Azlactona

Introducción
Las azlactonas son derivados de 5-4(H)-oxazolona, también conocidas como

azlactonas, son un tipo de moléculas ampliamente conocida en Química Orgánica.
Su descubrimiento data en 1883, a cargo de J. Plochl, aunque las primeras síntesis
se realizaron diez años después por Emil Erlenmeyer que condenso el que
condensó el benzaldehído con N-acetilglicina en presencia de anhídrido
acético y acetato de sodio (incluso hay casos en los que se pueden usar
cantidades catalíticas de base (del 10% mol), pero en vez de acetato de sodio, se
emplea fosfato de potasio). La reacción va vía condensación de Perkin seguida de
la ciclación de la N-acetilglicina produciendo las llamadas azlactonas de
Erlenmeyer. Estas azlactonas de Erlenmeyer son realmente oxazolonas.
Específicamente para la síntesis del 2-fenil-4-benciliden-5-(4H)-oxazolona en esta
experiencia consistió en una condensación entre un aldehído aromático y ácido
hipúrico, en presencia de anhidrido acético y acetato de sodio anhidro, Tras
calentar a reflujo hasta que se consiga un sólido amarillo que corresponde al
producto deseado de manera cualitativa; el buen rendimiento de esta práctica se
debe a la gran reactividad del aldehído, la reacción es fácil de purificar y
cristalizar, además es estereoselectiva y se produce únicamente el isómero Z.
Después de determinó el punto de fusión del sólido que estuvo en el rango de
142-162 ºC.
Las azlactonas tienen diversas actividades farmacológicas: como agentes
antimicrobianos, pesticidas, etc. También se pueden usar como reactivos de
partida para α-cetoácidos a partir de una hidrolisis, síntesis de α-aminoácidos si
antes de la hidrolisis se hace una reducción con H2, las reacciones de Diels Alder
también pueden ser dadas por azlactonas debido al enlace doble que poseen en
el carbono 4 del anillo de la oxazolona.
Fundamentos Teóricos
Las azlactonas son compuestos derivados de 5-(4H)-oxazolona, que poseen un grupo "ilideno"
(un radical etileno con un grupo sustituyente en el carbono 2 del radical) en el carbono 4, y
un grupo fenilo en la posición 2; quedándose sin átomos de hidrógeno en el anillo de oxazolona.
La 5-(4H)-oxazolona es un compuesto químico de la familia del oxazol. Este compuesto químico de

fórmula molecular C3H3NO2, tiene varios sitios reactivos que permiten la funcionalización del mismo de
diversas maneras, aunque la mayoría de las reacciones suponen la reacción con el protón del C-4
(arrancándolo con una base o produciendo una reacción de sustitución nucleofílica aromática), o la
reacción y posterior apertura del anillo.
Para la síntesis del (Z)-2-fenil-4-benciliden-5-(4H)-oxazolona, la ruta sintética que se aplicó

consiste, primero en la reacción del ácido hipúrico con el anhidro acético junto con el ácido
acético mediante la reacción de Perkin, para después reaccionar con el benzaldehído, el proceso
de ciclación de da gracias a la presencia del acetato de sodio el cual quita el hidrógeno ácido del
nitrógeno y da lugar a la ciclación de la oxazolona.
Dos importantes reacciones que permiten generar enlaces carbono-carbono, y que utilizan carbaniones
estabilizados por un grupo acilo para unirlos a aldehídos, son aquellas que se conocen como la
Condensación de Perkin y la de Knoevenagel. Ambas pueden utilizarse para la obtención de ácidos
insaturados, así como esteres. En la condensación de Perkin, el anión de un anhídrido se adiciona a un
aldehído aromático, para producir un ácido insaturado.
Se utilizó un reflujo la cual una técnica experimental de laboratorio para el calentamiento de reacciones
que transcurren a temperatura superior a la ambiente y en las que conviene mantener un volumen
de reacción constante. Un montaje para reflujo permite realizar procesos a temperaturas superiores a la
ambiente (reacciones, recristalizaciones, etc), evitando la pérdida de disolvente y que éste salga a la
atmósfera.
El fundamento de la filtración al vacío es debido a una fuerza impulsora para que el líquido atraviese el
filtro es la que ejerce la presión atmosférica cuando aplicamos el vacío al sistema. Es el método más
rápido y a veces permite la filtración de aquellas suspensiones en las que la fuerza de gravedad no es
suficiente para el proceso. Nos sirve para separar un sólido de un líquido, cuando lo que se quiere
recuperar es el sólido. Ofrece una menor superficie de filtración para recoger mejor el sólido. El hecho
de aplicar la succión con vacío permite acelerar la velocidad de filtración.
En la siguiente parte de la reacción ocurre la ciclación por medio de la forma enólica, la cual ataca al
carbonilo para siguiente formación del anillo de cinco miembros y con el calentamiento se libera ácido
acético, con esto se obtiene el sólido cristalino de color amarillo.
La reacción procede de manera estereoselectiva debido al gran tamaño de la molécula del

benzaldehído y gracias a sus protones muchos más ácidos que el ácido acético y esto conduce al
isómero Z.
Para saber si compuesto obtenido es el que se esperaba se utiliza el método del punto de fusión, el cual
es característico en un compuesto sólido cristalino. Es la temperatura a la que cambia de sólido a
líquido y siempre es informado dando una o dos temperaturas: la primera es cuando aparece la
primera gotita de líquido y la segunda es cuando la masa cristalina termina de fundir y aparece de
pronto como un líquido claro. Cuando un compuesto orgánico es puro, el intervalo entre los dos valores
es muy pequeño, de 1 o 2 grados; sin embargo, si el compuesto es impuro, muestra una temperatura
más baja y un intervalo más amplio

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