Prac Aldehidos

“Año del Bicentenario del Perú: 200 años de Independencia”.
FACULTAD: Farmacia y Bioquímica
CURSO: Química Orgánica II
PRÁCTICA: N4º CARACTERIZACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
ALUMNOS: -Apcho Vera Katherine

-Huamán Huamán Jhon
DOCENTE: Tapia, Edgar Robert
SEMESTRE ACADÉMICO:2021-I
SECCIÓN: FB4N1
Lima-Perú 2021
INTRODUCCIÒN
La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia
principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo, no todos
los compuestos que contienen carbono son Orgánicos, como por ejemplo los
carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El
conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el
origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de
plantas y animales podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran
utilizados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos

sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias
específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las
sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno,
pero la forma en que están enlazados estos elementos puede dar origen a
distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales.
En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas,

dando sus principales características, normas de Nomenclatura, principales
reacciones, y la aplicación en la Industria.
El doble enlace carbono - oxígeno es un enlace coplanar diagonal, es polar y

suela representarse C=O (Grupo funcional Carbonilo)
ALDEHIDOS: Tiene un átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo y se

representa por la fórmula general: R-CHO
CETONAS: Tiene dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo y se

representa por la fórmula general: R-CO-R. Es ventajoso estudiar
comparativamente a los aldehídos y cetonas, pues tanto los métodos para
sintetizarlos como sus propiedades químicas son muy similares y sus
diferencias son pocas.
II MARCO TEORICO
. Conceptos básicos:
-Aldehídos: Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el

grupo funcional -CHO, se denominan como los alcoholes
correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al. Es decir, el grupo
carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.
Se puede obtener a partir de la oxidación de los alcoholes

primarios, también mediante la oxidación de Swerm, en la cual se emplea
sulfóxido de dimetilo, dicloruro de oxalilo y una base. En cuanto a sus
propiedades físicas vemos que, La doble unión del grupo carbonilo son en
parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado
debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la
deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de
potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se
obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen
de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como
permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción
del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico. Si
hablamos de sus propiedades químicas, se comportan como reductor, por
oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono. La
reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
- Cetonas: Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo

carbonilo (-CO). Son compuestos simples en los que el carbono del grupo
carbonilo está unido a dos átomos de carbono (y a sus cadenas
sustituyentes). Las cetonas son «simples» porque no poseen grupos
reactivos como el –OH o –Cl unidos al carbono.
En la industria, el método más común para la síntesis de cetonas involucra la

oxidación de hidrocarburos, típicamente con el uso de aire. A pequeña escala,
las cetonas se suelen preparar a través de la oxidación de alcoholes
secundarios, lo cual da como productos una cetona y agua.
Más allá de estos métodos más comunes, las cetonas pueden ser sintetizadas
a través de alquenos, alquinos, sales de compuestos nitrogenados, ésteres y
muchos otros compuestos, lo cual las hace de fácil obtención. Las cetonas son
altamente volátiles, considerablemente polares y no pueden donar
hidrógenos para enlaces de hidrógeno (no poseen átomos de hidrógeno
atados a su grupo carbonilo), por lo que presentan puntos de ebullición más
altos que los alquenos y éteres, pero más bajos que los alcoholes de
su mismo peso molecular.
L a solubilidad de las cetonas tiene una fuerte influencia en parte de la

capacidad de estas moléculas para aceptar hidrógenos en su átomo de
oxígeno y así formar enlace de hidrógeno con el agua. Además, se forman
fuerzas de atracción, de dispersión y dipolo-dipolo entre las cetonas y el agua,
las cuales incrementan su efecto soluble.
Las cetonas forman parte de un gran número de reacciones

orgánicas; esto ocurre por la susceptibilidad de su carbono carbonilo
hacia la adición nucleofílica, además de la polaridad de este.
b. Importancias y usos
Los aldehídos se usan principalmente para la fabricación de resinas,

plásticos, solventes, pinturas, perfumes y esencias. Los aldehídos están
presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos
son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma
abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como
intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida
de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas

composiciones de productos cosméticos. Sin embargo, esta aplicación
debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el
compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en
la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la
melamina etc.
En la industria se observan muchas veces las cetonas en los perfumes y

pinturas, tomando papeles de estabilizantes y preservativos que evitan
que otros componentes de la mezcla se degraden; también tienen un amplio
espectro como solventes en aquellas industrias que fabrican explosivos,
pinturas y textiles, además de la farmacéutica. La acetona (la cetona más
pequeña y sencilla) es un solvente muy reconocido mundialmente, y es
utilizado como removedor de pintura y thinner.
En la naturaleza las cetonas pueden aparecer como azúcares, llamadas

cetosas. Las cetosas son monosacáridos que contienen una cetona por
molécula. La cetosa más conocida es la fructosa, la azúcar encontrada en las
frutas y la miel.
III. PROCEDIMIENTO
3.1 Objetivos:
 Reconocer la presencia del grupo carbonilo por reactivo específico.

 Diferenciar mediante reacciones los aldehídos y las cetonas.
3.2 Materiales
 Tubos de ensayo
 Pinzas para tubo de ensayo
 Plancha de calentamiento
 Gradilla
 Vaso precipitado
3.3 Reactivos
 Solución alcohólica de formaldehido

 Reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina
 Acetaldehído
 Nitrato deplata10%
 Reactivo de Schiff Soluciones de
 Reactivo de Fehling “A” y “B”
 Propanona (acetona)
 Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina para formar hidrazonas
Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina para formar hidrazonas
Añadir 2,4 DNFH 5 gotas a los tubos 1 y 2
 Reacción con el Reactivo de Tollens
 Reacción con el Reactivo de Fehling
 Reacción con el Reactivo de Schiff
 Oxidación con KMnO4

En la oxidación de los aldehídos usados en la presente practica (formaldehido)
Se llevo a cabo la siguiente reacción general
Los aldehídos se oxidan fácilmente como se puede observar en la reacción

estos compuestos al oxidarse se convierten en ácidos carboxílicos, caso
contrario ocurre con las cetonas. Al agregar el permanganato al formaldehido
se logro observar que estas soluciones tuvieron un cambio en su coloración del
original (incoloro) a café oscuro, en estos tubos de ensayo la mezcla fue de tipo
heterogénea en donde la parte mas densa se fue al fondo del recipiente y la
mas clara se suspendió en la parte superior, este precipitado de color café
oscuro correspondió al dióxido de magnesio.
Por otra parte, al agregarle el permanganato de potasio a la acetona no se notó

cambio alguno lo cual sugiere que la oxidación no se llevo a cabo ya que la
disolución permaneció del mismo color que el del permanganato de potasio
(violeta oscuro).
Efectivamente la cetona no se oxido esto es por el impedimento estérico que

posee en general todas las cetonas para la oxidación , estas tienen dos grupos
sustituyentes relativamente grandes(alquilo)que no permite que el ataque
nucleofílico ocurra .Cabe resaltar que aunque en este caso no hubo oxidación ,
si se brinda las condiciones optimas puede que ocurra la oxidación de la cetona
dentro de las cuales se tendría una ruptura de los enlaces carbono carbono al
lado y lado del grupo carbonilo para dar finalmente una mezcla de ácidos
carboxílicos.
IV CUESTIONARIO
1- Señale dos aldehídos y dos cetonas de importancia farmacéutica
En el caso de las cetonas tenemos:
Metadona: este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como

remedio contra la tos, sin mucho éxito. Actualmente se emplea en los
programas de desintoxicación y mantenimiento de los farmacodependientes de
opiáceos, tales como la heroína.
En el caso de los aldehídos tenemos:
Glutaraldehído: es un líquido oleaginoso sin color o en ocasiones con un ligero

tono amarillento, es un compuesto estable no polimerizable utilizados en
equipos de laboratorio, médicos y odontológicos como desinfectante, es un
medio conocido para la esterilización de instrumentos y superficies que no se
pueden o no se deben someter al calor, a lo que se acota adicionalmente que
el glutaraldehído es un desinfectante muy potente.
Acetaldehído: se comporta como irritantes de mucosas y membranas, actuando

también como narcótico sobre el sistema nervioso central.
2- Señales cuatro propiedades físicas de los aldehídos y cetonas
Entre las propiedades físicas de las cetonas tenemos:

• Su punto de ebullición es mayor que el de los alcanos de igual peso
molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en
iguales condiciones. Esto se debe a la formación de dipolos y a la
ausencia de formación de puentes de hidrogeno intermoleculares.
• Las cetonas son liquidas cuando tienen hasta 10 carbonos, las más
grandes son sólidas.
• Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y
desagradable, y las más grandes son inodoras.
• Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puentes
de hidrogeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en
agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
V CONCLUSIONES
 Las cetonas no reaccionan con el reactivo de Tollens mientras que los

aldehídos si
 Solo los aldehídos reaccionan con el reactivo de Fehling
 Los aldehídos pueden oxidarse, formando ácidos carboxílicos o sales
derivadas de ellos mientras las cetonas no.
 Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están
influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de
aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones
polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que
los correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes
correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces
de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en
agua. Se determinó mediante pruebas específicas como identificar los
aldehídos y cetonas, conociendo las propiedades de estos se le añadió
unos reactivos específicos que apoyan la teoría, pues los aldehídos
presentaban un cambio de color cuando las cetonas no lo hacían.
VI BIBLIOGRAFIA
 Butler, I. y Harrod, J. (1996). Química orgánica, España: Editorial

 Gutiérrez, E. (1985) Química orgánica, España: Editorial Reverte.
 Muñoz, Guía Prácticas de Química orgánica. Perú: Editorial
UNMSM.2005.

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Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos

En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas,

El doble enlace carbono - oxígeno es un enlace coplanar diagonal, es polar y

ALDEHIDOS: Tiene un átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo y se

CETONAS: Tiene dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo y se

-Aldehídos: Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el

Se puede obtener a partir de la oxidación de los alcoholes

- Cetonas: Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo

En la industria, el método más común para la síntesis de cetonas involucra la

L a solubilidad de las cetonas tiene una fuerte influencia en parte de la

Las cetonas forman parte de un gran número de reacciones

Los aldehídos se usan principalmente para la fabricación de resinas,

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas

En la industria se observan muchas veces las cetonas en los perfumes y

En la naturaleza las cetonas pueden aparecer como azúcares, llamadas

 Reconocer la presencia del grupo carbonilo por reactivo específico.

 Solución alcohólica de formaldehido

 Oxidación con KMnO4

Los aldehídos se oxidan fácilmente como se puede observar en la reacción

Por otra parte, al agregarle el permanganato de potasio a la acetona no se notó

Efectivamente la cetona no se oxido esto es por el impedimento estérico que

Metadona: este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como

En el caso de los aldehídos tenemos:

Glutaraldehído: es un líquido oleaginoso sin color o en ocasiones con un ligero

Acetaldehído: se comporta como irritantes de mucosas y membranas, actuando

2- Señales cuatro propiedades físicas de los aldehídos y cetonas

Entre las propiedades físicas de las cetonas tenemos:

 Las cetonas no reaccionan con el reactivo de Tollens mientras que los

 Butler, I. y Harrod, J. (1996). Química orgánica, España: Editorial

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