UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

INFORME N° 9
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 1
QU 325-C

TITULO: “ALQUENOS”
INTEGRANTES: Arroyo Huamanciza, Jhostien
Ríos Gregorio, Romario
Rojas Lagos, Kevin

DOCENTES: Dra. Ingrid Collantes Díaz

Mg.Emilia Hermoza Guerra

PERIODO ACADÉMICO: 2018-2

FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 06/11/18
FECHA DE PRESENTACIÓN DEL INFORME: 13/11/18

1
 INDICE

1. Objetivos…………………………………………………………………… 3
2. Fundamento teórico……………………………………………………….. 3
3. Pictogramas………………………………………………………………... 5
4. Datos fisicoquímicos……………………………………………………….. 6
5. Parte experimental………………………………………………………… 7
A. Observaciones experimentales…………………………………… 7
B. Diagrama de flujo.………………………………………………… 7
C. Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción………………… 11
D. Cálculos y resultados …………………………………………….. 11
E. Conclusiones……………………………...……………………….. 15
F. Recomendaciones ………………………………………………… 16
6. Apéndice………………………………………………………………… 17
7. Bibliografía……………………………………………………………… 18

2
 ALQUENOS
1. OBJETIVOS

 Entrenar en técnicas fundamentales de preparación, separación e

identificación de alquenos a nivel de laboratorio.
 Conocer la polimerización en cadena por radicales libres de un monómero
vinílico (estireno)
 Demostrar experimentalmente las propiedades químicas de los alquenos.

2. FUNDAMENTO TEORICO
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La
palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo, pero el término preferido
es alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza, por ejemplo, el etileno es
una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. Sería imposible la
vida sin alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles
enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una
valiosa fuente dietética de vitamina A; también se cree que proporciona cierta
protección contra algunos tipos de cáncer.
Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con
la misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el
alcano, el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula
C2H4, mientras que la fórmula del etano es C2H6.
2.1-Propiedades físicas:
2.1.1-Punto de ebullición y fusión:
Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. A la
temperatura ambiente, los primeros términos (eteno, propeno y butenos) son
gases; desde los pentenos (C5 H10) hasta los octadecenos (C18 H36) son
líquidos, los restantes (más de 18 átomos de carbono) son sólidos. Son
insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos, tales como el alcohol y
el éter. Los puntos de fusión y de ebullición son algo más bajo y la densidad un
poco más elevada que la de los alcanos de igual número de átomos de carbono.
En general los puntos de fusión y de ebullición y la densidad se incrementan a
medida que aumenta la masa molecular.

3
 2.2-Propiedades químicas:
Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones químicas mediante las
cuales se producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy
importantes en síntesis orgánica. Algunas de las principales reacciones se
presentan a continuación, todas relacionadas con la gran variedad del enlace
doble:
2.2.1-Hidrogenacion:
Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su
estructura dos átomos de hidrógeno al enlace doble, en presencia de paladio
(Pd), platino (Pt) o niquel (Ni) como catalizadores. Las reacciones general y
particular:

R-CH=CH 2-------->R-CH2-CH3

2.2.2-Halogenacion:
Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos átomos del halógeno dando los
dihalogenuros vecinales. Con el yodo no reaccionan. Por ejemplo halogenacion
con bromo
2.2.3-Ozonolisis:
Es la reacción de los alquenos con el ozono y la posterior hidrólisis. La molécula
del alqueno se rompe en dos partes por el enlace doble formando aldehídos y
cetonas:
2.2.4-Oxidacion:
La reacción con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formación de dioles o
glicoles:

Fuente:
 Libro L.G. Wade Química Orgánica, volumen I séptima edición
 http://quimicaparatodosccp.blogspot.com/2010/10/propiedades-quimicas-de-los-
alquenos-y.html

4
3 PICTOGRAMAS

PICTOGRAMAS
ACIDO SULFURICO
PICTOGRAMA RIESGOS PREVENCIÓN
 Ventilación, extracción
 Es corrosivo
localizada o protección
 En contacto con
respiratoria.
los ojos puede
 Mantener fuera de los
provocar
materiales combustibles.
irritación, dolor.
 Gafas ajustadas de seguridad,
 Es altamente
pantalla facial o protección
inflamable, se
ocular combinada con la
desprenden humos
protección respiratoria.
tóxicos o
irritantes.

PERMANGANATO DE POTASIO
PICTOGRAMA RIESGOS PREVENCIÓN.
S
 Consultar a un médico en
 Causa irritación
del tacto caso de malestar
respiratorio.
 Gafas ajustadas de seguridad,
 Es pantalla facial o protección
moderadamente
ocular combinada con la
toxico por
indigestión. protección respiratoria.

 En contacto
prolongado con la
piel puede causar
irritación.

5
 TETRACLORURO DE CARBONO
PICTOGRAMA RIESGOS PREVENCIÓN
 Evitar todo tipo de contacto
 Puede absorberse,
con este compuesto
enrojecimiento y
 Gafas ajustadas de seguridad,
dolor.
pantalla facial o protección
 Vértigo,
ocular combinada con la
somnolencia y
protección respiratoria.
dolor de cabeza en
contacto.

N HEXANO
PICTOGRAMA RIESGOS PREVENCIÓN
S
 Gafas ajustadas de seguridad,
 Las mezclas de
vapor aire son pantalla facial o protección
explosivas.
ocular
 Enrojecimiento,  Debemos evitar las llamas,
quemaduras
no producir chispas y no
graves y pérdida
de la visión. fumar.
 Ventilación, extracción
 Piel seca,
enrojecimiento y localizada o protección
dolor
respiratoria.

6
 BROMO
PICTOGRAMA RIESGOS PREVENCIÓN
 No poner en contacto con
 Riesgo de
materiales incompatibles.
incendio y
 En caso de fuegos o
explosión.
explosión no aspirar los
 Tos, dolor de
humos.
garganta, jadeo y
 Gafas ajustadas de seguridad,
dificultad
pantalla facial o protección
respiratoria.
ocular combinada con la
protección respiratoria.

Fuente:
 http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido_sulfurico.pdf.
 http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ
/Ficheros/201a300/nspn0279.pdf.
 http://www.gtm.net/images/industrial/p/permanganato%20de%20potasio.pdf.
 http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ
/Ficheros/101a200/nspn0107.pdf.
4 PARTE EXPERIMENTAL
A. Observaciones experimentales

Preparación del dímero de isobutileno

 Colocamos en el baño de agua helada el agua y poco a poco adicionamos el

ácido sulfúrico de manera inversa no lo realizamos debido a que es una
reacción muy exotérmica (∆H<0), mantenemos la temperatura mayor a
30°C ya que se adicionara el alcohol ter-butílico.
 El ácido sulfúrico concentrado utilizado es de color incoloro.
 Al calentarlo en el balón el agua, ácido sulfúrico y alcohol ter-butílico lo
realizamos con una llama baja.
 La mezcla al calentarlo podemos notar que es turbia y se forma burbujeo en
la parte superior, luego de esperar los 30 minutos de calentamiento se torna
la mezcla blanquecina.

7
  Esperamos unos 15 minutos para que la mezcla se enfríe para colocarlo en
la pera de decantación, notamos que se forman dos fases: la fase inferior es
la acuosa y la otra fase superior es el dímero deseado.

Propiedades químicas de los alquenos

 Al añadir las gotas de  H 2 S O 4 concentrado al tubo con dímero se observó
dos fases una de color amarillo y otra transparente; pero al agregar H 2 S O 4
concentrado al n-hexano se forman dos fases pero ambas transparentes.
 Tenemos dos tubos cada uno con n-hexano, la diferencia es que esta uno
descubierto y el otro cubierto de papel negro, a cada uno se agrega 1ml de
bromo en CCl4 ;el cubierto es de color naranja intenso en cambio el otro es
naranja bajo.
 Al tercer tubo, 1ml de bromo en CCl4 , de color amarillento claro cuando se
agrega 1ml del dímero, el color desaparece al instante quedando
transparente.
 Para la oxidación añadir 1ml de dímero y 5 gotas KMnO4 al 10 %
(color violeta), desaparece del color violeta y observamos precipitado color
rojizo y la solución transparente.
 Al añadir al último tubo 1ml de dímero más 5 gotas de Na 2 C O 3 y calentar
suavemente para finalmente agregar 5 gotas de KMnO4 al 10 % (color
violeta), se observa la formación de tres fases, un precipitado marrón oscuro,
una fase líquida amarillenta y otra fase liquida transparente.

B. Diagrama de flujo

 Adición de ácido sulfúrico:

8
 Preparación del dímero isobutileno

9
 Bromación

10
 Formación de halohidrin

 Oxidación

11
  Combustión

C Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción

DIMERIZACIÓN DE ISOBUTILENO

 Formación del carbocatión

12
 CH 3 CH 3 H

CH 3— C –O—H + H 2 SO4 → CH 3— C –O + HSO 4−1

CH 3 CH 3 H

CH 3 H CH 3

CH 3— C-----O → CH 3— C +¿¿ + H2O

CH 3 H CH 3

 
 Formación del isobutileno

H CH 3 H CH 3

H2O + H—C—C +¿¿ → C=C + H 3 0+¿¿

H CH 3 H CH 3

 Formación del dímero

CH 3 CH 3 CH 3
CH 3

CH 3— C +¿¿ H2C = C → H 3 C — C— CH 2— C +¿¿

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

CH 3 CH 3

CH 3— C — CH 2— C +¿¿

13
 CH 3 CH 3

CH 3 CH 3 CH 3
CH 2

CH 3— C — CH = C H 3 C — C — CH 2 — C

CH 3 CH 3 CH 3
CH 3

2, 4,4 – trimetil – 2 – penteno 2, 4,4 –

trimetil – 2 – penteno
(19%)
(81%)

 Adición de ácido sulfúrico

CH 3 CH 2 CH 3
CH 3

CH 3 — C — CH 2 — C + H 2 SO 4 → CH 3 — C — CH 2 — C —
OSO3 H

CH 3 CH 3 CH 3
CH 3

 Bromación

14
 CH 3 CH 3
+¿ ¿
Br

CH 3 — C — CH 2 — C = CH 2 + Br —Br CH 3—C —CH 2 — C — CH 2 +

Br−¿¿

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

CH 3 Br+¿ ¿ CH 3
CH 3 Br

CH 3 — C — CH 2 — C —CH 2 + Br−¿¿ CH 3 — C — CH 2 — C —
CH 2

CH 3 CH 3 CH 3
Br

 Con n- hexano
C 5 H 11 —C —H + Br2 C 5 H 11 —C —Br + HBr

 Formación de halohidrinas
CH 3 Br+¿ ¿ CH 3 CH 3 Br

CH 3 — C — CH 2 — C —CH 2 + H 2 O → CH 3 — C — CH 2 — C —CH 2

CH 3 CH 3 CH 3 H2O

CH 3 CH 3 Br CH 3 CH 3 Br

CH 3 — C — CH 2 — C —CH 2 H 3 C — C — CH 2 — C — CH 2

15
 CH 3 H2O CH 3

 Oxidación
CH 3 CH 3

H 3 C — C — CH 2 — C=CH 2 H 3 C — C — CH 2 — C=O + O =
CH 2

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

H O H

O=C O=C CO 2 +
H2O

H O H

D Conclusiones
 Preparación del dímero de isobutileno
Al realizar la hidrogenación al dímero del isobutileno (C 4 H 8) produce isooctano,
que es importante para la determinación del octanaje de las gasolinas.
La dimerización de alquenos se realiza por adición electrofilica como se ve en el
mecanismo de reacción se forma el carbonación y luego se produce la
eliminación E1, obteniéndose dos isómeros por teoría sabemos que el de mayor
porcentajes es 2, 4,4-trimetil-1-penteno.

 Propiedades químicas de los alquenos

La bromacion en tetracloruro de carbono, el n-hexano con Br/CCl4 cubierto con
papel negro, no se realiza, ya que el halógeno no puede disociarse en ausencia de
luz, por ello, la mezcla sigue siendo básica. Pero el n-hexano con Br/ CCl4
descubierto es decir con presencia de luz, se decolora al Br en CCl4  lentamente.
La prueba de Baeyer para el dímero fue positiva, ya que se observó la formación
de precipitado oscuro en una solución incolora, lo que nos indica que el doble
enlace se rompió permitiendo la reacción de oxidación.
La oxidación con KMnO 4 , es una forma de detectar la presencia de alquenos en
este caso del dímero, pues al adicionar permanganato de potasio la disolución se
decolora formándose un precipitado marrón de MnO2

16
 Si se hubiera probado el n-hexano con KMnO 4 (prueba de Baeyer) el resultado
hubiera sido negativo ya que los alcanos nunca dan positivo la prueba de Baeyer,
debido a que no están conformados por enlaces dobles o triples que se puedan
romper.
Para formación de halohidrinas a partir del agua de bromo y el dímero, primero
se forma el ion halonio intermediario, luego se realiza un ataque nucleofilico y
tenemos una reacción competitiva produciéndose una mezcla de dihalogenuros
vecinales y la halohidrina (bromohidrina) se obtiene como producto principal la
Halohidrina.

E Recomendaciones
 Usar los lentes de seguridad cuando se realiza la experiencia.
 Colocar adecuadamente el sistema de decantación (pera) para obtener el dímero
que se encuentra la parte superior.
 Los restos de reactivos echar en el recipiente de color oscuro de vidrio
proporcionado por el laboratorio.

5 APENCICE

Isobutileno

Nombre IUPAC : 2-metilpropeno

Otros nombres Isobuteno

γ-Butyleno
2-Methilpropileno

Fórmula molecular C4H8

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 Propiedades físicas

Apariencia gas incoloro

Masa molar 56,106 g/mol

Punto de fusión 132,7 K (-140 °C)

Punto de ebullición 266 K (-7 °C)

Propiedades químicas

Solubilidad en agua Insoluble

6 APLICACIÓN INDUSTRIAL
Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes
productos orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar
fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales. Además son intermediarios
importantes en la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, y otros
productos químicos.

Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el

propeno, también llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el

18
 propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno,

tetrafluoroetileno.

Los alquenos se hallan también en compuestos orgánicos coloridos, algunos

ejemplos de ellos son el licopeno y beta-caroteno. El licopeno es de color rojo y
se halla en los tomates, mientras que el beta-caroteno es de color naranja y se
halla en zanahorias y otros frutos.

7. BIBLIOGRAFIA

 Fernández German, (10/09/2009). Enantiomero: QUÍMICA ORGÁNICA.

19
 Quimicaorganica.net. (2018). Enantiómeros | Química Orgánica. [online]
Available at: http://www.quimicaorganica.net/enantiomeros.html [Accessed 14
May 2018].
 [CITATION MarcadorDePosición1 \l 10250 ]
 [CITATION Mor98 \l 10250 ]
 Fundamentos de Química Orgánica [online] Available at:
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdf
 http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20FUMARICO.pdf
 file:///C:/Users/Dora/Downloads/acido%20maleico.pdf
 http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/crl/Quimica_Organica/Laboratorio/Pro
tocolos/Practica_2_QOI.pdf
 http://quimicaorganica2im43.blogspot.com/2013/10/de-acido-maleico-acido-
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 Steven A. Hardinger.(2017). Illustrated Glossary of Organic Chemistry: Fumaric

acid. Tomado de: chem.ucla.edu
 Grupo Transmerquim. (Agosto de 2014). Ácido Fumárico. [PDF]. Tomado de:
gtm.net
 PubChem. (2018). Fumaric acid. Tomado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
 Royal Society of Chemistry. (2015). Fumaric acid. Tomado de: chemspider.com
 Chemical Book. (2017). Fumaric acid. Tomado de: chemicalbook.com

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