Informe Laboratorio

Identificación de aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, aminas y amidas

Nataly Duque Zapata

Denis Hoyos Jiménez

Julissa Ruiz Jiménez

Juan Fernando Suarez Espinal

Ficha, 1750583

Química Orgánica

Instructor, Liliana Mosquera Perea

Tecnología en regencia de Farmacia

Centro de Servicio de Salud

Servicio Nacional de Aprendizaje-Sena-

Medellín, 11 de Agosto de 2019

Objetivos

 Conocer experimentalmente los grupos funcionales aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos,

aminas y amidas a través de sus las reacciones específicas.

 Observar la presencia de Aldehídos y Cetonas a través de las pruebas de Tollens, Fehling, Schiff
y la prueba de 2,4 Dinitrofenilhidrazina

 Identificar Acidos Carboxílicos por medio de la prueba de Bicarbonato de Sodio (NaHCO3).

 Reconocer los grupos funcionales aminas y amidas a través de pruebas de laboratorio.

Marco teórico

El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en la Química
Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como derivados de los alcoholes, a los
cuales se les ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del
carbono contiguo.
OH O
- H2
R C R1 C
R R1
H
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional R–CHO
Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por –al, es
decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

Las cetonas se caracterizan por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de
carbono, su de fórmula general R-CO-R, se nombran agregando el sufijo –ona., a diferencia de
un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de
hidrógeno.

Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo, por lo cual se les suele
denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto
como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y
medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas,
carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.

https://dequimica.com/teoria/aldehidos-y-cetonas

http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos_cetonas.htm
Estructura de las sustancias analizadas:

Formaldehído Acetona

Urea Trietanolamina

Ácido Láctico Acido Cítrico

Hidroxilamina
Análisis de Resultados:

Prueba de Tollens:

Esta prueba fue positiva para el aldehído ya que estos poseen hidrógenos en el carbono y esto
facilitan su oxidación, es así como que al mezclar ambas sustancias (formaldehido y reactivo de
Tollens) se produce una oxidación y reacción química inmediata, donde se evidencio un
precipitado de plata en forma de espejo .En el caso de la acetona la prueba fue negativa , ya que
no presento una oxidación y no se observó ningún espejo de plata. Según lo teórico la prueba de
Tollens es utilizada para distinguir un aldehído de una cetona y el resultado es positivo cunado
el compuesto se oxida y se produce un precipitado de plata en forma de espejo. La oxidación se
debe a la diferencia en sus estructuras, es la reacción que más distingue a los aldehídos de las
cetonas; por definición un aldehído tiene un átomo de hidrogeno unido al carbono carbonílico, el
cual no aparece en una cetona.

Reacción química
https://www.lifeder.com/cetonas/

Prueba de Fehling:

El método de Fehling , es igual que el de Tollens que se da por la oxidación , el cual el

resultado obtenido es positivo para el formaldehido, se pudo observar que se produjo un
precipitado rojo brillante, mientras que para la acetona fue negativa ya que esta prueba es
utilizada para identificar a los aldehídos. Según la teoría, la solución A de Fehling consiste en
una solución de sulfato de cobre (II), mientras que la solución B es una solución clara de tartrato
de sodio y potasio en medio básico.

Mezclada ambas soluciones genera un complejo de bitartratocuprato (II), que es un agente

oxidante que reacciona con el aldehído para generar un anión carboxilato, y en el proceso el
Cu2+ pasa a cobre Cu+1 que precipita en forma de óxido de cobre (I) de color rojo.
http://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/identificacion-aldehidos-y-cetonas/

Prueba de Schiff:

El resultado obtenido es positivo para el formaldehido ya que el reactivo de Schiff que es la

fucsina decolorada reacciona con los aldehídos tornándose de color violeta. Según la teoría esta
prueba esta es mucho más enfocada hacia la identificación de aldehídos de carácter aromático,
mientras que con la acetonas el resultado obtenido fue negativo por lo mencionado
anteriormente.

Por lo general los aldehídos son más reactivos que las cetonas por razones estéricas y
electrónicas. Estéricamente, la existencia de un solo sustituyente relativamente grande enlazado
al carbono del C=O en un aldehído, en comparación con dos sustituyentes grandes en una cetona,
significa que un nucleófilo atacante se puede aproximar con mayor facilidad a un aldehído.
Electrónicamente, los aldehídos son más reactivos que las cetonas debido a su mayor
polarización de los grupos carbonilos aldehídicos.
https://www.academia.edu/38628040/PROPIEDADES_QUIMICAS_DE_ALDEH%C3%8DDOS_Y_CETONAS

Prueba de la 2,4 Dinitrofenilhidrazina:

Este es una prueba analítica específica de aldehídos y cetonas arrojando resultados positivos,
observándose una coloración amarillo con precipitado color naranja, se evidencio este más
abundante en la cetona y en el formaldehido la coloración amarilla fue de aspecto lechoso. Según
la teoría los carbonilos reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina formando fenilhidrazonas que
precipitan de color amarillo. La aparición de precipitado es un indicador de la presencia de
carbonilos en el medio.
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la
estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena
hidrocarbonada (en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos
funciones.
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/235-ensayo-de-la-24-
dinitrofenilhidrazina.html

Prueba de bicarbonato (NaHCO3):

Prueba de Aminas:

Prueba de Amidas:

Detectamos un resultado positivo con el reactivo de Biuret cuando este se torna a una coloración
violeta o rosa, pero para esta prueba era muy propenso que el resultado fuera verde o azul, por la
presencia de CuSO4 en el medio alcalino. El resultado fue un azul con turbidez, lo que indica un
resultado positivo para urea. Según la teoria en dicha muestra encontramos enlaces peptídicos,
característicos de las proteínas. Con esta reacción se obtiene un resultado positivo en todos los
compuestos que tengan dos o más enlaces peptídicos consecutivos en sus moléculas.

La reacción debe su nombre al biuret, una molécula formada a partir de dos de urea (un dímero
de urea), por ejemplo (H2N-CO-NH-CO-NH2), que es la más sencilla con la cual esta reacción da
positiva.

Preguntas
1. Cómo se diferencian los aldehídos, cetonas y ácido carbóxilicos.

R//Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo

carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras

que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química

de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer

miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona)

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque

poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce

cuando coinciden sobre el mismocarbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se

puede representar como COOH ó CO2H.

2. Que tienen en común los aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos

R//La estructura de los aldehídos y las cetonas es similar porque tienen el mismo grupo

funcional llamado carbonilo (un átomo de carbono unido mediante doble enlace a un

átomo de oxígeno)

3. Cómo se diferencia una amina de una amida.

R// diferencia entre aminas y amidas consiste en que en el caso de las aminas el

compuesto del que derivan es del amoniaco mientras que en el caso de las amidas

derivan de ácidos carboxílicos.

4. Suponiendo que el estómago de Juan contiene solamente ácido acético al 1% y el

estómago de Pedro contiene etanol, si ambos ingieren una solución de bicarbonato de

sodio al 10% en cuál de los estómagos habrá liberación de CO 2.

R//El de juan, porque el ácido acético reacciona con el bicarbonato de la siguiente

manera:CH3COOH + NaHCO3 H2CO3+CH3COOH FormandoácidocarbónicoH2CO3y este

se descompone en:H2CO3 H2O + CO2En el de Pedro no hay reacción entre el alcohol y

el bicarbonato de Sodio. Por lo menos no una que genere CO2, porque no hay un ácido.

4. Investigue los usos del formaldehído.

R//
-Construcción: las resinas a base de formaldehído se emplean para la fabricación de productos de
madera compuestos y de ingeniería usados en armarios, encimeras, molduras, muebles,
estanterías, sistemas de escaleras, suelos, revestimiento de paredes, vigas y cerchas de apoyo y
en muchos otros muebles y estructuras para el hogar. Los pegamentos que hacen del uso del
formaldehído como un elemento fundamental son agentes de unión excepcionales, que
proporcionan un desempeño de alta calidad que resulta muy económico.
-Salud: el formaldehído se ha usado de manera segura en la fabricación de vacunas,
medicamentos anti infecciosos y cápsulas duras de gel. Por ejemplo, el formaldehído se utiliza
para inactivar los virus que causan enfermedades, como el virus de la gripe en la elaboración de
la vacuna antigripal.
-Cuidado personal y consumo: la química basada en formaldehído es esencial en la producción
de muchos artículos de consumo y para el cuidado personal. Puede ser que estos productos
contengan ingredientes que liberan formaldehído, que actúa como un conservador para combatir
microorganismos y prevenir la proliferación de bacterias y otros agentes patógenos, además de
extender la vida útil del producto.
-Industria automovilística: la tecnología del formaldehído permite que los vehículos sean más
livianos y eficientes en cuanto al consumo de energía. Las resinas a base de formaldehído se
utilizan para fabricar componentes moldeados para interiores y componentes que se ubican
debajo del capó. Estos componentes deben resistir altas temperaturas. Estas resinas también se
utilizan en la producción de cebadores exteriores muy resistentes, pinturas para recubrimiento
transparente, adhesivos para neumáticos, pastillas de freno y componentes para el sistema de
combustible.

5. Investigue a que compuestos se les llama Cuerpos Cetónicos y con qué patología se
relacionan:
R// Los cuerpos cetónicos o cetonas son unos productos de desecho de las grasas. Se producen
cuando el cuerpo utiliza las grasas en lugar de los azúcares para generar energía y este fenómeno
está relacionado con la diabetes.

https://dequimica.com/teoria/aldehidos-y-cetonas

http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos_cetonas.htm

https://www.fundaciondiabetes.org/infantil/187/cetoacidosis-diabetica-ninos

https://www.chemicalsafetyfacts.org/es/formaldehido/