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    Ácidos Carboxílicos... 01

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    Este documento trata sobre los ácidos carboxílicos. Describe su nomenclatura según la IUPAC, sus propiedades físicas como su geometría trigonal plana y su acidez variable dependiendo de la longitud de la cadena carbonada. Además, explica diversos métodos para sintetizar ácidos carboxílicos, así como para derivarlos en ésteres, anhídridos, haluros de alcanoilo, amidas y otros compuestos. Finalmente, analiza la reactividad de los derivados de ácidos carboxílic

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    Este documento trata sobre los ácidos carboxílicos. Describe su nomenclatura según la IUPAC, sus propiedades físicas como su geometría trigonal plana y su acidez variable dependiendo de la longitud de la cadena carbonada. Además, explica diversos métodos para sintetizar ácidos carboxílicos, así como para derivarlos en ésteres, anhídridos, haluros de alcanoilo, amidas y otros compuestos. Finalmente, analiza la reactividad de los derivados de ácidos carboxílic

    Descripción original:

    Acidos carboxilicos

    Título original

    Ácidos Carboxílicos...01

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    Este documento trata sobre los ácidos carboxílicos. Describe su nomenclatura según la IUPAC, sus propiedades físicas como su geometría trigonal plana y su acidez variable dependiendo de la longitud de la cadena carbonada. Además, explica diversos métodos para sintetizar ácidos carboxílicos, así como para derivarlos en ésteres, anhídridos, haluros de alcanoilo, amidas y otros compuestos. Finalmente, analiza la reactividad de los derivados de ácidos carboxílic

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    Ácidos Carboxílicos

    Nomenclatura - Acidos Carboxílicos

    La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del


    alcano con igual número de carbonos por -oico.

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    Propiedades físicas de los Ácidos Carboxílicos

    Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan
    hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno
    carbonílico.

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    Acidez y basicidad de los Ácidos Carboxílicos


    La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del
    hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre
    4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

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    Síntesis de Ácidos Carboxílicos

    Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

    ♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir


    de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de
    potasio o dicromato de sodio.
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    Síntesis de haluros de alcanoilo a partir de ácidos


    carboxílicos

    Los haluros de alcanoilo se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con PBr3 .
    También se puede emplear SOCl2 .
    Así, el ácido etanoico [1] se transforma en bromuro de etanoilo [2] por reacción
    con tribromuro de fósforo. El ácido etanoico por reacción con cloruro de tionilo
    forma el compuesto [3]
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    Síntesis de Anhídridos a partir de Acidos Carboxílicos

    Los anhidridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de


    agua. La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción largo.

    El calentamiento del ácido butanodioico [1] produce anhídrido butanodioico


    (anhídrido succínico) [2]. Este tipo de ciclación requiere anillos de 5 o 6
    miembros.
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    Síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos -

    Esterificación

    Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en


    presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para
    desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto
    que hidroliza el éster formado.
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    Síntesis de Lactonas

    Las lactonas son ésteres cíclicos que se obtienen mediante esterificación


    intramolecular a partir de moléculas que contienen grupos ácido y alcohol. Esta
    ciclación forma ciclos de 5 o 6 miembros.

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    Síntesis de amidas a partir de ácidos carboxílicos

    Las amidas se forman por reacción de ácidos carboxílicos con amoniaco, aminas
    primarias y secundarias. La reacción se realiza bajo calefacción.

    A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases
    y no como nucleófilos.
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    Síntesis de Lactamas

    Las lactamas son amidas cíclicas formadas a partir de moléculas que contienen
    grupos carboxílico y amina. La reacción se realiza por calefacción en ausencia de
    ácido.

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    Reacción de ácidos carboxílicos con organometálicos

    Los ácidos carboxílicos reaccionan con dos equivalentes de organolíticos seguido


    de hidrólisis acuosa para formar cetonas.

    La reacción requiere dos equivalentes de organolítico, el primero desprotona el


    grupo ácido, mientras que el segundo equivalente se adiciona como nucleófilo al
    grupo carboxílico.
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    Reducción de ácidos carboxílicos a alcoholes

    El hidruro de litio y aluminio reduce ácidos carboxílicos a alcoholes.

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    Formación de enolatos de ácidos carboxílicos

    Los hidrógenos de los ácidos carboxílicos son ácidos y se pueden arrancar


    empleando bases fuertes como LDA

    El primer equivalente de LDA arranca el hidrógeno del grupo hidroxilo (pKa = 4,7),
    formando el carboxilato. El segundo equivalente de LDA desprotona el carbono ,
    formándose el enolato de ácido.
    Se emplea un disolvente muy polar (HMPA) para estabilizar el enolato.
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    Reacción de Hell - Volhard - Zelinsky

    La reacción de Hell - Volhard - Zelinsky permite halogenar la posición a de los


    ácidos carboxílicos. Como reactivo se emplea bromo catalizado por fósforo. El
    fósforo en presencia de bromo genera tribromuro de fósforo que es en realidad el
    compuesto que actúa de catalizador.

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    Reacción de Hunsdiecker

    La reacción de Hunsdiecker permite preparar bromoalcanos a partir de ácidos


    carboxílicos. En esta reacción se trata el ácido con nitrato de plata en medio
    básico, formándose el carboxilato de plata. En una etapa posterior se produce la
    descarboxilación del carboxilato por tratamiento con bromo disuelto en tetracloruro
    de carbono.
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    Reactividad de los derivados de ácidos carboxílicos

    Los derivados de ácido, haluros de alcanoílo, anhídridos, ésteres, nitrilos y amidas,


    presentan diferencias importantes de reactividad frente a los nucleófilos.

    El orden de reactividad de los ácidos carboxílicos está relacionado con la capacidad


    del grupo L para ceder carga.

    A mayor capacidad del grupo L para ceder pares solitarios se observa una menor
    reactividad, debido a la formación de una estructura límite estabilizante.
    Cuanto más peso tiene la última estructura menor reactividad posee el derivado de
    ácido correspondiente.

    Acidez y basicidad de los derivados de ácido

    Los derivados de ácido se comportan como bases a través del oxígeno carbonílico.
    La basicidad de este oxígeno depende de la estabilización por resonancia del ácido
    conjugado.
    Comparemos las estructuras que estabilizan la base en el haluro y la amida.

    Según va tomando peso la última estructura, el ácido se vuelve más estable (débil)
    y por ello la base más fuerte. Las amidas son las bases más fuertes de todos los
    derivados de ácido.

    Los derivados de ácido presentan hidrógenos ácidos en el carbono .


    Los haluros de alcanoílo presentan los hidrógenos más ácidos en la posición ,
    mientras que las amidas tienen los menos ácidos.
    La desprotonación de la posición produce enolatos

    Las amidas presentan hidrógenos muy ácidos sobre el átomo de nitrógeno cuya
    sustracción forma amidatos.

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