-rxA