TPL X - Hidrocarburos Aromaticos PDF

UNIVERSIDAD NACIONAL DE JUJUY
FACULTAD DE INGENIERIA
QUÍMICA ORGÁNICA
TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
INTRODUCCIÓN TEÓRICA:
Los compuestos aromáticos son el benceno y aquellas sustancias semejantes en su

comportamiento. Estos se parecen estructuralmente entre sí y se diferencian de los
hidrocarburos alifáticos por sus propiedades aromáticas. El carácter aromático, define
una serie de propiedades que tiene que ver con la estabilidad del anillo bencénico
debida a la presencia de un sistema de electrones ¶ conjugados y deslocalizados y a
las reacciones características que presentan los compuestos aromáticos que son las
reacciones de Sustitución Electrofílica. ¿Por qué una reacción de Sustitución?: porque
de esa manera se conserva la estabilidad del anillo aromático en el cuál un H del
benceno, es sustituído por un electrófilo. El anillo con electrones ¶- actúa como un
centro nucleofílico.
La presencia de otros grupos funcionales en el benceno, afectan la reactividad del
anillo aromático pudiendo aumentar o disminuir la reactividad del mismo.
Mientras que los hidrocarburos alifáticos (alcanos, alquenos y alquinos), reaccionan
principalmente por adición en los enlaces múltiples y por sustitución homolítica (por
radicales libres) en otros puntos de la cadena, los hidrocarburos aromáticos, se
caracterizan por su tendencia a la sustitución electrofílica.
PARTE EXPERIMENTAL
1-PROPIEDADES DEL BENCENO:

a) Solubilidad:
Ensayar la solubilidad del benceno en los siguientes solventes: agua, éter de petróleo,
etanol y ácido acético.
Para ello, añadir 1 mL de cada uno de los solventes mencionados en cuatro tubos de
ensayo a los que se les agrega después gota a gota y agitando con suavidad 0,5 mL
de benceno. Observar e interpretar los resultados.
b) El benceno como disolvente:

Determinar la solubilidad de pequeñas porciones de NaCl, yodo, parafina y aceite de
ricino en 1 mL de benceno. Observar e interpretar los resultados.
c) Ensayo de ignición:
Colocar unas gotas de benceno en una espátula de combustión. Encender el benceno,
observar el aspecto de la llama cuando se apaga la llama al consumirse el benceno.
Interpretar. Formular la reacción de combustión.
2-REACCIONES DEL BENCENO:
a) Reacción con el bromo:

Colocar 1 mL de benceno en dos tubos de ensayo, añadir a uno de los tubos,
limaduras de hierro y llevarlos a la campana y añadir 3 gotas de Br2 en CCl4 cuidando
de no inhalar los vapores tóxicos. Observar las diferentes velocidades de reacción en
ellos. En caso de que la reacción no comenzara, sumergir ambos tubos en agua tibia.
¿Qué función cumplen las limaduras de Fe? Anotar lo observado
Fe°
Ph-H + Br2/ CCl4 → Ph-Br + HBr
b) Reacción de Baeyer:
Colocar en cada uno de dos tubos de ensayo, tres gotas de una solución fría y diluida
de KMnO4 al 0,3 %. Añadir a uno, 5 gotas de benceno y en el otro, gotas de aceite de
ricino. Agitar. Observar y comparar e interpretar los resultados.
c) Sulfonación del benceno:

Colocar en un tubo de ensayo 3 mL de H2SO4 concentrado y añadir 1 mL de benceno
¿existe disolución en frío? Calentar el tubo en un baño de agua a 100ºC agitándolo
frecuentemente durante 10 minutos o más hasta obtener una solución transparente y
clara. ¿Es el ácido benceno sulfónico (derivado del benceno obtenido) soluble en
agua?
Enfriar el tubo de ensayo a T ambiente y volcar su contenido, con precaución, sobre
15 mL de agua fría contenida en un vaso de precipitado. La sulfonación del benceno,
es una reacción reversible. Interprete los resultados.
Ph-H + H2SO4 c ↔Ph-SO3H + H2O
d) Nitración del benceno:

Colocar en un tubo de ensayo, 3 mL de HNO3 concentrado, añadir con precaución 2
mL de H2SO4 concentrado y 1 mL de benceno. Después de agitar el tubo durante 2 ó 3
minutos, se vierte su contenido en un vaso de precipitado que contenga 20 mL de
agua fría o hielo molido. Medir el tiempo de reacción. ¿Qué aspecto tiene el líquido
que se separa? ¿Cómo es su densidad respecto a la del agua? ¿Es coloreado?
Ph-H + HNO3 + H2SO4 → Ph-NO2 + H2O
e) Oxidación de la cadena lateral de un hidrocarburo aromático:

Los alquilbencenos se oxidan a ácidos carboxílicos aromáticos utilizando KMnO4 como
agente oxidante.
La oxidación del tolueno, se hace en un medio alcalino, por lo tanto, se formará la sal
del ácido benzoico la cual, por el agregado de H2SO4 diluído, dará el ácido benzoico.
Es una reacción redox en la cual el KMnO4 violeta, es reducido a MnO2 marrón en
medio alcalino.
En un balón equipado para reflujo, colocar 1 g de KMnO4 ,12 mL de agua destilada, 3
mL de NaOH al 10%, 2 perlas de vidrio y 2 mL de tolueno. Calentar a reflujo
suavemente durante 1 hora y media hasta que desaparezca el color púrpura del
KMnO4 y se observe el color marrón del MnO2. Dejar enfriar la mezcla de reacción y
acidificar con 2 mL de H2SO4 (1:1). Calentar nuevamente hasta que hierva y añadir
una poco de NaHSO3 (para reducir el MnO2 formado) y agitar. Enfriar y filtrar el ácido
benzoico. Formule la reacción.
CUESTIONARIO
1- ¿Qué característica de la estructura del benceno explica que arda con llama
luminosa?
2- En las reacciones con el Br2 y el KMnO4: ¿A qué se parece más el benceno, a un
alcano o a un alqueno? ¿Cómo explica este hecho?
3- ¿Qué compuesto es más reactivo frente al bromo: el naftaleno o el benceno? ¿A
qué se debe este comportamiento?
4- ¿Cómo podría distinguir fácilmente el benceno del tolueno mediante métodos
químicos sencillos?
5- Compare los puntos de ebullición del n-butilbenceno, nitrobenceno y ácido benzoico
que poseen aproximadamente el mismo peso molecular (consulte un manual). ¿Cómo
explica la diferencia?
6- Comparando las condiciones de nitración del tolueno y del nitrobenceno, se observa
que el primer compuesto se nitra más fácilmente que el último. ¿Cómo explicaría esta
diferencia?
7- Formule un explosivo importante que sea un polinitro compuesto aromático.

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TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO

Los compuestos aromáticos son el benceno y aquellas sustancias semejantes en su

1-PROPIEDADES DEL BENCENO:

b) El benceno como disolvente:

2-REACCIONES DEL BENCENO:

a) Reacción con el bromo:

c) Sulfonación del benceno:

Ph-H + H2SO4 c ↔Ph-SO3H + H2O

d) Nitración del benceno:

Ph-H + HNO3 + H2SO4 → Ph-NO2 + H2O

e) Oxidación de la cadena lateral de un hidrocarburo aromático:

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