Reduccion de Acidos Carboxilicos Ha Alcoholes

Reduccion de acidos carboxilicos ha alcoholes: borohidruro de sodio
El hidruro de litio y aluminio reduce ácidos carboxílicos a alcoholes.
El ácido acético reacción con el agente reductor LiAlH4 que es una base fuerte, durante el
mecanismo de reacción ácido acético se desprotona, liberando hidrogeno molecular en estado
gaseoso, formando una sal lítica del ácido y AlH3, estos dos reaccionan regenerar un aldehído,
el cual se reduce rápidamente a un alcóxido de litio el cual es hidrolizado dando así el etanol y
agua.
Mecanismo:
Etapa 1. Desprotonación del ácido carboxílico
Etapa 2. Ataque nucleófilo del hidruro

Etapa 3. Desplazamiento del oxígeno con el ion hidruro
Etapa 4. Hidrólisis
Otros ejemplos:
Reducción de ácidos carboxílicos.

Tanto los ácidos carboxílicos como los ésteres se pueden reducir a alcoholes empleando un
agente reductor poderoso como el aluminio hidruro de litio (LiAlH4). El LiAlH4 es una base
fuerte y el primer paso en la reacción de reducción de los ácidos carboxílicos es la
desprotonación del ácido. En este paso se desprende hidrógeno gaseoso y se forma la sal lítica
del ácido y AlH3. El AlH3 transfiere un hidruro al grupo carbonilo del carboxilato lítico
generando un intermedio tetraédrico que, al regenerar el grupo carbonilo, forma un aldehído.
A continuación, el aldehído se reduce rápidamente a un alcóxido de litio.
El ácido acético reacción con el agente reductor LiAlH4 que es una base fuerte, durante el
mecanismo de reacción ácido acético se desprotona, liberando hidrogeno molecular en estado
gaseoso, formando una sal lítica del ácido y AlH3, estos dos reaccionan regenerar un aldehído,
el cual se reduce rápidamente a un alcóxido de litio el cual es hidrolizado dando así al alcohol y
agual.
La reacción de los ésteres con LiAlH4 los transforma en aldehídos, que rápidamente se reducen
en el medio de la reación a alcóxidos. La hidrólisis de la mezcla de reacción proporciona los
respectivos alcoholes.
Halogenación alfa de los ácidos carboxílicos:
La posición alfa esta ubicada en el primer átomo unido al grupo funcional.
Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en a-bromoácidos o a-cloroácidos mediante

reacción con fósforo rojo y bromo, o cloro. Esta reacción se conoce con el nombre de reacción
de halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky y consiste en tratar al ácido carboxílico con una
mezcla de fósforo rojo y bromo (o cloro), lo que genera un bromuro de a-bromoacilo (o cloruro
de a-cloroácilo), seguida de hidrólisis al abromoácido (o del a-cloroácido).
Los ácidos carboxílicos tienen muy poca tendencia a enolizarse y no reaccionan con halógenos
ni siquiera en presencia de un catalizador ácido. Sin embargo, los bromuros y los cloruros de
ácido son débilmente enólicos y como la mezcla de fósforo y bromo contiene algo de
tribromuro de fósforo, parte de ácido carboxílico se convierte en el correspondiente bromuro
de ácido. El enol derivado del bromuro de ácido es el que experimenta la halogenación para
dar el bromuro de a-bromoácido. La hidrólisis de este compuesto proporciona el a-
bromoácido.
La halogenación en alfa de un ácido carboxílico puede lograrse con
bromo molecular y fósforo atómico rojo.
El fósforo cede electrones al bromo y forma tribromuro de fósforo
El fósforo del PBr3 es muy electrófilo al estar unido a tres halógenos

y es atacado por el oxígeno del ácido carboxílico, que es débilmente
básico.
Se forma un anhídrido triple. El oxígeno unido al fósforo resulta
un buen grupo saliente. El HBr protona al carbonilo que queda así
bien preparado para el ataque nucleófilo del bromuro.
El ataque del bromuro produce un bromuro de ácido. El bromuro de

ácido con hidrógenos en alfa está en equilibrio con unas pocas
moléculas de enol.
El ataque del bromuro produce un intermedio en el que el carbono atacado pasa
a ser sp3. A partir de este intermedio se produce la pérdida de ácido
hipofosforoso y se recupera la hibridación sp2. Las pocas moléculas de enol en
equilibrio pueden reaccionar con el Br2 en exceso.
El enol rompe una molécula de bromo. Se adiciona un átomo al doble enlace,
que acaba en la posición alfa. Se forma un bromuro de ácido bromado en
posición alfa. La hidrólisis del bromuro de ácido produce el ácido carboxílico
que conserva el halógeno en posición alfa.
enol
Acides de ácidos carboxílicos:

La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado
sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la
longitud de la cadena carbonada.
Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos.

Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxílico,
produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno ácido.
Los grupos electronegativos aumentan la acidez del los ácidos carboxílicos ya que roban carga
por efecto inductivo, estabilizando la base conjugada (ion carboxilato). En la siguiente tabla
puede observarse la disminución de pKa que se produce al introducir halógenos en la cadena
carbonada, llegándose incluso a valores cercanos a cero.
El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halógeno, con la proximidad del
halógeno al grupo carboxílico y con el número de halógenos.
Los ácidos carboxílicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para
formar las sales de carboxilato. Estas sales son nucleófilos aceptables y
pueden actuar en mecanismos de tipo SN2
Derivados
En este documento se consideran como derivados de ácidos carboxílicos los siguientes

compuestos:
 Ésteres:
 Anhidridos:
 Haluros de ácido: X=halógeno

 Amidas:
 Nitrilos:
Nomenclatura
 Ácidos carboxílicos.
Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al

nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.
Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos

cíclicos se utiliza el sufijo -carboxílico.
Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el

prefijo carboxi- .
 Sales.
Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación -ato.En caso de que se

haya utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye por -
carboxilato.A continuación el nombre del metal correspondiente.
 Ésteres.
Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical
correspondiente en vez del metal.
Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a

otros grupos carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o
en su caso se utiliza el prefijo aciloxi-.
 Anhidridos de ácido.
Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que provienen.
 Haluros de ácido.
Al grupo ,procedente de ,se le llama genéricamente radical acilo.
Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -
oilo o -ilo.Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo
-carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.
En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido

carboxílico.El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo.
 Amidas.
Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra

ácido y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico
por -carboxamida.
Cuando no es función principal ,el grupo se designa mediante el

prefijo carbamoil-.
La posición de los radicales unidos directamente a átomos de Nitrógeno, se indica con

la notación N,N'... etc.
 Nitrilos.
Si el grupo característico forma parte de la cadena principal y es grupo

principal se utiliza el sufijo -nitrilo.
Si es grupo principal pero no forma parte de la cadena principal se utiliza el sufijo -
carbonitrilo.
Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.
En la nomenclatura rádico-funcional se consideran derivados del ácido cianhídrico

(HCN) denominándose como cianuros de alquilo .
Propiedades
Los compuestos caboxílicos que tengan enlaces O-H ó N-H (pueden formar enlaces mediante

puentes de H) tendrán un punto de ebullicíon más elevado que aquellos que no posean esos
enlaces.
La principal característica de los ácidos carboxílicos,como su propio nombre indica,es

la acidez.
Por lo que forman sales con gran facilidad.
Condensación de Claisen
Enolato de éster.
La Condensación de Claisen consiste en la reacción de un éster consigo mismo o con

otro éster en medio básico.Por ejemplo:

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Reduccion de acidos carboxilicos ha alcoholes: borohidruro de sodio

El hidruro de litio y aluminio reduce ácidos carboxílicos a alcoholes.

Etapa 1. Desprotonación del ácido carboxílico

Etapa 2. Ataque nucleófilo del hidruro

Reducción de ácidos carboxílicos.

Halogenación alfa de los ácidos carboxílicos:

La posición alfa esta ubicada en el primer átomo unido al grupo funcional.

Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en a-bromoácidos o a-cloroácidos mediante

El fósforo cede electrones al bromo y forma tribromuro de fósforo

El fósforo del PBr3 es muy electrófilo al estar unido a tres halógenos

El ataque del bromuro produce un bromuro de ácido. El bromuro de

Acides de ácidos carboxílicos:

Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos.

En este documento se consideran como derivados de ácidos carboxílicos los siguientes

 Haluros de ácido: X=halógeno

Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al

Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos

Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el

Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación -ato.En caso de que se

Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a

Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que provienen.

Al grupo ,procedente de ,se le llama genéricamente radical acilo.

En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido

Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra

Cuando no es función principal ,el grupo se designa mediante el

La posición de los radicales unidos directamente a átomos de Nitrógeno, se indica con

Si el grupo característico forma parte de la cadena principal y es grupo

Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.

En la nomenclatura rádico-funcional se consideran derivados del ácido cianhídrico

Los compuestos caboxílicos que tengan enlaces O-H ó N-H (pueden formar enlaces mediante

La principal característica de los ácidos carboxílicos,como su propio nombre indica,es

Por lo que forman sales con gran facilidad.

La Condensación de Claisen consiste en la reacción de un éster consigo mismo o con

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