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    Cefalosporinas

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    Las cefalosporinas son antibióticos betalactámicos derivados de la cefalosporina C producida por el hongo Cephalosporium acremonium. Son más estables ante las betalactamasas bacterianas y tienen un espectro de actividad más amplio que otras betalactamicas. Se clasifican en generaciones dependiendo de su similitud estructural y espectro de actividad, siendo las de tercera y cuarta generación efectivas contra bacterias gramnegativas resistentes.

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    Las cefalosporinas son antibióticos betalactámicos derivados de la cefalosporina C producida por el hongo Cephalosporium acremonium. Son más estables ante las betalactamasas bacterianas y tienen un espectro de actividad más amplio que otras betalactamicas. Se clasifican en generaciones dependiendo de su similitud estructural y espectro de actividad, siendo las de tercera y cuarta generación efectivas contra bacterias gramnegativas resistentes.

    Descripción original:

    infografía sobre algunos aspectos de las cefalosporinas

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    Las cefalosporinas son antibióticos betalactámicos derivados de la cefalosporina C producida por el hongo Cephalosporium acremonium. Son más estables ante las betalactamasas bacterianas y tienen un espectro de actividad más amplio que otras betalactamicas. Se clasifican en generaciones dependiendo de su similitud estructural y espectro de actividad, siendo las de tercera y cuarta generación efectivas contra bacterias gramnegativas resistentes.

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    Las cefalosporinas son antibióticos betalactámicos derivados de la cefalosporina C producida por el hongo Cephalosporium acremonium. Son más estables ante las betalactamasas bacterianas y tienen un espectro de actividad más amplio que otras betalactamicas. Se clasifican en generaciones dependiendo de su similitud estructural y espectro de actividad, siendo las de tercera y cuarta generación efectivas contra bacterias gramnegativas resistentes.

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    de 3

     Son antibióticos del grupo de los β-lactámicos derivados

    CEFALOSPORINAS
     Derivados del hongo Cephalosporium acremonium
    semisintéticos de la cefalosporina C.  La Cefalexina, fue la primera síntesis lograda con
    que inició la primera fuente de cefalosporinas, fue
     Son más estables ante muchas β-lactamasas bacterianas y, por éxito, partiendo del intermedio 7-ADCA y haciéndolo
    aislado por Brotzu en el mar cerca de la costa de
    lo tanto, tienen un espectro de actividad más amplio. reaccionar con D-Fenilglicinamida, empleando como
    Cerdeña.
    biocatalizador la penicilin G acilasa obtenida de E. coli,
    inmovilizada con células enteras o enzimas aisladas.
    También se puede obtener la enzima a partir de las
    cepas Klyveromyces citrophila y Bacillus megaterium.

    Antibióticos betalactámicos

    Giuseppe Brotzu.

    Estructura general Usos clínicos


     1ra Generación: Infecciones cutáneas y de tejidos
     Poseen dos anillos fusionados blandos , Neumonía bacteriana o cuando se
    los cuales les brindan su sospecha la presencia de estafilococos.
    actividad biológica: El anillo
     2da Generación: Sinusitis, epiglotitis, otitis media.
    beta-lactámico y el anillo
    Bronquitis aguda, neumonía por (Klebsiella o
    dihidrotiazinico.
    Haemophilus influenzae).
     Cualquier alteración en el anillo  3ra Generación: Infecciones por gramnegativas,
    betalactámico de las  4ta Generación Peritonitis y septicemias
    El núcleo de las cefalosporinas, ácido cefalosporinas, resulta en una
    7-aminocefalosporánico, mantiene un pérdida de su actividad Espectro antibacteriano de las
    gran parecido al ácido 6- antibacteriana. Cefalosporinas
    aminopenicilánico.

    Mecanismo de acción (farmacológico) Reacciones adversas


     Su actividad bactericida es por un mecanismo  Con el uso por vía intravenosa de las cefalosporinas, se ha reportado flebitis y
    semejante al de las penicilinas, Inhiben la significativamente dolorosa
    biosíntesis de peptidoglicanos, unidad  Entre el 5 y el 10 % de los pacientes alérgicos a las penicilinas lo son a las cefalosporinas.
    estructural esencial en la formación de la  La toxicidad renal de las cefalosporinas está íntimamente relacionada con la dosis
    pared celular bacteriana. administrada y la asociación con otros medicamentos nefrotóxicos.
    Los tipos y sus estructuras  De la adición de varios grupos en R1 (posición 7) y
    R2 (posición 3) del núcleo cefalosporínico, han
     Basándose en la similitud de su actividad resultado las diferencias en el espectro de actividad,
    antimicrobiana y su introducción en el la estabilidad en contra de la hidrólisis por las
    betalactamasas, la unión a proteínas y la absorción
    mercado; se han definido en 1ra., 2da., 3ra. y
    gastrointestinal.
    4ta. Generación

    1ra Generación
    CEFALOTINA

    3ra. Generación

    (6R,7R)-3-(acetoximetil)-8-oxo-7-(2-(tiofen-2-il)acetamido)-5-tia-1-
    6R,7R,Z)-3-(acetoxymethyl)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-5-thia-
    aza-biciclo[4.2.0]oct-2-ene-2-ácido carboxílico
    1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-ene-2-carboxylic acid

    2da Generación.
    CEFUROXIMA 4ta. Generación
    CEFEPIMA

    (6R,7R,Z)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-3-((1-methylpyrrolidinium-1-
    yl)methyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
    REFERENCIAS
     Joule J. (2013). Heterocyclic Chemistry at a Glance. Manchester UK: Wiley
     Rodríguez-Riera, Z., & Tolón-Murguía, B., & López-López, M. (2010). Cefalosporinas: métodos de
    síntesis y estudios de modelación molecular. Revista CENIC. Ciencias Químicas, 41 (3), 177-182.
     Departamento de ciencias fisiológicas. “Penicilinas, Cefalosporinas y otros Betalactámicos. Pontifica
    Universidad JAVERIANA. Bogotá. Recuperado de
    https://www.javeriana.edu.co/Facultades/Medicina/fisiologia/fw/c726.htm
     Andraca Perera, José Raúl, Rodríguez Gil, Enrique, & Fundora Santana, Alexander. (2001).
    Cefalosporinas. Revista Cubana de Farmacia, 35(3), 219-222. Recuperado en 01 de abril de 2019, de
    http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0034-75152001000300011&lng=es&tlng=es.

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