Modulo Quimica v4
Modulo Quimica v4
Modulo Quimica v4
PROSEN
Autora:
Msc. María Natalia Gutiérrez Arias
Diagramación
Roberto José Reyes Reyes
Heriberto José Morales Sandoval
Portada y Contraportada
Roberto José Reyes Reyes
Fuente de Financiamiento
Tesoro Nacional
PROSEN
© Todos los derechos son reservados al Ministerio de Educación (MINED), de la República de Nicaragua.
«La presente publicación ha sido reproducida con el apoyo de la Unión Europea a través del Programa de
Apoyo al Sector Educación en Nicaragua (PROSEN). El contenido de la misma es responsabilidad exclusiva
del MINED y en ningún caso debe considerarse que refleja los puntos de vista de la Unión Europea».
PRESENTACIÓN
Ministerio de Educación
Introducción
Así por ejemplo, al alimentarnos, los alimentos nos proporcionan energía que se produce
mediante diferentes reacciones químicas dentro de nuestras células; en la actualidad
la Química se aplica en los terrenos agrícolas por medio de abonos orgánicos, tales
como los que ustedes preparan en los campos de producción de sus comunidades,
estos permiten el crecimiento de diferentes plantas proporcionándoles los nutrientes
necesarios para una mejor cosecha y correcta maduración, la producción que se
obtiene es mucho mayor que si no se utilizaran estos abonos. Por tanto, se podría decir
que la Química permite obtener una mayor cantidad de alimentos naturales tanto para
el consumo humano como animal.
Al respecto es importante señalar que la Química, o mejor dicho todo tipo de preparados
vitamínicos, ecológicos y nutricionales derivados de ella, evitan enfermedades, plagas y
malformaciones de las diferentes especies vegetales y animales.
Concepto de disolución 92
Importancia de las disoluciones 93
Componentes de las disoluciones 93
Soluto y Solvente 93
Tipos de soluciones 94
Disoluciones gaseosas 94
Disoluciones líquidas 94
Disoluciones sólidas 95
Propiedades de las soluciones 96
Solubilidad 97
Concentración de las soluciones 99
Formas de expresar la concentración 99
Método empírico o visual 100
Métodos físicos 100
Unidades de concentraciones químicas 105
2. Analiza y explica las causas y efectos de los cambios químicos que ocurren en la vida
diaria.
9. Practica y promueve acciones del uso racional de productos que contienen compuestos
oxigenados y nitrogenados, que permitan proteger y conservar nuestra biosfera (Madre
Tierra).
I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
s p d f
n=1 1s
n=2 2s 2p
n=3 3s 3p 3d
n=4 4s 4p 4d 4f
n=5 5s 5p 5d 5f
n=6 6s 6p 6d
1s n=7 7s 7p
2s
2p
3s
3p
4s 3d
4p
5s 4d
5p 4f
6s 5d
6p 5f
7s 6d
7p
I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
Indicadores de logro
1. Explica a través de gráficos, los principios básicos que fundamentan el orden que guardan los
electrones al distribuirse en niveles, subniveles y orbitales de energía.
2. Aplica algunos principios que fundamentan el orden de los electrones, por niveles y subniveles,
al resolver ejercicios relacionados con los números cuánticos.
Max Planck
(1858/04/23 - 1947/10/03)
2
Energía radiante
Se conoce como la energía que poseen las ondas electromagnéticas como la luz visible, las
ondas de radio, los rayos ultravioletas (UV), los rayos infrarrojos (IR), entre otros; es importante
saber que su característica principal es que se puede propagar en el vacío, sin necesidad de
soporte material alguno.
Para tener más clara su definición, considere el ejemplo siguiente: La energía que proporciona
el Sol y que nos llega a la Tierra en forma de luz y calor, se conoce como una forma de energía
radiante.Observemos la naturaleza y todo lo que nos rodea, siempre están ocurriendo cosas.
Todo está en movimiento: las nubes, las hojas de los árboles, nosotros mismos. Para que esto
sea posible es necesario que actúe un tipo de energía, existen diversos tipos y se habla de
fuentes de energía para explicar la causa de cada actividad. El ser humano vive porque tiene
la suficiente energía que le proporcionan los alimentos. Lo mismo sucede con otras fuentes: el
calor, el aire o el agua.
La energía luminosa proveniente del Sol está presente en el origen de la mayoría de los
fenómenos que observamos. El día y la noche existen por la proyección de los rayos del Sol
sobre la Tierra que está girando sobre sí misma, no obstante, la comprensión de la luz como
fenómeno y los mecanismos de la energía luminosa han ido cambiando desde la antigüedad
hasta el presente.
Actualmente se sabe que la energía luminosa proviene de las ondas de la luz y esta existe también
en otras fuentes distintas al Sol, como el fuego o una simple bombilla. Las ondas luminosas (por
ejemplo, las de un computador personal o de un teléfono móvil).
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I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
tiempo 1 segundo
amplitud
amplitud
INTENSIDAD
mayor amplitud = más fuerte
menor amplitud = más suave
Frecuencia: es el número de ondas que pasan por un punto en un segundo. 1/s o Hz.
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Lo anterior descrito nos lleva a la conclusión: la longitud de onda por la frecuencia de radiación
es igual a la frecuencia, la que se expresa de la siguiente manera.
Por otro lado, Max Planck (físico de origen alemán), establece que la energía de un cuanto se
puede expresar a través de la siguiente ecuación:
E = hv
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I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
Por tanto, cabe preguntarse, ¿Qué es un cuánto?, la respuesta a esta pregunta la genera Einstein
(científico estadounidense de origen alemán) en 1905, el cual propuso que los “cuantos”
de Planck son paquetes discontinuos de energía, actualmente esos cuantos son llamados
“fotones”.
Al respecto conviene decir, que de todas las investigaciones realizadas, hoy en día se sabe que
los átomos de cada elemento químico en particular presentan una propiedad física específica,
la cual se conoce como espectro atómico.
Espectros atómicos
Cabe señalar, que un espectro atómico es la radiación característica emitida por los átomos de un
elemento individual en una llama o en un gas excitado por una descarga eléctrica. Cada átomo es
capaz de emitir o absorber radiación electromagnética, aunque solamente en algunas frecuencias
que son características propias de cada uno de los diferentes elementos químicos.
Con todas estas ideas, Niels Bohr, en 1913 presenta su modelo atómico, que logra explicar
teóricamente los espectros del átomo de hidrógeno. Si un haz de rayos luminosos atraviesa
primero una rendija y después un prisma óptico, experimentará una descomposición en tantos
rayos distintos como colores tenga la luz compleja inicial. Recogiendo en una pantalla, o en una
placa fotográfica todos los rayos de luz que salen del prisma, se obtendrán una serie de rayas
o bandas diversamente coloreadas.
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a) Muestra excitada
Película o detector
Aumento de
longitud de onda
Placas colimadoras
b) Fuente luminosa Prisma
Espectro de emisión
Película o detector
Aumento de
Muestra que absorve la luz longitud de onda
Placas colimadoras
Prisma
Espectro de emisión
Relación de Broglie
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I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
La cantidad, mv, para cualquier objeto se llama “momento”. De Broglie utilizó el término “ondas
de materia” para describir las ondas asociadas a las partículas materiales.
X1
1
X2
2
V1 V
X3
t1 t 3
V2
t2
V3
t3
Werner Heisenberg
1901-1976
Su posición (.) x1
La dirección de su movimiento →
La velocidad en cualquier momento v
Pero, ante todo esto urge una pregunta: ¿Podemos hacer lo mismo con el electrón que presenta
propiedades ondulatorias?
8
El físico alemán Werner Heisenberg llegó a la conclusión de que existe “una limitante fundamental
para determinar con precisión tanto la ubicación, como el momento de cualquier objeto
(mvi)”. La limitante adquiere importancia solamente cuando tratamos con la materia a “nivel
sub-atómico”, esto es, con masas tan pequeñas como la de un electrón.
Por tanto, no es apropiado imaginar a los electrones moviéndose en órbitas circulares bien
definidas alrededor del núcleo. Por lo que se recurre a una “aproximación estadística” y se
habla de la probabilidad de encontrar un electrón en determinadas regiones del espacio. El
principio de incertidumbre y la relación de Broglie permiten enunciar los conceptos fundamentales de
la mecánica cuántica:
2. Los átomos o moléculas emiten o absorben radiación (luz) cuando sus energías cambian.
La frecuencia de la luz que emiten o absorben se encuentra relacionada con el cambio de
energía mediante una ecuación sencilla: ΔE = hv = h c
λ
3. Los estados de energía permitidos para los átomos y moléculas pueden describirse mediante
un conjunto de números conocidos como números cuánticos.
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I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
Números Cuánticos
Número cuántico principal se representa con la letra (n)
Indica el nivel energético (nivel principal de energía) donde se puede encontrar un electrón.
Tiene relación con la distancia media del electrón del nivel más externo al núcleo y da una idea
del tamaño del orbital.
Notación Cuántica
1 2 3 4 5 6 7
Aumento de Energía
Núcleo
K L M N O P Q
Notación
Espectroscópica
n= 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ó K, L, M, N, O, P, Q.
Nos proporciona la idea de la forma que tiene el orbital (zona de probabilidad donde se puede
encontrar un electrón). Adquiere valores desde 0 hasta n-1.
El número cuántico azimutal determina la particularidad de la órbita, cuanto mayor sea, más
excéntrica será, es decir, más aplanada será la elipse que recorre el electrón. Su valor depende
del número cuántico principal n, logrando variar desde 0 hasta una unidad menos que éste
(desde 0 hasta n-1).
Así, en la capa K, como n vale 1, l, solo puede tomar un valor 0, correspondiente a una órbita
circular. En la capa M, en la que n toma el valor de 3, l tomará los valores de 0, 1 y 2.
De tal forma, que la cantidad de subniveles que puede tener un nivel principal de energía se
determina a través del número cuántico secundario o subsidiario, el cual indica el subnivel o tipo
específico de orbital atómico que el electrón puede ocupar, por ejemplo:
10
Cuando n = 1, → l = 0, subnivel “s” corresponde a un orbital.
Aplicando la ecuación l = n-1 → 1-1 = 0 cero es el valor del subnivel “s“ de forma esférica
simétrico al eje de rotación x, y.
Los posibles valores del cuántico secundario, el subnivel, orbital y la cantidad máxima de
electrones en cada subnivel se muestran en la tabla siguiente.
Valores de “ l “ 0 1 2 3
Sub nivel y orbital s p d f
Cantidad máxima de electrones 2 6 10 14
De tal forma, que la cantidad de subniveles que puede tener un nivel principal de energía se
determina a través del número cuántico secundario o subsidiario el cual indica el subnivel o tipo
específico de orbital atómico que el electrón puede ocupar.
Entonces, un orbital atómico es una zona del espacio donde hay una gran probabilidad, casi
mayor al 90%, de encontrar al electrón, lo que supone poder considerar al electrón o electrones,
como una nube indefinida cargada que gira en torno al núcleo, donde hay mayor densidad es la
zona donde la probabilidad de encontrar al electrón, es mayor.
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I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
Experimentalmente se ha comprobado que los orbitales “s” son los de más baja energía y los
más cercanos al núcleo, por tanto, contienen como máximo dos electrones, luego los orbitales
“p” y así sucesivamente ( s < p < d < f ), las figuras que se indican a continuación reflejan la
forma de los orbitales (s, p, d) y orientaciones espaciales de los electrones.
z z z
1s 2s y x y x y x
3s
2px 2py 2pz
z z z z z
y x y x y x y y x
3dx2 - y2 3dz2 3dxy 3dxz 3dyz
El número cuántico magnético determina la orientación espacial de las órbitas, de las elipses,
indica el tamaño del orbital. Adquiere valores desde -l, pasando por cero, hasta +l. Se calcula
con la fórmula siguiente: m=2l+1.
Si l = 0; entonces m = 0 Orbital s
2l+1 = 2.0+1 = 1, tendrá solo un valor que es 0
12
Número cuántico espín se representa por la letra (ms).
Indica el giro del electrón y la orientación del campo magnético que este produce. Y solo puede
tener dos valores +1/2 ó -1/2. La diferencia de signos indica que un electrón “gira” en un sentido
y el otro en sentido contrario.
ms = ½ms ms = -½ms
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I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
Paso 2. Se determina el número cuántico secundario: Al conocer el subnivel que es “s”, con la
siguiente tabla se calcula el número cuántico secundario; en caso de no conocer el subnivel
utiliza la ecuación = n-1”
Con el valor indicado del sub nivel “s” en la tabla, se define el número cuántico secundario o
azimutal (l) = 0
s o
p 1
d 2
f 3
14
Paso 3. Se procede a calcular el tercer número cuántico ml.
electrón
Colocamos el orbital vacío
0 Valores del número cuántico magnético
orbital
Ubicamos los dos electrones dentro del orbital.
2s 2 → Número de electrones
Se coloca el 1er electrón
0
último electrón
Paso 4. Por último, se indica el valor del número cuántico del giro spin magnético.
ms = + 1/2
Vemos que la “flecha hacia abajo”
tiene un spin magnético igual a - 1/2
ms = - 1/2
Número cuántico spin magnético (mg) = -1/2
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I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
n=2
l=0
ml =0
ms = -1/2
El valor de los cuatro números cuánticos para las siguientes notaciones electrónicas o
notación de orbital.
En los enunciados siguientes, indique con una x cuáles aseveraciones son verdaderas o
falsas:
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Estructura del átomo
Principio de Hund
¿Qué explica es el principio de Hund? Primero quiero contarle quién fue Friedrich Hund, fue
un físico conocido por su trabajo en la estructura de los átomos y moléculas. Este científico
estableció el Principio de máxima multiplicidad el cual indica que en los orbitales de la misma
energía los electrones entran de uno en uno en cada orbital con el mismo espín. Cuando se
alcanza el semillenado, recién comienza el apareamiento con espines opuestos, tal como se
muestra en el esquema siguiente:
H
s
C
s px py pz
N
s px py pz
O
s px py pz
Ahora le explicaré en qué se basa la regla de Hund. Se conoce como un método empírico
utilizado para el llenado de orbitales que posean igual energía. La regla se basa en el llenado
de orbitales atómicos que tengan igual energía, como se mencionó en las páginas anteriores
puede señalarse que existen un orbital s, tres orbitales tipo p, cinco orbitales atómicos tipo d, y
siete orbitales atómicos tipo f.
Para poder comprender bien la regla de Hund, es necesario saber que todos los orbitales en
una capa deben de encontrarse ocupados al menos por un electrón, antes de que se añada un
segundo electrón. Es decir, los orbitales deben estar completos y todos los electrones deben
encontrarse en paralelo antes de que el orbital se llene del todo. Cuando el orbital adquiera el
segundo electrón con spin opuesto, este debe encontrarse apareado con el anterior, con lo cual
poseerá mayor energía.
De esta manera, los electrones de un átomo van añadiéndose de manera progresiva, utilizando
una configuración ordenada, con la finalidad de tener buenas condiciones energéticas estables.
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I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
Se denomina al procedimiento de llenado de capas y subcapas concebido por Niels Bohr para
deducir la configuración electrónica de un átomo. Así el principio de Aufbau, explica bien las
reglas a seguir para el llenado de orbitales para no utilizar mal la regla de Hund.
En cuanto al principio de Aufbau que seguimos para no cometer errores en la regla de Hund,
éste se basa en un diagrama de orbitales, en donde si seguimos el orden de llenado que nos
indican las flechas que en él aparecen, llenaremos correctamente los orbitales.
1s2
2s2 2p6
3s2 3p6 3 d 10
4s2 4p6 4 d 10 4 f 14
5s2 5p6 5 d 10 5 f 14
6s2 6p6 6 d 10
7s2 7p6
Así, dicho diagrama empieza con el 1s2, seguido de 2s2, para después subir al valor 2p6 y bajar
de nuevo a 3s2, 3p6 y seguir por 4s2, así sucesivamente siguiendo el orden de las flechas.
También se le conoce como regla de las diagonales o del serrucho. Así el orden será: 1s2, 2s2,
2p6, 3s2, 3p6, 3d1 4s2, etc, de tal forma que para los elementos calcio y escandio con números
atómicos 20 y 21 respectivamente, se tiene lo siguiente:
Cabe mencionar, que a menudo se representan los orbitales a través de un cuadro rectangular,
usando flechas hacia arriba o hacia abajo, para designar los electrones con números cuánticos
magnéticos de spin con valores +1/2 ó -1/2, respectivamente.
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Principio de exclusión de Pauling
El principio de exclusión de Pauli indica que ningún par de electrones de cualquier átomo puede
tener los cuatro números cuánticos iguales.
- 1ere- 2doe-
n = 1 n=1
+
l = 0 l=0
ml = 0 ml = 0
-
ms = + ½ ms = - 1/2
Este principio nos dice que cada electrón posee una combinación única de 4 números cuánticos
que lo personaliza. Como se indicaba no es posible que existan dos electrones con los 4
números cuánticos iguales. Esto quiere decir, que solamente pueden existir dos electrones
por orbital, ya que existen dos espines (+1/2 y -1/2).
También para efectos de comprensión, la comunidad científica ha aceptado que los números
que representan los subniveles (0, 1, 2, y 3) sean reemplazados por las letras s, p, d y f,
respectivamente, para representar los distintos tipos de orbitales estas letras se obtienen de la
inicial de las palabras sharp (s), principal (p), difuso (d) y fundamental (f).
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I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
Concluimos así:
De tal forma que los orbitales se “llenan” respetando la regla de Hund, la que indica que
ningún orbital puede tener dos orientaciones del giro del electrón sin antes de que los
restantes números cuánticos magnéticos de la misma subcapa tengan al menos uno, se
comienza con el orbital de menor energía. Así mismo el principio de exclusión de Pauli
nos advierte, además, que ningún electrón en un átomo puede tener la misma combinación
de números cuánticos como descripción de su estado energético.
Configuración electrónica
Dirá ahora, ¿Qué es un fermión?, tranquilo, ya le aclaro qué significa ese término. Los
fermiones son partículas que tienen espín semi entero, y por tanto se ven limitadas por el
principio de exclusión de Pauli. Para ejemplificarle, le comento que los fermiones son los
electrones, los protones y los neutrones.
20
s p d f
n=1 1s
1s
n=2 2s 2p
2s n=3 3s 3p 3d
2p n=4 4s 4p 4d 4f
3s n=5 5s 5p 5d 5f
3p n=6 6s 6p 6d
4s 3d n=7 7s 7p
4p
5s 4d
5p 4f
6s 5d
6p 5f
7s 6d
7p
Diagrama de Moeller
Diagrama de Moeller
El diagrama de Moeller es una regla muy simple y útil para recordar el orden de llenado de los
orbitales. Solamente se trata de seguir el orden marcado por las flechas. Esto nos indica que la
configuración electrónica de los elementos se rige según el diagrama de Moeller (fundamentado
en el principio de Aufbau), nos sirve para conocer la distribución de los electrones en los orbitales
de la corteza del átomo.
Consiste en seguir un orden para el llenado de los diferentes orbitales, basados en los diferentes
valores de energía de cada uno de ellos como se muestra en el diagrama.
número
para asignar atómico
creciente
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I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
Solución:
Siguiendo el orden del diagrama, realice la configuración electrónica del átomo neutro
con número atómico = 30
Solución:
Zn = Z=30 → e-= 30
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 según el orden del diagrama
22
Actividades para realizar en clase.
Al: 1s2 2s2 2p4 3s2 3p3 B: 1s2 2s2 2p5 F: 1s2 2s2 sp6
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I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
j) Dibuje los diagramas de orbital de los átomos que tienen las siguientes
configuraciones electrónicas:
24
Indicadores de logro
Fenómeno de la radioactividad
¿Qué es el fenómeno de la radioactividad? Le indico que es un fenómeno natural o artificial, por
el cual algunas sustancias o elementos químicos llamados radiactivos, son capaces de emitir
radiaciones, las cuales tienen la propiedad de impresionar placas fotográficas, ionizar gases,
producir fluorescencia, atravesar cuerpos opacos a la luz ordinaria entre otros.
Características
Partícula
alfa
Partícula
beta
Rayos gamma
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I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
La radiación natural es el proceso mediante el cual los núcleos pesados e inestables de algunos
materiales radiactivos se desintegran de forma espontánea y producen nuevos núcleos de nuevos
elementos y liberación de energía. Por ejemplo: El Uranio.
La radiactividad artificial consiste en la ruptura de los núcleos de átomos estables a través del
bombardeo con partículas ligeras aceleradas, dando origen a nuevos núcleos que corresponden
a nuevos elementos.
Radiación no ionizante
Es aquella que no es capaz de producir iones al interactuar con los átomos de un material,
pueden clasificarse en dos grandes grupos: Los campos magnéticos y las radiaciones
ópticas. Dentro de los campos electromagnéticos se pueden distinguir aquellos generados
por las líneas de corriente eléctrica o por campos eléctricos estáticos. Otros ejemplos son las
ondas de radiofrecuencia, utilizadas por las emisoras de radio y las microondas utilizadas en
electrodomésticos y en el área de las telecomunicaciones.
Entre las radiaciones ópticas se pueden mencionar los rayos láser y la radiación solar como ser
los rayos infrarrojos, la luz visible y la radiación ultravioleta. Así por ejemplo, la radiación solar
posee una gran influencia en el medio ambiente debido a que es un factor que determina el
clima terrestre.
26
Partículas radiactivas alfa, beta y gamma
Las partículas alfa (α): Son núcleos de helio (o sea dos protones con dos neutrones) emitidos
a gran velocidad, 2 000 000 000 cm/s (2x109 cm/s) por el radio y otras sustancias radiactivas,
tienen una carga positiva equivalente a dos veces la carga del electrón. Son de bajo poder de
penetración, pueden recorrer en el aire distancias de algunos centímetros, si estas partículas
las hacer chocar contra una superficie que tenga sulfuro de cinc, se ven pequeños destellos
luminosos.
La radiación alfa consta de dos partículas de carga positiva y dos neutrones, es decir, iguales
a las que quedan al quitar dos electrones a un átomo de helio. Su velocidad de propagación es
de 15-20 mil Km/seg. Volando a esta velocidad se recorrería la distancia de la Tierra a la Luna
en menos de un minuto. Durante su recorrido las partículas alfa tropiezan muchas cantidades
de veces con los átomos del medio ambiente ionizándolos.
Partículas beta (β): Son electrones que se mueven con gran velocidad, comparable a la de la
luz. Son similares a los rayos catódicos, también se generan en las desintegraciones nucleares
y son 100 veces más penetrantes que las partículas alfa.
Las partículas beta son electrones. Los de energías más bajas son detenidos por la piel, pero
la mayoría de los presentes en la radiación natural pueden atravesarla. Igual que los emisores
alfa, si un emisor beta entra en el organismo puede producir graves daños
Las partículas gamma (γ): Debido a las altas energías que poseen, los rayos gamma
constituyen un tipo de radiación ionizante capaz de penetrar en la materia más profundamente
que la radiación alfa o beta. Dada su alta energía pueden causar grave daño al núcleo de
las células, por lo que son usados para esterilizar equipos médicos y alimentos. Estos rayos
van a una velocidad de 320km/s.
La radiación gamma suele acompañar a la beta y a veces a la alfa. Los rayos gamma atraviesan
fácilmente la piel y otras sustancias orgánicas, por lo que puede causar graves daños en órganos
internos. Los rayos X caen en esta categoría, también son fotones, pero con una capacidad de
penetración menor que los gamma.
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I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
Los rayos X
Son también en ocasiones llamados rayos Roentgen ya que este científico los descubrió. Son
radiaciones electromagnéticas de alta energía (frecuencia = 3x1018 Hz) y son originados por las
transiciones electrónicas en los orbitales más próximos al núcleo del átomo de Wolframio (que
es el ánodo en el tubo de rayos X).
Todos conocemos muy bien cuáles son las cosas que producen radiactividad y somos
conscientes de muchos de sus riesgos. Por ejemplo, las plantas nucleares, las bombas
atómicas y algunos lugares del planeta que han sido contaminados por problemas sucedidos
en centrales atómicas.
Sin embargo, no conocemos que muchos de los objetos que utilizamos en nuestra vida
cotidiana son radiactivos.Por ejemplo, los cigarrillos; muchos cigarrillos contienen en su fórmula
polonio-210 y plomo-210. Estos materiales sobreviven en las hojas de tabaco luego de todo
el proceso de producción de los cigarrillos y se liberan en el aire en forma de vapor cuando el
cigarrillo está encendido y es inhalado por quien lo está fumando.
Indicadores de logro
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Capa de ozono
Sabías que la Tierra cuenta con una capa protectora de la atmósfera que permite preservar la
vida sobre la Tierra y actúa como escudo para proteger la Tierra de la radiación ultravioleta
perjudicial proveniente del Sol. Pues así es, esta capa protectora se conoce como capa de
ozono; pero ¿Qué es la capa de ozono? Deje que le explique su definición.
“La capa de ozono es un cinturón de gas ozono natural que se sitúa entre 15 y 30
kilómetros sobre la Tierra como si fuera un escudo contra la dañina radiación ultravioleta
B emitida por el Sol”.
Capa de ozono
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I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
Estas observaciones y definiciones nos conllevan a plantear la importancia que tiene la capa
de ozono para la vida en la Tierra. Primero se debe indicar que en la superficie de la Tierra, el
ozono resulta perjudicial para la vida, pero en la estratosfera cumple su verdadera y principal
función como capa protectora de los rayos ultravioletas provenientes del Sol, ya que actúa como
una pantalla que filtra dichos rayos; por lo que esta es, indudablemente su función específica en
la estratosfera, que es donde se encuentra en estado natural y es allí donde absorbe las peligrosas
radiaciones ultravioletas provenientes del Sol, mientras que deja pasar la luz visible para
soportar la producción de las plantas que forman la base de las cadenas alimentarias.
Pero como cualquier compuesto químico es un producto y necesita reactivos y medios adecuados
para su generación, ¿siempre será constante su generación?
Para 1974, los científicos empezaron a sospechar que los clorofluorcarbonos (CFC) son gases
que destruyen el ozono. Y, no obstante, hay CFC por todas partes. Se utilizan para fabricar todo
tipo de producto de espumas de plástico: desde el aislante de espuma en la rama de la
construcción hasta los vasos y envases para las llamadas “comidas rápidas”. Se utilizan como
gas impulsor para los sprays de aerosol, como refrigerantes en los aparatos de aire acondicionado
y frigoríficos, como disolventes para limpiar equipos electrónicos y muchos usos más.
Estos compuestos son muy estables por lo que su destructibilidad persiste y, cuando salen de
algunos de los materiales nombrados anteriormente, son arrastrados lentamente hasta la
atmósfera. Allí, al ser bombardeado por los rayos ultravioleta, finalmente se descomponen y
liberan al verdadero asesino del ozono: el cloro; el cual danza con las frágiles moléculas de
ozono, a las que destruye y de las que luego se alejan intactas, dando vueltas hasta que se
encuentra con otra molécula de ozono a la que también destruye.
Una molécula de cloro puede continuar de este modo por más de un siglo, destruyendo así unas
100 000 moléculas de ozono. Y en el futuro existe un riesgo de destrucción importante por el
posible aumento del cloro en la estratosfera.
30
Pero ¿cuál es el origen de la destrucción de la capa de ozono? Pues la destrucción de la capa
de ozono se origina, entre las causas, por las deforestaciones y el constante bombardeo de
la atmósfera con los llamados gases invernadero, producido por los diversos contaminantes
liberados desde la Tierra.
flúor
F 2 Choca con
UV
-A
EST formando
RAT monóxido de
10-5 OSFER cloro y una
0 km A molécula de
Contaminantes
oxígeno
l CFC y HFC (aerosoles, refrigerantes)
l Halón (extintores)
TRO 0-10 l Bromuro de metilo (pesticidas)
POS km
FERA
Este tipo de radiación UV-B daña a los seres humanos, animales y plantas. Los incrementos en
la radiación UV-B han sido observados no solo bajo el agujero de ozono en la Antártica, sino en
otros sitios como los Alpes (Europa) y Canadá (América del Norte). A continuación, se presentan
las consecuencias de la disminución en la capa de ozono:
31
I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
CONSECUENCIAS DE DEBILITAMIENTO
DE LA CAPA DE OZONO
En la salud humana
UV-B
l Quemaduras, incremento de cáncer
de piel, cataratas y debilitamiento
del sistema inmunológico.
Efectos ecológicos
l Frena el crecimiento de las plantas
y árboles.
l Mata el plancton
(la comida básica de los peces).
Cáncer de piel: se estima que los índices de cáncer de piel aumentaron debido a la disminución
del ozono estratosférico. El tipo más común de cáncer de piel, el denominado no melanoma, es
causa de las exposiciones a la radiación UV-B durante varios años.
El Programa de Naciones Unidas para el Medio Ambiente (PNUMA) pronostica que, a una tasa
anual de 10 por ciento de pérdida de ozono durante varias décadas, el aumento en casos de
cáncer de piel rondará los 250.000 por año. Incluso teniendo en cuenta los acuerdos actuales
para la eliminación de sustancias que agotan la capa de ozono (SAO), un modelo realista
indicaría que el cáncer de piel aumentaría a un 25 por ciento por encima del nivel de 1980 para
el año 2050. Por tales razones, el cáncer de piel más letal, denominado melanoma, también
podría incrementar su frecuencia.
El sistema inmunológico: las defensas de una persona para combatir las infecciones dependen
de la fortaleza de su sistema inmunológico. Se sabe que la exposición a la luz ultravioleta
reduce la efectividad del sistema inmunológico, no solo relacionándose con las infecciones de la
piel sino también con aquellas verificables en otras partes del organismo. Por ejemplo: leishmaniasis
32
y malaria, e infecciones micóticas como la candidiasis. La exposición a la radiación UV-B bien
puede hacer que el sistema inmunológico tolere la enfermedad en lugar de combatirla. Esto
podría significar la inutilidad de los programas de vacunación tanto en países industrializados
como en vías de desarrollo. La exposición a la radiación ultravioleta ocasiona trastornos oculares
y muy especialmente cataratas causantes de ceguera.
Además de lo mencionado, la salud humana se vería seriamente afectada por una serie de
enfermedades que pueden aumentar tanto en frecuencia como en severidad, tales como:
sarampión, herpes, malaria, lepra, varicela; es decir, todas de origen cutáneo.
Ecosistemas terrestres:
Plantas: en muchas plantas la radiación UV-B puede tener los siguientes efectos adversos:
Alterar su forma y dañar crecimiento de plantas; reducir el crecimiento de los árboles; cambiar
los tiempos de florecimiento; hacer que las plantas sean más vulnerables a las enfermedades y
que produzcan sustancias tóxicas. Incluso podría haber pérdidas de biodiversidad y especies.
Menos alimentos: las radiaciones ultravioletas afectan la capacidad de las plantas de absorber
la luz del sol en el proceso de fotosíntesis. También puede verse reducido el contenido nutritivo
y el crecimiento de las plantas. Entre los cultivos en los que se registraron efectos negativos
debido a la incidencia de la radiación UV-B figuran la soya y el arroz.
Contaminación del aire: las pérdidas de ozono en la alta atmósfera, hacen que los rayos
UV-B incrementen los niveles de ozono en la superficie terrestre, sobre todo en áreas
urbanas y suburbanas, alcanzando concentraciones potencialmente nocivas durante las
primeras horas del día.
33
I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
CONSECUENCIAS
DEL DETERIORO
DE LA CAPA
DE OZONO
PLANTAS CLIMAS
El ozono de baja altura puede causar problemas respiratorios y agravar el asma, así como
también dañar a los árboles y a algunos cereales. Además, los bajos niveles de ozono
contribuyen con el incremento de los problemas causados por la lluvia ácida.
Sostienen los científicos que para el año 2050 el aumento del mar será de 0,3 a 1,2 metros,
produciéndose inundaciones costeras y erosiones. También pronostican contaminaciones de
suministros hídricos por la ausencia de agua salada y se verá afectada la economía de las
zonas costeras. Entre otros fenómenos extremos se producirán huracanes, ciclones, olas de
fríos intensos y tifones.
34
Forma de remediación ante la capa de ozono
La pregunta anterior conlleva a la siguiente, ¿Cómo cuidar la capa de ozono?, ahora le diremos
cómo:
2. No utilice extintores que contengan halones. Se trata de una sustancia muy perjudicial
para la capa de ozono.
3. Compre material aislante sin CFC. El corcho aglomerado oscuro puede cumplir la
misma función y no afecta a la capa de ozono.
5. Si sabe de sembrados o cultivos que utilizan productos con bromuro de metilo, denúncielo
porque contaminan.
35
I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
Evitar el uso de
aerosoles, pues
estos contribuyen al
deterioro de la capa
de ozono,
encargada de
proteger a los
seres vivos
de la Tierra
La piel es el órgano más extenso que tenemos los humanos, por esa importante razón necesita
ser protegida de los rayos ultravioletas para evitarle problemas. En el verano las personas
visitan las playas con el objetivo principal de pasar un buen rato debajo del sol, pero lo cierto es
que el ser humano es propenso a adquirir cáncer de piel; las personas de piel clara tienen un
60% de posibilidades, las de piel morena clara un 40% y las morenas oscuras un 30%.
Esto nos lleva a preguntarnos sobre qué tipo de producto dermatológico debemos usar para
proteger y cuidar nuestra piel del sol, en el mercado actual existen dos variaciones que
pueden resultar atractivas ante la radiación al momento de tomar el sol, son el filtro solar y el
bloqueador solar.
36
El filtro solar es un producto adquirido mediante fórmulas químicas que sirve para absorber la
radiación ultravioleta y suele reducir la cantidad de rayos que penetran en nuestra piel. Por su
parte el bloqueador solar es una loción, gel, spray u otro tópico que evita o disminuye las
quemaduras debidas a la exposición al sol. Ambos productos cumplen con la función de
proteger su piel, evitan el envejecimiento prematuro de las zonas donde se aplica y evitan que
se muestre de forma inmediata las reacciones que la piel pueda tener al sol. Ningún protector
solar ofrece una protección 100% absoluta.
37
I UNIDAD
LA TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA
Evaluación final
38
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y
SU RELACIÓN CON LA VIDA
39
MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
Indicadores de logro
1. Analiza y explica las causas y efectos de los cambios químicos que ocurren en la vida diaria.
2. Reconoce la importancia del uso de la estequiometría en la interpretación de los cambios químicos
que ocurren en el entorno y comprueba las leyes y las causas que rigen su comportamiento.
Los cambios químicos alteran la naturaleza de las sustancias: desaparecen unas y aparecen otras con
propiedades muy distintas a las sustancias iniciales. Durante los cambios químicos las sustancias
sufren transformaciones, por lo cual una o más sustancias mediante choques efectivos entre sí originan
ruptura de sus enlaces, produciendo entonces la formación de nuevos enlaces químicos, los que dan
lugar a la formación de nuevas sustancias con propiedades distintas a las que les dieron origen, tal
como se muestra en la siguiente ecuación química para la síntesis del cloruro de sodio.
Otro ejemplo es la descomposición de la sal carbonato de calcio para obtener óxido de calcio acuoso
y el dióxido de carbono con aplicación de calor.
Reacción química
Por tanto, puede decirse que una reacción química es un proceso o (cambio químico) en el cual
una o más sustancias iniciales (reactivos) se transforman en una o más sustancias diferentes a las
iniciales (productos), tal como se ilustra en el siguiente esquema.
40
Ecuaciones Químicas
¿Cómo se representan las reacciones químicas?
En una ecuación se pueden indicar los estados físicos de las sustancias involucradas de la manera
siguiente: (s) para sólido, (l) para líquido, (g) para gaseoso y (ac) para soluciones acuosas. Los
catalizadores, temperaturas o condiciones especiales deben especificarse arriba de la flecha.
1. Cambio de coloración: Indica la aparición de una o varias sustancias nuevas distintas a las
iniciales
2. Aparición de sedimento o precipitado: Es señal de que una o algunas de las sustancias
nuevas formadas son insolubles.
3. Desprendimiento de gas: Como resultado de la reacción aparece una nueva sustancia que
se presenta en estado gaseoso a temperatura ambiente.
41
MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
A continuación, se presentan algunos casos que puede analizar en equipo de trabajo para llegar a
conclusiones y exponer al grupo clase.
“Evidenciando en Química”
Formación de un gas
42
Materiales necesarios
Procedimiento
Análisis de resultados
Analice en equipo de trabajo los resultados del experimento que ha realizado, para ello,
conteste las preguntas descritas a continuación:
Indicador de logro
Analiza los cambios que experimentan las reacciones químicas y las clasifican tomando en cuenta
sus características.
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MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
Son reacciones en las cuales dos o más sustancias se combinan para formar una sustancia más
compleja. La fórmula general es:
Reacción de descomposición
Son reacciones en las que algunos compuestos químicos experimentan cambios de modo
espontáneo o provocado por algún agente externo, dando origen a dos o más sustancias de
estructura química más simple, se considera el proceso opuesto a la síntesis química. La ecuación
química generalizada de una descomposición química es:
Es aquella reacción en la cual un elemento no combinado sustituye a otro elemento que está en
un compuesto. La fórmula general es:
44
Reacción de doble desplazamiento, de metátesis o de intercambio iónico
Son aquellas reacciones en las cuales dos compuestos intercambian iones entre sí. La fórmula general
es:
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MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
Las reacciones de neutralización también pertenecen a este tipo de reacciones en ellas un ácido,
que contiene iones H+, neutraliza una base, que contiene iones OH- y forman una sal y agua. Esta sal
contiene el catión de la base y el anión del ácido. Esto ocurre en la vida cotidiana, cuando sentimos la
sensación de acidez tomamos un antiácido como el hidróxido de Aluminio. El hidróxido o base tiene la
función de neutralizar la acidez o agrura. Ejemplos:
En equipo de trabajo
Clasifiquen las reacciones químicas que se presentan a continuación, luego socialicen con el
grupo clase
Según el contenido energético las reacciones químicas pueden ser exotérmicas y endotérmicas.
Con frecuencia los cambios de energía que ocurren durante las reacciones químicas son de
interés práctico. Por ejemplo, las reacciones de combustión que utilizan combustibles como el
gas natural y el petróleo, se llevan a cabo en la vida diaria más por la energía térmica que liberan
que por sus productos, que son agua y dióxido de carbono.
46
Una reacción exotérmica es una reacción química que desprende energía
en forma de luz o calor. Como cuando una persona enciende una fogata y
produce fuego, liberando calor, en ella, la energía o entalpía de los reactivos
es mayor que la de los productos. Etimológicamente, la palabra
“exotérmico” proviene del griego “exo” (hacia fuera) y “termo” calor.
Ejercitando
Indicadores de logro
1. Reconoce que todo proceso químico está gobernado por leyes, las que se aplican en los cálculos
químicos.
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MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
Imagine que la semana pasada pesamos en el aula de clases una manzana sola y una manzana
dentro de un recipiente de cristal cerrado. Una de ellas ha pasado la semana al aire libre, mientras
que la otra ha pasado la semana en un recipiente de cristal cerrado. Volvemos a pesar la manzana
al aire libre esta pesa menos que antes. Al pesar el recipiente con la manzana dentro, vemos que
pesa igual. La manzana al aire libre se ha puesto más madura, es decir, ha sufrido una reacción de
oxidación, por eso ha perdido parte de su masa y ha cambiado su color. La manzana está hecha
casi toda de carbono. La reacción que se produce es la siguiente:
Debido a que el dióxido de carbono (CO2) es un gas, se va a la atmósfera y la manzana pierde masa
por que ha cedido átomos de carbono y oxígeno. La manzana que estaba dentro del recipiente
también ha madurado. Pero al estar cerrado herméticamente el recipiente, el CO2 no ha podido escapar
a la atmósfera, ni se ha ido un átomo de carbono de la manzana, ahora está en el aire encerrado
dentro del recipiente, pero el peso del conjunto recipiente y manzana es el mismo.
Reflexione a cerca del caso presentado y en equipo de trabajo resuelvan los enunciados
siguientes: a) ¿Cuál de las leyes generales de la Química ilustra el caso presentado? Explique su
respuesta.b) Escriba sus conclusiones acerca del caso presentado.
48
Cabe recordar, que en el transcurso de las reacciones químicas las partículas subatómicas no
desaparecen, el número total de protones, neutrones y electrones permanece constante. Y como los
protones tienen carga positiva y los electrones tienen carga negativa, la suma total de cargas no se
modifica, ejemplo.
En los reactivos: dióxido de azufre y agua la carga electrónica es cero, en los productos hay dos
cargas negativas en el ion sulfato (SO4 )-2 y cuatro cargas positivas en el ion hidronio (4 H+), el objetivo
es que al balancear las cargas estas queden igual a cero en los reactivos, para ello se adicionan dos
electrones al lado izquierdo de la ecuación.
Contamos -2 cargas negativas en el ion sulfato más -2 cargas negativas que se adicionan son -4
cargas negativas más cuatro cargas positivas en el ion hidronio [-4 + 4] = 0, quedan ajustadas las
cargas tanto en los reactivos como en los productos, cargas = cero en los reactivos y cargas = cero en
los productos.
Esto es especialmente importante tenerlo en cuenta para el caso de los electrones, ya que es posible
que durante el transcurso de una reacción química salten de un átomo a otro o de una molécula a otra,
pero el número total de electrones permanece constante.
Como ustedes bien han concluido en el caso presentado, se trata de la ley de la conservación de la
masa, esta ley fue escrita por Lavoisier, considerado por muchos como el padre de la Química moderna
y se enuncia de la siguiente manera:
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MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
"La masa de un sistema permanece constante, cualquiera que sea la transformación que ocurra dentro de él "
"En cualquier transformación química que tenga lugar en un sistema cerrado, la masa total de las
sustancias allí existentes se conserva"
Es importante destacar, que en todas las reacciones químicas se conserva la masa (la masa de
los productos es igual a la masa de los reactivos), ya que los átomos se reorganizan, pero no se
eliminan ni se crean nuevos.
Ejemplo
Conservación de la masa en la reacción de formación de la molécula de agua.
"La suma total de cargas antes y después de la reacción química permanece constante"
Para conseguir esa constancia en el número de átomos de una ecuación química tenemos que
realizar un proceso denominado ajuste o balanceo. Consiste en colocar coeficientes estequiométricos
delante de cada fórmula tanto en los reactivos como en los productos, de modo que indiquen las veces
que esta se repita.
50
Aplicación de la ley de conservación de la masa
Se quema una muestra de 0,455 g de magnesio en presencia de 2,315 g de gas oxígeno y el único
producto es óxido de magnesio. Después de la reacción no queda magnesio y la masa de oxígeno sin
reaccionar es 2,015 g. ¿Qué masa de óxido de magnesio se produce? La ecuación de la reacción es
la siguiente: 2 Mg(s) + O2(g) → 2 MgO(ac)
Solución
Primer Paso: Con los datos que le da el enunciado del problema, determine la masa total antes de la
reacción
masa antes de la reacción = 0,455 g Mg + 2,315 g de O2 masa antes de la reacción = 2,770 g
Segundo paso: La masa total después de la reacción es la misma que antes de la reacción 2,770 g
(masa después de la reacción) = gramos de óxido de magnesio después de la reacción + 2,015 g (oxígeno
remanente después de la reacción).
Resuelva en equipo de trabajo los siguientes ejercicios,luego presente al grupo clase para
valorarar el procedimiento utilizado
Tras ocho años de investigaciones, Joseph Louis Proust llegó a la conclusión de que, para
formar un determinado compuesto dos o más elementos químicos se unen, siempre en la misma
proporción ponderal, esto se conoce como Ley de Proust o de las proporciones definidas y se
enuncia de la siguiente manera:
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MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
“Cuando dos o más elementos se combinan entre sí para formar un determinado compuesto, lo hacen siempre
en las mismas proporciones de pesos”
Por ejemplo, para formar agua H2O, el hidrógeno y el oxígeno intervienen en las proporciones 2:1
tal como se indica a continuación:
Para efectos prácticos los pesos atómicos se redondean así, para el H es 1 g y para el O es 16
g: 1 mol de agua = 2 + 16 = 18 g, de los que 2 son de hidrógeno y 16 de oxígeno. Por tanto, la
relación ponderal es de 8 g de oxigeno por cada uno de hidrógeno, la cual se conservará siempre
que se deba formar H2O. Considere el siguiente ejemplo; es importante tener en cuenta que
los océanos, la lluvia, los pozos subterráneos, los lagos, los ríos, el agua sintetizada en los
laboratorios; no importa cuál sea la fuente de origen, su composición química siempre es la
misma: agua pura, 18 g en una molécula de este vital líquido tal como se muestra en el siguiente
esquema
En el esquema presentado se reflejan diferentes fuentes de agua, escriba la relación ponderal de cada
una. Presente al grupo clase sus conclusiones.
Aplicación de la ley
1. En un compuesto formado por cloro y oxígeno hay la proporción de 2:3. Si se tiene 6 g de cloro
y 7 g de oxígeno, Encontrar:
52
Solución:
Solución:
Respuesta a)
42 g de hierro + 24 g azufre => 66 g de sulfuro de hierro se forman 42/24 = 7/4
Respuesta b)
Al simplificar por 6, se obtiene 7:4 42/ 6 = 7 y 24/6 = 4
Respuesta c)
Ley de la conservación de la masa y de las proporciones definidas.
3. Indica ¿en qué proporción se combinan los reactantes de la siguiente ecuación química?
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MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
Solución:
Solución:
Para producir el mismo compuesto, según la ley de las proporciones definidas, la proporción entre
las masas de Na y Cl es constante. Hacemos la proporción, teniendo en cuenta que solo han
reaccionado 6,5 g de Na con los 10 g de Cl.
- Como se dispone de más sodio del que se ha calculado como necesario, entonces el
reactivo limitante es el cloro y el reactivo en exceso el sodio.
Respuesta:
41,25 g de NaCl
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Ejercicios para resolver en equipo de trabajo y luego socializar con el grupo de clase
Dalton observó y estudió un fenómeno del que Proust (el químico que enunció la ley de las proporciones
constantes) no se había percatado y es que algunos elementos se combinan entre sí en distintas
proporciones para originar compuestos distintos, debido a lo que hoy se conoce como los diferentes
estados de oxidación de un elemento, que es lo que le permite combinarse en diferentes proporciones
con otro elemento. Lo que Dalton observó es que estas diferentes proporciones guardan una relación
entre sí.
La ley de las proporciones múltiples es una importante ley estequiométrica fue enunciada por John
Dalton y demostrada en la práctica por el químico francés Gay-Lussac que esta ley indica lo siguiente:
"Cuando dos elementos A y B, son capaces de combinarse entre sí para formar varios
compuestos distintos, las distintas masas de B que se unen a una cierta masa de A, están en
relación de números enteros y sencillos"
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MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
Esto significa que si se conoce cómo se combinan las sustancias en proporciones simples y la cantidad
de una de ellas permanece constante, entonces, al poner otra sustancia en una proporción simple
como una proporción de 2, 3 ó 4 en relación con la proporción original, en cada caso se obtiene una
sustancia diferente. Esto sucede, por ejemplo, al combinar fósforo, hidrógeno y oxígeno.
P + 3 H + 2 O → H3PO2
P + 3 H + 4 O → H3PO4
Hay que tomar en cuenta que en esta época aún no se conocía el concepto de valencia química, por
lo que no se sabía exactamente por qué algunas sustancias podían combinarse en proporciones
variables con otra que no variaba
Esto significa que si la cantidad de una de las sustancias permanece constante (nitrógeno) y otra
sustancia (oxígeno) la ponemos en una proporción simple, como una relación de 1 a 2 en relación a la
proporción original, en cada caso obtendremos una sustancia diferente.
56
En equipo de trabajo
Indicador de logro
Aplica la ley de conservación de la masa, mediante diferentes métodos de ajuste de ecuaciones, para
comprobar si una ecuación química está o no está ajustada o balaceada.
Para balancear la ecuación se colocan números antes de cada fórmula, llamados coeficientes, con
el fin de igualar el número de cada tipo de átomos a ambos lados de la ecuación. Los coeficientes
que se colocan indican la cantidad de cada especie química presente en la ecuación, tal como se
muestra en los siguientes gráficos.
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MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
Es importante mencionar, que para balancear una ecuación química no se modifica el subíndice o
el número de átomos indicados para cada elemento en la fórmula, ya que esto provoca un cambio
en la composición de la sustancia. A continuación, se presenta un conjunto de pautas generales
para balancear ecuaciones químicas por el método de simple inspección o tanteo:
1. Contar el número de átomos de cada elemento o ion del lado de los reactivos y del lado de los
productos.
2. Determinar qué átomos es preciso balancear.
3. Escoger un elemento a la vez para balancearlo. Casi siempre se comienza por los metales o
por los elementos que tienen subíndices. En general, el hidrógeno, el oxígeno y los iones poli
atómicos, se balancean al final.
4. Comenzar a balancear uno de los elementos metálicos colocando coeficientes antes de la
fórmula que lo contiene.
5. Observar si la ecuación está contando los átomos de cada elemento. En ocasiones al balancear
un elemento se debe balancear otro, entonces es necesario observarlo y volverlo a balancear.
En la tabla que se presenta se indica el orden que se sigue para balancear ecuaciones químicas por
este método.
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Ejemplo
Como se observa en la ecuación, sin balancear hay dos átomos de sodio en los reactivos y uno en
el producto NaCl (cloruro de sodio), entonces se escribe el coeficiente 2 delante del cloruro de sodio
logrando así balancear el sodio, este coeficiente 2 altera el número de cloros por lo que precisa
colocar este coeficiente 2 delante del HCl de los reactivos quedando 2 HCl (ácido clorhídrico).
Contamos los átomos de azufre, los hidrógenos y los oxígenos, comprobando que el número de
átomos de estos tres elementos es el mismo en ambos miembros de la ecuación, quedando balanceada.
En equipo de trabajo
Participa con tus compañeros en la siguiente actividad: Balancee las siguientes reacciones
químicas por simple inspección o tanteo
Cuando se corroen las tejas de cinc de su hogar, el metal de las sillas de su aula de clases, los
puentes y demás estructuras de metal, cuando se oscurece una manzana después de cortada
al ser expuesta al aire, o cuando utiliza algún aparato que funcione con pilas o baterías, dentro
de estas ocurren reacciones de tipo redox.
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MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
Oxidación y reducción
En este caso, ambos conceptos no van ligados a la mayor o menor presencia de oxígeno. Se utilizan
las siguientes definiciones:
Siempre que se produce una oxidación debe producirse simultáneamente una reducción; cada una de
estas reacciones se denomina semirreacción.
60
Ejemplo: al introducir una lámina de cinc en una disolución de nitrato de Plomo (II) Pb(NO3 )2 , esta se
recubre de una capa de plomo.
El cinc al perder dos electrones (se vuelve más positivo) resulta oxidado ante la presencia del
plomo y el plomo al ganar electrones (se vuelve más negativo) resulta reducido por el zinc. El zinc
al ser un metal muy electropositivo y al poseer dos electrones en su capa de valencia con el fin de
establecer una estabilidad con respecto al octeto en su estructura libera sus dos electrones, en este
caso el plomo necesita esos electrones para estabilizarse al formarse un nuevo compuesto.
Para analizar con mayor propiedad la pérdida y ganancia de electrones en los procesos redox, puede
utilizar la recta numérica que se muestra a continuación, como se observa el fenómeno de oxidación
,se grafica de izquierda a derecha, sus valores van de menor a mayor, de los número negativos a los
positivos. Mientras que la reducción va de los números positivos a los negativos, aumenta su
electronegatividad al ganar cargas negativas representadas por los electrones e-.
Agente oxidante
El agente oxidante es el elemento químico que tiende a captar esos electrones, quedando con un
estado de oxidación inferior al que tenía, es decir, siendo reducido.
61
MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
El cloro es el agente oxidante puesto que, gana electrones y su carga o número de oxidación
disminuye de 0 a 1–. Esto se puede escribir como
2 e- + Cl20 → 2 Cl1-
Agente reductor
El agente reductor es aquel elemento químico que suministra electrones de su estructura química
al medio, aumentando su estado de oxidación, es decir, siendo oxidado
En este caso el calcio es el agente reductor puesto que pierde electrones y su carga o número de
oxidación pasa de 0 a 2+. Esto se puede escribir como la semirreacción siguiente.
Entre los agentes oxidantes y reductores en la vida cotidiana comúnmente se encuentran los
blanqueadores de ropa utilizados frecuentemente para eliminar las manchas en la ropa y materiales
del hogar como baños y cocinas, los compuestos más utilizados para este fin son las soluciones
de hipoclorito de sodio en concentraciones de alrededor del 5%.
De tal forma, que estas reacciones incluyen un gran número de transformaciones químicas, con especial
importancia práctica, como por ejemplo, la oxidación de los metales al contacto con el aire, la combustión
de diversas sustancias, los procesos electrolíticos, la producción energética de las pilas, entre otras.
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Reglas para asignar número de oxidación
Número de oxidación
Seguro que recuerda que cada átomo de un compuesto se caracteriza por un estado de oxidación,
debido a los electrones ganados o perdidos (totalmente en los enlaces iónicos, parcialmente en
los enlaces covalentes).
El número que indica este estado se llama número de oxidación o estado de oxidación; a continuación
se indican las pautas a seguir para saber cuál es el número de oxidación de los elementos en un
compuesto.
1. A los átomos de los elementos en su estado libre o moléculas simples se les asigna un número
de oxidación de cero. Ejemplos: H20, Br20, Na0, Be0, K0, O20 y P40
2. Para los iones monoatómicos, el número de oxidación del elemento es igual a la carga del ion,
ejemplo ion litio Li+1 ; ion bario, Ba+2 ; ion oxígeno, O-2. Todos los iones de los metales alcalinos
tienen un número de oxidación de +1, y todos los iones de los metales alcalinotérreos tienen un
número de oxidación de +2. El aluminio tiene un número de oxidación de +3 en todos sus
compuestos.
3. El número de oxidación del oxígeno en la mayoría de los compuestos es –2 (MgO y H2O). En
los peróxidos (O-1) es -1, como ejemplo está el peróxido de hidrógeno H2O2, en este caso el
estado de oxidación para el oxígeno es -1.
4. El número de oxidación del hidrógeno en la mayoría de sus compuestos es +1. Cuando está
enlazado con los metales en compuestos binarios para formar los hidruros tiene un número de
oxidación de –1.
5. El flúor tiene un número de oxidación de –1 en todos sus compuestos. Los otros halógenos,
cloro, bromo y yodo, tienen números de oxidación negativos cuando existen como iones
halogenuro (Cl-, Br-, I-). Cuando el cloro, el bromo y el yodo están combinados con oxígeno,
como en los oxácidos (HBrO2, H3PO4, HClO) y oxianiones (ClO−, PO43−, Cr2O72−) tienen números
de oxidación positivos.
6. En una molécula neutra, la suma de los números de oxidación de todos los átomos debe ser
cero. En un ion poliatómicos, la suma de los números de oxidación de todos los elementos
debe ser igual a la carga neta del ion. Por ejemplo, en el ion amonio NH4+, el número de
oxidación del nitrógeno es –3 y el del hidrógeno es +1, por tanto, la suma de los números de
oxidación es –3 +4 (+1) = +1, que es igual a la carga neta del ion.
En síntesis, para determinar los estados de oxidación (E.O.) de los átomos en un determinado
compuesto o ion se utilizan las reglas para asignar el número de oxidación y al átomo con estado
desconocido se le asigna una x como variable por conocer su valor, entonces se asignan los
63
MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
estados de oxidación conocidos y se trata la molécula o ion como un sistema de ecuación lineal,
despejando los números para dar valor a la variable x. A continuación, se presentan los
siguientes ejemplos:
Ejemplo 1
¿Cuál es el número de oxidación del gas cloro (Cl2) en forma molecular en una ecuación?
En las ecuaciones químicas por lo general el cloro se presenta en forma molecular, por tal razón se
escribe así
Ejemplo 2
¿Cuál es el estado oxidación del sodio (Na) sin combinar en una ecuación?
El sodio en las ecuaciones químicas en estado libre o elemental se indica así
Ejemplo 3
¿Cuál es el número de oxidación del oxígeno en el siguiente compuesto?
Ejemplo 4
El número de oxidación del oxígeno en los peróxidos es siempre -1
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Ejemplo 5
¿Cuál es el número de oxidación del oxígeno en el siguiente compuesto?
Ejemplo 6
¿Cuál es el número de oxidación del oxígeno cuando forman agua?
Ejemplo 7
Sea el compuesto Fe2O3, calcular el número de oxidación del Fe.
Ejemplo 8
Calcular el número de oxidación del hierro, cuando forma el siguiente peróxido: Fe2O4?
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MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
Resuelva
Con ayuda de los ejemplos anteriores resuelva lo siguiente ejercicios de forma independiente:
En equipo de trabajo
Determine los estados de oxidación para los elementos subrayados en las siguientes fórmulas
químicas:
a) HNO3 g) Cl2
b) NO2 h) KMnO4
c) SO3 i) MnBr2
d) CuS
e) K 2Cr2O7
f) CrCl3
Pasos para balancear ecuaciones redox por la variación del número de oxidación
Paso 1
Escriba la ecuación química según sea el caso: Ejemplo MnO2 + HCl → MnCl2 + H2O + Cl2
Paso 2
Asigne el número de oxidación a cada elemento involucrado en la reacción, para ello utilice las reglas
para determinar los números de oxidación indicadas en los incisos anteriores
66
Paso 3
Se escriben los elementos que cambian su estado de oxidación, nótese que,
aunque el cloro aparece en más de un compuesto en los productos se toma en
cuenta solo el que ha variado su estado de oxidación.
Paso 4
El manganeso por tener un estado de oxidación menor al que tenía antes se deduce que se redujo
(ganó dos electrones) y el cloro como aumentó su estado de oxidación se deduce que se oxidó
(pérdida de 2 electrones, 1e- por cada átomo de cloro).
Paso 5
Se realiza el balance de masas, cuando sea necesario, en esta ocasión como
el cloro en el lado derecho de la reacción tiene subíndice dos, lo que indica que
hay dos átomos de cloro, por lo que en los reactivos tiene que haber también
dos átomos de éste, colocando al Cl el coeficiente 2.
Paso 6
Se señala el número de electrones ganados y perdidos, en la semirreacción del
cloro se coloca dos electrones porque el único electrón que se perdía se
multiplica por el dos, esto se debe a que cada átomo de cloro tiene una carga
negativa y al tener dos átomos por ende serán dos cargas negativas una por
cada átomo.
Paso 7
Como el número de electrones perdidos es igual al número de electrones ganados no es necesario
multiplicar en cruz o encontrar un número entero positivo que multiplicadas ambas semirreacciones
logren igualar la cantidad de electrones perdidos y ganados. En el caso del manganeso no se ajustan
los coeficientes estequiométricos porque ya está balanceada la semireacción, es decir hay un átomo
de manganeso en los reactivos y uno en los productos respectivamente.
Paso 8
Se suman las semirreacciones
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MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
Paso 9
Se trasladan los coeficientes estequiométricos a la ecuación original, colocándolos en las
correspondientes sustancias: MnO2+ 2 HCl → MnCl2 + H2O + Cl2
Paso 10
Se procede a verificar por tanteo siempre, como en los productos hay cuatro cloros se cambia el 2 por
un 4. Pero entonces habría más hidrógenos en los reactivos, se soluciona poniendo el coeficiente 2 a
la fórmula del agua
MnO2 + 4HCl → MnCl2 + 2 H2O + Cl2
Mn = 1 Mn = 1
Cl = 4 Cl = 4
O=2 O=2
H=4 H=4
Al realizar el conteo de átomos en los reactivos y en los productos se verifica que la ecuación ya está
balanceada.
En equipo de trabajo
Realice las siguientes actividades
2. Balancee las siguientes reacciones redox por el método de la variación del número
de oxidación, indique agente oxidante y agente reductor
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Importancia de la estequiometría y las reacciones químicas
Utilidad de la estequiometría: Es necesario saber la medida exacta de reactivos para que no haya
desperdicio primero que todo, que la reacción no se afecte por el reactivo limitante y también para que
no haya peligro con los reactivos que en grandes cantidades pueden formar explosiones e incendio.
Esto es básico en toda la industria química para la fabricación de miles de productos, por ejemplo:
Se necesitan 1 mol de nitrógeno para obtener 2 moles de amoníaco, en términos de masas: Se
necesitan 28 g de nitrógeno para formar 34 g de amoníaco. Según la siguiente ecuación balanceada :
N2 + 3 H2→ 2 NH3
Con esto en mente, los ingenieros diseñan los reactores químicos (donde se producen las reacciones)
el tamaño de los tanques de almacenamiento, la potencia de las bombas para transportar los materiales,
entre otros.
En este sentido puede indicarse que la importancia de los cálculos estequiométricos es que en la
fabricación de productos químicos es uno de los esfuerzos industriales más grandes del mundo. Las
industrias químicas son la base de cualquier sociedad industrial. Dependemos de ellas respecto a
productos que utilizamos a diario en alimentos, medicinas, telas y ropa de las industrias textiles.
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MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
Por razones económicas los procesos químicos y la producción de sustancias químicas deben
realizarse con el menor desperdicio posible, lo que se conoce como "optimización de procesos".
Cuando se tiene una reacción química, el químico se interesa en la cantidad de producto que puede
formarse a partir de cantidades establecidas de reactivos. Esto nos lleva a preguntarse.
Una unidad de masa atómica se define como una masa exactamente igual a un doceavo de la masa
de un átomo de carbono-12. El carbono-12 es el isótopo del carbono que tiene seis protones y seis
neutrones. Al fijar la masa del carbono-12 como 12 u.m.a, se tiene al átomo que se utiliza como
referencia para medir la masa atómica de los demás elementos
Cuando usted busca la masa atómica del carbono en una tabla periódica, como la que aparece en
la cubierta interior de este libro, encontrará que su valor no es de 12,00 u.m.a, sino de 12,01 u.m.a
La razón de esta diferencia es que la mayor parte de los elementos de origen natural (incluido el
carbono) tienen más de un isótopo. Esto significa que al medir la masa atómica de un elemento,
por lo general se debe establecer la masa promedio de la mezcla natural de los isótopos.
Indicador de logro
Debido a que los átomos tienen masas tan pequeñas, no es posible diseñar una balanza para
pesarlos mediante unidades calibradas de masa atómica. En cualquier situación real, se manejan
muestras macroscópicas que contienen una enorme cantidad de átomos.
Por tanto, conviene tener una unidad especial para referirse a una gran cantidad de átomos. Esta idea
no es nueva; por ejemplo, el par contiene (2 objetos), la docena (12 objetos) y la gruesa (144objetos)
son unidades de uso común. Los químicos utilizan el mol, una unidad de cantidad de sustancia
implicada en las reacciones químicas. Su valor es:
70
, ,
, ,
Así, un mol de átomos de cloro, Cl, contiene 6,02*1023 átomos de cloro. Un mol de moléculas de cloro,
Cl2, contiene 6,02*1023 moléculas de dicho gas. Del mismo modo un mol de protones, electrones,
neutrones, fotones e iones, Contiene 6,02x1023 de dichas entidades.
Todo esto indica que la relación es como sigue: un mol contiene el número de Avogadro, número
de partículas y su masa es su masa atómica o molecular expresada en gramos. De igual forma
la masa de un mol de cualquier sustancia es el número de gramos de esa sustancia igual en
valor a su masa molecular. A esta masa se le denomina masa molar y se mide en g/mol, veamos
el siguiente ejemplo:
¿Qué masa tiene una molécula de amoníaco, NH3? ¿Cuántas moléculas hay en un recipiente
que contiene 340 g de gas amoníaco?
Solución
Datos
¿Masa de NH3 (amoniaco)? dato desconocido
La masa relativa del amoníaco es 17 (1*14 + 3*1). Por tanto, su masa molar es 17 g/mol. Pero en
un mol hay el número de Avogadro de moléculas (se trata de una sustancia molecular). Por tanto
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II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
a) 0,25 de CO2 (dióxido de carbono) a moléculas. e) 1,30 mol de KOH a fórmulas unitarias.
b) 50 gr de NaCl (cloruro de sodio) a iones de Na+
c) 145 gr de CaCO3 (carbonato de calcio) a átomos.
d) 3,5 mol de KOH (hidróxido de potasio) a fórmulas unitarias.
Indicadores de logro
1. Identifica algunas reacciones que ocurren en su entorno, escribe su ecuación y las comprueba
mediante los cálculos estequiométricos.
Relación Estequiométrica
Mol – mol
En este tipo de relación la sustancia de partida está expresada en moles y la sustancia deseada se
pide en moles.
72
Ejemplo: ¿Cuántos moles de amoníaco NH3 pueden ser producido u obtenidos a partir de
5 moles de hidrógeno molecular H2?
5 moles de H2 x
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II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
Problemas:
Determine:
¿cuántos moles de dióxido de carbono se requieren para generar 50 moles de C6H12O6
(glucosa)?
Mol – Masa
En este tipo de cálculos se involucran los gramos en la sustancia deseada o en la de partida y la otra
sustancia se expresa en moles.
Ejemplo: ¿Cuántos moles de amoníaco NH3 pueden ser producidos a partir de 33,6 g
de nitrógeno gaseoso N2?
Solución: Primero identificamos lo que nos pide el enunciado y la información que nos proporciona
Masa dada (33,6 g) → moles N2 (x) → moles de NH3 (x)
Analizando lo que nos pide el ejercicio procedemos a establecer una relación de conversión con
base en la ecuación química presentada a continuación:
74
el cual se establece de la siguiente manera
Respuesta: Con los resultados numéricos se indica que a partir de 33,6 gramos de N2 se producen
estequiométricamente 2,398 mol de NH3
Realice los siguientes cálculos estequiométricos mol – masa, luego compare su respuesta con la
de sus compañeros de equipo de trabajo.
Problemas:
Determine:
Masa – Masa
Conocida la masa de un reactivo o de un producto, pueden calcularse el resto de las masas que
intervienen en la reacción.
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MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
La estrategia de conversión masa – masa radica en expresar los gramos de sustancias que nos
proporciona el ejercicio, luego convertirlos en moles del mismo, los cuales son conocidos con la masa
molecular, después de esto se procede a determinar los moles de la sustancia problema o en cuestión
(dato a encontrar) y por último relacionar con la masa molar de la sustancia problema, quedando como
resultado la masa que se busca.
Ejemplo: ¿Qué masa de hidrógeno gaseoso H2 se necesita para producir 119 g de amoníaco NH3?
Solución
a) Convertir masa a moles de lo que se da (dato conocido). Convertir moles de los que se da a moles
de lo que se pide utilizando factores de conversión, es decir la relación estequiométrica de reactivo
– reactivo o producto – reactivo y viceversa, en la reacción.
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La solución cuantitativa corresponde a la sustitución de los valores en la relación estequiométrica de
reacción
Respuesta: Con la respuesta cuantitativa determinada se concluye que para producir 119 gramos de
amoniaco se necesitan 21,127 gramos de hidrógeno molecular.
Realice los siguientes cálculos estequiométricos masa – masa, luego compare su respuesta con
uno de sus compañeros de clase
Determine:
De todo el análisis puede decirse que las relaciones estequiométricas básicas son de mucha
importancia en el área de química, ya que permiten conocer el reactivo que se consume completa
mente en una reacción química, así como el que está en exceso.
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II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
Indicador de logro
Explica la importancia de las reacciones químicas y la relación con el volumen molar de un gas en
elaboración de productos útiles que mejoran la calidad de vida.
Masa – volumen
La relación masa – volumen es el cálculo teórico que puede generarse ante una ecuación química
conociendo una de las variables, por tal razón si en la reacción intervienen gases en condiciones de
presión y temperatura estándar, 1 mol de cualquiera de ellos ocupará un volumen de 22,4 litros.
78
Ejemplo: ¿Calcule los gramos de Cu que se producen si reaccionan 4200 mL de H2 medidos en
condiciones normales?
CuO + H2 → Cu + H2O
Solución: Para resolver este problema es preciso hacer la conversión de litros a gramos y luego hacer
el procedimiento general para este tipo de conversión la cual es:
Respuesta: Los gramos de cobre que se producen a partir de 4200 mL de H2 en condiciones normales
son 11,914.
Analice los ejemplos resueltos con su equipo de trabajo luego resuelvan los ejercicios que se
proponen a continuación.
b) ¿Cuántos litros de oxígeno gaseoso O2 serán necesarios para quemar 125 g de butano?
Volumen – volumen
A partir del volumen de una sustancia se determina el volumen de otra. Se toman en cuenta las
condiciones de presión y temperatura en las que se desarrolla la reacción.
Ejemplo: La reacción entre el monóxido de nitrógeno (NO) y el oxígeno (O2) da como resultado
la formación de dióxido de nitrógeno (NO2), sustancia que participa en la producción del esmog
fotoquímico.
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II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
Respuesta: Para que se produzca cierta cantidad de NO2 se necesita que reaccionen 75 litros de
oxígeno O2 con los 150 litros de monóxido de nitrógeno NO.
80
3. El ácido sulfhídrico (H2S) se puede obtener a partir de la siguiente reacción
4. En la reacción ajustada:
6 HCl + 2 Fe → 2 FeCl3 + 3 H2
9. Las bolsas de aire para automóvil se inflan cuando se descompone rápidamente azida de
sodio, NaN3, en los elementos que la componen según la reacción.
2 NaN3 → 2 Na + 3 N2
¿Cuántos gramos de azida de sodio se necesitan para formar 5,00 g de nitrógeno gaseoso?
10. El CO2 que los astronautas exhalan se extraen de la atmósfera de la nave espacial por
reacción con hidróxido de potasio KOH.
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II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
Indicador de logro
Comprueba de forma experimental, los factores que inciden en la velocidad de una reacción química
y las leyes que explican su comportamiento.
Se sabe que la velocidad de reacción es la rapidez con que un reactivo se transforma o con que se
forma un producto. Ante tal concepto surgen las siguientes preguntas: ¿De qué depende que una
reacción sea rápida o lenta? ¿Cómo se puede modificar la velocidad de una reacción?
Una reacción química se produce mediante colisiones eficaces entre las partículas de los reactivos,
por tanto, es fácil deducir que aquellas situaciones o factores que aumenten el número de estas
colisiones implicarán una mayor velocidad de reacción. Esto nos indica que para que dos sustancias
reaccionen, sus moléculas, átomos o iones deben chocar. Estos choques producen un nuevo
ordenamiento electrónico, y por consiguiente, un nuevo ordenamiento entre sus enlaces químicos,
originando nuevas sustancias. Veamos algunos de estos factores.
Dependiendo del tipo de reactivo que intervenga, una determinada reacción tendrá una energía de
activación.
Así, por ejemplo, si tomamos como referencia la oxidación de los metales, la oxidación del sodio es
muy rápida, la de la plata es muy lenta y la velocidad de la oxidación del hierro es intermedia entre las
dos anteriores.
Ejemplos:
82
¿A qué se debe esta diferencia en las velocidades? La primera reacción no requiere la ruptura ni
formación de enlaces, sino que consiste simplemente en un intercambio de electrones de unos iones
a otros. La segunda requiere la ruptura del enlace O=O, y la formación de dos nuevos. Por último, la
tercera reacción requiere la ruptura de seis enlaces y la formación de otros seis nuevos.
Según se aprecia en estos ejemplos, puede decirse de forma aproximada que, a temperatura ordinaria,
las reacciones que no implican un reajuste de enlaces, como en algunas reacciones redox en las que
solo hay intercambio de electrones entre iones, suelen ser muy rápidas. Esto es lo que ocurre en casi
todas las reacciones entre iones. En cambio, cuando se requiere la ruptura y formación de varios
enlaces, las reacciones suelen ser muy lentas.
Concentración
Otro buen ejemplo de este factor es el ataque que los ácidos realizan sobre algunos metales con
desprendimiento de hidrógeno, ya que este ataque es mucho más violento cuanto mayor es la
concentración del ácido.
Temperatura
Según la teoría cinética, la temperatura aumenta la energía cinética de las moléculas o iones y por
consiguiente el movimiento de éstos, con lo cual, aumenta la posibilidad de choques entre las moléculas
o iones de los reactivos, aumentando la posibilidad de que ocurra la reacción o acelerando una
reacción en desarrollo.
Ejemplo: Cuando en su hogar deja la leche de vaca cruda en un recipiente de plástico a temperatura
ambiente ésta entra rápidamente en descomposición bacteriana, ya que altera sus propiedades
convirtiéndose en un líquido fermentado.
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MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
Realice el experimento y con base en lo discutido con su equipo de trabajo, conteste las
siguientes preguntas, después de llegar a un consenso, exponga al grupo clase
Por ejemplo, el cloruro de sodio reacciona lentamente con el ácido sulfúrico. Si se le proporciona calor
aumenta la velocidad de reacción dando sulfato de sodio (Na2SO4) y ácido clorhídrico, la ecuación
química es la siguiente.
Haciendo analogía, es importante conocer que los combustibles para ser quemados, primero
deben alcanzar su punto de combustión, luego, por ser reacciones exotérmicas (liberan calor) la
combustión continúa sola.
Superficie de contacto
Cuando una o todas las sustancias que se combinan se hallan en estado sólido, la velocidad de
reacción depende de la superficie expuesta en la reacción. Cuando los sólidos están triturados o en
granos, aumenta la superficie de contacto y por consiguiente, aumenta la posibilidad de choque y la
reacción es más veloz.
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Lo mismo ocurre cuando las sustancias reaccionantes no
son miscibles entre sí, como por ejemplo, en la hidrólisis
neutra de un aceite, se hace reaccionar este con agua, para
lograrlo, el agua de la parte inferior se recircula hacia la parte
superior rociándola sobre la superficie del aceite (recordemos
que el aceite es más liviano que el agua).
Presión
Catalizadores
a) Gran desproporción entre la masa de las sustancias que reaccionan y la pequeña masa del
catalizador.
b) El catalizador se halla igual al final del proceso, que al comienzo de él.
c) Un catalizador no produce una reacción que sin él no se realiza, solo modifica la velocidad de la misma.
d) Los catalizadores son específicos de cada reacción o de un cierto grupo de reacciones.
La absorción de las impurezas que acompañan a las sustancias reaccionantes, pueden disminuir o
detener la acción del catalizador. Estas sustancias que retardan la acción de los catalizadores se
denominan inhibidores del catalizador.
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MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
Por ejemplo, añadiendo dióxido de manganeso (MnO2) al peróxido de hidrógeno (H2O2), se observa
que se descompone liberando abundante oxígeno.
Catálisis homogéneos
En este caso, el catalizador se encuentra en la misma fase que los reactivos. Puede ser en fase
gaseosa o en fase líquida, pero en cualquier caso es poco utilizada a nivel industrial, sin embargo,
adquieren gran importancia en los estudios de los problemas medioambientales de la atmósfera. Por
ejemplo, la reacción de destrucción del ozono (gas) es catalizada por la presencia de átomos de cloro
o flúor (también gaseosos) procedentes fundamentalmente de los "Cloro fluorcarbonados" CFC
(sustancias utilizadas en los repelentes de aerosoles y en los aparatos de refrigeración).
Una reacción en la cual los reactantes y el catalizador no están en la misma fase (estado) es una
reacción heterogénea. Este tipo de catalizadores generalmente producen una superficie donde las
sustancias pueden reaccionar, estos catalizadores funcionan adsorbiendo alguno de los reactantes,
debilitando el enlace en cuestión hasta el punto en que el otro reactante rompe dicho enlace. La
adsorción es la adherencia de una sustancia a la superficie de otra.
Algunos metales (finamente divididos para aumentar la superficie de contacto) actúan como
catalizadores de contacto: platino, níquel, óxido férrico (Fe2O3), pentóxido de vanadio (V2O5), entre
otros. El dióxido de azufre (SO2) reacciona lentamente con el oxígeno
86
Catálisis enzimática
Casi todos los procesos bioquímicos necesitan ser catalizados porque deben tener lugar a
37 ºC, que es una temperatura relativamente baja. Las sustancias que catalizan las reacciones
bioquímicas se llaman enzimas y son proteínas de elevada masa molecular. La catálisis enzimática
presenta dos características diferenciadoras.
Por ejemplo, las enzimas en el cuerpo ayudan a llevar a cabo varias funciones químicas, como
la digestión de los alimentos, ayudan en el proceso del suministro de la energía celular, el apoyo
a las funciones del cerebro, la reparación y los procesos de la curación del cuerpo, las toxinas
de fisuras, la desintoxicación de la sangre entre otras. En resumen, nuestro cuerpo dejaría de
funcionar si no hubiese enzimas.
Resumiendo, para aumentar la velocidad de una reacción, se debe aumentar la posibilidad de choque
entre las moléculas, iones o átomos de las sustancias reaccionantes, modificando las variables
enumeradas que el proceso permita.
Indicador de logro
Promueve acciones que contribuyan al control de los desechos tóxicos producidos por la
agroindustria que deterioran al medio ambiente y a la humanidad.
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MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
Los caudales de las aguas servidas varían, según el tipo y magnitud de la operación agroindustrial.
Típicamente, los afluentes tienen un alto nivel de demanda de oxígeno bioquímico, químico, de sólidos
suspendidos o disueltos. Además, puede haber otros contaminantes como residuos de pesticidas,
aceites complejos, compuestos alcalinos o ácidos y otras sustancias orgánicas en las aguas servidas.
Los afluentes de los pastaderos, tenerías y mataderos pueden ser focos potenciales de infección para
los seres humanos y los animales.
88
convertir los bosques en tierras agrícolas, existe el potencial para causar impactos ambientales y
sociales muy profundos. La naturaleza y la magnitud del efecto dependerán de las prácticas existentes
en cuanto al uso de la tierra, la cantidad de materia prima requerida por la agroindustria, el sistema de
producción y el de manejo de la tierra y el agua.
Realiza un análisis en equipo de trabajo de cuáles son las agroindustrias o locales que
generan los desechos tóxicos y consecuencias antes mencionados. ¿Cuáles serían sus
aportes para erradicar esta contaminación? Realizado el análisis en equipo, proceda a
promover un foro o discusión con todos los equipos del aula de clase.
Los impactos sociales potenciales incluyen: la restricción del acceso a los recursos (por ejemplo, las
áreas tradicionales de pastoreo, cultivo, recursos acuáticos, productos forestales), el desplazamiento
de la población y los trastornos sociales.
Los efectos indirectos de la instalación de una agroindustria grande incluyen el desarrollo del transporte
para llevar los productos a los mercados y la migración incontrolada de la gente hacia el área, que
busca tierras o empleos.
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MÓDULO QUÍMICA
II UNIDAD
REACCIONES QUÍMICAS Y SU RELACIÓN CON LA VIDA
Medidas que se deben tomar en cuenta para deponer los desechos tóxicos
En el esquema que se indica a continuación, se reflejan algunas acciones que pueden llevarse a cabo
para evitar la acumulación de desechos tóxicos.
90
III UNIDAD
LAS DISOLUCIONES
MÓDULO QUÍMICA
III UNIDAD
LAS DISOLUCIONES
Indicadores de logro
2. Reconoce la importancia de algunas soluciones de uso diario, que mejoran la calidad de vida en su
hogar y escuela y las clasifica de acuerdo con el estado en que se presentan.
Concepto de disolución
Las soluciones o disoluciones químicas son mezclas homogéneas formadas por dos o más sustancias
en proporciones variables, pero dentro de determinados límites.Cuando dos o más sustancias puras
se mezclan y no se combinan químicamente, aparece una mezcla. Una mezcla puede ser separada
en sus componentes por métodos físicos. Se clasifican en homogéneas y heterogéneas, tal como se
muestra en la siguiente figura:
Otro ejemplo es la descomposición de la sal carbonato de calcio para obtener óxido de calcio acuoso
y el bióxido de carbono con aplicación de calor.
92
Importancia de las disoluciones
La materia se presenta con mayor frecuencia en la naturaleza en forma de soluciones, dentro de las
cuales se llevan a cabo la gran mayoría de los procesos químicos, de ahí que, más del 90% de las
reacciones químicas ocurran en soluciones acuosas, en la vida diaria algunos refrescos que
consumimos son disoluciones, ejemplo los refrescos en los que varios compuestos están disueltos en
el agua como ácido carbónico y azúcar, el agua de limón es ácido cítrico y azúcar.
Como es sabido, las frutas y verduras contienen agua, la cual disuelve algunos componentes nutritivos
de las frutas y las verduras, como la mandarina o la naranja, que son muy jugosas y su jugo es rico
en vitamina C (soluciones de vitamina C).
Por otro lado, la lluvia ácida es un tipo de solución con efectos negativos, pues el agua de lluvia
principalmente disuelve los óxidos de nitrógeno y de azufre que se escapan de las chimeneas o
escapes de gases de origen volcánico, provocando daños principalmente a las plantas.
En el área de la Química, las soluciones son muy importantes, pues para hacer análisis, químico, es
indispensable el empleo de las soluciones. En el área de síntesis química, la mayoría de las reacciones
se llevan a cabo en soluciones.
Soluto y Solvente
El soluto es la sustancia que se disuelve y que está en menor cantidad en una disolución; el solvente
es la sustancia que se encuentra en mayor cantidad y es la que disuelve al soluto. La disolución resulta
de mezclar el soluto con el solvente y estas sustancias mezcladas tan solo experimentan un cambio
físico, específicamente el solvente (puntos de fusión, ebullición congelación y otros).
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MÓDULO QUÍMICA
III UNIDAD
LAS DISOLUCIONES
Cabe mencionar, que en algunas ocasiones existe un solvente y varios solutos y a veces varios
solventes y solutos; las partículas del soluto son moléculas o iones y se encuentran dispersas y
atrapadas por las moléculas del solvente, que son más abundantes y de mayor tamaño molecular.
Con respecto al solvente, se reconoce al agua como el solvente universal o más popular; cuando el
agua actúa como solvente en las soluciones, entonces estas se denominan "soluciones acuosas”. Sin
embargo, no todas las sustancias se disuelven en el agua, sino que lo hacen en otros tipos de solventes
como el alcohol y otros, por lo que las soluciones pueden ser acuosas cuando el agua es el solvente
y no acuosas cuando el solvente es otra sustancia.
Tipos de soluciones
Se sabe que toda la materia del mundo se presenta fundamentalmente en 3 estados físicos o de
agregación y en igual modo se presentan las soluciones en la naturaleza, en la tabla que se presenta
a continuación se indican ejemplos de soluciones en tres estados de agregación:
Disoluciones gaseosas
Se forman cuando los gases se mezclan interiormente sin que se produzca una reacción química. En
este caso nos encontramos en presencia de disoluciones gaseosas
Disoluciones líquidas
Se forman disolviendo en un líquido una sustancia en cualquiera de los tres estados de agregación.
Ahora podemos ampliar los conceptos de soluto y solvente. Cuando la solución se efectúa
94
entre una sustancia sólida y otra líquida, llamamos soluto a la sustancia que se encuentra en
forma sólida y disolvente o solvente a la que está en estado líquido.
Disoluciones sólidas
Son las mezclas en que los sólidos, líquidos y gases se disuelven en un sólido. Las aliaciones son un
sólido disuelto en otro.
Otros ejemplos de disoluciones sólidas, líquidas y gaseosas son las que se muestran en las
siguientes imágenes:
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MÓDULO QUÍMICA
III UNIDAD
LAS DISOLUCIONES
1. Seleccione y escriba el nombre de tres sustancias utilizadas a diario en su hogar que sean
solubles en agua y dos que sean insolubles
2. Disuelva una pequeña cantidad de alcohol en agua. Observe lo que ocurre, aprecie el cambio
de temperatura oprimiendo suavemente el recipiente. Utilice de ser posible un vaso de vidrio
con paredes finas. Redacte las conclusiones de su experimento y socialice con sus compañeros
en plenario.
96
Por ejemplo, el agua de mar y el agua azucarada logran hervir a temperaturas mayores que la del
agua, o sea a más de 100°C; y estas mismas soluciones logran congelarse a temperaturas más bajas
que la del agua, es decir, menores que 0°C.
Solubilidad
La solubilidad es un término que relaciona a las partes de una solución y se refiere a la capacidad
que tiene una sustancia (soluto) para disolverse en otra (solvente). El grado de solubilidad mide la
capacidad de un soluto para disolverse en un solvente, existen solutos que se disuelven muy bien en
agua como la sal de mesa, el azúcar y otros, por lo que su solubilidad es alta; sin embargo, sucede lo
contrario con otros, que casi no se disuelven en agua, como el carbonato de calcio, siendo su
solubilidad baja.
a) La temperatura aumenta
b) La cantidad de soluto a disolver es adecuada
c) Las partículas son de tamaño fino.
Respecto a la cantidad del soluto, algunos líquidos como el agua y el alcohol, tienen la capacidad de
disolverse entre ellos mismos y en cualquier proporción. En una solución de sal y agua puede suceder
que, si se sigue agregando sal, se llegue a un punto en el que el agua ya no disolverá más sal, pues la
solución estará saturada; se llega a un punto en que el soluto ya no se disuelve en el solvente, dicho a
la inversa, el solvente llega al punto en el que no tiene más capacidad para disolver más soluto.
97
MÓDULO QUÍMICA
III UNIDAD
LAS DISOLUCIONES
Un mismo soluto muestra varios grados de solubilidad, según sea el tipo de solvente, temperatura
y presión; también se afirma que las sustancias que actúan como solutos no se disuelven en
igual medida en un mismo disolvente. En la mayoría de los casos, la solubilidad aumenta al
aumentar la temperatura, y en otros, la solubilidad disminuye al aumentar la temperatura; también
la solubilidad aumenta o disminuye según sea el tipo de soluto; por ejemplo, la sal de cocina, el
azúcar y el vinagre son muy solubles en agua, pero no así el bicarbonato de sodio.
Además de los tipos de soluciones ya mencionadas, estas pueden clasificarse de otras dos
maneras: según la cantidad de soluto presente en la solución (concentración) y según el
tamaño o diámetro de las partículas del soluto (suspensiones, soluciones coloidales y
soluciones verdaderas).
Con base en la cantidad de soluto presente en las soluciones, estas se clasifican cualitativamente
de la siguiente manera:
a) Solución diluida o insaturada: es aquella en la que existe mucho menos soluto y mucho
más solvente.
b) Solución saturada: es aquella que contiene la máxima cantidad de soluto que el solvente
puede diluir o deshacer, por tanto, cualquier cantidad de soluto que se añada no se disolverá;
la solución sigue teniendo menos soluto y más solvente.
c) Solución sobre-saturada: las cantidades extras de soluto agregadas a la solución saturada
ya no se disuelven, por lo que se dirigen hacia el fondo del recipiente (precipitado). Hay
exceso de soluto, pero siempre hay más solvente
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Concentración de las soluciones
¿Qué significa concentración? Este término es uno de los más importantes en el tema de las
soluciones y se refiere a las cantidades o proporciones tanto del soluto como del solvente. De
manera simple, la concentración de una solución se define como “la cantidad de soluto que hay
en una solución".
Las cantidades del soluto y del solvente se pueden relacionar entre sí, con el propósito de
establecer la proporción en que se encuentran ambos dentro de una solución; en otras palabras,
en una solución habrá una cierta cantidad de soluto disuelta por una cierta cantidad de solvente,
lo que se puede calcular mediante el empleo de ciertas formulas sencillas.
Existen diversas formas de expresar la concentración de las disoluciones, así como también los
criterios de clasificación varían, pueden ser de forma cuantitativa y cualitativa, tales como
soluciones saturadas, insaturadas o sobresaturadas.
99
MÓDULO QUÍMICA
III UNIDAD
LAS DISOLUCIONES
Por ejemplo, si se aprecia una solución y no se observan partículas de soluto, entonces se interpreta
una solución del tipo diluida o insaturada; pero si se observan algunas partículas en el fondo del
recipiente que contiene a la solución en estudio, se indica que es saturada; y si en el fondo del
mismo recipiente se observa una capa de soluto, entonces la solución está sobresaturada.
De todo esto, puede decirse que cualitativamente una disolución concentrada, es la que tiene una
cantidad considerable de soluto en un volumen determinado del solvente, poseen prácticamente la
totalidad de soluto que el solvente puede disolver a una presión y temperatura dada.
Métodos físicos
Son sencillos y nombrados así porque son expresiones o fórmulas que contienen unidades de
medidas físicas (gramos, miligramos, etc.). Son métodos cuantitativos y por tanto expresan la
concentración con precisión e indican en porcentaje (%) y partes por millón la cantidad de masa
del soluto presente por cada cien partes de masa de la solución. Son cuatro estos métodos:
a) Porcentaje masa-masa
Esta forma de concentración se utiliza cuando la masa del soluto, solvente o solución está expresada
en gramos; la masa del soluto se divide entre la masa de la solución (masa sobre masa) y este
resultado parcial se multiplica por cien para obtener el resultado final, el que indica la masa del soluto
por cada cien unidades de masa de la solución
En algunos casos cuando se desea conocer la masa de la solución esta se puede determinar como:
Ejemplo: ¿Cuál es la concentración % masa/ masa de la sal de mesa o cloruro de sodio (NaCl) en
una solución formada por 50 gramos de agua (solvente) y 5 gramos de esta sal (soluto)?
Solución: La sal de mesa representa al soluto y el agua al solvente; cuando ambas cantidades se
suman, luego resulta la masa de la solución (agua salada).
100
Datos:
Se aplica la expresión o fórmula física de % masa sobre masa (% m/m) para realizar el cálculo de
la concentración
b) Porcentaje masa-volumen
Esta forma de concentración se utiliza cuando la masa del soluto está expresada en gramos y la masa
de la solución está expresada en mililitros; en otras palabras, la expresión se utiliza cuando el soluto
es un sólido y la solución es un líquido.
La masa del soluto se divide entre el volumen de la solución (masa sobre volumen) y este resultado
se multiplica por cien para obtener el resultado final, el que indica la masa en gramos del soluto que
hay por cada cien mililitros de solución, o sea, en qué porcentaje está presente el soluto en comparación
con toda la solución (100%).
Solución: Observe que la masa del soluto (azúcar) está expresada en gramos y que la solución
(agua azucarada) está expresada en unidades de volumen, o sea mililitros.
101
MÓDULO QUÍMICA
III UNIDAD
LAS DISOLUCIONES
Datos:
Masa del soluto (azúcar): 30 gramos
Volumen de la solución (agua endulzada): 150 mL
Concentración % m/v de azúcar: ?
Se aplica la expresión o formula física de % de masa sobre volumen, para determinar la concentración
de azúcar en la solución.
Ejercicio propuesto
Está preparando una limonada y mezcla 20 gramos de jugo de limón con 300 gramos de agua.
¿Cuál es el porcentaje del principal componente del jugo de limón (ácido cítrico) que contiene la
limonada?
c) Porcentaje volumen-volumen
Esta forma de concentración se utiliza cuando el soluto el solvente y la solución resultante están
expresados en mililitros, es decir en unidades de volumen; las sustancias involucradas en esta
expresión son líquidos o gases.
Los mililitros de soluto se dividen entre los mililitros de la solución (volumen sobre volumen), y este
resultado se multiplica por cien para obtener el resultado final, el que indica el volumen de soluto
presente por cada cien unidades de volumen de la solución.
102
El volumen de la solución se determina así:
Ejemplo: ¿Cuál es la concentración porcentual de alcohol en una solución formada por 45 mililitros
de agua (solvente) y 5 ml de alcohol (soluto)?
Solución: El alcohol representa al soluto, el que ha sido disuelto en agua (solvente), Formándose
así la solución hidroalcohólicas.
Datos:
Respuesta: La concentración del alcohol en la solución es de 10 %, esto es, que por cada 100
partes de solución existen 10 partes de alcohol.
Este tipo de concentración se utiliza para calcular la concentración de aquellas soluciones que
contienen cantidades muy ínfimas (pequeñísimas) de soluto, como por ejemplo menos de un gramo.
Su planteamiento es:
103
MÓDULO QUÍMICA
III UNIDAD
LAS DISOLUCIONES
Ejemplo: Una muestra de agua contiene 3,5 mg de iones fluoruro (F-) en 0,825 L de solución.
Calcule las partes por millón del ion fluoruro en la muestra.
Datos:
Masa de F - = 3,5 mg
Volumen de agua = 0,825 L
ppm de F - = ?
1. Para obtener una disolución al 20% (m/m) en yoduro sódico, ¿Cuántos gramos de sal
hay que disolver en 50 g de agua?
2. ¿Cuántos gramos de ácido acético hay en 500 gramos de una disolución al 20%?
3. ¿Cuál es el porcentaje de alcohol de una bebida que contiene 200 gramos de agua y
10 gramos de levadura?
4. ¿Cuántos mililitros de agua se necesitan para preparar una solución al 10 % si se
pesaron 8 g de NaCl?
5. ¿Cuál es el porcentaje masa volumen de una solución que fue preparada con 100 mL
de alcohol y 2 g de fenolftaleína?
6. ¿Cuál es el porcentaje de fructuosa que contienen 400 mL de refresco si se preparó
con 60mL de jugo de frutas?
7. ¿Se encuentra que una mezcla de pescado contiene 5 mg de Hg en un kilogramo de
pescado? ¿Cuántas ppm representa?
8. ¿Qué masa en miligramos de soluto es necesaria para preparar 100 mL de 100ppm de
CaCl2?
9. Elabore un mapa conceptual sobre las concentraciones físicas y químicas de las
disoluciones y exponga al grupo clase.
104
Estimado estudiante, a continuación se presentan los siguientes enunciados para lo cual debes
encerrar en un círculo la repuesta que estime correcta:
1. ¿Cuál es el porcentaje de alcohol etílico para una bebida embotellada que contiene 13,33 mL
de alcohol en el volumen de 333,33mL?
a) 3,9 % b) 4,1 % c) 3 %
2. Una muestra de agua de 500 mL tiene 4 mg de Flúor. ¿Cuántas ppm de fluoruro hay en la
muestra?
Son menos sencillas, cuyas fórmulas o expresiones contienen unidades de medida químicas (moles,
equivalentes, otros) y físicas. Son cuantitativas y precisas. He aquí cuatro de ellas:
a) Molaridad
Esta unidad de concentración se basa en el volumen de una solución y por ello es conveniente
utilizarla en los procedimientos del laboratorio en donde la cantidad medida es el volumen de solución.
En la fórmula se utiliza una unidad de medida química (mol) y otra física (litro); ello significa que, la
masa del soluto se expresa en moles y la de la solución en litros. La cantidad de soluto se divide entre
la de la solución y el valor obtenido representa la molaridad (M) de la solución, que se interpreta como
la cantidad de moles del soluto presentes en 1 litro de solución.
105
MÓDULO QUÍMICA
III UNIDAD
LAS DISOLUCIONES
Una solución uno molar (1 M) significa que un mol de soluto está disuelto en un litro de solución. Un
mol se refiere a una cierta cantidad de átomos o moléculas de cualquier sustancia y esa cantidad
equivale a seis mil trillones de átomos o moléculas, esto es 6x1023, lo que se conoce como número
de Avogadro. Entonces, un mol de agua está formado por seis mil trillones de moléculas de H2O.
Ejemplo: Una solución de 2 litros contiene 0,5 moles de KCl ¿Cuál es la molaridad de la solución?
Datos:
En ciertos ejercicios la cantidad del soluto no está dada en moles, sino que estará expresada en
gramos, por lo que habrá que convertir estos gramos a moles, antes de utilizar la expresión o fórmula
de molaridad.
Ejemplo: Una solución de 2 litros de KCl contiene 148 gramos ¿Cuál es la molaridad de la solución?
Datos:
106
Moles de KCl = ?
Masa molecular de KCl = 74
Molaridad de KCl = ?
Estos 74 gramos de KCl equivalen a 1 mol. A continuación, se plantea una regla de tres
Los 148 gramos de KCl equivalen a 2 moles de la misma sustancia. Se aplica la expresión química
de molaridad para determinar la concentración molar de KCl.
107
MÓDULO QUÍMICA
III UNIDAD
LAS DISOLUCIONES
b) Molalidad
Esta expresión o fórmula utiliza una unidad de medida química (mol) y otra física (kg); esto significa que
la masa del soluto se expresa en moles y la del solvente en kg. La cantidad de soluto se divide entre
la cantidad del solvente y el valor obtenido representa a la molalidad (m) de la solución, que se
interpreta como la cantidad de moles de soluto disueltos por un kilogramo de solvente.
Una solución uno molal (1 m) significa que un mol de soluto está disuelto por un kilogramo de solvente,
o que la solución está formada por un mol de soluto y un kilogramo de solvente.
Ejemplo: Una solución de agua azucarada contiene 2 moles de sacarosa (C12H22O11) y 4 kilogramos
de agua ¿Cuál es la molalidad de la solución?
Datos:
k
k
Respuesta: La concentración de azúcar es de medio mol por cada kilogramo de agua, que equivale
a decir, que en cada kilogramo de agua está disuelto medio mol de azúcar.
108
En ciertos ejercicios la cantidad del soluto no está dada en moles, sino que estará expresada en
gramos, al igual que el solvente, por lo que habrá que convertir estos a moles y kilogramos
respectivamente, antes de utilizar la expresión o fórmula de molalidad.
Ejemplo: Una solución de agua azucarada contiene 57 gramos de azúcar (C12H22O11) y 250 gramos
de agua ¿Cuál es la molalidad de la solución?
Datos:
Estos 342 gramos de azúcar equivalen a 1 mol. A continuación, se plantea una regla de tres, así
Los 57 gramos de azúcar equivalen a 0,16 moles de la misma sustancia. Convertir los gramos de
solvente (agua) a kilogramos.
109
MÓDULO QUÍMICA
III UNIDAD
LAS DISOLUCIONES
c) Normalidad
La Normalidad es una unidad de medida de concentración de las disoluciones utilizada en los procesos
de neutralización y titulación entre sustancias ácidas y básicas. Este tipo de concentración relaciona
los equivalentes gramos del soluto por los litros de solución. Se expresa de la siguiente forma:
Peso equivalente-gramo de una base: Es el valor que resulta de dividir la masa molecular de la
sustancia básica entre la cantidad de iones o grupos hidroxilo que contiene. Se expresa así:
110
Peso equivalente-gramo de una sal: Es el valor que resulta de dividir la masa molecular de la
sustancia salina entre la cantidad de cargas neutralizadas que contiene. Se expresa así:
Para determinar la normalidad de una solución, habrá que calcular primeramente el peso equivalente-
gramo del soluto de la sustancia que se trate (sal, ácido o base) y este resultado se utiliza para calcular
los equivalentes de soluto. ¿Cómo se calculan los equivalentes de soluto?
Para determinar los equivalentes de soluto para una sustancia determinada, se debe considerar
cuántos gramos tiene cada equivalente (peso equivalente), para tal cálculo aplicamos la ecuación:
Este resultado junto con la cantidad de litros de solución, se introducen en la expresión o fórmula de
Normalidad y se determina la concentración normal de la solución
Ejemplo: ¿Cuál es la normalidad de 1 litro de solución que contiene 18 gramos de ácido clorhídrico
(HCl)? Masa molecular de HCl: 36 g/mol
Datos:
Esto significa que en un 1 equivalente hay 36 gramos de HCl, entonces hay que calcular cuántos
equivalentes hay en 18 gramos de HCl
111
MÓDULO QUÍMICA
III UNIDAD
LAS DISOLUCIONES
Existen 0,5 equivalentes en los 18 gramos de ácido clorhídrico. Ahora se aplica la expresión química
de normalidad:
Ejemplo: ¿Cuál es la normalidad de una solución de 400 ml que contiene 2 gramos de hidróxido
de aluminio (Al (OH)3 )?
Datos:
Esto significa que por 1 equivalente-gramo hay 26 gramos de soluto, entonces hay que calcular
cuántos equivalentes hay en 2 gramos de Al (OH)3
Existen 0,07 equivalentes en los 2 gramos de hidróxido de aluminio. Se aplica la expresión química
de normalidad
112
d) Fracción molar
La fracción molar es una unidad de concentración química que se denota como X, es un número
adimensional que expresa la relación del número de moles de un componente con respecto al número
total de moles en la mezcla, la ecuación es la siguiente:
Ejemplo: Se prepara una solución mezclando 23 gramos de etanol (C2H5OH), con 90 g de agua
(H2O). Determina la fracción molar de los componentes de la solución
Datos:
Solución: Para resolver un ejercicio de fracción molar primeramente se debe calcular la masa
molecular de cada uno de los compuestos involucrados (si no se conoce), seguido del cálculo de
los moles correspondientes de la siguiente forma
Una vez calculado el número de moles se procede a aplicar la ecuación para determinar la fracción
molar de cada componente en la solución
113
MÓDULO QUÍMICA
III UNIDAD
LAS DISOLUCIONES
En equipo de trabajo
114
9) Calcular los gramos de agua que deben añadirse a 16 g. de cloruro de sodio para
preparar una solución al 23%.
10) Calcular los gramos de cloruro de potasio que se necesitan para preparar 650 ml de
una solución 1,5 normal de cloruro de potasio.
Materiales:
3 tubos de ensayo
Reactivos:
• Agua
• Alcohol
• Éter etílico
• NaCl (sal de cocina)
Procedimiento:
115
MÓDULO QUÍMICA
III UNIDAD
LAS DISOLUCIONES
116
IV UNIDAD
EL CARBONO COMO ELEMENTO
ESENCIAL EN LA CONSTITUCIÓN DE
LAS MOLÉCULAS DE LA VIDA
117
MÓDULO QUÍMICA
IV UNIDAD
EL CARBONO COMO ELEMENTO ESENCIAL EN LA
CONSTITUCIÓN DE LAS MOLECULAS DE LA VIDA
Indicadores de logro
El átomo de carbono
El carbono en la naturaleza se encuentra principalmente en forma de carbonatos de calcio y
magnesio y en la atmósfera en forma de dióxido de carbono y monóxido de carbono. El término
carbono procede del latín ‘carbo’ que significa carbón de leña, forma en la que era utilizado en
la antigüedad.
El carbono junto al silicio, germanio, estaño y plomo pertenece al grupo IV-A de la tabla periódica,
siendo su número atómico (Z) = 6 y se encuentra en el periodo 2, encabeza el grupo antes
mencionado; además, es el grupo centro de los elementos representativos (subgrupos A) lo que
le confiere propiedades especiales.
¿Cuál sería su distribución electrónica por niveles y subniveles aplicando la notación nlx?
1s2
118
Los orbitales híbridos son de alta energía, estado excitado de la materia.
Por tanto, la tetravalencia del carbono se basa en el fenómeno de hibridación: en este caso es
el reacomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de
energía. El objetivo es que el orbital p posea 1 electrón en “x”, uno en “y” y uno en “z” para hacer
la tetravalencia del carbono, los únicos orbitales que ocupa el carbono son “s” y “p”, el tipo de
hibridación resultante es sp3, sus átomos pueden enlazarse en estructuras complejas, ya que
cuentan con cuatro oportunidades de establecer enlaces.
Propiedades físicas del carbono. El átomo de carbono (como sustancia simple) presenta las
siguientes propiedades.
119
MÓDULO QUÍMICA
IV UNIDAD
EL CARBONO COMO ELEMENTO ESENCIAL EN LA
CONSTITUCIÓN DE LAS MOLECULAS DE LA VIDA
Estado natural
Por otro lado, las características del carbono respecto a la versatilidad y funcionalidad hacen
que este elemento sea en el organismo humano el más abundante después del oxígeno y el
hidrógeno, donde alcanza el 17,5%. Se halla en todos los tejidos vegetales y animales y junto
a otros átomos como el nitrógeno, fósforo, calcio y azufre, acaba por formar la mayor parte de
compuestos que se encuentran en los tejidos vivos.
Estructura =C=C=C=C=
C = 0.67 nm
cristalina
Índice de elevado - -
refracción
120
Densidad 3,51 g/cm3 2,25 g/cm3 1- 1,9 g/cm3
Grafito en lápices
Carbón vegetal
121
MÓDULO QUÍMICA
IV UNIDAD
EL CARBONO COMO ELEMENTO ESENCIAL EN LA
CONSTITUCIÓN DE LAS MOLECULAS DE LA VIDA
En Nicaragua es muy común cocinar con leña platos exquisitos, los que se deben al uso del
carbón, por ejemplo: carne asada, pero ¿Qué es el carbón que utilizamos para ello? Constituye
el llamado carbón vegetal que se produce por la combustión incompleta de la madera, siendo
un sólido negro y poroso, el cual se utiliza como combustible. Otras variedades del carbono
llamados naturales son: el coque y el negro de humo.
¿Cuáles constituyen las fuentes principales del carbono? Existen diversos orígenes, por ejemplo.
NH4CNO Δ CO(NH2)2
→
Cianato de amonio Urea
Sustancia inorgánica Sustancia orgánica
Estos ejemplos que en algún momento pueden haber observado como experiencia en su propio
hogar, están relacionados con los compuestos orgánicos, también al cocinar se ponen de
manifiesto algunas propiedades de las sustancias o compuestos orgánicos, tales como :
1. Ser combustible.
2. Insoluble en agua.
3. Soluble en disolventes apolares e insolubles en disolventes polares.
4. Baja temperatura de fusión y ebullición.
5. No conduce la corriente eléctrica en disolución, entre otros.
122
Formación de enlaces en las cadenas carbonadas
Pero, ¿qué representa cada una de las rayitas que unen entre sí a los símbolos que representan
al carbono ( C ) y que también se encuentran por encima y por debajo de dicho símbolo?
Cabe recordar que cada línea o guion representa un enlace, es decir, un par de electrones
compartidos. El par de electrones compartidos se unen entre sí, a través de un enlace sigma
(σ) se representa por una simple rayita (-), lo que evidencia la tetravalencia del carbono y que
siempre a la hora de representar la cadena carbonada cada átomo de carbono deberá tener
4 enlaces alrededor de él, que de no ser así la formula estaría incorrecta.
123
MÓDULO QUÍMICA
IV UNIDAD
EL CARBONO COMO ELEMENTO ESENCIAL EN LA
CONSTITUCIÓN DE LAS MOLECULAS DE LA VIDA
En el epígrafe anterior adelantamos qué es una cadena carbonada, es decir cómo se unen en
una fórmula los átomos de carbono, dada la propiedad o capacidad de concatenarse consigo
mismo, como si fuesen etos un conjunto de eslabones trabados, de aquí el nombre de cadena,
del cual podemos encontrar diversos tipos o clases, ejemplo:
Cadena Cíclica
Cíclica o cerrada: Cadena en donde los
átomos de carbono
constituyen un ciclo C C C
Isocíclica
Heterocíclicos C
En las cadenas carbonadas podemos encontrar diversos tipos de carbonos acorde al número
de enlaces que unen cada átomo de carbono con otros átomos de carbono, de aquí que se
clasifique en carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. Por ejemplo.
C C C C C C C
Carbono primario C C
Carbono secundario
.
124
¿Por qué todos los carbonos que tienen el número uno son primarios? Por estar unidos a
un átomo de carbono mediante un enlace; en el caso de los secundarios están unidos a dos
átomos de carbono mediante dos enlaces; en el caso del terciario está unido a tres átomos
de carbono mediante tres enlaces y finalmente en el caso del cuaternario está unido a cuatro
átomos de carbono mediante cuatro enlaces.
El docente facilitará las condiciones a los estudiantes para estudio de la estructura y propiedades
del átomo de carbono mediante la técnica de aprendizaje cooperativo Philips 66.
Mencione las causas del fenómeno de hibridación ¿cuántos espacios libres tiene el orbital
2pz? ¿Qué características presenta el orbital híbrido?
Hablar de fórmula química, implica el uso de los símbolos de los elementos químicos, así como
las cantidades de átomos de cada elemento, a través del uso de subíndice.
125
MÓDULO QUÍMICA
IV UNIDAD
EL CARBONO COMO ELEMENTO ESENCIAL EN LA
CONSTITUCIÓN DE LAS MOLECULAS DE LA VIDA
En el caso de las fórmulas en Química Orgánica, además de utilizar la global, también son
utilizadas otras formas, tales como:
1. Fórmulas desarrolladas
2. Fórmulas semidesarrolladas
3. Fórmulas estructurales condensadas
Fórmula desarrollada: es la fórmula que nos indica la composición y el orden de los átomos
que la integran, por ejemplo:
H H H H H
H C C C C C H
H H H H H
Nota: observe detenidamente cómo cada átomo de carbono debe siempre cumplir su tetravalencia,
es decir, tener siempre cuatro enlaces alrededor de él.
126
Otra manera de escribir la fórmula semidesarrollada del pentano (u otro compuesto) es utilizando
para ello un paréntesis y encerrando los grupos metileno (-CH2-), lo que abrevia repetirlos de la
siguiente forma:
Donde el subíndice 3 fuera del paréntesis nos indica que debe multiplicarse la cantidad de
carbonos e hidrógenos dentro del paréntesis por ese número, para conocer la cantidad real de
átomos.
Formula estructural: en este tipo de fórmula no muy usual, los enlaces no siempre se muestran
y los átomos del mismo tipo unidos a otros se dibujan agrupados conjuntamente, así:
CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12
Al inicio de esta unidad mencionamos que lo más frecuentes que junto al carbono en la
composición de las sustancias orgánicas se encuentre el hidrógeno; así mismo, el oxígeno
(O), el nitrógeno (N) y relativamente menos frecuentes el azufre (S), el fósforo (P), los
halógenos y otros elementos metálicos, lo que justifica la presencia de más de un millón de
sustancias de naturaleza orgánica, que a su vez nos conduce a una amplia gama de tipos de
compuestos orgánicos.
Compuestos orgánicos
Compuesto orgánico o molécula orgánica es una sustancia química que contiene carbono,
formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno,
nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado
natural, estos compuestos se denominan moléculas orgánicas.
127
MÓDULO QUÍMICA
IV UNIDAD
EL CARBONO COMO ELEMENTO ESENCIAL EN LA
CONSTITUCIÓN DE LAS MOLECULAS DE LA VIDA
Algunos compuestos del carbono, tales como carburos, carbonatos y los óxidos de carbono, no
son moléculas orgánicas. Generalmente los compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces
de hidrógeno y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido carbónico H2CO3 es inorgánico,
mientras que el ácido fórmico, H-COOH o CH2O2 el primer ácido carboxílico, es orgánico.
Cuando estudió a las sustancias de naturaleza inorgánica, por ejemplo: óxidos, bien fueran
metálicos o no metálicos, ambas sustancias tenían como elemento común al oxígeno (O), por
ejemplo oxido de sodio (Na2O) y el dióxido de azufre (SO2); en este caso, el elemento químico
oxígeno identifica a la función química óxido; otro ejemplo de otra función química, como es el
caso de los hidróxidos, por ejemplo, el hidróxido de potasio (KOH), el hidróxido de magnesio
[(Mg(OH2)] tienen en común al grupo hidroxilo, grupo que caracteriza a estas sustancias.
Tanto el oxígeno (O), que permitió identificar a los óxidos, como el grupo hidroxilo (-OH) a los
hidróxidos, se denominan grupos funcionales. Las sustancias de naturaleza orgánica presentan
también sus propios grupos funcionales que los identifican y que a la vez los vinculan a las
diferentes funciones químicas.
Grupo funcional: “Átomo o conjunto de átomos que identifican y caracterizan a una función
química”.
Definición que nos permite analizar a continuación la clasificación de las sustancias de naturaleza
orgánica.
¿Cómo se identifican estas y cuáles son sus grupos funcionales? A continuación se muestra la
relación función química-grupo funcional de los compuestos oxigenados de hidrocarburos y de
los compuestos nitrogenados de hidrocarburos.
128
Ésteres -COO- (carboxilato)
Carbohidratos -OH (hidroxilo); -CHO (aldehídico)
-OH (hidroxilo); -CO- (cetónicos)
Lípidos -
Hidroxiácidos -OH (hidroxilo); -COOH (carboxílico)
Aminas -NH2 (amino)
Amidas -CO- (carbonilo); -NH2 (amino)
Aminoácido -NH2(amino); -COOH (Carboxílico)
Isómeros estructurales
Para llegar a la definición de isómeros estructurales analicemos las siguientes fórmulas
semidesarrolladas.
Fórmula global es la fórmula que solo nos indica los elementos químicos
que la componen y la cantidad de átomos de cada elemento químico.
CH3
Metil butano Fórmulas global
Fórmulas subdesarrolladas
129
MÓDULO QUÍMICA
IV UNIDAD
EL CARBONO COMO ELEMENTO ESENCIAL EN LA
CONSTITUCIÓN DE LAS MOLECULAS DE LA VIDA
Primera conclusión, ambas son sustancias orgánicas, presentan igual fórmula global; y en el
caso de igual disposición de los átomos de carbono e hidrógeno, entiéndase igual estructura.
Elocuentemente, la respuesta resulta negativa, en el primero la cadena es lineal, mientras que
la segunda es ramificada y por otra parte el hecho que presenten diferentes nombres nos indica
que son compuestos diferentes.
Tipos de isómeros
¿Qué tipo de isomería podemos presentar en la sustancia de la naturaleza orgánica? Para dar
respuesta a esta interrogante solo mencionaremos las funciones químicas de compuestos
orgánicos, las que estudiaremos posteriormente.
Los isómeros pueden ser clasificados, catalogados del tipo de cadena, de posición, geométrica
y de función.
Retomando las fórmulas semidesarrolladas del pentano y el metil butano, ambos alcanos o
hidrocarburos saturados; también ambos isómeros, como puedes apreciar la disposición de
átomos no es la misma.
Pentano CH3
Metil butano
130
En estos tipos de compuestos que presentan isomería de cadena, en el compuesto cuya cadena
sea más ramificada la temperatura de ebullición es menor, mientras que en el caso del no
ramificado (cadena lineal) la temperatura de ebullición es superior.
por ejemplo.
Mientras mayor sea el número de átomos de carbono, de compuestos que sean isómeros entre
sí, mayor será el número de isómeros; por ejemplo, el decano tiene 74 isómeros.
Indicador de logro
Explica con ejemplos sencillos la importancia del elemento carbono como la reserva fundamental
de los compuestos orgánicos en moléculas de CO2 que los seres fotosintéticos pueden asimilar de
la atmósfera y la hidrosfera y cómo el hombre ha incidido aumentando su concentración en la capa
atmosférica de la Madre Tierra.
131
MÓDULO QUÍMICA
IV UNIDAD
EL CARBONO COMO ELEMENTO ESENCIAL EN LA
CONSTITUCIÓN DE LAS MOLECULAS DE LA VIDA
Ahora puede preguntarse ¿de qué manera las actividades humanas producen dióxido de carbono?
Las emisiones comenzaron a incrementarse de forma espectacular de 1760 a 1840, debido
a la Revolución Industrial y a los cambios en la utilización de la tierra. El dióxido de carbono
resultante de la combustión fósil (gasolina, diésel, querosen o gas) es la principal fuente
de emisión correspondiente a este gas generado por la actividad humana. El suministro y
utilización de combustibles fósiles contribuye aproximadamente en un 80% a las emisiones
de dióxido de carbono producidas por el hombre.
El petróleo, el gas natural y el carbón (los cuales emiten la mayor cantidad de carbono por
unidad de energía suministrada) proporcionan la mayoría de la energía utilizada para producir
electricidad, hacer funcionar automóviles, suministrar calefacción a los hogares y dar energía a
las fábricas.
132
se queman o descomponen se escapa a la atmósfera, sin embargo, cuando se plantan nuevos
bosques, los árboles en crecimiento absorben el dióxido de carbono y lo retiran de la atmósfera
El gran volumen neto de deforestación más reciente ha tenido lugar principalmente en los
trópicos, pero existe una gran incertidumbre científica acerca de las emisiones resultantes de la
deforestación y otros cambios en la utilización de la tierra.
La producción de cal (óxido de calcio) para la fabricación de cemento representa una parte
importante de las emisiones mundiales de CO2 provenientes de fuentes industriales.
Como el CO2 emitido por los combustibles fósiles, el dióxido de carbono liberado durante
la fabricación de cemento se genera en la piedra caliza y por consiguiente es de origen fósil,
como sucede principalmente con las conchas marinas y otra biomasa enterradas en los antiguos
sedimentos oceánicos.
El cambio climático es la mayor amenaza ambiental del siglo XXI, con consecuencias económicas,
sociales y ambientales de gran magnitud. Todos sin excepción los ciudadanos, las empresas, las
economías y la naturaleza en todo el mundo están siendo afectadas.
El ritmo acelerado de esta modificación climática tendrá como consecuencia grandes alteraciones
físicas como la elevación del nivel del mar, enormes deterioros ambientales y serias amenazas para
la humanidad, así como enfermedades, daños por acontecimientos climáticos violentos, pérdida
de cosechas, disminución de los recursos hídricos, entre otros problemas.
Al buscar la causa de esta aceleración se encontró que existe una relación directa entre el
calentamiento global o cambio climático y el aumento de las emisiones de gases de efecto
invernadero específicamente CO2 provocado por las sociedades humanas tanto industrializadas
como en desarrollo. Ante todo lo mencionado anteriormente, puede preguntarse. ¿qué
consecuencias tiene que aumenten las concentraciones de dióxido de carbono (CO2) en la
atmósfera?.
133
MÓDULO QUÍMICA
IV UNIDAD
EL CARBONO COMO ELEMENTO ESENCIAL EN LA
CONSTITUCIÓN DE LAS MOLECULAS DE LA VIDA
4. Desplazamiento de las especies hacia altitudes o latitudes más frías, buscando los
climas a los que están habituados. Aquellas especies que no sean capaces de adaptarse
ni desplazarse se extinguirán.
Para lograr los anhelados recortes de emisiones se cuenta, desde hace años, con un amplio
conjunto de propuestas en el campo del ahorro energético, las energías renovables o los estilos
de vida y consumo. Muchas de estas ideas ya han sido probadas y han demostrado su viabilidad
y eficacia, pero no se aplican de forma generalizada.
Si bien, hay un consenso en que debemos detener el cambio climático, no existen muchas
iniciativas al respecto. Es claro que no estamos actuando con la rapidez y decisión que un
problema como el cambio climático requiere. Entonces ¿cómo interpretar las amplias dudas
suscitadas en la opinión pública y la tímida respuesta ciudadana? La mayoría de los ciudadanos
consideran el cambio climático como un problema grave que necesita solución, sin embargo,
este queda al final de la lista de preocupaciones cuando es comparado con aquellos problemas
que la gente percibe como más inmediatos; por ejemplo: crimen, educación, terrorismo y cuidado
de la salud.
¿Qué se puede hacer para mitigar el cambio climático y disminuir las posibles consecuencias?
Algunas posibles respuestas son las siguientes:
134
1. Las empresas eléctricas, responsables del 24% de la emisión de dióxido de carbono
(CO2) deben aumentar su eficiencia, utilizar los combustibles y procesos que emitan
menos gases efecto invernadero y aumentar la proporción de energías renovables.
3. Fomentar formas de transporte que consuman menos energía por viajante como transporte
público, carburantes menos contaminantes, entre otras medidas.
4. Fomentar la eficiencia energética de los edificios y consumir más la energía en las oficinas
y en el hogar.
Existe una relación directa entre el calentamiento global o cambio climático y el aumento de las
emisiones de gases de efecto invernadero provocado por las sociedades humanas.
C
CH 2
C0
2
135
MÓDULO QUÍMICA
IV UNIDAD
EL CARBONO COMO ELEMENTO ESENCIAL EN LA
CONSTITUCIÓN DE LAS MOLECULAS DE LA VIDA
136
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS,
ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Indicadores de logro
2. Identifica con acierto mediante ejemplos dados, los tipos de grupos alquilo que se forman,
tomando en cuenta la ubicación del carbono en la cadena.
138
Hidrocarburos alifáticos y alicíclicos
En el siguiente esquema podemos observar los grandes grupos en que se estudian los hidrocarburos:
Los hidrocarburos forman un grupo muy importante dentro los compuestos orgánicos, básicamente
están formados como su nombre lo indica por átomos de carbono e hidrogeno; sus cadenas
carbonadas se consideran la base estructural de la formación de todos los compuestos de carbono.
Para su estudio se han dividido en dos grandes grupos como se indica en la siguiente tabla:
139
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Recuerde que:
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos alifáticos, también conocidos con el término común de parafinas (del
latín parumaffinis: poca afinidad) debido a la poca reactividad química que los caracteriza; además al
estar todos sus enlaces libres saturados (llenos) de átomos de hidrógeno se les conoce como
hidrocarburos saturados.
Su fuente principal de obtención es el petróleo y el gas natural donde se encuentran formando mezclas,
otra fuente de obtención son las minas de carbón.
Generalmente se usan en los laboratorios como disolventes inertes debido a su poca reactividad.
140
Características
2. Polaridad de la molécula
Las moléculas de los alcanos son apolares porque las únicas fuerzas de atracción existentes son
las de Van der Waals.
3. Estado de agregación
Los primeros cuatro miembros de la serie homóloga son gases, ejemplo el propano (gas de cocina);
del C5 (pentano) al C17 (heptadecano) son líquidos, ejemplo la gasolina (mezcla de heptanos y
octanos); del C18 (octadecano) en adelante son sólidos, ejemplo la parafina (espelma) con que se
fabrican las candelas y veladoras.
En las refinerías el petróleo se destila en altas torres para obtener gasolina y un enorme número
de productos esenciales para el desarrollo de la sociedad actual.
5. Solubilidad
Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no polares
como el benceno, éter y cloroformo.
Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales
y solo están constituidos por carbonos en hibridación sp3 e hidrógeno.
141
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Indicadores de logro
1. Aplica las normas de la IUPAC con seguridad al escribir y nombrar fórmulas estructurales de
alcanos.
2. De forma genérica se explica que los alcanos se clasifican en lineales, ramificados y cíclicos.
Estructura y nomenclatura
En relación con las cadenas lineales o principales (en el caso de compuestos ramificados) se presenta
la serie homóloga de los alcanos:
Serie homóloga
142
La serie homóloga nos permite nombrar los alcanos de forma directa si es lineal, en el caso de
cadenas con ramificaciones nos facilita la selección de una cadena principal nombrada como su
homóloga y luego asignar los nombres con respecto a las ramificaciones.
De acuerdo con la serie homóloga, se presentan los siguientes ejemplos de notación y nomenclatura:
Con base en las fórmulas desarrolladas de los alcanos presentados se designan sus nombres
en dependencia del número de carbonos presentes en la cadena. La n que se antepone significa
que son de cadena normal o lineal.
Para escribir la fórmula estructural de un alcano lineal, se escribe la cadena carbonada con el
número de carbonos que indica el prefijo; los enlaces libres se complementan con átomos de
hidrógenos.
143
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
El prefijo oct nos indica que la cadena carbonada debe tener 8 átomos de carbono y se completan
con átomos de hidrógeno tomando en cuenta la tetravalencia del carbono.
Isomería de alcanos
Existen compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente conformación
estructural, por lo que se les llama isómeros estructurales (iso igual, meros partes). En los
alcanos se presenta este tipo de isomería a partir del butano.
Para dar ejemplo se presentan los siguientes alcanos con sus respectivos isómeros
Como se puede observar, a medida que aumenta el número de carbonos aumenta el número de
isómeros. A este tipo de isomería, también se le llama de cadena.
Grupos alquilo
144
A continuación, la lista de los grupos alquilos más comunes
Los prefijos iso-, sec-, ter- y neo- se utilizan frecuentemente para nombrar los radicales alquílicos
complejos:
145
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Aunque el sufijo es ilo, al utilizar estos nombres en la denominación de los compuestos se pierde
la o final en la gran mayoría de los casos. Por ejemplo, metil propano.
Reglas
a) La cadena carbonada más larga es la cadena principal. Si hay varias cadenas de la misma
longitud, la principal es la que más sustituyentes contenga. Numerar de un extremo a otro,
de forma que los sustituyentes queden con los números localizadores más pequeños.
b) Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente (ver tabla) sustituyendo la
terminación -ano por -ilo. Existen prefijos que no hay más remedio que memorizar (iso-,
sec-, ter-, neo-, ciclo-).
c) Si hay dos o más sustituyentes sencillos iguales, se utilizarán los prefijos di-, tri-, tetra-,
penta-, hexa-, otros. Si bien cada grupo recibe su propio número.
d) Cuando existan dos o más sustituyentes en posiciones equivalentes, se asigna el número
menor al que se cite por orden alfabético en primer lugar, salvo que la numeración de la
cadena ya haya sido decidida por otra regla de orden superior.
e) A los sustituyentes se nombran por orden alfabético. Los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-,
hexa-, sec-, ter-, no se cuenta a la hora de establecer el orden alfabético, en cambio los
prefijos iso-, neo-,ciclo- sí cuentan.
f) Si hay varios sustituyentes complejos unidos a la cadena principal se nombran poniendo
entre los números localizadores y el paréntesis los prefijos bi, tri, tetra, otros.
g) Los números se separan por comas y las palabras por guiones.
146
Ejemplo: Escriba los nombres de los siguientes alcanos ramificados:
La cadena principal consta de cuatro carbonos y se enumera de derecha a izquierda, hay un sustituyente
metil en el carbono 2, su nombre es 2 – metilbutano
La cadena principal es de diez carbonos y se enumera de izquierda a derecha, los sustituyentes son
un etil en el carbono 4 y un grupo propil en el carbono 5, por tanto, el nombre del alcano es; 4-etil
-5-propildecano
147
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
· El nombre de la cadena principal es pentano, lo que indica que la cadena consta de 5 carbonos.
· Se enumera la cadena porque hay sustituyentes.
· El prefijo 2,4-dinitro da la información que en los carbonos 2 y 4 se ubican dos grupos nitro (NO2).
· Se saturan los restantes enlaces del carbono con átomos de hidrógeno.
148
Ejemplo: escribir la fórmula estructural condensada del 4-etil,5-propildecano.
Cadena principal: decano, la cadena consta de 10 carbonos hay un grupo etil en el carbono 4 y un
grupo propil en el carbono 5; entonces la formula estructura condensada es:
Equipo 1
Cuestionario nº 1
1. Explique los siguientes enunciados:
a) ¿Qué se entiende por hidrocarburo alifático?
b) Principales características de hidrocarburo alifático saturados
c) ¿Cómo se definen a los alcanos y cómo se clasifican según su estructura?
149
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
1) 2-metilbutano 2) 3,4-dietilheptano
Equipo 2
Cuestionario nº 2
1. Explique los siguientes enunciados
1) 3-etil-2-metilpentano 2) 4-isopropiheptano
Equipo 3
Cuestionario nº 3
1. Explique los siguientes enunciados
a) Las principales características de los hidrocarburos alifáticos
b) ¿Qué son los cicloalcanos?
c) ¿Qué se entiende por radicales o funciones orgánicas?
150
2. Según la nomenclatura IUPAC.
2) 3 - etil - 4 - metilhexano.
Equipo 4
Cuestionario nº 4
151
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
a) 2,2-dimetiloctano
b) 4-etil-2,4-dimetilnonano
c) 4-isopropilheptano
d) 4-isopropil-5-terc-butilnonano
e) 3,4-dietilheptano
f) 3-etil-2-metilpentano
g) 3,3, 4,4-tetrametilheptano
h) 3-etil-3-metilpentano
2. Cada uno de los nombres siguientes es incorrecto. Escriba el nombre correcto que
corresponda en cada caso
a) 3 - propilpentano c) 6 - metiloctano
b) Terc - butilmetano d) 3 - metil - 3 - etil - metildecano
Práctica de laboratorio
Objetivos específicos:
Obtener metano mediante un ensayo sencillo a partir
del acetato de sodio y reconocer su presencia ante el
agua de bromo y permanganato de potasio.
Reactivos
Acetato de sodio Cal sodada (mezcla 1:2 de NaOH + CaO),
agua de Br2 , solución 0,01 M de KMnO2
Materiales
Tubos de ensayo ancho y delgado, matraz de
destilación, soporte universal, pipetas, tapón con tubo
de desprendimiento, mechero de Bunsen, gradilla,
agarradera de tubos, pinza de tubos.
152
Procedimiento
Obtención
Reconocimiento
a) Introducir la punta del tubo de desprendimiento en agua de bromo contenido en un tubo de
ensayo delgado; considere tiempo de contacto (burbujeo), observe y anote.
b) Burbujear ahora el gas en solución de KMnO4 0,01M, considere tiempo. Observe y anote.
c) Acercar una llama al gas saliente. Detalle sus observaciones y anótelas.
Resultados obtenidos
Conteste las preguntas:
Escriba la reacción química del acetato de sodio con cal sodada y los productos.
Indicador de logro
Analiza mediante ejemplos sencillos, las características generales y clasificación de los hidrocarburos
cíclicos, con base en su estructura y señala las diferencias entre cicloalcanos, cicloalquenos y
cicloalquinos.
Cicloalcanos
La versatilidad del carbono para formar enlaces permite que una molécula pueda cerrarse sobre
sí misma, dando lugar a anillos carbonados. Los ejemplos en la naturaleza son numerosos.
153
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Los cicloalcanos casi siempre se representan como figuras geométricas en las que no se
muestran los carbonos ni los hidrógenos unidos a los carbonos. Es decir, se sobreentiende que
cada vértice es un átomo de carbono con dos hidrógenos unidos.
Características
La fórmula empírica general de un ciclo alcano con un solo anillo es CnH2n- por cada anillo que
posea un compuesto, su fórmula empírica pierde 2H respecto del alcano no cíclico. Los
cicloalcanos presentan enlaces sencillos por lo que se denominan compuestos saturados. Se
acostumbra presentar el ciclo por la figura geométrica correspondiente sobreentendido que en
cada vértice hay un CH2.
154
Constantes físicas de ciclo alcanos
, ,
, , ,
, , ,
, , ,
, , ,
, , ,
, ,
La temperatura de fusión y ebullición de los alcanos ramificados, es menor que la de los alcanos
lineales correspondientes
Ciclopropano (CH2 )3
Ciclobutano (CH2 )4
155
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Ciclohexano (CH2 )6
Indicador de logro
Aplica las normas de la IUPAC para escribir las fórmulas estructurales y nombrar hidrocarburos
cíclicos.
Estructura y nomenclatura
Todos se nombran colocando al nombre del alcano que le da origen, el prefijo ciclo. El primer
miembro de estos compuestos tiene tres carbonos. Para nombrarlos se considera como cadena
principal el ciclo y se enumera procurando los números más bajos para los radicales o
sustituyentes.
Si el anillo tiene dos o más sustituyentes, se nombran en orden alfabético y se asigna la posición 1 al
primero de ellos.
156
Los cicloalcanos ramificados pueden presentar halogenuros como radicales unidos a la
cadena principal:
Ejemplo:
Isomería de cicloalcanos
Se distingue el isómero cis porque tiene los sustituyentes en la misma cara del cicloalcano y el isómero
trans tiene las sustituyentes en posiciones opuestas. Sus características son:
157
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Indicador de logro
Aplica las normas de la IUPAC con seguridad al escribir y nombrar fórmulas estructurales de alquenos
y alquinos.
Alquenos
Los alquenos u olefinas constituyen una serie homóloga que se caracteriza por la presencia de un
doble enlace entre sus carbonos, lo que los distingue como hidrocarburos insaturados. CH2 = CH2
Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al igual que en los
alcanos pueden encontrarse compuestos en estados gaseosos como el eteno, 1-buteno y sus
isómeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son líquidos.
158
Características
Los alquenos forman serie homólogas similares a la de los alcanos, su fórmula general es de
CnH2n; la característica estructural es el doble enlace carbono- carbono. Este doble enlace está
constituido por un enlace sigma y otro pi, lo que le da rigidez a la molécula y que explica la
existencia de los isómeros geométricos.
Los puntos de ebullición siguen la misma característica de los alcanos, aumentan conforme
aumenta el número de átomos de carbono.
Los alquenos de dos a cuatro átomos de carbonos son gases a temperatura ambiente; de 5 a 18
carbonos son líquidos y de ahí en adelante son sólidos.
Formulación y nomenclatura
Los alquenos de cadena lineal se nombran igual que los alcanos, sustituyendo el sufijo ano del
hidrocarburo saturado correspondiente por eno.
Grupos alquenilos
Un grupo alquenilo es un grupo derivado de un alqueno por eliminación de uno de sus átomos
de hidrógeno.
159
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Para escribir la fórmula estructural de un alqueno lineal, se escribe la cadena carbonada con el
número de carbonos que indica el prefijo; los enlaces libres se completan con átomos de
hidrógeno.
El prefijo dodec indica que la cadena debe de tener 12 carbonos, como no se indica la
posición del doble enlace en la cadena se considera que está en el carbono 1.
H2C=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
El prefijo pent indica que la cadena debe tener 5 carbonos, el número 2 indica que el doble
enlace debe colocarse entre el carbono 2 y el carbono 3
CH3-CH=CH- CH2-CH3
Reglas
a) Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace. La cadena se numera de tal
forma que al doble enlace le queden los números localizadores más pequeños posibles,
excepto cuando hay otra función que domine.
c) Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les corresponda. En caso
de haber dos numeraciones equivalentes, se tomará aquella que da los números localizadores
más pequeños a los sustituyentes.
160
d) Los hidrocarburos alifáticos pueden presentar más de un enlace múltiple, cuando esto sucede
se nombran según la posición de sus enlaces dobles según el número de enlaces dobles en
la cadena. Para nombrarlos se escoge como cadena principal la que contenga todos los
enlaces dobles o triples y se numera procurando los números más bajos para los dobles
enlaces y se aplica el sufijo dieno, trieno, según el caso.
f) Si hay dos o más sustituyentes sencillos iguales, se utilizarán los prefijos di-, tri-, tetra-,
penta-, hexa-, otros… si bien cada grupo recibe su propio número.
h) A los sustituyentes complejos se les nombra como derivados de la cadena carbonada más
larga. La descripción del sustituyente se distingue de la que corresponde a la cadena principal
encerrándola entre paréntesis.
i) Los sustituyentes se nombran por orden alfabético. Los prefijos di-, tri-, tetra- penta-, hexa-,
sec-, ter-, no se cuentan a la hora de establecer el orden alfabético. Los iso-, neo-, ciclo- en
cambio, sí.
161
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
a)
La cadena principal contiene carbonos donde se incluye el doble enlace, hay sustituyentes
en el carbono 5 y 6 donde se ubican grupos metilo.
b)
La cadena lineal del alqueno tiene 6 carbonos, como hay tres dobles enlaces, estos se
indican en el nombre.
c)
La cadena principal contiene carbonos y se enumera para ubicar los dobles enlaces y los
sustituyentes.
162
Actividades de evaluación
Dienos: 2 enlaces en la cadena CnH2n-n , según la posición de los dos dobles enlaces en la
cadena se clasifican en:
Acumulados: Dobles enlaces seguidos; 1, 2 pentadieno CH2 = C = CH – CH2 – CH3
Conjugados: Dobles enlaces alternados; 1, 3 pentadieno CH2 = CH – CH = CH - CH3
Aislados: Dobles enlaces muy separados: 1,4 pentadieno CH2= CH – CH2 – CH = CH2
Trieno 3 enlaces en la cadena 1,3,5 Hexatrieno: CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2
Indicador de logro
Comprueba de forma experimental con materiales del medio, los tipos de reacciones químicas que
experimentan los alquenos y alquinos.
Práctica de laboratorio
Objetivos específicos:
Obtención del etileno mediante sustancias conocidas y
efectuar reacciones de reconocimiento.
Reactivos
Alcohol etílico, Solución 0,01M de KMnO4, ácido sulfúrico,
H2SO4 concentrado, agua de Br2, perlas de vidrio.
163
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Materiales
Tubos de ensayo: ancho y delgado, soporte universal, pipetas, gradilla, kitasato, tapón,
agarradera de tubos, pinza de tubos, mechero.
Procedimiento
Resultados obtenidos
Conteste las preguntas:
Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos con igual número de carbonos
puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Otra reacción importante es la oxidación con MnO4– o OsO4 que en frío da lugar a un diol y en caliente
a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.
164
Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede
obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, otros.
La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres. Sus
principales usos se enfocan a los procesos de maduración de frutas (etileno), otros como los polímeros
en medicina y odontología (como materiales de relleno en las piezas dentales).
Como regla general los cicloalquenos presentan la fórmula molecular CnH2n-2. Para nombrar a los
cicloalquenos se empieza a numerar el ciclo a partir de los carbonos del enlace doble, de tal
forma que el doble enlace siempre se encuentre en la posición 1. En el caso de presentar varios
enlaces dobles se numera de forma que los enlaces dobles presenten los menores numerales.
En el caso de presentar radicales además de las reglas anteriores, se numera de forma que los
radicales estén en los menores numerales posibles.
Ejemplos
165
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Alquinos
Los alquinos, denominados también hidrocarburos acetilénicos, son tercera clase de hidrocarburos
simples y se caracterizan por poseer al menos un triple enlace C≡C en su estructura. Tal como los
alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al combinar un prefijo (que indica el número de átomos
de carbono) con la terminación “ino” para denotar un enlace triple. La fórmula química de los alquinos
simples sigue la expresión CnH2n-2
Características y propiedades
166
Son compuestos de baja polaridad, insolubles en agua, pero bastantes solubles en disolventes
orgánicos de baja polaridad como la ligroína, éter, benceno y tetracloruro de carbono. Su densidad
aumenta conforme el número de carbonos es mayor en la cadena, pero siempre será menor que
la densidad del agua.
Los puntos de ebullición siguen la misma característica de los alcanos y alquenos, aumenta
conforme aumenta el número de carbonos en la cadena y en los compuestos ramificados de igual
número de carbonos, la temperatura de ebullición será menor entre más ramificada sea.
Los alquinos de dos a cuatro carbonos son gases de 5 a 14 carbonos son líquidos y de ahí en
adelante son sólidos. Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos y pueden
reaccionar con muchos agentes.
En general, la química de los alquinos y en especial la del acetileno como componente más
abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos producidos
partiendo de este gas, son sustancias explosivas.
Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para formar
derivados metálicos sólidos (sales orgánicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables
en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerándose el alquino original.
Sin embargo, los derivados metálicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura
solo cuando están húmedos, si están secos, son muy inestables y pueden descomponerse con
violencia explosiva al ser golpeados. Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera
explosiva al ser iluminada.
Isomería
La isomería existente en los alquinos únicamente corresponde a la de posición del triple enlace
o sea isomería tipo estructural. Como ejemplo se presenta el 1 - butino y 2 butino
Se observa que aun cuando la rotación en torno al triple enlace está impedida, al ser la disposición
de los átomos de tipo lineal en la estructura del triple enlace no aparece la situación de
estereoisometría.
167
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Formulación y nomenclatura
Los alquinos de cadena lineal se nombran igual que los alcanos, sustituyendo el sufijo ano del
hidrocarburo saturado correspondiente por ino.
Un grupo alquinilo es un grupo funcional derivado de un alquino por eliminación de uno de sus
átomos de hidrógeno. Veamos tres ejemplos:
Etinilo H – C ≡ CH –
2-propinilo H – C ≡ C – CH2 -
1-propinilo: CH3 – C ≡ C –
Para escribir la fórmula estructural de un alquino lineal, se escribe la cadena carbonada con el
número de carbonos que indica el prefijo; los enlaces libres se completan con átomos de
hidrógeno.
El prefijo dodec indica que la cadena debe tener 12 carbonos, el número 2 indica que el triple
enlace debe colocarse entre el carbono 2 y 3
168
Nomenclatura de alquinos ramificados
Reglas
a) Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace. La cadena se numera de tal
forma que al triple enlace le queden los números localizadores más pequeños posibles
(excepto cuando hay otra función que domine). Se debe indicar la posición del triple enlace
en la cadena principal.
b) Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les correspondan. En
caso de haber dos numeraciones equivalentes, se tomará aquella que da los números
localizadores más pequeños a los sustituyentes.
c) Los hidrocarburos alifáticos pueden representar más de un enlace múltiple, cuando esto
suceda se nombran según la posición de sus enlaces triples y según el número de enlaces
triples de la cadena. Para nombrarlos se escoge como cadena principal la que contenga
todos los enlaces triples y se numera procurando los números más bajos para los triples
enlaces y se aplica el sufijo diino, triino, según el caso.
d) Los sustituyentes se ubicarán en la cadena principal mediante números, el número de
posición y el nombre del grupo se anteponen al nombre base.
e) Si hay dos o más sustituyentes sencillos iguales, se utilizarán los prefijos di, tri-,tetra-,
penta-, hexa-, otros. Si bien cada grupo recibe su propio número.
f) Cuando existan dos o más sustituyentes en posiciones equivalentes, se asigna el número
menor al que se cite por orden alfabético en primer lugar, salvo que la numeración de la
cadena ya haya sido decidida por otra regla de orden superior.
g) A los sustituyentes complejos se les nombra como derivados de la cadena carbonada
más larga. La descripción del sustituyente se distingue de la que corresponde a la cadena
principal encerrándola entre paréntesis.
h) Los sustituyentes se nombran por orden alfabético. Los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-,
hexa-, sec-, ter-, no se cuentan a la hora de establecer el orden alfabético. Los iso-, neo-,
ciclo-, en cambio sí.
i) Si hay varios sustituyentes complejos unidos a la cadena principal se nombran poniendo
entre los números localizadores y el paréntesis los prefijos bis, tris, tetraquis, otros.
169
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Práctica de laboratorio
Objetivos específicos:
Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio y ensayar
reacciones típicas con agua de bromo y solución de
permanganato de potasio.
Reactivos
Carburo de calcio, agua de bromo, disolución de permanganato
de potasio, agua.
Materiales
Balón aforado, tapón monohoradado, soporte universal,
prensa con nuez, embudo de separación, Fósforo, Manguera
de caucho.
Procedimiento
170
Como tarea independiente, investigue en qué productos de uso común están
presentes compuestos con triples enlace en su estructura. También, investigue
algunos usos importantes del acetileno o etino.
Cicloalquinos
Los cicloalquinos presentan un enlace triple y también son compuestos insaturados: por ejemplo:
el ciclopentino.
La fórmula general de los cicloalquinos es: CnH2n-4. Cuando el ciclo presenta 2 o más triples
enlaces, es un ciclo polialquino. Los cicloalquinos no tienen isómeros.
Todos se nombran colocando el prefijo ciclo y el sufijo ino. El primer miembro de estos compuestos
tiene tres carbonos. Para nombrarlos se considera como cadena principal el ciclo y se enumera
procurando los números más bajos para los radicales o sustituyentes.
A los cicloalquinos no ramificados se le nombra igual que un alquino de igual número de átomos
de carbono, anteponiéndole la palabra o el termino CICLO, así:
En cicloalquinos ramificados, la numeración comienza por el triple enlace y se sigue el sentido de giro
que da los números localizadores más pequeños posibles a los sustituyentes, de igual forma en orden
alfabético el orden de las ramificaciones en el nombre de la molécula.
171
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Ejemplo
El etileno CH2 = CH2 y su polímero resultante, el polietileno, es el polímero más barato y el que
se produce en mayores cantidades en el ámbito mundial. Las llamadas “bolsas de plástico”
están hechas de polietileno. La materia prima, el etileno, se obtiene por la eliminación de dos
átomos de hidrógeno del etano, el segundo componente más importante en el gas natural.
Bolsas, botellas, juguetes, detergente, artículos moldeados, espumas aislantes, discos fonográficos,
artículos de piel artificial, mangueras, vidrios, plásticos, fibras (Orlón, nylon, teflón, películas
resistentes al calor) son los múltiples usos que le dan a los productos de los derivados de
hidrocarburos.
Para algunas de las aplicaciones de los polímeros en la medicina se necesita que estos sean
biodegradables. Los polímeros biodegradables tienen tres usos principales: 1) como andamios
172
temporales; 2) como barreras temporales; 3) como lugares para almacenar y suministrar
medicamentos.
Como andamios temporales se utilizan cuando los tejidos naturales están debilitados por algún
trauma y requieren soporte artificial. Estos mismos polímeros biodegradables se utilizan como
soportes en cirugías de vesícula, de uretra y de corazón, por mencionar algunos ejemplos,
donde lo importante es que la cicatrización sea más fuerte y rápida.
Como materia prima en estado de gas tenemos metano, propano, butano, etileno, propileno,
butilenos y butadienos. Sus aplicaciones son como: abonos nitrogenados, materias plásticas,
disolventes, fibras sintéticas, fibras artificiales, anticongelantes, cauchos sintéticos, detergentes
plastificantes, insecticidas, colorante, explosivos, resinas y otros.
Indicador de logro
Reconoce la importancia del uso racional de los hidrocarburos que más se utilizan en el hogar, escuela
y comunidad; así como el valor económico que representa en su presupuesto familiar.
173
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Indicador de logro
Reconoce la importancia del uso racional de los hidrocarburos que más se utilizan en el hogar, escuela
y comunidad; así como el valor económico que representa en su presupuesto familiar.
Actividades
Desarrolle en su cuaderno las respuestas a las siguientes preguntas, luego compare con
sus compañeros de equipo de trabajo y lleguen a un consenso
174
3. ¿Qué son los isómeros estructurales?
4. ¿Qué es un grupo alquilo?
5. Explique por qué los alcanos son poco reactivos.
6. ¿Cuáles son los productos de combustión total de los hidrocarburos?
7. ¿De quiénes son isómeros los cicloalcanos?
8. Explique el mecanismo de cloración para el metano. Escriba las diversas etapas en
que ocurre.
a) n – octano
b) isopentano
c) 2,4- dimetil – 4- etilhexano
d) 5 – butildecano
e) 2,3 – dimetil – 2 – buteno
f) 3- cloropropino
g) 2,7 - dimetil – 2,4,6 – octatrieno
h) 6 – metil – 4 – isopropil – 2 – heptino
i) 3- metil ciclopentino
j) 1,1- dietilciclopropano
k) Ciclopropil ciclopenteno
l) 1,4 – ciclohexadieno
m) 1,3 – diclorociclobutano
10. Haga un gráfico de punto de ebullición contra el número de carbonos que forman a los
10 primeros alcanos normales.
Trace en el mismo gráfico una curva similar para los alquenos y compare los resultados
obtenidos.
175
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Tema: Usos, aplicaciones e impacto al medio ambiente y al ser humano por el uso de productos
que contienen hidrocarburos alifáticos.
Sugerencia: Solicite a los sabios que generen una serie de preguntas y ejercicios para que los
equipos-base puedan trabajar sobre lo aprendido con ayuda del docente.
Ejemplo:
c) ¿Cuál es la importancia del uso racional de los hidrocarburos que más utiliza en su hogar
y escuela?
d) Mencione ejemplos de hidrocarburos alifáticos que son utilizados en su comunidad.
176
Indicador de logro
Analiza e interpreta las características, estructura, propiedades y reacciones del compuesto aromático
benceno y sus derivados y reconoce su uso práctico como materia prima para la elaboración de
productos útiles en el hogar, la industria y la medicina.
Hidrocarburos aromáticos
Estos tipos de hidrocarburos se denominaron “aromáticos” debido a que los primeros compuestos
que fueron descubiertos y analizados poseían aromas agradables característicos. El representante
más simple e importante de estos hidrocarburos es el benceno, posee una estructura cíclica
característica, que la diferencia de los demás hidrocarburos, además determina el comportamiento
químico de estos compuestos.
El benceno es un hidrocarburo aromático que tiene por fórmula molecular C6H6, cuya
estructura se muestra a continuación:
177
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se
disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter, entre otros. Es de olor fuerte pero no
desagradable, hierve a 80,1°C y se funde a 5,4°C. Se obtiene mediante la destilación fraccionada del
alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es tóxico y resulta peligroso
respirar sus vapores por periodos largos.
En 1867 Kekulé presentó una estructura cíclica de 6 carbonos con doble enlaces alternados, esta
estructura fue aceptada durante mucho tiempo, aún en la actualidad se utiliza con mucha frecuencia.
Sin embargo, se ha comprobado que el benceno es un “hibrido de resonancia”, este hecho puede
explicarse a través de los postulados de la teoría de la resonancia. De todas formas, fue el Premio
Nobel de Química, Linus Pauling quien consiguió encontrar el verdadero origen de este comportamiento,
la resonancia o mesomería, en la cual ambas estructuras de Kekulé se superponen.
178
Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para hacer notar que
los tres dobles enlaces del benceno están deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia.
Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal, sino que al estar alternados, esto es, uno sí y
uno no, proporcionan a la molécula sus características tan especiales.
Cada carbono presenta en el benceno hibridación sp2. Estos híbridos se usarán tanto para formar los
enlaces entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los hidrógenos. Cada carbono presenta
además un orbital p adicional perpendicular al plano molecular y con un electrón alojado en su interior,
que se usará para formar enlaces pi (π).
1) Existe resonancia cuando se puede representar una molécula por dos o más estructuras que
difieren únicamente en la disposición de los electrones (la posición relativa de los átomos no
cambia).
2) La estructura real de la molécula no corresponde a la de ninguna de las formas contribuyentes,
sino que es un híbrido entre ellas. La estabilidad del híbrido es mayor que la de cualquiera de
las formas resonantes.
Al aplicar la teoría de la resonancia a la molécula de benceno, se observa que existen dos formas
contribuyentes. La resonancia entre ellas se indica con una flecha de doble sentido.
El concepto de resonancia o mesomería nos sirve para interpretar el carácter aromático y representar
la molécula de benceno.
179
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Por otra parte, la deslocalización de los electrones o sea la nube electrónica cíclica de tipo pi, dándole
mayor estabilidad a la molécula de benceno. Esta permanencia es equivalente a la energía de
resonancia de la teoría estructural de valencia.
El benceno es tóxico y resulta muy peligroso respirar sus vapores en períodos largos. Se caracteriza
por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter, disulfuro
de carbono, ciclo hexano, entre otros.
El benceno es un buen disolvente orgánico, disuelve el hule natural, las grasas, numerosas resinas,
el azufre, el fósforo, el yodo, la cera, el caucho, el alcanfor y otros.
El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos) poseen una gran estabilidad química y solo
reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados.
Las reacciones más comunes del benceno son las reacciones de sustitución, las reacciones de
sustitución aromática más importante son la halogenación, la nitración y la alquilación.
1) Reacción de halogenación
El benceno al reaccionar con cloro o bromo en presencia de catalizadores como el FeCl3 o AlCl3
formando el derivado halogenado de sustitución y el halogenuro de hidrógeno correspondiente.
El cloro benceno tiene una amplia aplicación industrial como materia prima para la obtención de
otros compuestos aromáticos (lanolina, fenol, DDT) y como disolvente.
180
2) Reacción de nitración
El ácido nítrico ataca al benceno y sus derivados con la formación de nitro derivados, cuando la
reacción se hace en presencia de ácido sulfúrico. La ecuación para la reacción general es la siguiente:
(En este caso el grupo electrófilo que se une al anillo es el grupo NO2 )
3) Reacción de alquilación
Esta relación consiste en la sustitución de un átomo de hidrógeno por un radical alquílico y se conoce
como la reacción de Friedel – Crafts. Como catalizadores se emplea el tricloruro de aluminio (AlCl3) y
como reactivos, los halogenuros de alquilo adecuados
181
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Por sus usos y aplicaciones como materia prima en la manufactura de numerosos productos como
colorantes, insecticidas, drogas, esencias, explosivos y otros la manipulación y el uso excesivo de ellos
pueden provocar intoxicaciones en los seres humanos y contaminación del medio ambiente.
El benceno, el tolueno y otros alquil bencenos se utilizan como disolventes y son volátiles y altamente
tóxicos.
Indicador de logro
Aplica las normas de la IUPAC con seguridad al escribir y nombrar fórmulas estructurales de los
derivados del benceno.
Los derivados de benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos son reemplazados por otro
átomo o grupo de átomos. Muchos compuestos aromáticos son mejores conocidos por su nombre
común que por el sistémico. A continuación, se muestran algunos de los derivados monosustituidos
más comunes juntos con sus características más importantes. El nombre con mayúscula es su
nombre común. El nombre sistémico se presenta entre paréntesis.
182
2) Disustituidos
La terminación sistemática de los compuestos aromáticos es benceno, la palabra que se une al último
sustituyente. En los compuestos disustituidos, dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por
radicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como -O (hidroxi), -NH2 (amino)
o -NO2 (nitro) que son los que se utilizarán en los ejemplos. Los sustituyentes pueden acomodarse en
3 posiciones diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo aromático numerado en el siguiente
orden:
Cuando son dos los sustituyentes, se necesita indicar además de la clase, también la posición de ellos,
la sustitución puede ser de hidrógenos adyacentes (contiguos), alternos u opuestos. Si numeramos los
carbonos del anillo bencénico, las probabilidades para cada posición serian tres que reciben los
nombres de orto (o), meta (m) y para (p)-
183
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Ejemplos
Recuerda:
184
Ejemplo de nombre a fórmula
Primero ponemos el anillo y elegimos cualquiera de las posiciones meta y los sustituyentes se pueden
colocar indistintamente.
Ponemos el anillo con sustituyentes en posición para, encontrados y colocamos el yodo y el grupo
amino indistintamente.
185
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Actividades
3) Polisutituidos
Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cuales se han remplazado 3 ó mas
hidrógenos por otros grupos o átomos.
186
El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor
orden alfabético. Se numera hacia la derecha porque en ese
sentido quedan los números más pequeños posibles. El
nombre del compuesto es:
1—bromo-3-etil-4-metilbenceno
1-hidroxi-2- nitro-6-propilbenceno
1-sec-butil-2-cloro-4- nitrobenceno
1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-butilbenceno
a) Trinitrotolueno
Se dibuja el anillo bencénico y se numeran los carbonos, se coloca en la posición 1 el grupo metil
característico del tolueno (metil benceno), luego se colocan los sustituyentes nitro (NO2) en posición
meta (m) a partir del carbono 2.
187
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
188
Actividades
Radical fenil
Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se forman un grupo arilo conocido como
FENILO. El grupo arilo es un radical cíclico como es el caso del benceno.
El anillo aromático se considera radical cuando hay en la cadena principal más de 6 carbonos u otros
grupos funcionales.
Ejemplo
189
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
El carbono unido al radical fenil debe formar parte de la cadena principal. Cuando está junto con
otro radical a la misma distancia de los extremos, como siempre, se toma en cuenta el orden
alfabético de los radicales. Ejemplos:
En esta estructura hay dos radicales a la misma distancia del extremo el de menor orden alfabético
es el fenil. Como es un radical todos los grupos funcionales como halógenos y también los enlaces
múltiples son más importantes que él
Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga que tenga los carbonos unidos al bromo
y al radical fenil. La numeración se inicia por el extremo donde está el bromo que es grupo funcional
de haluros orgánicos
190
Actividad para realizar en clase, técnica philip 66
Los estudiantes organizados en equipos elaborarán al menos diez preguntas que exigen respuestas
de tipo "sumatorio", ejemplo: mencione causas, ¿qué consecuencia tiene?, ¿En qué consiste la
nomenclatura IUPAC? ¿Qué características presentan? ¿Por qué es peligroso trabajar con el
benceno?
El expositor de cada equipo, en plenario, dirigirá las preguntas a los otros equipos aplicando las
técnicas de philip 66.
Indicadores de logro
1. Promueve y participa en acciones de concienciación sobre el uso racional de productos
elaborados con base en hidrocarburos aromáticos policíclicos que representan peligro para la
Madre Tierra y al ser humano.
Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y se les conoce como policíclicos.
Ejemplos:
191
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Propiedades
Contribuyen una amplia familia de compuestos distribuidos en el medio ambiente que se caracterizan
por contener dos o más anillos bencénicos unidos entre sí, la mayoría contiene solamente carbono e
hidrógeno en estructuras polinucleares de carácter aromático, son sustancias lipófilas, tendencia que
se incrementa al aumentar la masa molecular, son inestables fotoquímicamente por lo que se degrada
con la luz (fotoxidación).
Ejemplo:
a) Adición de halógenos
Ejemplo:
192
Uso y aplicaciones de los derivados del benceno en la vida diaria
193
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Indicadores de logro
1. Analiza las consecuencias que provocan el uso reiterado de Hidrocarburos al medio ambiente y el
impacto económico en el desarrollo del país.
194
El impacto al medio ambiente por el uso inadecuado del benceno y sus derivados se debe a que
son productos de la combustión y de otros procesos industriales (dibenzodioxanos y dibenzofuranos).
Entre los compuestos que son altamente tóxicos están un grupo de derivados bencénicos como
las dioxinas o dibenzo-para-dioxinas. El grado de toxicidad para el ser humano de estos
compuestos carcinógenos no han sido aún comprobados. El agente naranja, un defoliante muy
utilizado, contiene trazas de dioxina.
Los principales contaminantes del agua son productos químicos, incluyendo los pesticidas,
diversos productos industriales, las sustancias tenso activas contenidas en los detergentes y los
productos de la descomposición de otros compuestos orgánicos.
195
V UNIDAD
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS, ALICÍCLICOS Y AROMÁTICOS
Actividades prácticas
a) b)
c) d)
e) f)
h) 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno
i) 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno
j) m-nitro-n-propi benceno
k) 1-sec-butil-3-terbutil-5-yodobenceno
l) p-n-butilclorobenceno
196
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS
OXIGENADOS Y NITROGENADOS
197
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Indicadores de logro
2. Reconoce la importancia del uso y aplicaciones de forma racional de los tipos de alcoholes en
el hogar, escuela, comunidad, en la industria y salud.
3. Aplica las normas de la IUPAC para escribir y nombrar fórmulas estructurales de los diferentes
tipos de alcoholes.
Aldehidos Cetonas
Éteres
Anhidridos
Alcoholes Fenoles
Acidos carboxílicos Ésteres
198
Características de los compuestos orgánicos oxigenados
c) Las reacciones típicas de cada familia ocurren en el átomo o grupo de átomos que constituyen
el grupo funcional.
Grupo alcoxi O
(o ariloxi) Éter R-O-R Oxi- R-il R’eter
R R
O
-al
Aldehído R-C(=O)H C Oxo-
R H -carbaldehido
Grupo carbonilo O
Cetona R-C(=O)-R C Oxo- -ona
R1 R2
O
Grupo carboxílico Acido carboxilico R-COOH C Carboxi- Ácido - ico
R OH
O
Grupo axilo Éster R-COOR -iloxicarbonil- R-ato de R´-ilo
C
R OR
199
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Nótese que en las funciones alcohol y éter hay sólo enlaces sencillos (de la forma C - O), en
cambio en todas las otras funciones oxigenadas hay enlaces dobles (de la forma C=O). Este
aspecto es muy importante para definir el número de átomos de hidrógeno que tiene algún
compuesto químico.
Los alcoholes pueden considerarse, como derivados del agua, en la que se reemplaza un
hidrógeno por un grupo carbono, éstos se caracterizan por la formación de enlaces de
hidrógeno fuertes por tanto, tienen puntos de fusión y ebullición elevados en comparación con
los alcanos correspondientes.
Partes hidrófilas
Partes hidrófilas
200
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está
compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbicos (sin afinidad por el agua) tal
como los alcanos y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua.
De estas dos unidades estructurales, el grupo -OH da a los alcoholes sus propiedades físicas
características y el alquilo (R ) es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo –OH es muy polar y lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de
hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras
δ+δ-
R → OH
R_O_H R_O_H
H_O_R H_O_H
201
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Metanol
CH3OH Alcohol metílico -97.8 65.0 Infinita
CH3CH2OH Etanol Alcohol etílico -114.7 78.5 Infinita
CH3(CH2)2OH 1-Propanol Alcohol propílico -126.5 97.4 Infinita
CH3CHOHCH3 2-Propanol Isopropanol -89.5 82.4 Infinita
CH3CHClCH3 2-Cloro- Cloruro de isopropilo -117.2 35.7 3.1 g/L
propanol
CH3CH2CH3 Propano - -187.7 -42.1 0.038 g/L
CH3(CH2)3OH 1-Butanol Alcohol butílico -89.5 117.3 80 g/L
(CH3)3COH 2-Metil-2- Alcohol terc-butílico 25.5 82.2 Infinita
propanol
CH3(CH2)4OH 1-Pentanol Alcohol pentílico -79 138 22 g/L
(CH3)3CCH2OH 2,2-Dimetil- Alcohol neopentílico 53 114 Infinita
1-propanol
En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye
con el aumento de las ramificaciones. En cambio el punto de fusión aumenta a medida que
aumenta la cantidad de carbonos.
Densidad: la densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones.
Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes
aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.
H_C=O
H _ C _ OH
CH3 _ OH
HO _ C _ H
CH3 _ CH2
H _ C _ OH
OH H _ C _ OH
alcohol alifático
H _ C _ OH
alcohol aromático
H
polioles
202
Nomenclatura de alcoholes
R R
R _ CH2 _ OH
R _ CH _ OH R _ C _ OH
Alcohol primario R
Alcohol secundario
Alcohol terciario
El nombre común de un alcohol consiste en la palabra “alcohol” seguida por el nombre del grupo
alquilo al que está unido el grupo OH, pero terminado en “ico”.
En un alcohol, el grupo funcional es el OH (oxhidrilo). El sistema IUPAC usa sufijos para indicar
ciertos grupos funcionales; por ejemplo, el nombre sistemático de un alcohol se obtiene
cambiando la “o” en el final del nombre del hidrocarburo primario por el sufijo “ol”.
203
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Cuando es necesario, se indica la posición del grupo funcional con un número inmediatamente
antes del nombre del alcohol, o inmediatamente antes del sufijo.
1 2 3 4 3 2 1 CH3
5 4 3 2 1
OH CH2 CH2 CH2 Br Cl CH2 CH2 CH CH3
CH3 C CH2 CH CH3
3-bromo-1-propanol CH
CH3 OH
4-cloro-2-butanol
4,4-dimetil-2-pentanol
1 2 3 4 5 4 3 2 1
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 OH
OH CH2 CH3
2-butanol o butan-2-ol
2-etil-1-pentanol
o
2-etilpentan-1-ol
1. Si al avanzar en cualquier dirección se obtiene el mismo número para el sufijo del grupo
funcional, la cadena se numera en la dirección que asigne el número menor posible al
sustituyente. Nótese que no se necesita un número para indicar la posición de un sufijo de
grupo funcional en un compuesto cíclico porque se supone que está en la posición 1.
CH3
Cl OH OH CH3
2-cloro-3-pentanol 2-metil-4-heptanol OH
y no y no
4-cloro-3-pentanol 6-metil-4-heptanol
3-metilciclohexano
y no
5-metilciclohexanol
204
2. Si hay más de un sustituyente, los sustituyentes se citan en orden alfabético:
Br OH H3 C OH CH3
6-bromo-4-etil-2-heptanol 2-etil-5-metilciclohexanol 2-4-dimetilciclopentanol
Téngase presente que el nombre de un sustituyente va antes del hidrocarburo primario y que el
sufijo del grupo funcional va después del nombre del hidrocarburo.
1) Dibuje las estructuras de una serie homóloga de alcoholes que tenga de uno a seis carbonos;
a continuación, asigne a cada uno un nombre común y un nombre sistemático.
2) Asigne un nombre sistemático a cada uno de los compuestos siguientes e indique si es un
alcohol primario, secundario o terciario.
CH3 OH
c. CH3 d.
Cl
OH
CH3 CH2 OH
OH
3) Escriba las estructuras de todos los alcoholes terciarios cuya fórmula molecular sea C6H13OH
y a cada uno asígnele su nombre sistemático.
205
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Los alcoholes son compuestos muy comunes en nuestra vida diaria. A continuación se indican
algunos ejemplos:
206
Alcohol Etílico C2H5OH
Por otro lado, para fines energéticos en la industria de los combustibles, el metanol alcohol
primario es una alternativa de combustible para el futuro, es limpio, renovable y su emisión de
gas carbónico es reducida. Puede sustituir a la gasolina en motores especiales, o ser mezclado
con ella en motores convencionales. También se adiciona a aceites vegetales refinados en la
producción de biodiesel.
207
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Isopropanol
Ejemplos
OH
OH
CH3
4-Metil-2-ciclohexen-1-ol Ciclohexanol
HO
4-Hidroxiciclohexanona
208
Un ejemplo de alcohol cíclico es el mentol
CH3
OH
H 3C CH3
Mentol Mentha piperita (principal fuente de mentol)
Alcoholes aromáticos
Para nombrarlos se numera la cadena aromática dándole los números más bajos a los
grupos hidroxi. Muchos conservan el nombre común con el que fueron descubiertos.
Prioridades: los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a
la presencia del grupo –OH. Sin embargo, conforman otra familia química y la mayoría de sus
propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.
209
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad
por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el
aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón
o rojo.
Solubilidad: el fenol es poco soluble en agua, ya que, aunque presentan el puente de hidrógeno,
la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la razón entre
carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño de este
grupo y contiene 6 átomos de carbono y sólo uno de –OH.
210
Indicadores de logro
1. Argumenta con ejemplos sencillos del medio, las propiedades de éteres, aldehídos y cetonas.
2. Comprueba de forma práctica con materiales del medio, los tipos de reacciones químicas que
experimentan los éteres, aldehídos, cetonas y menciona con ejemplos sencillos sus aplicaciones
en la vida cotidiana.
Se llaman éteres los compuestos formados por dos radicales unidos entre sí, mediante enlaces
sencillos a un átomo de oxígeno (O). El grupo funcional es R-O-R´ (alcoxi). Los radicales (R y
R´) que se unen al oxígeno pueden ser iguales o diferentes.
1. La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente. El único gas es el metoximetano
que tiene la estructura siguiente:
CH3 – O – CH3
3. Los éteres que tienen de cinco o menos átomos de carbono son solubles en agua. El resto
son insolubles
5. Desde el punto de vista químico, son bastante inertes, aunque en caliente reaccionan con
ácido yodhídrico (HI).
Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se
han reemplazado uno o dos hidrógenos respectivamente, por restos carbonados.
211
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Nomenclatura de éteres
La IUPAC nombra los éteres como alcanos con un sustituyente alcoxi. La cadena más pequeña
se considera parte del sustituyentes alcoxi y la más grande del alcano.
Ejemplos>
1 2 3
CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH2CH3
Metoxietano 1-Etoxipropano
OCH3
3
1 2
2 4
3
0 1
2-Etoxibutano OCH2CH3
2-Etoxi-3-metoxiciclopentano
Nomenclatura radicofuncional: a cada radical unido al oxígeno se nombra por orden alfabético
de manera separada seguido de la palabra éter.
CH3 _ CH _ CH2 _ O _ CH3 CH3 _ CH2 _ CH2 _ CH2 _ O _ CH2 _ CH2 _ CH3
CH3
Isobutil metil eter n - butil - n - propil eter
212
Éteres simétricos
Diisobutil éter
di - n - propil éter
CH3 CH3
CH3 _ CH2 _ CH2 _ O _ CH2 _ CH2 _ CH3
CH3 _ C _ O _ C CH3
CH3 _ CH _ O _ CH _ CH3
Dietil éter
CH3 CH3
CH2 _ CH2 _ O _ CH2 _ CH3
Dé nombre a fórmula:
213
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
a) Isobutilisopropil éter
b) Ter – butil – n – propil éter
c) Éter etílico
2. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes estructuras. Señale la cadena principal
y su numeración.
CH3 O _ CH3
CH3
_ _ _ _ _ _
d) CH3 CH CH2 O CH CH CH3
c) CH3 _ C _ O _ CH2 _ CH3
CH3 CH3
CH3
_ CH _ CH _ O _ CH _ CH
e) CH3 2 2 3
CH3
Aldehídos y Cetonas
Son dos tipos de compuestos los cuales en su molécula contiene al grupo funcional carbonilo
(>C=O, un átomo de oxígeno unido a uno de carbono por medio de un enlace doble).
Función aldehído
O
Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo funcional carbonilo
en posición terminal. C
H
214
Debemos notar que, para los aldehídos, el grupo funcional incluye también al átomo de
hidrógeno, por lo que el grupo queda como
– CH = O
Función cetona
Son compuestos caracterizados por la presencia de uno o más grupos carbonilos en posición
intermedia. Cuando se le considere formando parte de una cadena puede unirse el prefijo oxo.
Cuando son aromáticos se les llama fenonas.
El enlace C = O del grupo carbonilo está fuertemente polarizado, pues el oxígeno atrae la carga
compartida hacia sí más que el carbono. Dicha polarización es responsable de la actividad
química de este grupo, que se hace más destacada en los aldehídos debido a la posición
extrema, y por tanto más accesible, que ocupa dicho grupo en la cadena hidrocarbonada. Tanto
los aldehídos como las cetonas se pueden obtener mediante la oxidación suave de alcoholes.
En general se puede decir que, en los aldehídos, el grupo carbonilo se une a un átomo de
hidrógeno y a un radical alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.
O Grupo carbonilo
R_C_H
En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas,
ocupando por tanto una situación intermedia. (R – C = O – R)(Enlace doble). Podemos decir
que en las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
O Grupo carbonilo
R_C_R
215
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas
también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser
los más reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si estos
son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional de los aldehídos, pueden ser:
alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas,
R-CO-R´, aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo
carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema UIPAC. En ambos casos
primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo.
La terminación –o de los hidrocarburos se reemplaza por –al para indicar un aldehído.
CH3 O CH3
7 3 4 2 H CHO
5 4 2 1 7 3 1
H3C 8 H H3C 6 5
6
CH3 Cl OH O
2-cloro-4,5-dimetiloctanal 3-hidroxi-6-metilhepanal cicloexanocarbaldehido
Las acetonas se denominan cambiando la terminación –o de la cadena carbonada lineal más larga
que contienen al grupo carbonilo por la terminación –ona del carbonilo en la cadena carbonada.
O O CH3
O 1 5 7 CH
4 H 3C 2 3
3 6
1 3
H 3C 1 2 3 5
CH3 4 2 4 CH3
CH3 CH3
2-pentanona
2,6-dimetil-heptan-3-ona
O 1-fenil-3-metilbutan-1-ona
1
6 1 2 5 2 O
OH
6
CH3 1
5 4 5 7
3 4 3 H 3C 2 3 CH3
4 CH3
3-etilciclohexanona 3-metil2-ciclopentanona 3-hidroxi-6-metilhepanal
216
La cadena principal debe contener el grupo carbonilo, si hay dos grupos carbonilos, la cadena
principal deberá contener a ambos. Se le dará el número uno al carbono del grupo carbonilo. El
sufijo utilizado es al, o dial si hubiera dos grupos carbonilo, uno al principio y otro al final de la
cadena carbonada.
El grupo carbonilo de aldehído o cetona se puede nombrar como sustituyente en una molécula
que contenga un grupo funcional de mayor prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con
el prefijo –oxo y al grupo –CHO se le designa con el nombre de formilo.
O O
O 6 4 2
8 6 2 H H 3C
H 3C 1 3 1 OH
4 HO H
7 5 3 5 O O
O
2,6-dimetil-heptan-3-ona
4-oxooctanal
ácido3-formilbenzoico
Objetivos
Obtener aldehídos
Identificar compuestos con carbonilo en sus moléculas
Reactivos
Etanol Reactivo de Fehling
Dicromato de potasio Reactivo de Schiff
Ácido sulfúrico concentrado 2-4 dinitrofenilhidrazina
Acetona Hielo
Material
Tubos de ensayo Termómetro
Perlas de vidrio Cubeta plástica
Tapón monohoradado Tubo de desprendimiento
Mechero Goteros
Procedimiento
217
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Observaciones
La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los aldehídos se
oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos:
O K2Cr2O7 O
R_C_H H2SO4 R _ C _ OH
Aldehído Äcido carboxílico
OH
K2Cr2O7 O
CH3 _ C _ H
H2SO4 CH3 _ C _ H
H
Etanol Etanal
(alcohol etílico) (acetaldehido)
(p.e 780c) (p.e 210c)
Prueba de Fehling.
Agregar a cada tubo 1mL de reactivo de Fehling A y 1mL de Fehling B Colocar los tubos en baño
maría hirviendo por 3 minutos.
Observaciones
Observe la aparición de un precipitado rojo ladrillo.
Prueba de Schiff.
Observaciones
Observe la aparición de un color violeta púrpura, reacción positiva para aldehídos. Las cetonas
dan un color rosa pálido.
218
Resuelva las siguientes cuestiones
El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de
vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse
como una solución acuosa al 40% llamada formalina; o en forma de polímero sólido de color
blanco denominado paraformaldehído.
El empleo más importante del formaldehído es la fabricación de resinas sintéticas. Cuando se polimeriza
con fenol, se forma una resina de fenol formaldehído, conocida como baquelita. La baquelita es un
excelente aislante eléctrico; durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar.
El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy
versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos. Si el acetaldehído se calienta
con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un líquido llamado paraldehído.
CH3 H
O H
+ O CH3
O O
3CH3 _ C _ H calor H
C C
CH3 O H
Acetaldehído Paraldehído
El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor desagradable
y al descubrimiento de sustitutos más eficaces.
219
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
La cetona industrial más importante es la acetona, un líquido incoloro y volátil que hierve a
56 oC. se utiliza como solvente de resinas, plásticos y barnices; además es miscible con agua
en todas las proporciones. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto
del metabolismo de las grasas; su concentración normal es menor que 1 mg/100 mL de sangre.
Sin embargo, en la diabetes mellitus, la acetona se produce en cantidades mayores, provocando
un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo.
Esta reacción es acelerada por los álcalis que explica el aumento gradual en la acidez de las
soluciones comerciales en almacenamiento prolongado.
El formaldehído reacciona consigo mismo en condensación del tipo aldol para dar los
hidroxialdehídos, interiores, hidroxicetonas y hexonas. Esta reacción es auto catalítica y es
favorecida por condiciones alcalinas.
En general, las principales reacciones químicas del formaldehído con otros compuestos
implican la formación de derivados de metilol o metileno. Las policondensaciones conducen la
formación de resinas de peso molecular elevado en las cuales las moléculas del otro reactivo
están enlazadas por lo grupos metilenos.
Los catalizadores alcalinos favorecen la formación de derivados de metilol, mientras que los
ácidos suelen favorecer la producción de metileno. Los derivados del metilol son probablemente
los productos primarios de la reacción, pero en muchos casos son muy activos y sufren reacciones
de condensación para formar derivados metilénicos incluso en condiciones alcalinas.
Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos
de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por
lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta
propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes.
220
El benzaldehído (también llamado aceite de almendras amargas) es un componente de la
almendra, es un líquido incoloro con agradable sabor a almendra. Por otro lado el cinamaldehído
da el olor característico a la esencia de la canela. La vainilla que produce el popular sabor a
vainilla durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con forma de vainas de ciertas
orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente.
H H
H H C=O C=C
C=O C=C
H
OH
Benzaldehído OCH3
Cinamaldehído
Vainillina
La vainilla es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos
aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático.
H 3C CH3 H 3C O
H3C CH2
CH = CH _ C _ CH3
CH3 _ CH C=O
(CH2)12
CH3 O CH3 Muscona
Alcanfor ß-l onona
221
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Actividades de evaluación
a) Pentanal d) 2-metilpropanal
b) 3-metil-4propil-octanal e) Formaldehído
c) Propilaldehído f) Cinamaldehído
Reuniones previas de las comisiones para estudio de los subtemas. Cada comisión nombra
su representante y un relator para las plenarias.
222
El cuestionario a tratar es el siguiente, fundamente cada respuesta:
a) Cetona d) Alcano
b) Alcohol e) Aldehído
c) Éter
O
CH C _ CH _ CH2 _ C
_ O _ CH _ CH H
2 3
a) etoxibenceno a) 3-fenil-5-pentinal
b) etil fenil éter b) 3-fenil-1-pentinal
c) fenoxietano c) 3-fenil-4-pentinal
O
OHC _ CH2 _ CH CH _ CHO
CH3 _ C _ CH3
223
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
O O
CH3 _ C _ CH2 _ CH3
Escriba la formula desarrollada para cada uno de los siguientes compuestos orgánicos:
e) 4-metoxi-2-penteno l) Hexinodial
g) Butanal
224
Indicador de logro
Ácidos carboxílicos
Compuestos orgánicos que en su molécula contiene el grupo –COOH (un grupo con enlace
=O y un grupo con enlace –OH, unidos al mismo átomo de carbono) son llamados ácidos
carboxílicos o ácidos orgánicos. Estos compuestos se forman cuando el hidrógeno de un grupo
aldehído es reemplazado por un grupo –OH, como vemos en las siguientes fórmulas estructurales,
donde el metanal se convierte en ácido metanoico y el propanal se convierte en ácido propanoico.
O O
CH3 _ CH2 _ C _ H CH3 _ CH2 _ C _ OH
Propanal Ácido propanoico
Grupo carboxilo
Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos. En ellos el enlace O-H está polarizado,
pero ahora más intensamente que el grupo hidroxilo, desplazamiento del par
O
de electrones del enlace O-H hacia el átomo de oxígeno, por tal motivo, el átomo
de hidrógeno se desprende del grupo carboxilo, en forma de ion H+, con una
C
mayor facilidad comportándose como un ácido
OH
225
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Nomenclatura
La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos emplea el nombre del alcano que corresponde
a la cadena continua más larga de átomos de carbono que incluye al ácido la O final del nombre
del alcano se sustituye por el sufijo oico y se antepone la palabra ácido. Se numera la cadena
comenzando por el átomo de carbono del carboxilo, para especificar las posiciones de los
sustituyentes a lo largo de ella. Al dar el nombre, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquier
grupo funcional.
O
CH3 _ CH2 _ CH2 _ CH2 _ C _ OH
Ácido pentanoico
Los cicloalcanos con sustituyentes –COOH se llaman por lo general ácidos cicloalcanos
carboxílicos.
Los ácidos aromáticos de la forma Ar-COOH se nombran como derivados del ácido benzoico,
-COOH. Se usan los prefijos orto, meta y para cuando se especifica las posiciones de otros
sustituyentes. Se usan números si hay más de dos sustituyentes en el anillo aromático.
Los ácidos carboxílicos simples tienen nombres comunes que se conocen desde hace muchos
años y provienen de donde fueron extraídos por primera vez. El ácido fórmico se extraía de las
hormigas, formica en latín. El ácido acético se aisló del vinagre, del latín acetum (agrio).
El ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del griego
protos pion (primera grasa). El ácido butírico es el ácido que se encuentra en la mantequilla;
butyrum en latín. Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones
cutáneas de las cabras: capri en latín. Por tal razón en raras ocasiones se usa el nombre
IUPAC.
226
Ácidos carboxílicos simples
Un ácido dicarboxílico es un compuesto con dos grupos carboxilos. Los nombres comunes de
estos ácidos se emplean con más frecuencia que sus nombres sistemáticos. En la siguiente
tabla aparecen los nombres de algunos ácidos di carboxílicos simples:
_
HOOC COOH Ácido etanodioico Ácido oxálico
_ _
HOOC CH2 COOH Ácido propanodioico Ácido malónico
_ _ _
HOOC CH2 CH2 COOH Ácido butanodioico Ácido succínico
_ _
HOOC (CH2)3 COOH Ácido pentanodioico Ácido glutárico
Los ácidos carboxílicos sustituidos se les dan nombres comunes empleando letras griegas
como los ácidos carboxílicos. Se asignan las letras griegas comenzando con el átomo de
carbono adyacente al grupo carboxilo más próximo a sus sustituyentes.
Ejemplo
β α
_ _ _ _ _
HOOC H2C CH2 CH2 CH COOH ác. beta-metiladípico
CH3
Los compuestos derivados del benceno con dos grupos carboxílicos se llaman ácido isoftálico
y el isómero para se llama ácido tereftálico.
227
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que se
utiliza fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como
monómero para la fabricación de polímeros. También se utiliza en la producción de
acetato de celulosa para la obtención de lacas y películas fotográficas, así como en
la fabricación de disolventes de resinas y lacas. La sal alumínica del ácido acético
se emplea como mordiente en tintorería.
El ácido fórmico se suele emplear en la industria del curtido con el objeto de suavizar
las pieles y también en los procesos de tintorería en la industria del curtido.
Algunos derivados clorados de los ácidos carboxílicos se emplean en la producción
de herbicidas.
El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en muchos procesos
orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería
(benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentación como
conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc.).
Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido propanodioico (ácido malónico) se emplea en la elaboración
de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El ácido 1-4-butanodioico (ácido succínico) se
emplea en la obtención de resinas de poliéster para barnices y el ácido trans-butenodioico (ácido
fumárico) se emplea como acidulante en la fabricación de refrescos.
228
Mediante la técnica de seminario trabaje en equipo de 6 integrantes, con el fin de expresar
oralmente el tema orientado por el docente. El cuestionario a tratar es el siguiente, fundamente
cada respuesta:
O O
a) CH3 _ C c) C e) HOOC _ CH_ CH2
_ CH _ COOH
2
OH OH
COOH
O
b) CH2 CH _ C d) HOOC _ CH2 _ COOH
OH
a) Ácido metanoico
b) Ácido propanoico
c) 2-metilpropanoico
d) Octadecanoico
e) Octanoico
229
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Indicadores de logro
2. Comprueba de forma práctica con materiales del medio, los tipos de reacciones químicas que
experimentan los ésteres y menciona con ejemplos sencillos sus aplicaciones en la vida
cotidiana
Ésteres
O
En Química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo
orgánico reemplaza a un átomo de hidrógeno o más de uno, en un ácido C
carboxílico, un ácido cuyas moléculas poseen un grupo OH- desde el cual
R OR’
el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion protón (H+)
Fórmula general
de los ésteres
El hidrógeno del carboxilo es sustituido por un radical alquilo (-R) o arilo
(-Ar).
Un éster es un compuesto formado junto con agua por la reacción de un ácido y un alcohol.
Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido por una base en la formación
de una sal, antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Este término es incorrecto
porque los ésteres, a diferencia de las sales no se ionizan en disolución.
Los ésteres más comunes son los carboxilados, donde el ácido en cuestión es un ácido
carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato.
Los ésteres pueden también ser formados por ácidos inorgánicos; por ejemplo, el dimetil sulfato,
es éster, a veces también llamado “ácido sulfúrico dimetil éster”.
230
Nomenclatura
La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Ejemplo O
CH3 C CH3
CH2 O
propanato de metilo
Los ésteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster
el grupo funcional.
OH O
OH O
O6 4 3 2 1 OCH CH
2 3
4 3 2 1 OCH O
3 O C
H
3-Hdroxibutanoato de metilo 3-Hdroxi-4-metil-6-oxoexanoato de etilo CH3
acetato de fenilo
O
_
C CH3
CH3 _ CH2 _ O
etilo/etanoato de acetato
(proviene del alcohol) (proviene del ácido)
El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada una de las
cadenas debe nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos
palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que
tiene el grupo carbonilo..
231
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
La parte alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. Este
procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la cadena. La posición del grupo carbonilo es
la que determina cuál es la cadena del alcanoato.
Obtención
O O
R_C + R´ _ OH R_C + H2O
OH O _ R´
H H H H H
O H H H
H_C_O + O_C_C_C_H H2 O+H_C_C
O_C_C_C_H
H O_HH H H H H
H H H
ácido acético propanol agua acetil propanoamida
Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos. Por ejemplo, un éster
simple, el nitrato de etilo, puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico),
y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido etanoico (un ácido orgánico).
Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino un cloruro. Por ejemplo, el
etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico.
Otro método importante de obtención consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los
ácidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por ejemplo, el etanoato de etilo
se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo.
Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres
de glicerina y ácidos grasos, oleico, otros. Los cloruros de los ácidos reaccionan con alcoholes
para formar ésteres a través de una sustitución nucleófila de acilo. Esta reacción es un método
eficiente que se lleva a cabo en dos pasos para la conservación de un ácido carboxílico a éster.
El ácido se convierte en el cloruro correspondiente, que reacciona con el alcohol para producir
el éster.
232
Hidrólisis alcalino – saponificación
En presencia de un hidróxido y con exceso de agua y calor, se produce una reacción que da
como producto el alcohol y la sal del ácido del que proviene. Esta sal es el jabón lo que da el
nombre a la reacción.
Ecuación general
CH2 _ O _ CO _ R CH2 _ OH
_ O _ CO _ R CH _ OH 3R _ COONa
CH + NaOH +
_ O _ CO _ R
CH2 CH2 _ OH
glicérido + Sosa glicerina + jabón
Salicilato de metilo
CH3
El salicilato de metilo, se emplea principalmente como agente O
aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de
la piel. Una vez absorbido, puede hidrolizarse a ácido salicílico,
el cual actúa como analgésico. Este producto puede extraerse de O
varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor.
OH
233
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Aspirina
Los ésteres son compuestos líquidos y sólidos que poseen olores agradables, los cuales se
encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza en flores y frutas.
234
Los ésteres como el etanoato de isoamilo (aceite de plátano), el etanoato de etilo y el etanoato
de ciclohexanol, son los principales disolventes en las preparaciones de lacas.
Otros ésteres, como ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como plastificadores en
las lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo odorífero en venenos para la langosta y
algunos de los metanoatos son buenos fumigantes. Lo ésteres tienen también importancia en
síntesis orgánica.
A demás, estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes: nitrito de etilo, es diurético
y antipirético. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de las convulsiones
epilépticas y como antiespasmódico.
Nitroglicerina
O
O- Es un explosivo potente, de fórmula C3H5(NO3)3, derivado
O- N+ de la glicerina mediante el tratamiento con una mezcla de
ácidos sulfúrico y nítrico. Es un líquido pesado, aceitoso,
N+ O incoloro o ligeramente amarillo, con una densidad de 1,60
O O g/cm 3 y un olor suave a quemado. Produce dos formas
cristalinas: una con un punto de fusión de 2,8 oC y otra 13,5
O oC. Se solidifica a 12 oC. La nitroglicerina arde lentamente
si se calienta al aire libre, pero explota al calentarla en un
N+
recipiente cerrado o si alcanza una temperatura de 218 oC.
O O- Es muy sensible a los golpes por lo que resulta peligrosa de
transportar
235
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Actividades y evaluación
a) ¿Qué es un éster?
b) ¿Con que ácidos se pueden formar los ésteres?
c) ¿Mencion dos ejemplos de ésteres y su función?
d) ¿Qué terminación cambia la IUPAC?
a) CH3(CH2)16COOH
b) CH3CH2COOH a) CH3 _ CH2 _ CH _ CH2 _ CH3
c) CH3CH2CH2CH2CH2COOH
d) CH3CH2CH2CH2COOH OH CH3 _ CH2
e) CH
3 O CH3
CH CH
2 2
O
CH2 b) CH3 _ CH _ O _ CH _ CH _ CH
f) OH
2 2 3
C
C CH2 OH CH3
O
g) NH2 CH2
CH2 COOH
3. Escribir los productos de las siguientes reacciones y los nombres de los reactivos y productos
a) CH3–(CH2)4–COOH + CH3–CH2-OH→ ?
b) CH3–CH2–COOH + CH3–(CH2)3-OH→ ?
c) CH3–(CH2)6–COOH + CH3–OH→ ?
d) CH3–(CH2)4–COO–CH2–CH3 + H2O → ?
e) CH3–(CH2)6–COO–CH3 + H2O → ?
f) CH3–CH2–COO–CH2–CH3 + H2O → ?
236
Indicadores de logro
Glúcidos o carbohidratos
Son biomoléculas constituidas por C,H y O (a veces tienen N,S, o P). El nombre de glúcido deriva de
la palabra “glucosa” que proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque solamente
lo son algunos monosacáridos y disacáridos. Su fórmula general puede ser (CH2O)n.
Monómeros: son compuestos de bajo peso molecular que pueden unirse a otras moléculas
pequeñas (ya sea iguales o diferentes) para formar macromoléculas de cadenas largas
comúnmente conocidas como polímeros. Los polímeros son mezclas de macromoléculas de
distintos pesos moleculares.
Características
Los carbohidratos son moléculas orgánicas muy importantes para la vida. Debido a esta
importancia, los carbohidratos juegan un rol esencial dentro de la dieta. Conocer cuáles son las
características, ayuda a entender cómo funcionan los beneficios que son para el organismo.
Entre las principales características tenemos.
237
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Clasificación
Carbohidratos
Aldosas Cetosas
Disacárido De Trisacáridos
Triosas a Decasacáridos
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
La notación D/L divide los azúcares en dos familias enantiómeras (también llamados isómeros
ópticos, son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos la molécula de
uno es imagen especular de la molécula del otro y no son superponibles), aunque debe tenerse
en cuenta que no todos los miembros de la familia D son dextrógiros, ni todos los miembros de
la familia L son levógiros. Sin embargo, la notación D/L distingue los azúcares naturales de los
artificiales.
238
Para reconocer si un azúcar pertenece a la serie D o L debemos fijarnos en el último centro quiral
(carbono que tiene cuatro grupos o sustituyentes diferentes) de la cadena, en los azúcares D este
centro tiene notación R y en los L notación S. Cuando el azúcar está dibujado en proyección de
Fischer, situación muy habitual, solo debemos fijarnos en la posición del grupo -OH en este último
centro quiral, si el -OH está situado a la derecha es un azúcar perteneciente a la serie D, en caso
de estar a la izquierda el azúcar pertenece a la serie L. Veamos un ejemplo:
CHO CHO
H OH HO H
HO H H OH
H OH HO H
H OH HO H
-OH derecha -OH izquierda
CH2OH Serie D Serie L CH2OH
D-Glucosa L-Glucosa
Monosacáridos u osas
Todos los monosacáridos u osas tienen al menos un C unidos a cuatro radicales distintos por lo
que se les llama carbono asimétrico. Los monosacáridos presentan esteroisomería. Debido al
carbono asimétrico. Presentan un esqueleto carbonado con grupos de alcohol e hidroxilo y son
portadores de grupo aldehído (aldosas) o cetónico (cetosas).
Ejemplos de triosas
CHO CHO
H C OH HO C H
CH2OH CH2OH
D-Gliceraldehido L-Gliceraldehido
239
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Propiedades
Son solubles en agua, dulce, cristalinos y blancos. Cuando son atravesados por luz polarizada
le desvían su plano de vibración.
Luz no Artificio
polarizada polarizador Solución con DESVIACIÓN DE LALUZ
un azúcar POLARIZADAHACÍA LA
Luz polarizada disuelto DERECHA
plana
VIBRA EN INFINITOS
PLANOS VIBRA EN UN
SOLO PLANO
AZÚCAR
DESVIACIÓN DE LALUZ POLARIZADA DEXTROGIRO (+)
H CH OH
2
HO O
H
HO H H
OH
H OH
PLANO DEL ESPEJO
H OH
HOCH2 O H
H
HO OH
OH
H H
240
Estructura cíclica de los monosacáridos
Los grupos aldehídos o cetonas de los glúcidos pueden reaccionar con el hidroxilo de la misma
molécula convirtiéndola en anillo.
6 6
1CHO H CH2OH
C _ CH2OH OH 5 O
HCOH H OH 6 H O H H
HOCH CHO C_H 4 1 H, OH
HO OH H 1 HO OH H 1 HO OH H 1
HCOH
3 2
HCOH H OH H OH H OH
CH2OH Ciclación de la glucosa
6
1 1
HCOH HCOH
H O
HCOH HCOH
4 1
OH H
HOCH HOCH HOCH2
HC_CH2OH 5 3 2
OCH H OH
5
CH2OH O
5
Ciclación de la fructosa (forma furanosa)
Una fructosa ciclada será una fructofuranosa y una glucopiranosa será el caso de la glucosa.
Las formas cíclicas pueden ser representadas dándole un sentido tridimensional, de acuerdo
con la formulación de Harwoth.
CH2OH
O O CH2OH6 O 1 CH2OH
5
O
H H 5 2
4 1
OH H H H OHOH
OH OH
3 2 4 3
Furano Pirano H OH OH H
α- Glucopiranosa α- Fructofuranosa
Anillo del furano y del pirano, de donde toman el nombre los monosacáridos ciclados, como la glucopiranosa y la fructofuranosa
241
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Formas anoméricas
Primero debe definirse que un carbono anomérico hace referencia al carbono carbonílico que
se transforma en un nuevo centro quiral tras una ciclación hemicetal o hemiacetal. Es decir que
en las formas cíclicas aparece un nuevo carbono asimétrico o anómero (el que antes tenía el
aldehído o cetonas). Los anómeros serán α si el –OH de este nuevo carbono asimétrico queda
hacia abajo y β si está situado hacia arriba en la forma cíclica.
H O CH2OH
CH2OH
C
C O C O
H H H _ C _ OH H
H
OH
H
C
OH H
C HO _ C _ H C
OH H
C
HO
C C
OH H _ C _ OH HO
C C
H
H OH H _ C _ OH H OH
α-D-glucopirosa CH2OH β-D-glucopirosa
Principales monosacáridos
Disacáridos
Son oligosacáridos formados por dos monosacáridos. Son solubles en agua, dulces y
cristalizables. Pueden hidrolizarse y ser reductores como el carbono anomérico de algunos
de sus componentes no está implicado en el enlace entre los dos monosacáridos. La
capacidad reductora de los glúcidos se debe a que el grupo aldehído o cetona puede
oxidarse dando un ácido.
242
Disacárido reductor
El carbono anomérico no está formando parte del enlace entre
los dos monosacáridos
Grupo Aldehído libre
Disacárido no reductor
El carbono anomérico está formando parte del enlace entre los
dos monosacáridos.
Grupos Aldehídos
implicados en el enlace
HOCH2 HOCH2
O O
H H
H H H H
H
1 4
OH H O OH H
HO HO OH
H OH H OH
Maltosa
ISO maltosa: se obtiene por hidrólisis de la amilopectina y glucógeno. Se unen dos moléculas
de glucosa por enlace tipo α(1-6)
CH2OH
O
H
H H
1
OH H O CH2
HO
O
H OH H H
H
Isomaltosa OH H
HO OH
H OH
243
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
CH2OH CH2OH
O O
H H H OH
H
O
OH H OH H
HO H H
H OH H OH
Celobiosa
Lactosa: es el azúcar de la leche de los mamíferos. Así, por ejemplo, la leche de la vaca contiene
del 4 al 5% de lactosa. Se encuentra formada por la unión β((1-4) de la β-D-galactopiranosa
(galactosa) y la α D-glucopiranosa (glucosa).
CH2OH CH2OH
O O
HO H H H H
O
OH H OH H
H H OH
H OH H OH
Lactosa
OH2OH
C O H HOCH2
H H
H
C C C
H H O H HO OH2OH
HO
C C C C
H OH HO H
Glucosa Fructosa
Sacarosa
244
Oligosacáridos
Polisacáridos
Un polisacárido es un polímero que está compuesto por una extensa sucesión de monosacáridos,
unidos entre sí, a través de enlaces glucosídicos. Los polisacáridos pueden incluirse dentro del
grupo de los hidratos de carbono, que también son conocidos como carbohidratos o glúcidos.
245
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
CH3 CH3
6CH
β C=O
β C=O
2OH H NH CH2OH H NH
O O H H O O
H H H
OH H OH H
OH H H O OH H H
O H H H H
O O
H NH CH2OH H NH CH2OH
C=O β C=O
CH3 CH3
Otro polisacárido muy importante es la quitina, que está presente en el exoesqueleto de diversos
insectos, en las paredes de las células de los hongos y en los órganos de ciertos animales. La
quitina se emplea en la industria alimenticia y en la farmacéutica, entre otras
El glucógeno (de amplia presencia en el hígado) y el almidón (que aporta más del setenta
por ciento de las calorías que ingerimos las personas en todo el planeta) son otros polisacáridos
destacados.
Dentro de lo que son los polisacáridos de reservas energéticas en los vegetales hay que destacar
al citado almidón, del que podemos destacar las siguientes señas de identidad:
246
Se considera que es la fuente de calorías más importantes de cuantas consume el ser humano.
Asimismo, no hay que pasar por alto que el almidón es un elemento que trae consigo un importante
número de beneficios para el organismo humano, entre los que destacan los siguientes:
Los glúcidos cumplen dos papeles fundamentales en los seres vivos. Por un lado, son
moléculas energéticas de uso inmediato para las células (glucosa) o que se almacenan para
su posterior consumo (almidón y glucógeno); 1g proporciona 4 kcal. Por otra parte, algunos
polisacáridos tienen una importante función estructural ya que forman parte de la pared celular
de los vegetales (celulosa) o de la cutícula de los artrópodos.
Utilidad práctica de los glúcidos como compuesto orgánico esencial en la vida diaria.
d) Intervienen en el buen funcionamiento del sistema nervioso central, ya que entre otras
funciones, los hidratos de carbono son utilizados como combustible para que produzcan las
transmisiones nerviosas.
247
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Son ejemplos de almidón, las féculas y los distintos tipos de azúcares presentes en las
hortalizas, frutas y verduras frescas y en aquellos productos alimenticios elaborados con
harinas. Para poder ser utilizados mediante el proceso digestivo son transformados en
glucosa. Son alimentos de función energética, puesto que se emplea como combustible en
la producción de energía mediante la oxidación. Su valor calórico es de 4 kilocalorías por
cada gramo combustionado. Se acumulan en pequeñas cantidades en el hígado y en los
músculos bajo el nombre de glucógeno.
Exceso de Hidratos
Por otro lado, si abusamos del consumo de
de Carbono alimentos ricos en carbohidratos, nuestras
reservas se saturarán y la glucosa de los
carbohidratos quedará flotando en la sangre
hasta convertirse en grasas, la que luego será
Adecuado consumo de
guardada. Esto trae como consecuencia que
Hidratos de Carbono engordemos rápidamente.
248
Actividades de desarrollo y experimentación
Se desarrollará la técnica los “cuatro sabios”
Los temas a estudiar por los “sabios” serán: características y clasificación de los glúcidos
y carbohidratos, importancia biológica (uno de los sabios estudiará las características y
clasificación y otro la importancia biológica); utilidad y uso adecuado, beneficios y perjuicios
de los glúcidos para la humanidad (uno de los sabios estudiará utilidad y uso adecuado y
otro los beneficios y perjuicios).
En la siguiente sesión los estudiantes llevarán a cabo la técnica de “Los cuatro sabios”
para aprender sobre los temas asignados. Los estudiantes estarán divididos en grupos
de cuatro componentes.
En un primer momento, cada miembro de cada grupo se acercará a un sabio, quien les
contará a los compañeros que hayan acudido a él la información aprendida sobre el tema
que le fuese asignado.
Los sacáridos o carbohidratos son sustancias naturales que tienen funciones importantes como
componentes de las plantas y animales. Sus propiedades pueden variar dada la diversidad de
ellos, teniendo en cuenta el número de monosacáridos que integran el sacárido, aunque podemos
plantear que son sólidos cristalinos, son inodoros, la solubilidad varía dependiendo de la masa
molar del compuesto, así como de su polaridad.
Objetivo
249
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Procedimiento
1. Tiene dos vasos de vidrio con cada una de las sustancias, por tal motivo asigne de la siguiente
forma los números:
2. A los vasos enumerados con número 1 debe adicionar 5 mL de agua con la jeringa de 5 cc.
3. A los vasos enumerados con número 2 debe adicionar 5 mL de alcohol con la otra jeringa de 5 cc.
4. Observe y anote.
Cuestionario
2. Realice un resumen de las propiedades físicas antes mencionadas y comprobadas sobre los
sacáridos o carbohidratos.
250
Indicadores de logro
Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga cadena
hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo extremo
hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga). Tienen de 14 a 22 carbonos);
los más abundantes tienen 16 y 18 carbonos. Su fórmula General: CH3 (CH2)n COOH (No hay
polímeros).
H H H H H H O
H_C_C_C_C_C_C C
OH
H H H H H H
Grupo
Carboxilo
El Grupo Carboxilo:
251
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Características
Solubilidad: por regla general las grasas son insolubles en agua, excepto los ácidos grasos de
4 ó 6 carbonos. Cuando más larga es la cadena hidrocarbonada más insolubles son en agua y
más solubles en disolvente apolares.
Punto de fusión: se agrupa mediante fuerzas de Van Der Waals. Cuanto más larga es la cadena
mayor es su punto de fusión.
El olor que percibimos cuando machacamos una planta o pelamos una naranja o limón,
proviene de un tipo de compuestos denominados monoterpenos. Todos ellos tienen 10 carbonos
y muchos de ellos contienen anillos.
Clasificación
Las unidades estructurales de los lípidos son los ácidos grasos que se clasifican en ácidos grasos
saturados e insaturados.
Solo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono y su cadena es hidrocarbonada lineal.
Los más conocidos son: mirístico, palmítico y esteárico.
Esteárico Palmítico
Tiene uno o varios enlaces dobles en su cadena hidrocarbonada y sus moléculas presentan
codos, con cambio de dirección en el lugar donde aparece un doble enlace entre los átomos de
carbono. Los más conocidos son el oleico y el linoleico.
252
Criterios de saponificación
LÍPIDOS
Se clasifican en
Saponificables Insaponificables
Se dividen en Se dividen en
SIMPLES ACIGLICÉRIDOS
Céridos
Lípidos con Complejos Fosfolípidos
ácidos grasos Glucolípidos
LÍPIDOS
lípidos sin Terpenos
ácidos grasos Esteroides
Prostaglandinas
253
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Esterificación
254
O
R1 - COOH 1CH2 ___OH CH2
___C ___R1
O
R1 - COOH + 2CH ___OH CH ___C ___R2 + H2O
O
R1 - COOH 3CH2 ___OH CH ___C ___R3
2
3 Ácidos grasos3 Glicerina Triacilglicérido Agua
Saponificación
Los ácidos grasos reaccionan con álcalis o bases y dan lugar a una sal de ácido graso que se
denomina jabón
O
___C ___R1
CH2 CH2 ___ OH -
O R1 - COO Na+
___
CH C ___R2 + 3 NaOH CH ___ OH + -
R2 - COO Na+
O
-
___ C ___R3 R3 - COO Na+
CH2 CH2 ___ OH
Triacilglicérido Hidróxido Glicerina 3 moléculas de jabón
(grasa o aceite) (sales de ácidos grasos
a) Reserva
Constituyen la principal reserva de energía del organismo. Sabiendo que un gramo de grasa
produce 9,4 Kc. En las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que en los prótidos
255
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
y glúcidos solo producen 4,1 Kc/gr. La oxidación de los ácidos grasos en las mitocondrias
produce una gran cantidad de energía. Los ácidos grasos y grasas (acilglicéridos) constituye la
función de reserva principal.
b) Estructural
Forman las bicapas lipídicas de las membranas citoplasmáticas y de los orgánulos celulares:
fosfolípidos, colesterol, glucolípidos, otros. son encargados de cumplir esta función.
En los órganos recubren estructuras y les dan consistencia, como la cera de cabello.
Otros tienen función térmica, como los acilglicéridos, que se almacenan en tejidos adiposos de
animales de clima frío. También protegen mecánicamente, como ocurre en los tejidos adiposos
de la planta del pie y en la palma de la mano del ser humano.
c) Transportadora
Dentro de las grasas (triglicéridos) es posible encontrar tanto en las grasas como la manteca,
el aceite de oliva o la grasa de la carne, como las grasas invisibles que contienen la leche, los
frutos secos o los pescados.
Las grasas son mezclas de triglicéridos, y las diferencias entre ellas dependen fundamentalmente
de su composición en ácidos grasos. Estos ácidos grasos no son todos iguales, algunos son
256
llamados esenciales y son aquellos que el ser humano no puede sintetizar: ácido linoleico
y alfa-linolénico (que poseen un papel especial en ciertas estructuras, principalmente en el
sistema nervioso).
Tipos de ácidos grasos: con respecto a los ácidos grasos es posible distinguir tres grupos
diferentes: su característica es que son sólidos a temperatura ambiente. Este tipo de ácido está
presente en alimentos de origen animal, aunque también pueden encontrarse en algunos
alimentos de origen vegetal como el aceite de coco y de palma.
OMEGA 3 OMEGA 6
Los ácidos grasos poliinsaturados, cuya característica
es que son líquidos a temperatura ambiente. Están
presentes en alimentos como el pescado o aceites
vegetales como el girasol que posee un alto
porcentaje de ácido linoleico.
Pescado azul y marisco Semillas de sésamo
Los ácidos grasos monoinsaturados, un ejemplo Aceite de oliva Pipas de calabaza
Nueces Pipas de girasol
de esto es el ácido oleico, presente en el aceite de Almendras Aguacate o palta
oliva. Legumbres Frutos secos en general
Aceite girasol
Los ácidos grasos poliinsaturados de las familias omega 3 y omega 6 son sumamente importantes
desde el punto de vista nutricional. Algunos componentes de cada uno de estos dos tipos de
ácidos son esenciales para el ser humano: ácido linoleico y alfa-linolénico. Los ácidos grasos
del grupo omega 3 tienen también un rol importante en la prevención de algunas enfermedades
degenerativas.
Padecer sobrepeso
puede llevar a que Si bien dentro de los alimentos se encuentran presentes
Aplopegía se presente presión
sanguínea alta y tres tipos de ácidos grasos, en los de origen vegetal predominan
complicaciones
relacionadas las grasas insaturadas y en los de origen animal las saturadas.
Ambas poseen estrecha relación con las enfermedades
Daño en vaso sanguíneo
cardiovasculares y con algunos tipos de cáncer.
(arterioesclerosis)
257
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Para obtener los resultados se someten a un proceso llamado hidrogenación, a través del cual
se añaden hidrógenos los ácidos grasos insaturados de los aceites líquidos (alcanzando su
solidificación) para obtener margarinas y grasas emulsionables, grasas sólidas que al estar
saturadas consiguen una prolongación de su vida útil.
Una parte de la cantidad necesaria puede ser sintetizada por el organismo y el resto proviene de
los alimentos (es el colesterol exógeno que proviene exclusivamente de los alimentos de origen
animal, pues no existe en los productos vegetales), en aquellas personas sanas produce una
regulación perfecta de este proceso: cuando el consumo a partir de los alimentos aumenta, la
formación del cuerpo disminuye. Esta regulación hace que los niveles de colesterol se mantengan
constantes. Sin embargo, existen casos en los que el proceso no se da de la mejor manera y se
generan excesos de colesterol malo y deficiencias del colesterol bueno.
Otras lipoproteínas, las llamadas LDL (lipoproteínas de baja densidad), lo llevan a las células y
lo depositan en los tejidos o cuando se produce un exceso también lo depositan en las paredes
de las arterias. Se dice que las LDL transportan el colesterol malo y su abundancia supone
un riesgo para la salud, por ello es importante que exista un adecuado equilibrio entre ambas
fracciones HDL y LDL a favor de las primeras.
Fuentes y funciones de los ácidos grasos poliinsaturados omega 3: las principales fuentes
de ácidos omega 3 se encuentran en pescados de agua fría y mariscos; salmón, truchas, sardinas,
bacalao, lenguado, por su parte el ácido linolénico está presente en el aceite de lino.
258
Las funciones son múltiples: reducen el riesgo de enfermedad cardiovascular y los niveles de
triglicéridos en la sangre. Estimula el sistema inmune y aumenta los porcentajes del llamado
colesterol bueno. Son anticoagulantes y excelentes para prevenir el envejecimiento prematuro.
Ayudan en los tratamientos contra la artritis, la hipertensión arterial y el cáncer. Además,
mejoran el rendimiento deportivo y favorecen la recuperación.
Cuando el riesgo presenta deficiencias de este ácido graso se genera caída de cabello,
debilidad de uñas, fatiga, resecamiento de la piel, alteraciones en el metabolismo e incluso mala
digestión.
No todas las grasas son iguales y en algunas de ellas no solo son necesarias para mantener
un buen estado de salud y un organismo protegido contra deficiencias y fortalecido para
enfrentarlas.
Los jabones son sales de naturaleza orgánica, los cuales se obtienen mediante la saponificación.
Son sustancias apreciablemente solubles en agua con excelentes propiedades limpiadoras, lo
que significa que al disolverse en agua disminuyen la tensión superficial y facilitan la formación
de espuma, la penetración del agua en los tejidos y el desprendimiento y arrastre de las
partículas grasas y suciedad.
Materiales y reactivos
259
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Recomendaciones
Procedimiento
Cuestionario
260
Indicadores de logro
1. Explica la importancia del tipo de reacciones químicas que experimentan las Aminas y Amidas.
2. Aplica las reglas de la IUPAC para nombrar y escribir los compuestos Aminas y Amidas.
Compuestos nitrogenados
Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomos de nitrógeno,
hablamos de compuestos nitrogenados o funciones nitrogenadas.
Funciones nitrogenadas
Grupo Tipo de
funcional compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
R1
Amina R-NH2 __ amino- -amino NN2
R3 N
Grupo R2
Amino
R’’
N N
Imina R-NcH2 ___ ___
N
R R’
261
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Grupos O O
Amida R-
amino y
C(=O) ___ ___
carbonilo N O
N(-R’)-R” R2 N R3 N
R1
O
Grupo NO2
Nitro O
nitro R-NO2 + nitro- ___
compuesto R__N -
O
N N
Nitrilo o R-CN R__C N ciano- -nitrilo
cianuro
N N
Aminas
Se derivan del amoníaco (NH3) o el hidróxido de amonio (NH4OH) por sustitución de uno, dos o
los tres hidrógenos por grupos alquilo (-R) o arilo (-Ar). Para su nomenclatura se usa el nombre
o nombres de los radicales en orden alfabético y luego el sufijo amina.
R1 R1 R2 R1 R2
NH2 N N
H
R3
262
También las amidas pueden clasificarse en hidróxidos de amonio cuaternarios, su fórmula
general es:
R1
N+
R3 R4
R2
Enlace de hidrógeno, en las aminas que al menos poseen un enlace N-H es importante para
mantener la cohesión intermolecular y los puntos de ebullición y fusión son mayores que en
los alcanos. Sin embargo, para pesos moleculares y tamaños semejantes, los alcoholes tienen
constantes físicas más altas, por lo que los enlaces N-H…N son más débiles que los O-H…O
Las aminas secundarias o incluso las terciarias en las que el enlace de hidrógeno no es
posible, tienen puntos de ebullición más altos debido a su mayor tamaño y al correspondiente
aumento de las fuerzas de Van der Waals.
Las aminas son piramidales y el nitrógeno posee hibridación sp3. Una propiedad importante
del nitrógeno en la amina es su capacidad para invertir su configuración de forma espontánea.
263
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Solubilidad
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de
hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las
moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.
Propiedades químicas
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un
protón formando un ion alquil-amonio.
Síntesis de aminas: las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con
amoníaco.
Δ
CH3 _ CH2 + Cl + HNH2 CH3 _ CH2 _ NH2 + HCl
cloro etano etil amina
Nomenclatura de aminas
NH2 NH2
CH3CH2NH2
264
Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva
radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
CH3
N H 3C 4 2 CH3
5 3 1 5 3 1
4 2 CH3 N N
H
N,N-Dimetilpentanamina N,N’-Dimetilpentano-1,5-diamina
Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los
grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes).
OH O OCH3
NH2 O 1
6 2 1
5 3 6 2
7 5 3 1
6 4 2 4 5 3
NH2 4
NH2
6-Aminoheptan-2-ona 3-Aminociclohexanol 4-Aminociclohexancarboxilato de metilo
265
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino. Estos hidrógenos se pueden
sustraer empleando bases fuertes (organométalicos, hidruros metálicos) formando los
amiduros (bases de las aminas).
H C3HLi
H 3C N H3C - NH Li + HCH3
H
(1) (2)
Por otro lado las amidas permiten obtener aminas mediante reacciones en las que el grupo
alquilo se cambia de lugar por transposición tal como se muestra en la siguiente ecuación.
O
O
Br2
R-C 4 NaOH
R - NH2 + C + 2NaBr + H2O
N-N NaO ONa
H
Transposición de Hofmann
Una reacción importante de las aminas es la que tiene lugar con el ácido nitroso. A tal proceso
se le denomina nitrosación.
O-N=O
HCl
Na HO - N = O
O=N-O
HCl
Nitrito sódico
N=O N=O HO - N = O
Catión nitrosilo
El ácido nitroso se descompone en medio ácido, dando lugar al catión nitrosilo, fuertemente electrófilo.
266
Formación de la sal de nitroso amino
Aminas primarias
R - N - N = OH
H
Los dos hidrógenos de la amina
primaria permiten la eliminación de H
NaNO2
una molécula. Así se obtiene una sal R - NH2 HCl
R-N-N=O R - N - N - OH
de diazonio muy reactiva, que pierde H H
nitrógeno con facilidad, dando lugar
a un carbamatión que reaccionará
R - N = N - OH2
con cualquier nucleófilo que exista
en el medio. H
R-N=N
R R - N = N - OH2
N2 R-N=N
Sal de Sal
diazonio
de diazonio
Aminas secundarias
R 2N N=O R2N - N = O R 2N - N = O
H sal de N-nitroso amina
Aminas terciarias
Las aminas terciarias no tienen ningún hidrógeno sobre el nitrógeno y la sal de N-nitrosoamonio
no puede evolucionar. Sin embargo, se descomponen con facilidad. La reacción no tiene utilidad
sintética.
R 3N N=O R 3N - N = O
sal de N-nitroso amino
267
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Amidas
C
Se derivan de los ácidos carboxílicos al sustituir la porción hidroxi u oxidrilo
(-OH) del grupo carboxilo (-COOH) por el grupo amino (-NH2) o un derivado N
del mismo. Para nombrarlos se cambia el sufijo oico del ácido por el sufijo
amida. Los sustituyentes en el nitrógeno amídico se nombran como N Grupo amida
derivados.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus
puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan
excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos
de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas
primarias o secundarias) con ésteres.
Las amidas son comunes en la naturaleza y una de las más conocidas es la urea, una amida
que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un
ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la
industria farmacéutica.
La metanamida es líquida, todas las demás amidas simples son sólidas a temperatura ambiente.
Por ser un grupo polar, es bastante soluble en agua. La mayoría de amidas son incoloras e
inodoras. Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores.
Las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de
fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular.
Basicidad: Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera
entre el doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno.
268
Nomenclatura de amidas y aminas
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación –oico
del ácido por-amida.
O O O O
HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C
NH2 NH2 NHCH3 N(CH3)2
Metanamida Etanamida N-Metilpropanamida N,N-Dimetilbutanamida
Las amidas son grupos prioritarios frente a amidas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
OH O O
O
4 2 6 4 2
3 1 5 3 1
NH2 NH2
H
3-hidroxibutanamida 3-hidroxi-4metil-6-oxohexanamida
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios.
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación carboxamida para nombrar la amida.
O NH2 O NH2
C C
CH3
Br
bencenocarboxamida 4-bromo-3-metilciclohexanocarboxamida
269
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Las aminas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y ácidos
carboxílicos.
O O
H2SO4H2O
C C + NH4+
δ
H 3C NH2 H 3C OH
(1) (2)
Existen numerosos compuestos naturales que contienen la función amina y que son muy
importantes para la vida.
H Me
amina 2 NH2
amina 1 N
HO H
H H
H
N
H
N
amina 2
HO amina 1
HO
OH
OH
Adrenalina: hormona Norepinefrina: hormona Nicotina: constituyente
estimulante del estimulante del del tabaco
sistema nervioso sistema nervioso
270
Las aminas alifáticas son básicas disoluciones y forman sales, que son sólidos no volátiles,
inodoros y solubles en agua.
271
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Las N-nitrosoaminas son muy peligrosas porque está demostrado que son agentes cancerígenos
muy potentes. Los nitritos son agentes conservantes de carnes y embutidos muy comunes, que
evitan la proliferación de microorganismos que producen toxinas botulínicas, mortales para el
ser humano. Las N-nitrosoaminas pueden producirse por una sobrecocción de los alimentos.
Algunos compuestos que contienen el grupo amina pueden obtenerse de extractos de plantas
o sintetizarse. Unos son beneficiosos, otros conflictivos y adictivos
O NH2
CH2 - CH - NH2 H3C
CH3 H3C
Anfetamina O
Mescalina
(estimulante) O (alucinógeno)
H H 3C
N
N Urotropina
Hexametilentetramina
Benzedrex N N (agente antibacteriano)
(anticongestivo nasal) N
272
Riesgo del uso inadecuado de las aminas alifáticas
Pueden ser dañinas si salpican los ojos o si contaminan la piel. Carecen de propiedades tóxicas
específicas y las aminas alifáticas inferiores son constituyentes normales de los tejidos corporales,
estando presente en un gran número de alimentos, como el pescado, al que dan su olor
característico.
Una preocupación actual es la posibilidad de que algunas aminas alifáticas puedan reaccionar
con nitratos o nitritos in vivo para formar compuestos nitrosos, muchos de los cuales son
cancerígenos potentes en animales.
a) Alilamina: sus vapores son muy irritantes. En animales se ha demostrado que afecta al
corazón y al sistema circulatorio, con lesiones miocárdicas y vasculares. Parte de la toxicidad
de la alilamina se atribuye a la formación de acroleína in vivo. Hay también un riesgo claro
de explosión con un amplio rango de concentraciones en el aire.
b) Butilamina: Sus vapores tienen efectos graves en el sistema nervioso central de los
animales expuestos y produce efectos en el ser humano. Es extremadamente irritante para
los ojos y el tracto respiratorio. Afecta también al SNC (sistema nervioso central) y puede
causar depresión e incluso inconciencia. Se han descrito dolores torácicos y tos intensa.
La Butilamina se absorbe fácilmente a través de la piel y se metaboliza en seguida. Uno de
los principales efectos tóxicos de la ciclohexilamina es su acción irritante. Puede lesionar y
sensibilizar la piel.
d) Dimetilamina: sus vapores son inflamables e irritantes. Las soluciones que forma son muy
alcalinas.
e) Etanolamina: produce una ligera irritación, pero no se asocia a efectos tóxicos importantes
en el ser humano.
f) Etilamina: puede provocar irritación ocular. Las personas expuestas a sus vapores pueden
sufrir daños en las córneas. En el ser humano, el compuesto se excreta sin modificar.
g) Etilendiamina: daña los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La exposición a sus vapores
puede provocar reacciones de sensibilización.
273
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
h) Metilamina: sus vapores irritan los ojos y el tracto respiratorio, se han descrito casos de
sensibilización (bronquial), las propiedades de advertencia de este compuesto no son
buenas, ya que provoca fatiga olfatoria.
i) Propilamina: su vapor puede lesionar los ojos y el tracto respiratorio, se hayan descrito
alteraciones visuales transitorias.
A demás de los riesgos que implica el uso inadecuado de las aminas y amidas, especificaremos
los riesgos en las personas por el uso inadecuado de fármacos que contienen estas dos clases
de sustancias.
Benzodiacepinas: Son unas de las sustancias más usadas por el médico general y no
psiquiatra cuando se enfrenta a tener que tratar trastornos emocionales, es necesario hacer
unas presiones sobre el uso inadecuado de las mismas, sus ventajas e inconvenientes frente a
otras sustancias alternativas.
a) Benzodiacepinas como única alternativa y por tiempo indefinido en los trastornos depresivos.
b) Tratar los trastornos de ansiedad solo con benzodiacepinas con bastante potencial adictivo
en los trastornos de sueño.
274
Otro fármaco que contiene aminas y amidas son los anestésicos, estos se pueden dividir
en dos clases: anestésicos locales y anestésicos generales.
Los anestésicos locales se pueden dividir en dos grupos: amidas y éteres, lo cual depende del
tipo de enlace químico que posea la molécula. Los medicamentos derivados del grupo amida
son bupivacaína, dibucaína, etidacina, mepivacaína y prilocaína. Los derivados de ésteres son
cloroprocaína, piperocaína, procaína y tetracaína.
El primer sabio: Explique las diferencias de las aminas en cuanto a su grupo funcional,
clasificación y obtención.
El tercer sabio: Escribe las fórmulas estructurales y nombre las siguientes aminas y
amidas, explique:
a) Difenilamina
b) Benzamida
c) Cloroacetamida
d) N,N-Dimetilacetamida
e) Trimetilamida
f) CH3CH2NH2
g) CH(CH3)2NHCH3
En la siguiente sesión realizarán los pasos como se indica en los apartados anteriores.
275
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Indicadores de logro
1. Analiza características generales, estructura, clasificación y propiedades de los aminoácidos
y proteínas.
Aminoácidos y proteínas
Aminoácidos
Son las unidades básicas que forman las proteínas. Su Estructura de un Aminoácido
denominación corresponde a la composición química general H Átomo de
que presentan, en la que un grupo amino (-NH2) y otro carboxilo Grupo amino carbono α
276
Clases de aminoácidos según los grupos funcionales que aportan cadena lateral R.
Polares sin carga. La cadena R contiene grupos polares capaces de formar puentes
de hidrógeno con otros grupos polares.
Polares con cargas. La cadena R contiene grupos polares cargados. Pueden ser.
Además de esta clasificación, existen otras formas de clasificar los aminoácidos, por ejemplo,
los aminoácidos que un organismo no puede sintetizar, y por tanto, tiene que ser suministrados
con la dieta, se denominan aminoácidos esenciales y aquéllos que el organismo puede sintetizar
se llaman aminoácidos no esenciales.
Para la especie humana son esenciales 8 aminoácidos: treonina, metionina, lisina, valina,
triptófano, leucina, isoleucina y fenilalanina (además puede añadirse la historia como esencial
durante el crecimiento, pero no para el adulto).
Los péptidos son cadenas lineales de aminoácidos enlazados por enlace químico de tipo amídico
a los que se denomina enlace peptídico. Así pues, para formar péptidos los aminoácidos se van
enlazando entre sí formando cadenas de longitud y secuencia variable. Para denominar a estas
cadenas se utilizan prefijos convencionales como.
277
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Tir Tre
Lou Tir Gln Lou Glu Pho Pro
Ser Asn Pho His
Cis Val Tir Arg Gli Ala
Glu
s Ser Cis __ s __ s __ Cis Gli
s Ala Asn Val
Gli lle Val Glu Gln Cis Cis
s Lou
s Ser His Lou Tir
Lou Cis Gli Val Glu Ala Lou
Pho Val Asn Gln His
En lace peptídico H
O H
O
H2N ___ C ___ C H _ N ___ C ___ C
OH OH
R H R
Aminoácido 1 Aminoácido 2
H 2O
H H
O O
___ N ___ C ___ C
H2N ___ C ___ C
OH
R H R
Dipéptido
278
Por otra parte, el carácter parcial de doble enlace del enlace peptídico (-C-N-) determina la
disposición de este en un mismo plano, con distancias y ángulos fijos. Como consecuencia el
enlace peptídico presenta cierta rigidez e inmoviliza en el plano a los átomos que lo forman.
Proteínas
Todas las proteínas poseen una misma estructura química central, que consiste en una cadena
lineal de aminoácidos. Lo que hace distinta a una proteína de otra es la secuencia de aminoácidos
de que está hecha, a tal secuencia se conoce como estructura primaria de la proteína. La
estructura primaria de una proteína es determinante en la función que cumplirá después, así
las proteínas estructurales (como aquéllas que forman los tendones y cartílagos) poseen mayor
cantidad de aminoácidos rígidos y que establezcan enlaces químicos fuertes unos con otros
para dar dureza a la estructura que forman.
Así mismo, las proteínas no se componen, en su mayoría, de una única cadena de aminoácidos,
sino que se suelen agrupar varias cadenas polipeptídicas (o monómeros) para formar proteínas
multiméricas mayores. A esto se llama estructura cuaternaria de las proteínas, a la agrupación
de varias cadenas de aminoácidos (o polipéptidos) en complejos macromoleculares mayores.
279
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
a) Son los instrumentos moleculares mediante los cuales se expresa la información genética;
es decir, las proteínas ejecutan las órdenes dictadas por los ácidos nucleicos.
b) Son sustancias plásticas para los seres vivos, es decir, materiales de construcción y
reparación de sus propias estructuras celulares. Solo excepcionalmente sirven como
fuente de energía.
c) Muchas tienen actividad biológica. Esta característica diferencia a las proteínas de otros
principios inmediatos como glúcidos y lípidos que se encuentran en las células como
simples sustancias inertes.
Las proteínas son, en resumen, biopolímeros de aminoácidos y su presencia en los seres vivos
es indispensable para el desarrollo de los múltiples procesos vitales.
Globulares
Las proteínas globulares se caracterizan por doblar sus cadenas en una forma esférica apretada o
compacta dejando grupos hidrófobos hacia adentro de la proteína y grupos hidrófilos hacia afuera,
lo que hace que sean solubles en disolventes polares como el agua. La mayoría de las enzimas,
anticuerpos, algunas hormonas y proteínas de transporte, son ejemplos de proteínas globulares.
Algunos tipos son:
280
Fibrosas
Las proteínas fibrosas presentan cadenas polipeptídicas largas y una estructura secundaria
atípica. Son insolubles en agua y en disoluciones acuosas. Algunas proteínas fibrosas son:
Las heteroproteínas están formadas por una fracción proteínica y por un grupo no proteínico,
que se denomina grupo prostético. Dependiendo del grupo proteico existen varios tipos:
Glucoproteínas
Son moléculas formadas por una fracción glucídica (del 5 al 40%) y una fracción proteica unidas
por enlaces covalentes. Las principales son las mucinas de secreción como las salivales,
Glucoproteínas de la sangre y Glucoproteinas de las membranas celulares. Algunas de ellas son:
a) Ribonucleasa.
b) Mucoproteínas.
c) Anticuerpos.
d) Hormona luteinizante.
Lipoproteínas
Son complejos macromoleculares esféricos formados por un núcleo que contiene lípidos
apolares (colesterol esterificado y triglicéridos) y una capa externa polar formada por fosfolípidos,
colesterol libre y proteínas (apolipoproteínas).
Su función principal es el transporte de triglicéridos, colesterol y otros lípidos entre los tejidos a
través de la sangre. Las lipoproteínas se clasifican según su densidad:
281
VI UNIDAD
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Y NITROGENADOS
Nucleoproteínas
Son proteínas estructuralmente asociadas con un ácido nucleico (que puede ser ARN o ADN).
El ejemplo prototípico sería cualquiera de las histonas, que son identificables en las hebras de
cromatina. Otros ejemplos serían la telomerasa, una ribonucleoproteína (complejo de ARN/
proteína) y la protamina.
Su característica fundamental es que forman complejos estables con los ácidos nucleicos, a
diferencia de otras proteínas que solo se unen a estos de manera transitoria, como las que
intervienen en la regulación, síntesis y degradación del ADN.
Cromoproteínas
Las cromoproteínas poseen como grupo prostético una sustancia coloreada, por lo que reciben
también el nombre de pigmentos. Según la naturaleza del grupo prostético, pueden ser
pigmentos porfirínicos como la hemoglobina encargada de transportar el oxígeno en la sangre
o no porfirínicos como la hemocianina, un pigmento respiratorio que contiene cobre y aparece
en crustáceos y moluscos, por ejemplo. También los citocromos, que transportan electrones.
Solubilidad
Las proteínas son solubles en agua cuando adoptan una conformación globular. La solubilidad
es debida a los radicales libres de los aminoácidos que, al ionizarse, establecen enlaces
débiles (puentes de hidrógeno) con las moléculas de agua. Así, cuando una proteína se solubiliza
queda recubierta de una capa de moléculas de agua (capa de solvatación) que impide que se
pueda unir a otras proteínas lo cual provocaría su precipitación (insolubilización). Esta propiedad
es la que hace posible la hidratación de los tejidos de los seres vivos.
Capacidad amortiguadora
Las proteínas tienen un comportamiento anfótero y esto las hace capaces de neutralizar las
variaciones de pH del medio, ya que pueden comportarse como un ácido o una base y por tanto
liberar o retirar protones del medio donde se encuentran.
282
Desnaturalización y renaturalización
La desnaturalización de una proteína se refiere a la ruptura de los enlaces que mantenían sus
estructuras cuaternarias, terciarias y secundarias, convirtiéndose solamente en primaria. En
estos casos las proteínas se transforman en filamentos lineales y delgados que se entrelazan
hasta formar compuestos fibrosos e insolubles en agua.
Los agentes que pueden desnaturalizar a una proteína pueden ser: calor excesivo, sustancias
que modifican el pH, alteraciones en la concentración, alta salinidad, agitación molecular, otros.
El efecto más visible de este fenómeno es que las proteínas se hacen menos solubles o insolubles
y que pierden su actividad biológica.
1 SH
HS
HS
SH
SH
HS
HS HS
2
283
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Especificidad
Es una de las propiedades más características y se refiere a que cada una de las especies de
seres vivos es capaz de fabricar sus propias proteínas (diferentes de las otras especies) y aún,
dentro de una misma especie hay diferencias proteínicas entre los distintos individuos. Esto no
ocurre con los glúcidos y lípidos, que son comunes en todos los seres vivos.
Las proteínas determinan la forma y la estructura de las células y dirigen casi todos los procesos
vitales. Las funciones de las proteínas son específicas de cada una de ellas y permiten a las
células mantener la integridad, defender los agentes externos, reparar daños, controlar y regular
funciones y otros.
Función
Estructural
Función
de Reserva Función
Transportadora
Función
Función Hormonal
Enzimática
ARN Función
defensiva
ADN
Función
Núcleo Reguladora
Citoplasma Proteínas
284
Todas las proteínas realizan su función de la misma manera: por unión selectiva o moléculas.
Las proteínas estructurales se agregan a otras moléculas de la misma proteína para originar
una estructura mayor. Sin embargo, otras proteínas se unen a moléculas distintas; los anticuerpos
a los antígenos específicos, la hemoglobina al oxígeno, las enzimas a sus sustratos, los reguladores
de su expresión genética al ADN, las hormonas a sus receptores específicos.
Función estructural.
a) Ciertas glicoproteínas forman parte de las membranas celulares y actúan como receptores
o facilitan el transporte de sustancias.
b) Las histonas, forman parte de los cromosomas que regulan la expresión de los genes.
Las arañas y los gusanos de seda segregan fibroína para fabricar las telas de araña y los capullos
de seda, respectivamente.
Función enzimática
Las proteínas con función enzimática son las más numerosas y especializadas. Actúan como
biocatalizadores de las reacciones químicas del metabolismo.
Función hormonal
Algunas hormonas son de naturaleza proteica, como la insulina y el glucagón (que regulan los
niveles de glucosa en sangre) o las hormonas segregadas por la hipófisis como la del
crecimiento o la adrenocorticotrópica (que regula la síntesis de corticosteroides) o la calcitonina
(que regula el metabolismo del calcio).
Función reguladora
Las proteínas tienen otras funciones reguladoras puesto que de ellas están formados los
285
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Función homeostática
Algunas mantienen el equilibrio osmótico y actúan junto con otros sistemas amortiguadores
para mantener constante el pH de medio interno.
Función defensiva
a) Las proteínas crean anticuerpos y regulan factores contra agentes extraños o infecciones.
b) La trombina y el fibrinógeno contribuyen a la formación de coágulos sanguíneos para
evitar hemorragias.
c) Las mucinas tienen efecto germicida y protegen a las mucosas.
d) Algunas toxinas bacterianas como la del botulismo o venenos de serpientes, son proteínas
fabricadas con funciones defensivas.
Función de transporte
Función contráctil
Función de reserva
Si fuera necesario, las proteínas cumplen también una función energética para el organismo pudiendo
aportar hasta 4 Kcal. de energía por gramo. Ejemplos de la función de reserva de las proteínas son la
lactoalbúmina de la leche o a ovoalbúmina de la clara de huevo, la hordeína de la cebada y la gliadina
del grano de trigo, constituyendo estos últimos la reserva de aminoácidos para el desarrollo del embrión.
286
Importancia de los aminoácidos y proteínas para los seres vivos
Las proteínas aportan los aminoácidos esenciales que no fabrica al organismo humano y que
son indispensables en la síntesis del ADN la molécula de la vida.
Proteínas de Proteínas de
orígen animal orígen vegetal
Leche Arroz
Carne
Legumbres
Pescado
Pan
Huevos
Avellanas
Almendras
Los alimentos que ingerimos nos proveen proteínas. Pero tales proteínas no se absorben
Queso
normalmente en tal constitución, sino que, luego de su desdoblamiento (hidrólisis o rotura)
causado por el proceso de digestión, atraviesan la pared intestinal en forma de aminoácidos y
287
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Esas sustancias se incorporan inicialmente al torrente sanguíneo y desde allí son distribuidas
hacia los tejidos que las necesitan para formar las proteínas consumidas durante el ciclo vital.
Hay que destacar que, si falta uno solo de ellos (aminoácido esencial) no será posible sintetizar
ninguna de las proteínas en la que sea requerido dicho aminoácido. Esto puede dar lugar a
diferentes tipos de desnutrición, según cual sea el aminoácido limitante.
288
Lista de aminoácidos (esenciales y no esenciales) y función de cada uno de ellos
289
VI UNIDAD
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Y NITROGENADOS
Actividades a evaluar
Mediante la técnica del seminario trabaje en equipo de 6 integrantes, con el fin de expresar
oralmente el tema orientado por el docente. El cuestionario a tratar es el siguiente, fundamente
cada respuesta.
290
TABLA PERIÓDICA DE LOS ELEMENTOS
1 SÓLIDOS 2
H LÍQUIDOS bloque p He
Hidrógeno Helio
n=1
2 GASES 1 Número atómico 13 14 15 16 17 1s2
1s1
1,00794(7) II A Símbolo 4,002602(2)
SINTÉTICOS H III A IV A VA VI A VII A
3 4 Hidrógeno Nombre del elemento 5 6 7 8 9 10
Li Be 1s1 Configuración electrónica B C N O F Ne
Masa atómica, u.m.a. 1,00794(7)
Litio Berilio Boro Carbono Nitrógeno Oxígeno Fluor Neón
n = 2
1s2 2s1 1s2 2s2
Incertidumbre en la 1s2 2s2 2p1 1s2 2s2 2p2 1s2 2s2 2p3 1s2 2s2 2p4 1s2 2s2 2p5 1s2 2s2 2p6
6,941(2) 10,811(7) 12,0107(8) 14,0067(2) 15,9994(3) 18,9984032(5) 20,1797(6)
9,012182(3) masa atómica
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg bloque d Al Si P S Cl Ar
Sodio Magnesio Aluminio Silicio Fósforo Azufre Cloro Argón
n = 3
3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 [Ne] 3s2 3p1 [Ne] 3s2 3p2 [Ne] 3s2 3p3 [Ne] 3s2 3p4 [Ne] 3s2 3p5 [Ne] 3s2 3p6
[Ne] 3s1 [Ne] 3s2
22,98976928 24,3050(6) III B IV B VB VI B VII B VIII B 26,9815386(8) 28,0855(3) 30,973762(2) 32,065(5) 35,453(2) 39,948(1)
IB II B
19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
Potasio Calcio Escandio Titanio Vanadio Cromo Manganeso Hierro Cobalto Niquel Cobre Cinc Galio Germanio Arsénico Selenio Bromo Kriptón
n = 4
[Ar] 4s1 [Ar] 4s2 [Ar] 3d1 4s2 [Ar] 3d2 4s2 [Ar] 3d3 4s2 [Ar] 3d5 4s1 [Ar] 3d5 4s2 [Ar] 3d6 4s2 [Ar] 3d7 4s2 [Ar] 3d8 4s2 [Ar] 3d10 4s1 [Ar] 3d10 4s2 [Ar] 3d10 4s2 4p1 [Ar] 3d10 4s2 4p2 [Ar] 3d10 4s2 4p3 [Ar] 3d10 4s2 4p4 [Ar] 3d10 4s2 4p5 [Ar] 3d10 4s2 4p6
39,0983(1) 40,078(4) 44,955912(6) 47,867(1) 50,9415(1) 51,9961(6) 54,938045(5) 55,845(2) 58,933 195(5) 58,6934(2) 63,546(3) 65,409(4) 67,723(1) 72,64(1) 74,92160(2) 7896(2) 79,904(1) 39,948(1)
PERÍODOS
37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe
Rubidio Estroncio Ytrio Circonio Niobio Molibdeno Tecnecio Rutenic Rodio Paladio Plata Cadmio Indio Estaño Antimonio Teluro Yodo Xenón
n = 5
[Kr] 5s1 [Kr] 5s2 [Kr] 4d1 5s2 [Kr] 4d2 5s2 [Kr] 4d4 5s1 [Kr] 4d5 5s1 [Kr] 4d5 5s2 [Kr] 4d7 5s1 [Kr] 4d8 5s1 [Kr] 4d10 [Kr] 4d10 5s1 [Kr] 4d10 5s [Kr] 4d10 5s2 5p1 [Kr] 5d10 5s2 5p2 [Kr] 4d10 5s2 5p3 [Kr] 4d10 5s2 5p4 [Kr] 4d10 5s2 5p5 [Kr] 4d10 5s2 5p6
85,4678(3) 87,62(1) 88,90585(2) 91,224(2) 91,224(2) 95,94(2) [98] 101,07(2) 102,905 50(2) 106,42(1) 107,8682(2) 112,411(8) [272] 118,710(7) 121,760(1) 127,60(3) 126,90447(3) 131,293(6)
55 56 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
Cs Ba Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn
Cesio Bario Hafnio Tántalo Tungsteno Renio Osmio Iridio Platino Oro Mercurio Talio Plomo Bismuto Polonio Astato Radón
n=6
14 10 2 14 10 2
[Xe] 6s1 [Xe] 6s2 [Xe] 4f14 5d2 6s2 [Xe] 4f14 5d3 6s2 [Xe] 4f14 5d4 6s2 [Xe] 4f14 5d5 6s2 [Xe] 4f14 5d4 6s2 [Xe] 4f14 5d7 6s2 [Xe] 4f14 5d9 6s1 [Xe] 4f14 5d10 6s1 [Xe] 4f14 5d10 6s2 [Xe] 4f10 5d10 6p1 [Xe] 4f 5d 6p [Xe] 4f 5d 6p 6p [Xe] 4f14 5d10 6s26p4 [Xe] 4f14 5d10 6s26p5 [Xe] 4f14 5d10 6s26p6
132,905452(2) 137,327(7) 178,49(2) 180,94788(2) 183,84(1) 186,207(1) 190,23(3) 192,217(3) 195,084(9) 196,966569(4) 200,59(2) 204,3833(2) 207,2(1) 208,98040(1) [209] [210] [222]
87 88 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118
Fr Ra Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg
Francio Radio Rutherfordio Dubnio Seaborgio Bohrio Hassio Meitnerio Darmstadtio Roentgenio
n = 7
[Rn] 7s1 [Rn] 7s2 [Rn] 5f14 6d2 7s2 [Rn] 5f14 6d3 7s2 [Rn] 5f14 6d4 7s2 [Rn] 5f14 6d5 7s2 [Rn] 5f14 6d6 7s2 [Rn] 5f14 6d7 7s2 [Rn] 5f14 6d9 7s1 [Rn] 5f14 6d10 7s1
[223] [226]
[261] [262] [266] [264] [277] [268] [271] [272]
bloque f
57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71
La Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
SERIE LANTÁNIDOS n = 6 Lantano Cerio Praseodimio Neodinio Promesio Samario Europio Gadolinio Terbio Disprosio Holmio Erbio Tulio Yterbio Lutecio
[Xe] 5d16s2 [Xe] 4f15d16s2 [Xe] 4f36s2 [Xe] 4f46s2 [Xe] 4f56s2 [Xe] 4f66s2 [Xe] 4f76s2 [Xe] 4f75d16s2 [Xe] 4f96s2 [Xe] 4f106s2 [Xe] 4f116s2 [Xe] 4f126s2 [Xe] 4f136s2 [Xe] 4f146s2 [Xe] 4f145d16s2
138,90547(7) 140,116(1) 140,907 65(2) 144,242(3) [145] 150,36(2) 151,964(1) 157,25(3) 158,925 35(2) 162,500(1) 164,93032(2) 167,259(3) 168,93421(2) 173,04(3) 174,967(1)
Acuosa: materias u objetos que se encuentren compuestos por agua o que contengan
grandes cantidades de la misma, o aquello que tenga una apariencia líquida.
Analogía: término que indica una relación de semejanza entre cosas distintas. El concepto
permite referirse al razonamiento que se basa en la detección de atributos semejantes en
seres o cosas diferentes.
Carbenos: son compuestos derivados del carbono divalente, con fórmula general (R2 C).
Se trata de una de las especies intermedias más reactivas en la Química orgánica.
Defoliante: es todo producto químico que es fumigado o espolvoreado sobre las plantas
de manera de inducir a que se desprendan sus hojas.
Dioxina: es el nombre común para una categoría que incluye actualmente unos 75 productos
químicos. Las dioxinas no tienen uso comercial; son productos tóxicos de desecho que se
forman al quemar desperdicios que contienen cloro, o bien en la manufactura de productos
que contienen cloro. El PVC (cloruro de polivinilo) es una de las fuentes más importantes
de cloro, y se encuentra, entre otros, en el material de desperdicio médico.
Desinfectante: químico que mata o inactiva agentes patógenos tales como bacterias, virus
y protozoos impidiendo el crecimiento de microorganismos patógenos en fase vegetativa
que se encuentren en objetos inertes.
Ebullición: es un proceso físico en el que un líquido pasa a estado gaseoso mediante el
aumento de la temperatura o de la presión.
Electrófilo: reactivo que actúa como aceptor de dos electrones de un átomo de carbono
de una molécula orgánica, formando un nuevo enlace.
Energía química: originada o producida por las interacciones entre átomos y moléculas,
por tanto, la energía química es causada por reacciones químicas.
Enlace: fuerza que mantiene unidos los átomos de las moléculas la ruptura del enlace
molecular desprende energía.
Entidad: todo aquello cuya existencia es perceptible por algún sistema animado.
Enzima: es una molécula que se encuentra conformada principalmente por proteína que
producen las células vivas, siendo su función destacada la de actuar como catalizador
y regulador en los procesos químicos del organismo, es decir, cataliza las reacciones
bioquímicas del metabolismo.
Fenol: derivado del benceno, que se obtiene a partir del alquitrán de hulla. Es venenoso
y cáustico. Soluble en agua y alcohol. Se usa como desinfectante, antiséptico y en la
obtención de resinas artificiales.
Hidrófilo: que absorbe el agua con facilidad. Es el comportamiento de toda molécula que
tiene afinidad por el agua.
Hidrófobo: se aplica al grupo de moléculas que no presenta afinidad o atracción con el
agua.
Homogéneo: es aquel sistema material que está formado por una sola fase de varias
sustancias que da como resultado una sustancia de estructura y composición uniforme.
Laca: es una sustancia que se forma en las ramas de ciertos árboles a partir de la exudación
que generan las picaduras de insectos que mueren envueltos en el líquido que hacen fluir.
Dicha sustancia, que es traslúcida y resinosa, se utiliza para desarrollar un barniz duro y
brillante.
Lanolina: es una cera natural producida por las glándulas sebáceas de algunos mamíferos,
especialmente del ganado ovino, preparada y que se aplica para diversos usos industriales,
farmacéuticos y domésticos.
Ligroína: líquido volátil, incoloro, muy inflamable y tóxico por inhalación o ingestión,
que bulle a temperaturas situadas entre 60 -110 ºC. Es uno de los componentes ligeros
que forman parte del petróleo, usado principalmente en disolventes de resinas, pinturas,
barnices y en especial en las tintas de imprenta.
Nitración: es una clase general de proceso químico para la introducción de un grupo nitro
en un compuesto orgánico.
Rayos catódicos: La luminiscencia verdosa que aparece en la pared del tubo de Crookes
siempre aparece en el lado opuesto al cátodo, en frente a este.
Cambiándose la posición del cátodo y la del ánodo, de todas las formas posibles, ella
siempre aparece enfrente del cátodo.
Reactor químico: es un equipo en cuyo interior tiene lugar una reacción química, estando
éste diseñado para maximizar la conversión y selectividad de la misma con el menor
coste posible.
Reactivo: toda sustancia que interactúa con otra en una reacción química y que da lugar
a otras sustancias de propiedades, características y conformación distinta.
Tetravalencia: elemento que actúa con valencia 4, es decir, que tiende a unirse mediante
cuatro enlaces covalentes con otros átomos.