UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II (QU335)

INFORME N°6

“ACIDOS CARBOXILICOS”

Realizado por:

- Gonzalez Alvarez, Luis Gianfranco

- Peláez Cárdenas, Diego Nicolás

- Mamani Machaca Jhony Guiller

Profesores responsables de la práctica:

- Mg. Emilia Hermoza Guerra

Nota del informe
- Dra. Ingrit Collantes Díaz

Periodo Académico: 2019 – 2

Fecha de realización de práctica: 24/10/19

Fecha de presentación del informe: 31/10/19

LIMA – PERÚ
 INDICE

OBJETIVOS……………………………………………………………………………3

FUNDAMENTO TEORICO…………………………………………………………..3

DATOS………………………………………………………………………………..4

DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO…………………………………………..5

ECUACIONES QUIMICAS Y MECANISMO DE REACCION……………………7

DISCUSION DE RESULTADOS…………………………………………………….8

CONCLUSIONES…………………………………………………………………….10

BIBLIOGRAFIA……………………………………………………………………...11

ANEXOS……………………………………………………………………………...12
OBJETIVOS:

- Extracción del ácido cítrico del jugo de limón por medio de tratamiento químico con

ácidos y bases.

- Conocer e identificar las condiciones de operación en el proceso de extracción.

- Hallar experimentalmente el punto de fusión del ácido cítrico

FUNDAMENTO TEORICO:

El ácido cítrico (ácido 2-hidroxi-1,2,3- propanotricarboxílico), es uno ácido orgánico que puede

ser considerado natural, sin embargo, también puede ser sintetizado vía laboratorio, es un ácido

orgánico que se encuentra en casi todos los tejidos animales y vegetales, se presenta en forma de

ácido de frutas en el limón, mandarina, lima, toronja, naranja, piña, ciruela, guisantes,

melocotón, así como en los huesos, músculos y sangre de animales. Es considerado un ácido

carboxílico versátil y ampliamente utilizado en el campo de la alimentación, de los productos

farmacéuticos y cosméticos, entre otros. Físicamente es un polvo cristalino blanco que puede

presentarse de manera anhidra o como monohidrato, considerado un tríacido carboxílico, su

estructura química se presenta:

El ácido cítrico es un producto con una creciente demanda mundial, por este motivo se ha

estudiado su producción a partir de diferentes sustratos como la melaza de caña, melaza de

remolacha, desechos de cebada, almidón, desechos de piñas, sacarosa, glucosa, tuzas de maíz y

suero de leche, entre otros (Muñoz Villa, Sáenz Galindo, López López, Cantú Sifuentes, &

Barajas Bermúdez, 2014).

El ácido cítrico fue aislado por primera vez por Scheels Karls en 1874, en Inglaterra, a partir del

jugo de limón importado de Italia. Empresarios italianos tenían el monopolio por su producción

durante casi 100 años, el cual fue vendido a un alto costo. Esto llevó numerosos esfuerzos de

todo el mundo para encontrar alternativas para su producción, que incluye técnicas químicas y

microbianas. En 1923, Wehmer observó la presencia de ácido cítrico como un subproducto de

oxalato de calcio producido por Penicillium glaucum (Muñoz Villa, Sáenz Galindo, López

López, Cantú Sifuentes, & Barajas Bermúdez, 2014).

Sin embargo, los ensayos industriales no tuvieron éxito debido a los problemas de

contaminación y de larga duración de la fermentación. El proceso industrial se abrió por primera

vez por James Currie, en 1917, quien encontró que Aspergillus niger tenía la capacidad de

producir cantidades significativas de ácido cítrico en medio a base de azúcar (Muñoz Villa,

Sáenz Galindo, López López, Cantú Sifuentes, & Barajas Bermúdez, 2014).

DATOS:

Nombre Rombo de Propiedades físicas y químicas Peligrosidad

seguridad
Ácido Punto de ebullición: Descompone a 175ºC Enrojecimiento,
cítrico Punto de fusión: 153-154°C (Anhidro) sensación de
Densidad relativa: 1.665 a 20ºC (Anhidro) quemazón, dolor.
Solubilidad: Muy soluble (59,2g/100g a 20ºC) en Irritación y
agua, soluble también en etanol, acetato de amilo, enrojecimiento que
dietil éter. pueden conllevar a
dermatitis.
Ácido Punto de ebullición: 330ºC Sustancia muy
sulfúrico Punto de fusión: -15ºC. corrosiva.
Densidad relativa: 1.84 Irritaciones por
Solubilidad: Miscible en agua inhalación, quemaduras
a la piel y ojos.

Hidróxido Solido blanco, sin olor, en forma de polvo La sustancia es muy

de calcio cristalino. corrosiva a los ojos, la
Punto de ebullición: -273.15°C piel y el tracto
Punto de fusión: -273.15°C respiratorio. Corrosivo
Densidad relativa: 2.211 g/mL por ingestión.
Citrato de Estado Físico: Polvo blanco sin olor Inhalación: puede
Calcio pH : cercano a 8 en solución acuosa causar irritación de
Gravedad especifica (agua =1): 1.79 nariz y garganta.
No hay peligros por
contacto con ojos y
piel.
Acetato de Solido en polvo blanco con olor ligero a ácido Inhalación: Irritaciones
calcio acético. temporales, tos.
pH: 7.0-8.0 en solución acuosa al 5% a 20ºC Piel: Irritación.
Punto de fusión: se descompone a 160ºC Ojos: irritación con
Densidad relativa (agua=1): 1.50 lagrimeo.
Solubilidad: 40g/100 mL agua a 0ºC Nocivo leve por
ingestión.
Cabonato Polvo blanco en gránulos inodoro. Reacciona
de sodio Punto de fusión: 851ºC violetamente con
Punto de ebullición: Se descompone ácidos.
Densidad relativa al agua: 2.54 g/mL Inhalación: Irrita y
Solubilidad en agua: 471g/L a 32ºC produce tos.
Ojos: Produce
enrojecimiento y dolor.

DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO:

Extracción del acido cítrico como citrato de calcio:

Obtención del ácido cítrico:
ECUACIONES QUIMICAS Y MECANISMO DE REACCION:

Inicialmente teníamos el jugo de limón, que contiene especies químicas que nos interesan como

el ácido cítrico y las pectinas.

Al agregar Carbonato de Sodio, se observa el desprendimiento de gas (dióxido de carbono), y

además se forma el citrato de sodio. De igual forma se puede asegurar que el carbonato

interactúa con las pectinas y forman pectato de sodio.

Una vez neutralizado el ácido, se procede a agregar Acetato de Calcio, y luego hidróxido de

Calcio, generándose el citrato de calcio, que con calor (baño maría a ebullición) precipitará.

Ahora el precipitado de citrato de calcio se lava con agua hervida, y se le agrega ácido sulfúrico,

agua y se pone a baño maría de 60°C, obteniéndose nuevamente el ácido cítrico, pero en una

condición por recristalización más puro.

DISCUSION DE RESULTADOS:

Figura 1: Solución obtenida luego de la primera filtración

Figura 2: Cristales de ácido cítrico obtenido

Figura 3: Cristales de acido cítrico de diferentes grupos de laboratorio (el nuestro es el del

medio), sometidos a calentamiento para hallar su punto de fusión

Observaciones

- Tuvimos que centrifugar la solución filtrada de solución de limón y se

formó un sólido verduzco en el fondo

- Luego de calentar en el baño María, filtramos en vacío y se logró filtrar un

sólido verduzco que se recuperó en el papel de filtro

- Neutralizamos el jugo de limón con carbonado de sodio, usamos papel

tornasol (rojo) como indicador, la solución antes y después de la

neutralización seguía siendo de color verde limón.

- Luego de obtener el citrato de calcio y de agregarle ácido sulfúrico y

enrazarlo con agua, observamos que el calentamiento en baño María fue

prolongado.

- Se trabajo con 100 mL de limón exprimido, luego cuando se procedió a

filtrarlo, se obtuvo 92.5 mL de zumo de limón

- El punto de fusión del acido cítrico obtenido en el laboratorio a partir del

zumo de limón fue de 157°C

 - El peso de los cristales de acido cítrico obtenidos en el laboratorio fue de

1.16 g

Explicaciones de lo observado

- El sólido verduzco formado es la pulpa que no necesitamos con el fin de

obtener citrato de calcio

- Este sería otro precipitado innecesario en la obtención del citrato de calcio

- Las pectinas pueden reaccionar con el acetato de calcio, contaminando al

citrato de calcio, por ello para eliminarla se hizo reaccionar a las pectinas

con el carbonato de calcio formándose un precipitado el cual fue separado

por centrifugación y filtración.

- El calentamiento fue prolongado ya que tuvimos que aumentar la

concentración de la solución al evaporar el agua hasta observar la formación

de la delgada capa en la superficie.

CONCLUSIONES:

- El procedimiento aprendido en la práctica para la obtención del ácido cítrico se basa en la

formación de su sal, en el aprovechamiento de su insolubilidad en una solución alcalina, donde

una vez lograda la separación regeneramos el ácido por acidulación de la solución acuosa, para

luego llevarla a cristalizar.

- El ácido cítrico es regenerado al añadirle ácido sulfúrico, este procedimiento debe de hacerse

con mucho cuidado ya que el ácido cítrico se puede descomponer en la cristalización.

- El citrato de calcio es insoluble en agua caliente por ello para obtener una buena cantidad de

ácido cítrico, el citrato de calcio se calienta hasta ebullición y luego se filtra manteniendo el

embudo Buhner caliente.

- Se concluye que con los materiales, equipos y reactivos usados en la experiencia se puede

obtener la cristalización del ácido cítrico a partir de limones

- El punto de fusión del ácido cítrico obtenido en el laboratorio a partir de limones es de 157°C

BIBLIOGRAFIA:

Muñoz Villa, A., Sáenz Galindo, A., López López, L., Cantú Sifuentes, L., & Barajas

Bermúdez, L. (2014). Ácido Cítrico: Compuesto Interesante. Revista Científica de la

Universidad Autónoma de Coahuila, 6(12). Obtenido de

http://www.posgradoeinvestigacion.uadec.mx/AQM/No.%2012/4.pdf

Hoja de seguridad del ácido cítrico. Empresa Andesia. Consultado en:

http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/ACIDO%20CITRICO.pdf, el 30 de octubre del 2019

Ficha de datos de seguridad del carbonato de sodio. Universidad Javeriana de Cali. Consultado

en: http://www.ridsso.com/documentos/muro/854_1456237684_56cc6c74ace3d.pdf, el 30 de

octubre del 2019

Ficha de datos de seguridad del hidróxido de calcio. Carl Roth. Consultado en:

https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/3/SDB_3529_ES_ES.pdf, el 30 de octubre del

2019

Hoja de datos de seguridad del citrato de calcio. Empresa PROQUIMES S.A. Consultado en:

http://proquimessa.com/archivos/Division%20Manufactura/Productos/Citrato%20Tricalcico%2

0Denso%20USP/PDF%203-Citrato%20Tricalcico%20USP-Ficha%20Seguridad.pdf, el 30 de

octubre del 2019

Hoja de datos de seguridad del ácido sulfúrico. Empresa CTR. Consultado en:

http://www.uacj.mx/IIT/CICTA/Documents/Acidos/Acido%20Sulf%C3%BArico.pdf, el 30 de

octubre del 2019

Hoja de seguridad del acetato de calcio. Empresa WINKLER. Consultado en:

http://lom.udec.cl/files/LOM-9-002_Acetato%20de%20Calcio%201-Hidrato.pdf, el 30 de

octubre del 2019

ANEXOS:

Principales aplicaciones:

• Industria de Refrescos y Bebidas

El ácido cítrico ha llegado a ser el acidulante preferido por la industria de las bebidas, debido a

que es el único que otorga a las bebidas gaseosas, en polvo o liquidas, propiedades refrescantes,

de sabor y acidez naturales. El ácido cítrico y sus sales de sodio y potasio, actúan como

preservativos en las bebidas y jarabes, contribuyendo al logro del gusto deseado mediante la

modificación de los sabores dulces. Se aprovecha también su capacidad para remover metales

extraños que causan turbiedad, deterioran el color, el sabor y la vitamina C. El ácido cítrico

supone casi las tres cuartas partes del consumo acidulante total en la Comunidad.

• Industria de frutas y vegetales

En esta industria también encuentran aplicación el ácido cítrico y sus sales de sodio y potasio

como mejoradores del sabor y preservativos, contribuyendo a asegurar el sabor original, la

apariencia natural y la consistencia normal de los productos.

• Otras Industrias de alimentos

Se encuentra un amplio y seguro uso del ácido cítrico y sus sales en industrias tales como las de

caramelos, postres, jaleas, dulces, compotas, conservas de carnes, salsas para ensaladas,

productos derivados del huevo y pescados. También se usa para mejorar el sabor del helado,
relleno de tortas y cremas de fruta. También tiene ciertas aplicaciones en los sectores de la carne

y el pan (tratamiento de harina y aditivo en la cocción).

• Sector de Cosméticos y productos de tocador

En general, el ácido cítrico y sus sales, se usan como constituyentes de formulaciones,

contribuyendo a mejorar la vida, la eficiencia y la apariencia del producto final. Fácilmente se

observa su uso en productos para el cuidado del cabello, perfumes, cremas, lociones

desodorantes, quita-esmaltes y jabones.

• Sector farmacéutico

Cuando el ácido cítrico se combina con bicarbonato de sodio y otras sales, al agregarse agua se

produce una bebida salina gaseosa, efervescente y refrescante. Esta combinación es

especialmente efectiva en productos donde se desea una disolución rápida, buena apariencia

visual y sabores singulares. Uno de los principales usos del ácido cítrico es en la producción de

Alka Seltzer.

El ácido cítrico provee además en las drogas la necesaria estabilización de los ingredientes

activos por su acción antimicrobial y antioxidante. En muchas oportunidades se usan mezclas

del ácido cítrico y sus sales de sodio y potasio para estos fines.

En el sector farmacéutico también tiene demanda el citrato de sodio, además de usarse en

jarabes, es anticoagulante especial para bancos de sangre.

• Sector agroindustrial

En el tratamiento de terrenos se usan el ácido cítrico y el sulfato de calcio. El ácido cítrico para

mejorar la asimilación de los micronutrientes por parte de las plantas y el sulfato para el control

de la alcalinidad de los suelos. Se conoce también el uso del ácido cítrico como dispersante en la

aplicación de pesticidas y herbicidas.

• Sector industrial
El Acido cítrico y sus sales están diversificando su aplicación, sustituyendo materias primas

importadas, y es así como hoy en día ve su uso en renglones industriales tan importantes como

la industria de detergentes biodegradables. Las ventajas principales de los citratos en las

formulaciones de detergentes son su biodegradabilidad y la facilidad de tratamiento,

particularmente en formulaciones que contienen zeolita.

Para contener los costos las grandes empresas de detergentes generalmente compran ácido

cítrico y lo convierten en el citrato requerido. La industria textil en el área de teñido, la industria

de cueros y marroquinería, la industria del papel. Algunos ejemplos específicos de utilización de

ácido cítrico en el sector industrial:

Acabado de metales, separación de herrumbre y desincrustación, remoción por electrolisis,

galvanización de cobre; textiles; curtiembre; compuestos lavadores botellas; evaporadores de

agua salada, imprenta; bloques de construcción; intercambio de iones; separación de bióxido

sulfuroso del gas de chimenea.