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    Cumarinas

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    En el laboratorio se sintetizó 4-metilumbeliferona mediante la condensación de Pechman usando resorcinol, acetoacetato de etilo y ácido sulfúrico. Se obtuvo un sólido blanco de 0.67 g con un rendimiento del 40.89% y un punto de fusión de 183°C, coincidiendo con la literatura. Las pruebas de fluorescencia confirmaron la estructura de la cumarina sintetizada al exhibir color cuando se expuso a bases pero no a ácidos.

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    En el laboratorio se sintetizó 4-metilumbeliferona mediante la condensación de Pechman usando resorcinol, acetoacetato de etilo y ácido sulfúrico. Se obtuvo un sólido blanco de 0.67 g con un rendimiento del 40.89% y un punto de fusión de 183°C, coincidiendo con la literatura. Las pruebas de fluorescencia confirmaron la estructura de la cumarina sintetizada al exhibir color cuando se expuso a bases pero no a ácidos.

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    Cumarinas

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    En el laboratorio se sintetizó 4-metilumbeliferona mediante la condensación de Pechman usando resorcinol, acetoacetato de etilo y ácido sulfúrico. Se obtuvo un sólido blanco de 0.67 g con un rendimiento del 40.89% y un punto de fusión de 183°C, coincidiendo con la literatura. Las pruebas de fluorescencia confirmaron la estructura de la cumarina sintetizada al exhibir color cuando se expuso a bases pero no a ácidos.

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    En el laboratorio se sintetizó 4-metilumbeliferona mediante la condensación de Pechman usando resorcinol, acetoacetato de etilo y ácido sulfúrico. Se obtuvo un sólido blanco de 0.67 g con un rendimiento del 40.89% y un punto de fusión de 183°C, coincidiendo con la literatura. Las pruebas de fluorescencia confirmaron la estructura de la cumarina sintetizada al exhibir color cuando se expuso a bases pero no a ácidos.

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    de 2

    Reporte No.

    5
    Sntesis de un Compuesto Heterocclico
    Resumen
    En la prctica de laboratorio se obtuvo 0.67 g de 4-metilumbeliferona con un rendimiento
    de 40. 89 % y un punto de fusin experimental de 183 C, lo cual se logr a partir de la
    condensacin de Pechman, esta reaccin se llev a cabo en medio cido empleado
    H2SO4 como reactivo, Resorcinol y acetoacetato de etilo (-cetoster). Dicha mezcla se
    coloc en un matraz en bao mara para que la reaccin se llevara a cabo, previamente
    se control la temperatura. Se obtuvo un slido de color rosa, se aadi etanol hasta
    disolver, luego agua destilada hasta observar turbidez. Una vez obtenida, se emple un
    proceso de calentamiento-enfriamiento
    recristalizar el slido obtenido anteriormente,
    Estado fsico paraSlido
    y este fue filtrado por presin
    reducida,
    se
    obtuvo
    un slido de color blanco, finalmente se
    Apariencia
    Cristales
    realiz la prueba de fluorescencia dando resultados acordes a la literatura.
    Color
    Blancos
    Peso (producto
    0.67 g
    seco)
    Resultados
    Punto de fusin
    180-186C
    reportado segn
    Tabla No.2 Descripcin de 4Tabla No. 1 Caractersticas fsicas de los
    literatura
    metilumbeliferona
    reactivos utilizados
    Sustancia
    Cantidad
    Observacio
    nes
    cido
    2 gotas
    Lquido
    sulfrico
    transparente
    Resorcinol
    0.8 g
    Lquido
    transparente
    Acetoacetat
    1ml
    Lquido
    o de etilo
    transparente
    con olor a
    vinagre
    Etanol
    3ml
    Lquido incoloro
    Fuente de datos experimentales
    lab 101, Qumica
    Tabla obtenidos
    No.4 Datos obtenidos
    de Prueba de
    Fuente
    datos experimentales
    Tabla
    No.de
    3 Rendimiento
    de la reaccin y
    Orgnica
    T-12
    Usac
    fluorescencia del producto
    punto
    de fusin
    obtenidos
    lab experimental
    101, QumicaDisolven
    Orgnica Medio
    Observa
    Rendimiento de
    40.89%
    T-12
    Usac
    te
    ciones
    la reaccin
    Rango de punto
    170C-183C
    de fusin
    Punto de fusin
    183C
    experimental
    No.
    1
    2ml de
    Neutro Incoloro
    EtOH
    Fuente de datos experimentales
    2 Qumica
    2ml de
    HCl
    Verde
    Fuente de datos experimentales
    obtenidos lab 101,
    Fuente
    de datos experimentales
    EtOH
    fluorescente
    obtenidos lab 101, Qumica Orgnica
    Orgnica T-12 Usac
    obtenidos
    lab 101, Qumica
    3
    2ml de
    Na2CO3 Azul
    T-12 Usac
    Orgnica
    T-12 Usac
    EtOH
    fluorescente

    Discusin de Resultados
    En el paso inicial se calent suavemente la mezcla a no ms de 80C para que se
    llevara a cabo la reaccin y se evidenci con el burbujeo suave que indic la
    liberacin del etanol, puesto que el etanol tiene punto de ebullicin de 78C; el etanol
    se manifest en forma de burbujas atrapadas que se liberaron. Este fue el grupo
    saliente en la reaccin.
    Se esper a que el burbujeo cesara, porque como ya se indic, la produccin de
    burbujas era proveniente del etanol; que indicaba que el resorcinol atacaba al carbono
    reactivo dando lugar a la eliminacin del etanol; y al cesar el burbujeo, la reaccin de
    transesterificacin y SEA se haba completado.
    El slido obtenido se disolvi en etanol caliente y se transfiri lo disuelto a otro matraz,
    para asegurar que slo lo que reaccion (pre-producto) continuara hasta producto
    final. Seguidamente se aadi agua hasta que form turbidez para deshidratar el
    producto.
    Se dej enfriar para que, por efecto de la temperatura precipitara y formara los
    cristales, pues T favorece la solubilidad.
    Los cristales (ver tabla 2) se filtraron y se pesaron, el porcentaje de rendimiento fue de
    62% lo que indica que la reaccin que se realiz fue de muy buenos rendimientos.
    La prueba caracterstica para verificar la obtencin de la cumarina (4metilumbeliferona) es la fluorescencia al ser irradiada con la luz ultravioleta, por tal
    razn no se determin por punto de fusin. Dicha prueba se realiz por tres muestras
    (ver tabla 2 y anexo 2). La primera con cido sulfrico, la cual no manifest
    fluorescencia porque el cido no afecta al H del hidrxido de la cumarina obtenida (ver
    estructura de la cumarina anexo 3), por lo tanto no hay carga deslocalizada en el
    anillo. La segunda, con Na2CO3 (base fuerte), la cual si mostr fluorescencia color
    amarilla-verde, debido a que la base CO3- abstrajo el protn el OH, provocando
    deslocalizacin de la carga (-) en toda la estructura, esto deslocalizacin permite la
    absorcin de la luz ultravioleta. No todas las cumarinas presentas la misma
    fluorescencia, pues sta depende de la posicin y naturaleza de los sustituyentes en
    el anillo. La tercera muestra tampoco present fluorescencia, pues no contena acido
    ni base, por lo que no haba nada que estimulara o produjera cambios de resonancia
    en la cumarina para poder producir fluorescencia.

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