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    Reporte 2

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    GabrielVazquezOlvera
    Este documento describe un experimento para sintetizar benzalacetofenona (chalcona) mediante la reacción de Claisen-Schmidt entre benzaldehído y acetofenona. El rendimiento de la reacción fue del 59%. La cromatografía en capa fina mostró la presencia de más de un compuesto, indicando que los reactivos estaban contaminados. El punto de fusión del producto obtenido fue de 48°C.

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    GabrielVazquezOlvera
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    Este documento describe un experimento para sintetizar benzalacetofenona (chalcona) mediante la reacción de Claisen-Schmidt entre benzaldehído y acetofenona. El rendimiento de la reacción fue del 59%. La cromatografía en capa fina mostró la presencia de más de un compuesto, indicando que los reactivos estaban contaminados. El punto de fusión del producto obtenido fue de 48°C.

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    Reporte de práctica

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    Este documento describe un experimento para sintetizar benzalacetofenona (chalcona) mediante la reacción de Claisen-Schmidt entre benzaldehído y acetofenona. El rendimiento de la reacción fue del 59%. La cromatografía en capa fina mostró la presencia de más de un compuesto, indicando que los reactivos estaban contaminados. El punto de fusión del producto obtenido fue de 48°C.

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    Reporte 2

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    Este documento describe un experimento para sintetizar benzalacetofenona (chalcona) mediante la reacción de Claisen-Schmidt entre benzaldehído y acetofenona. El rendimiento de la reacción fue del 59%. La cromatografía en capa fina mostró la presencia de más de un compuesto, indicando que los reactivos estaban contaminados. El punto de fusión del producto obtenido fue de 48°C.

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    de 6

    Practica No.

    2
    SINTESIS DE BENZALACETOFENONA

    Misael Garcia Garcia


    Oscar Castro Morales
    Grupo: 2QV1
    Equipo: 2
    Profesora:
    Objetivos:

    • Objetivos, obtener la benzalacetofenona (chalcona) empleando la reacción de Claisen-


    Schmidt

    • Identificar el producto sintetizado por medio de una reacción química y la determinación


    de su punto de fusión.

    • Comprobar que la pureza de la benzalacetofenona a través del uso de una cromatografía


    en capa fina.

    RESULTADOS:

    Rendimiento:

    P.M. 120.15 106.12 208.26

    P 1.03 g/mL1.04 g/mL

    Masa 1.236 g 1.04 g 2.1423g (teórica)

    Volumen 1.2 mL 1.0 mL

    Moles 0.01028714 0.009800226

    Masa de producto obtenido: 1.28 g

    2.1423g--------------100%

    1.28g-----------------X

    X= 59% Rendimiento

    Punto de fusión: 48 ◦C
    Cromatografía en capa fina:

    Rf= __Distancia recorrida__


    Distancia total

    Rf= Benzalacetofenona= 2.1/4 = 0.52

    Prueba con bromo: Positiva

    ANALISIS DE RESULTADOS:

    En la cromatografía se muestra más de un solo compuesto en el área de las 3 muestras que se


    corrieron (benzalacetofenona, acetofenona y benzaldehído) lo cual indica que había una mezcla de
    compuestos en el producto y que los reactivos con los que se trabajaron estaban contaminados
    por al menos otro compuesto. Esta prueba solo se llevó a cabo para poder saber si habíamos
    obtenido un producto o si se encontraban los reactivos presentes en el producto, si se quisiera
    comprobar la existencia de la benzalacetofenona, se tendría que correr junto a una muestra de la
    misma.

    La benzalacetofenona es soluble en etanol, uno de los compuestos químicos con los que se apoyó
    para la síntesis por lo que se utilizó etanol a bajas temperaturas para evitar la pérdida de
    benzalacetofenona que se cristaliza por debajo de los 56 ºCy es poco soluble en etanol frio, sin
    embargo cierta porción de producto se pudo haber perdido en el filtrado.
    Parte esencial del procedimiento es agitar la muestra durante al menos 20 minutos, no fue posible
    agitar de manera correcta la mezcla de reactivos, puesto que la poca cantidad de reactivos y la
    pasta naranja-amarilla que se formó,era un poco viscosa y se adhirió a las paredes del vaso lo cual
    complico más el poder agitar la muestra.

    La reacción que se lleva a cabo es una condensación aldólica entre el adol de la acetofenona y la
    molécula de benzaldehído.
    MECANISMO DE REACCIÓN.
    BENZALACETOFENONA
    Reacción con Br₂/CCl₄

    CHALCONAS:

    TAUTOMERISMO:
    CUESTIONARIO:

    1. Explica porque se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en este


    experimento
    Las moléculas que utilizamos como reactivos no tienen hidrógenos alfa que se puedan extraer,
    en su lugar está un anillo aromático del cual no se pueden extraer hidrógenos puesto que no
    son ácidos como es el caso del hidrogeno extraído de la acetofenona.

    2. Indique porque se pierde fácilmente agua (acción de eliminación) en medio alcalino


    en el producto de adición, para obtener un producto ᵜ-ᵝ-insaturado.
    La estructura hiperconjugada entre el anillo aromático y el carbonilo Le brinda la suficiente
    estabilidad para poder expulsar el grupo –OH.

    3. Diga cómo afecta, en la reacción, la presencia de ácido benzoico, si estuviera


    presente en el benzaldehído.
    Se formaría una mezcla de 4 compuestos
    4. ¿Qué característica tienen los hidrógenos alfa en un grupo carbonilo?
    Los hidrógenos alfa son muy ácidos puesto que el anion que se forma tras la salida del
    hidrogeno se estabiliza por resonancia con el carbono adyacente deslocalizando los electrones
    del enlace pi carbono-oxigeno terminando con un oxigeno con carga negativa.

    5. En el transcurso de la reacción para obtener benzalacetofenona se forman 2


    carbaniones:
    a. Indicar cual de los dos seria mas estable.
    El cabanion más estable es el del enolato de la acetofenona, puesto que los carbaniones son
    más estables cuando están menos sustituidos (carbaniones primarios) además de que el carbanión
    puede introducir el par de electrones para resonancia.

    6. Escribir la reacción que se lleva a cabo en la parte de identificación

    7. Aplicando la reacción de claisen-schmidt, indicar; (a) las reacciones necesarias para


    la obtención de la Dibenzalacetona y (b) la estructura de los carbaniones que se
    formarían en el transcurso de la reacción.
    8. Explique qué tratamiento se deberá dar a a los efluentes líquidos de la reacción para
    poder desecharlos en el drenaje.
    Se debería aplicar una neutralización con una base

    • BIBLIOGRAFÍA:Maryadele. J. Etal.THE MERCK INDEX AN ENCYCLOPEDIA OF CHEMICALS,


    DRUGS AND BIOLOGICALS. Editorial Staff. Thirteenthedition. (2001) WhitehouseStation, NJ
    USA.

    • John McMurry. QUIMICA ORGANICA. Octava edición, Cengagelearning, 2012;22:871-874,

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