REACCIONES DEL BENCENO (NITRACIÓN DEL CLOROBENCENO)

Daniel F. Murillo-Serna* (20162150026), Bertha I. Riaño-Bernal (20162150057) Cristian C. Peña-Albarracin

(20162150028), Camilo. Cano-Ávila (20152150910)
Quinto Semestre, Licenciatura en Química, Facultad de Ciencias y Educación, Universidad Distrital Francisco
José de Caldas.
([email protected])* ,([email protected]) ,([email protected]),
([email protected])

RESUMEN
En este informe se presenta la nitración del cloro benceno mediante una reacción de sustitución
electrofílica aromática. Donde se hace reaccionar el HNO3 con el H2SO4 para obtener el ion
nitronio que será el agente nitrante (Electrófilo), para posteriormente hacerlo reaccionar con el
cloro benceno y así obtener el 1-cloro-2,4-dinitrobenceno. Luego de caracterizar la muestra
mediante espectro IR se concluye que el compuesto obtenido si es el 1-cloro-2,4-dinitrobenceno
ya que el IR muestra que esta trisustituido, también se concluye que se obtuvo un rendimiento muy
bajo porque después de la cristalización quedo muestra en el disolvente
PALABRAS CLAVES: Reacción de sustitución reacción aromática, Cristalización, Espectro IR
ABSTRACT
In this report the nitration of chlorine benzene is presented by an electrophilic aromatic substitution
reaction. Where the HNO3 is reacted with the H2SO4 to obtain the nitronium ion that will be the
nitrating agent (Electrophile), later to make it react with the chlorine benzene and thus obtain the 1-
chloro-2,4-dinitrobenzene. After characterizing the sample by IR spectrum, it is concluded that the
compound obtained if it is 1-chloro-2,4-dinitrobenzene since the IR shows that it is trisubstituted, it is
also concluded that a very low yield was obtained because after the crystallization It shows in the
solvent
KEY WORDS: Reaction substitution aromatic reaction, Crystallization, IR Spectrum

INTRODUCCIÓN

La reactividad de los compuestos aromáticos adición, en los que se destruye la conjugación.

sustituidos, más que la de cualquier otra clase (1)
de sustancias, está íntimamente ligada a su
La reacción más común de los compuestos
estructura, los compuestos aromáticos son
aromáticos es la sustitución electrofílica
cíclicos, planos y conjugados. (1) Se
aromática. Esto es, un electrófilo reacciona con
caracteriza por:
un anillo aromático y sustituye a uno de los
Los compuestos aromáticos son inusualmente hidrógenos La anillos aromáticos pueden
estables; por ejemplo, el benceno tiene un nitrarse por la reacción con una mezcla de
calor de hidrogenación 150 kJ/mol menor de lo ácidos nítrico y sulfúrico concentrados, el
que podría esperarse para el trieno cíclico. electrófilo es el ion nitronio, NO2+, el cual se
genera a partir del HNO3 por protonación y la
Los compuestos aromáticos reaccionan con
pérdida de agua. El ion nitronio reacciona con
los electrófilos para dar productos de
el benceno para producir un carbocatión
sustitución, en los que se retiene la
intermediario, y la pérdida del ion H+ de este
conjugación cíclica, en lugar de productos de
intermediario da el producto de sustitución adicionar lentamente con agitación vigorosa
neutro, nitrobenceno. (1) 2,7 mL de cloro benceno. Cuidar que la
temperatura de la mezcla de reacción se
Esta es la reacción que se ejecutó en la
mantenga entre 40- 50°C (si es necesario
práctica:
enfriar exteriormente con un baño de hielo). Al
finalizar la adición del cloro benceno, continuar
la agitación hasta que cese la reacción
exotérmica y en este momento adaptar en la
otra boca del matraz un refrigerante en
posición de reflujo en cuyo extremo superior se
pone una trampa con CaCl2 y un tubo de
desprendimiento con una manguera sumergida
en agua. Calentar el matraz de reacción
Imagen 1: Nitración del benceno manteniendo la temperatura de la mezcla de
reacción a 80°C durante 30 minutos con
agitación constante. Al cumplir el tiempo de
calentamiento, enfriar la mezcla de reacción y
vaciar lentamente el contenido del matraz en
un vaso de precipitado que contenga 50 g de
hielo. Agitar la mezcla vigorosamente y una
vez formado el precipitado, filtrar al vacío.
Imagen 2: Obtención del 1-cloro-2,4- Lavar el producto con 100 mL de agua fría. Y
dinitrobenceno recristalizar en solución de etanol
RESULTADOS:

MATERIALES Y REACTIVOS: Como resultados se obtuvo un total de 2,638g

Matraz de fondo plano, embudo de separación, 1-cloro-2,4-dinitrobenceno, y luego de
tubos de ensayo, termómetro, probeta purificarlo por cristalización, se obtuvieron
graduada, vaso de precipitado, embudo 1,968 g de 1-cloro-2,4-dinitrobenceno
Buncher, agitador de vidrio, pinzas, Cuando se determinó el punto de fusión del
Erlenmeyer con desprendimiento lateral, 1-cloro-2,4-dinitrobenceno. Se obtuvo:
equipo de punto de fusión, Erlenmeyer, PF Sin cristalizar: 60 °C
espátula. PF Cristalizado: 52 °C
Ácido nítrico concentrado, ácido sulfúrico Al mandar el 1-cloro-2,4-dinitrobenceno
concentrado, cloro benceno, cloruro de calcio, para la determinación de su espectro infra rojo
etanol. se obtuvo lo siguiente:
PROCEDIMIENTO:
Colocar en el matraz de fondo plano 15 mL de
HNO3 concentrado y adaptar en una de las
bocas el embudo de adición con 15 mL de
H2SO4 concentrado. Colocar el matraz en un
baño de hielo e iniciar la adición del H2SO4,
poco a poco y con agitación constante.
Mantener la temperatura de la mezcla
sulfonítrica entre 20-30°C. Al término de la
adición sustituir el embudo de adición por el
termómetro. Retirar el baño de hielo y
ANALISIS DE RESULTADOS: vuelve a cristalizar muestra en el disolvente o
no.
Del espectro IR del 1-cloro-2,4-
dinitrobenceno que se obtuvo se analiza que
posee una gran absorción por encima de los
CONCLUSIONES:
3000 1/cm como se ve en el anexo 1 que
confirma la presencia de un compuesto 1. Se concluye que el 1-cloro-2,4-
aromático por sus tensiones C(sp2) –H con dinitrobenceno obtenido en este laboratorio
hibridación sp2 según Díaz Clavijo en sus es bueno y con alto grado de pureza, ya que
tablas de análisis espectral de infrarrojo(2) . no se ven bandas de agua en el espectro IR
Al analizar la región entre los 2000 y 1750 por lo cual se concluye que el filtrado y la
1/cm del anexo 1 se observa claramente que cristalización por parte de los
posee dos bandas grandes y una pequeña en experimentadores fue muy buena
la mitad lo que se le atribuye a trisustitución
de anillo bencénico, es decir el compuesto 2. Se concluye que el compuesto obtenido fue
esta sustituido 3 veces según las tabla 25 de el 1-cloro-2,4-dinitrobenceno, con una
absorción infrarroja de compuestos trisustitución del ion nitronio y del cloro, y no se
aromáticos, tipo de sustitución McMurry obtuvo el DINITROBENCENO ya que al
(2008) (1) .Esto se confirma también con dos agregar el cloro benceno no se agito lo
bandas que aparecen en 900 y en 860 1/cm suficiente (4) esto se confirma con el espectro
(1) IR (anexo 1) ya que en la región donde se
identifican las sustituciones del anillo aromático
También se analiza que en la región entre se ven 2 bandas grandes con una pequeña en
1600 a 1300 1/cm del anexo 1 tenemos 4 la mitad que confirma que el benceno esta tri
bandas fuertes las cuales se le atribuyen al sustituido
NO2 donde las bandas de 1605.81 1/cm y de
1549.87 1/cm son de tensión asimétrica NO2 3. El 1-cloro-2,4-dinitrobenceno OBTENIDO
(2) y cabe mencionar que son bandas muy luego de cristalizarlo y tomarle su punto de
fuertes fusión que fue de 52 °C, se concluye que la
cristalización del producto, fue satisfactoria ya
Y las bandas de 1457,28 1/cm y de 1351.19 que se agito y se rasparon las paredes del
1/cm del anexo 1 son de tensión simétrica del vaso, colocado dentro del hielo, para así
NO2 que tienen una forma característica como obtener la constitución de la forma alotrópica
unas patas (2) alfa que tiene un punto de fusión.= 53,4°C (4).
Es por ello que así se confirma que no se
Por último se confirma la presencia del cloro
obtuvieron las formas beta o gamma que
en el anillo aromático por la banda
funden a otras temperaturas diferentes.
característica en 1045 1/cm (1) que significa
que el cloro está unido a un anillo 4. Se obtuvo un bajo rendimiento ya que se
aromático, y la banda de 732 1/cm que nos perdió muestra en el disolvente después de
indica el enlace C-Cl realizar la filtración lo cual se debe tener en
cuenta para futura cristalizaciones.
El rendimiento de la reacción fue del 61% ya
que después de realizar la filtración quedo BIBLIOGRAFIA:
muestra en el disolvente y se volvió a 1. McMurry, J. (2008) Química orgánica
cristalizar lo cual implica pérdida de muestra, a séptima edición, Cengage Learning, México
partir de la reacción teórica se debió obtener D.F
3.270 g y se obtuvo 1.968g en futuras
cristalizaciones se debe tener en cuenta si se 2. CLAVIJO, D, ALFONSO; Análisis espectral
de infrarrojo (tablas)
3. Spectral data base for organic compounds
SDBS ultimo acceso el 16 de febrero del 2019
4. Bocanegra, F. Manual de Prácticas de
Laboratorio de Química Orgánica. Unidades
Tecnológicas de Santander. Bucaramanga,
2012

Anexo 1: Espectro IR 1-cloro-2,4-dinitrobenceno