Lipidos

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Lípidos

El término lípido (del griego lipos, grasa) abarca muchas sustancias lipófilas que carecen de los grupos polares
formadores de puentes de hidrógeno con el agua; de hecho, en lugar de solubilizarse rechazan el agua. A partir de
esto, son lípidos las grasas y aceites, las vitaminas A, D, E y K, los carotenoides, el colesterol, las ceras y los fosfolípidos.
Grasas y aceites
No hay una clara diferencia entre una grasa y un aceite, aun cuando tradicionalmente se considera que a temperatura
ambiente la primera es sólida y el segundo líquido; todo es relativo, ya que la temperatura ambiente puede variar
mucho de una zona geográfica a otra. Cada uno tiene un punto de fusión, las grasas se convierten en líquidas al
calentarlas y los aceites en sólidos al enfriarlos. Abundan en las oleaginosas y en todos los alimentos de origen animal;
a excepción del aguacate, en los vegetales se encuentran en muy baja proporción, suficiente para intervenir como
sustrato en reacciones enzimáticas del metabolismo que genera los aromas característicos de verduras y frutas.
Una forma de clasificarlos es en función de su origen: existen los aceites de pescado, los aceites vegetales(soya, canola,
maíz), las grasas animales(sebo, manteca de cerdo, huevo), la grasa de la leche(mantequilla) y la grasa vegetal(cacao).
Todos están constituidos por triacilglicéridos, comúnmente llamados triglicéridos, que son moléculas de glicerol cuyos
tres hidroxilos (—OH) están unidos (esterificados) a tres ácidos grasos que pueden ser iguales o diferentes.

Cuando uno solo de los hidroxilos


está esterificado se forman los
monoglicéridos; si son dos, los
triglicéridos e implica la
producción de ácidos grasos
libres, como sucede en la
rancidez hidrolítica. Además, tanto los mono como los diglicéridos se fabrican de forma industrial para emplearse
como emulsionantes

Ácidos grasos
En la naturaleza existen cientos de ellos —en la leche se han identificado más de 400— pero realmente sólo unos
cuantos son importantes. Su estructura es una cadena lineal de 4-22 átomos de carbono, en la que cada carbono tiene
la capacidad de retener uno o dos hidrógenos. Se dice que un ácido es saturado cuando todos sus carbonos contienen
dos hidrógenos (—CH
2—CH2—), que es su máxima capacidad; por su parte, en los insaturados algunos carbonos sólo presentan un
hidrógeno (—CH—CH—); es decir, no están saturados de hidrógenos. Para ejemplificarlo, considere una cadena de 18
carbonos (como muestra el siguiente esquema): cuando todos están saturados se forma el ácido esteárico, cuando
hay una insaturación entre los carbonos 9 y 10 se produce el ácido oleico, y cuando hay dos o tres insaturaciones, el
linoleico y el linolénico, respectivamente.
c

A la unión insaturada (—CH—CH—) también se le llama doble ligadura; cuando sólo existe una, al ácido se designa
como monoinsaturado, y cuando son dos o más, poliinsaturado o PUFA (polyunsaturated fatty acids).
Los saturados palmítico y esteárico predominan en el cacao, cerdo, coco, leche y palma, mientras que los insaturados
oleico, linoleico y
linolénico en algodón,
canola, cártamo,
girasol, maíz, oliva y soya

Cabe mencionar que


existen otros ácidos más
insaturados, como el

eicosapentaenoico (EPA), docosapentaenoico (DPA), y docosahexaenoico (DHA), de 20, 22 y 22 átomos de carbono


(del griego eicosa,20, y docosa, 22) y con 5, 5 y 6 dobles ligaduras, respectivamente, que se encuentran en peces,
sobre todo en los de agua fría y en algunas algas.
Para conocer la ubicación de las insaturaciones se emplea el término omega (última letra del alfabeto griego), que
corresponde al último carbono de la cadena o metilo (CH3—) y a partir de este grupo se contabilizan los carbonos. Así,
el omega-6 es un ácido con una doble ligadura a 6 carbonos del metilo, como el linoleico; el omega-9 está representado
por el oleico, y el omega-3 por el alfa-linolénico; este último también existe como gamalinolénico cuyas dobles
insaturaciones están en los carbonos 6, 9 y 12, que lo convierten en omega-6. Los ácidos EPA, DPA y DHA son omega-
3.
En forma natural, las dobles ligaduras están como cis (prefijo griego que significa “de la parte o del lado de acá”) y se
refiere a que los hidrógenos se localizan en el mismo plano de su representación química; lo contrario son los trans
(prefijo que significa “del otro lado”), e indica que los hidrógenos están transversalmente opuestos en la
insaturación, o en diferentes lados. Los trans se producen durante la hidrogenación parcial de aceites, con la
peculiaridad de que tienen puntos de fusión mayores que los cis, aun con el mismo grado de insaturación medido
como índice de yodo
Esta transformación cistrans también se presenta en otras sustancias con dobles ligaduras al calentarlas; algunos
carotenoides la sufren y modifican su tonalidad, mientras que la piperina, agente activo de la pimienta, pierde
pungencia.

La insaturación se mide con el índice de yodo; entre mayor sea éste, más insaturación, el aceite es más fluido y es más
susceptible a la rancidez oxidativa. Así, un aceite natural de soya tiene un índice de 125 que lo hace muy líquido y
enranciable, mientras que su manteca hidrogenada lo tiene de 80 a 90, que es un sólido estable a la oxidación. Los
índices de yodo más altos son los que se encuentran en los ácidos EPA, DPA y DHA, y que los convierten en los lípidos
más sensibles a la rancidez oxidativa.

Tecnología de grasas y aceites


El aceite que más se consume en el mundo es el de soya, seguido por los de palma, canola, girasol, cacahuate, manteca
de cerdo, sebo de res, aceite de pescado y mantequilla; existen otros que se producen en menor escala, como el de
semilla de uva, de aguacate y de chía, para usos muy específicos.
En la producción industrial del aceite de soya, los granos se prensan para hacer hojuelas que se someten a una
extracción con hexano; por un lado se obtiene una pasta rica en proteínas a partir de la cual se elaboran piensos y
harinas para consumo humano , y por otro una mezcla de aceite-disolvente que se destila para recuperar el hexano y
el aceite crudo, el cual se somete a un proceso de refinación para eliminar impurezas, y que consiste en: desgomado,
del que se obtiene como subproducto la lecitina; neutralización, que elimina los ácidos grasos libres generados por la
rancidez hidrolítica durante la manipulación del grano; blanqueado, para reducir los pigmentos indeseables; y
desodorización, para extraer olores, muchos de ellos provenientes de la oxidación del aceite en su manipulación, etapa
de la que se obtienen los fitosteroles.
La desodorización es un proceso muy drástico a 250 °C y 5 mm Hg de vacío por varios minutos que destruye cualquier
proteína, tanto las que causan alergias como las responsables de la transgenicidad de la soya; esto significa que,
aunque se usen semillas transgénicas, el aceite resultante no se puede considerar transgénico.
Finalmente al aceite refinado listo para consumo se le adicionan 200 ppm de algún antioxidante como TBHQ, o una
mezcla de ellos (vea en el capítulo 7 la sección Antioxidantes) y se envasa en botellas de PET, de vidrio o en cartón.
Debido a que su densidad es de 0.92 g/mL (la del agua es de 1 g/mL), un litro de aceite equivale a 920 g, o bien, 1 kg
equivale a 1.1 litros.
Los aceites refinados no hierven como el agua, sino que el intenso calentamiento los descompone hasta generar
humos y olores desagradables a una temperatura llamada punto de humeo,la cual es diferente según su origen; por
ejemplo, para el de soya y girasol es de 220 °C; para el de oliva, 215 °C; para la manteca de cerdo, 190 °C; para la
mantequilla 130 °C, y para la mantequilla refinada, 180 °C. Es muy importante considerar este parámetro al seleccionar
un aceite para el freído. La presencia de tan sólo 1% de ácidos grasos libres reduce el punto de humeo hasta en 70 °C;
esto se observa al emplear aceites reusados o en aquellas mantecas que contienen emulsificantes a base de ácidos
grasos. Por arriba del punto de humeo se llega al punto de igniciónen el que los vapores generados se pueden
incendiar.
Hidrogenación
La hidrogenación, también llamada endurecimiento, consiste en la adición de hidrógeno a

los aceites refinados para saturar parcial o totalmente sus ácidos grasos insaturados. Con esto se reduce el índice de
yodo, se incrementa el punto de fusión (de líquido se transforma en sólido) y se mejora la estabilidad a la oxidación;
entre mayor sea la hidrogenación, menor será el índice de yodo y más dura la manteca Se efectúa en reactores
que trabajan entre 120 y
180 °C bajo presión en una
atmósfera de hidrógeno y
en presencia de níquel
como catalizador.
Las mantecas elaboradas
con la hidrogenación,
también llamadas grasas
concretas,
tienen una enorme variedad
de usos industriales. A las de
uso en la panificación se les
conoce como shorteningsporque limitan o acortan (shorten) el desarrollo del gluten y no permiten la formación de la
estructura rígida del pan blanco, pero sirven para crear la textura
granulosa y abierta que requieren los pasteles y panqués. De igual manera, las mantecas se
emplean para fabricar sustitutos de manteca de cacao y grasa láctea, cremas batidas, aceites resistentes a la oxidación
para el freído industrial y margarinas. Estas últimas fueron
desarrolladas a base de sebo en 1869 por el francés Mege Mouries, por solicitud de Napoleón III, para satisfacer la
escasez de mantequilla; el término proviene del griego margon,
que significa perla, debido a la apariencia de los glóbulos de grasa.
Además de saturar algunos ácidos, la hidrogenación parcial provoca la conversión cistrans de otros. Cabe indicar que
la microflora del rumen de las vacas efectúa una biohidrogenación, que es la responsable de la pequeña cantidad de
trans de la grasa láctea.

Actualmente la industria aceitera dispone de la interesterificación, tecnología más


compleja que, junto con la hidrogenación, permite producir mantecas sin ácidos grasos
trans y, en consecuencia, todos sus derivados.
Debido a que las grasas hidrogenadas son mezclas de triglicéridos, su punto de fusión
es un intervalo más que una temperatura puntual. Sin embargo, existe la tecnología para
cerrar este diferencial, como lo requieren los sustitutos de manteca de cacao que deben
fundir rápido y muy cercano a la temperatura del cuerpo humano (vea en el capítulo 8 la
sección Cacao y chocolate). Por otra parte, la hidrogenación también se emplea para fabricar los polioles usados como
aditivos
Aceite de oliva
Este aceite, tan cotizado por su sabor y beneficios para la salud, se obtiene de aceitunas maduras de 6 a 8 meses de
edad, cuando cambian de verde a púrpura y contienen un máximo de
lípidos; en estas condiciones el rendimiento es mayor y desaparece su nota verde. El proceso
inicia con la molienda para formar una pasta a la que se le extrae el aceite mediante una
simple presión o centrifugación continua, ya que se encuentra en muy alta proporción en la
pulpa: aproximadamente 33%. Como residuo de la extracción queda el orujo, al que también
se le extrae aceite, pero con un método químico semejante al que se usa para la soya.
Su calidad se mide en términos de su acidez, o contenido de ácidos grasos libres, que
refleja el daño o rancidez hidrolítica que sufrió durante su elaboración. Así, el de oliva extra virgen, que es el primero
que se obtiene por presión, no debe exceder 0.8% de acidez,
mientras que el de oliva virgen presenta menos de 2%; el denominado de olivaproviene de
los aceites anteriores que no cumplen la especificación y que se someten a una refinación
química para llegar a un máximo de 1.5% de acidez.
En cualquier caso, su color se debe a la clorofila y a la luteína, mientras que su aroma
es resultado de diversos terpenos; contiene potentes fitoquímicos antioxidantes fenólicos,
como el hidroxitirosol y el tirosol (vea en el capítulo 3 la sección Fitoquímicos). Su oleiletanolamida es un
endocannabinoide que funciona como una hormona: informa al cerebro
de la saciedad, y se le relaciona con el efecto que tiene el aceite de oliva para reducir de peso
y controlar los niveles de colesterol y triglicéridos, entre los principales beneficios de la
dieta del Mediterráneo.

Otros lípidos
| Además de las grasas y aceites, existen otros lípidos que cumplen una función muy importante en los alimentos. Por
ejemplo, las cerasson ésteres de ácidos grasos con alcoholes de
cadena larga que funcionan como repelentes y agentes protectores naturales contra gases,
agua e insectos en la superficie de frutas, hojas, tallos, pelos y plumas. En las frutas se encuentran en una
concentración de 1-2 mg/cm2 , pero también se aplican comercialmente
para extender la vida de muchas al restringir su respiración
La fosfatidilcolina o lecitina(del griego lekigos, yema de huevo), es el principal fosfolípido de los alimentos, se
encuentra en nueces y en el huevo y se obtiene de la refinación
del aceite de soya. Su estructura consta de dos porciones: una hidrosoluble llamada colina
que está integrada por el grupo fosfato y una base nitrogenada, y otra liposoluble constituida por un ácido graso. Esta
dualidad de solubilidades le permite interactuar al mismo
tiempo con el agua y los aceites, es decir, funciona como un emulsionante, tal como los
detergentes. Por eso la yema de huevo, que es rica en lecitina, se emplea para estabilizar
las emulsiones de mayonesas y aderezos.
Por clasificación química los esteroles son alcoholes; de ellos los más importantes son
el colesterol del reino animal y los fitosteroles del vegetal

Rancidez o enranciamiento
Las moléculas de los triglicéridos de las grasas y aceites son químicamente sensibles en
dos puntos: en el enlace éster y en la insaturación de sus ácidos grasos. Cuando se
ven afectadas en estos sitios, ocurre la rancidez que conlleva la generación de olores
desagradables.

Rancidez hidrolítica o lipólisis


La lipólisis (del griego lipos, grasa y lisis, ruptura) refiere a la hidrólisis o ruptura del enlace
éster del triglicérido y la liberación de ácidos grasos por acción de lipasas endógenas y
microbianas o por efecto de las altas temperaturas del freído (figura 1.13). Olfativamente
sólo es notoria con ácidos grasos de cadena corta (butírico, caproico y caprílico), que son
volátiles y de fuerte olor, como los de la leche; a pesar de que la rancidez hidrolítica es indeseable en la leche cruda y
en la mantequilla, es responsable del fuerte aroma y sabor de
los quesos muy madurados.
Cuando ocurre en aceites vegetales, sus ácidos grasos son de cadena larga (más de 12
carbonos), no son volátiles y por ello no se perciben olfativamente, pero si son insaturados
se oxidan más fácilmente que en forma de triglicérido, además de que reducen el punto
de humeo del aceite para freír. La refinación de los aceites elimina los ácidos grasos libres
formados en la manipulación del grano de soya.

Rancidez oxidativa
Este mecanismo, más común que la rancidez hidrolítica, ocurre por la acción del oxígeno,
sea en forma directa o vía enzimática a través de las lipoxigenasas. En ambos casos, los
sustratos son las dobles ligaduras de los ácidos grasos insaturados, de los carotenoides y
de algunas vitaminas. La oxidación ocurre cuando un átomo cede un electrón a otro
átomo y forma un peróxido o radical libre con una gran reactividad; a su vez, estos radicales libres oxidan otras
moléculas para establecer una reacción en cadena y también
actúan sobre proteínas, vitamina C y otros compuestos. El resultado de esta intrincada
red de transformaciones es la síntesis de aldehídos, cetonas, ésteres, alcoholes y otras
sustancias responsables del olor a rancio, además de que se destruyen carotenoides y
algunas vitaminas.
Cuando se lleva a cabo por la acción directa del oxígeno, esta reacción puede verse
acelerada por varias causas:
1. El índice de yododel aceite. A mayor índice, rancidez más rápida, de tal forma que los
EPA, DPA y DHA son los compuestos más sensibles; esto hace muy complicada la
adición de estos ácidos para fortificar los alimentos.
2. Temperatura. Las altas temperaturas la favorecen, como las del freído.
3. El cobre y el hierro. Presente en los utensilios de cocina.
4. La luz. Especialmente la ultravioleta.
5. Aceites oxidados. Los cuales inducen la oxidación de los aceites frescos cuando se
mezclan.
La rancidez se presenta en aceites, cacahuates, cereales, chocolates, cremas, mantequillas, margarinas, mayonesas,
nueces, quesos y, en general, en productos ricos en grasas
insaturadas. En casos extremos de oxidación, como ocurre con los aceites reusados para
freír, se oscurecen e incrementan su viscosidad por la polimerización de los compuestos
oxidados. Para evitarla, los alimentos deben almacenarse en sitios templados o fríos, protegidos del sol y exponerlos
lo menos posible al aire, aun cuando también se acude a los
antioxidantes (vea en el capítulo 7 la sección Antioxidantes); de igual manera se inhibe
al reducir el oxígeno con empaques al vacío o con la inyección de nitrógeno o bióxido de
carbono.
El grado de oxidación de un aceite se mide con los índices de peróxido o del ácido
tiobarbitúrico; mientras que su potencial resistencia a la oxidación se mide con el índice
de estabilidad u OSI (oil stability index).
Por su parte, la rancidez oxidativa por lipoxigenasas se presenta principalmente en
granos y semillas que no han recibido un tratamiento térmico y que mantienen su actividad enzimática endógena. Esta
acción genera olores indeseables en la soya, previo a la
extracción del aceite, lo que se corrige con su desodorización. Su actividad también se ha
relacionado con la reducción de capsaicina, y de picor en los chiles, y también de la intensidad roja del jitomate al
actuar sobre el licopeno. Contra estos efectos dañinos, la
lipoxigenasa tiene dos acciones positivas:
1. Su actividad en la harina de soya cruda se aprovecha como blanqueador para la harina
de trigo, ya que destruye los carotenoides amarillos.
2. Participa activamente en la generación de aromas y sabores de frutas y verduras,
usando como sustrato el mínimo contenido de grasas y aceites de los vegetales

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