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    Informe Chalconas

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    Andrés Ortiz
    1. El documento describe la síntesis de tres compuestos de chalcona (E-chalcona, dibenzalacetona y 4-dimetilamino chalcona) mediante la condensación de Claisen-Schmidt entre derivados de acetofenona y benzaldehído. 2. Los productos fueron caracterizados mediante espectroscopia infrarroja y determinación del punto de fusión. 3. La síntesis proporcionó rendimientos entre el 30-37% para las chalconas, consistentes con lo reportado en la literatura

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    1. El documento describe la síntesis de tres compuestos de chalcona (E-chalcona, dibenzalacetona y 4-dimetilamino chalcona) mediante la condensación de Claisen-Schmidt entre derivados de acetofenona y benzaldehído. 2. Los productos fueron caracterizados mediante espectroscopia infrarroja y determinación del punto de fusión. 3. La síntesis proporcionó rendimientos entre el 30-37% para las chalconas, consistentes con lo reportado en la literatura

    Descripción original:

    Informe de sintesis de chalconas

    Título original

    INFORME CHALCONAS

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    1. El documento describe la síntesis de tres compuestos de chalcona (E-chalcona, dibenzalacetona y 4-dimetilamino chalcona) mediante la condensación de Claisen-Schmidt entre derivados de acetofenona y benzaldehído. 2. Los productos fueron caracterizados mediante espectroscopia infrarroja y determinación del punto de fusión. 3. La síntesis proporcionó rendimientos entre el 30-37% para las chalconas, consistentes con lo reportado en la literatura

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    1. El documento describe la síntesis de tres compuestos de chalcona (E-chalcona, dibenzalacetona y 4-dimetilamino chalcona) mediante la condensación de Claisen-Schmidt entre derivados de acetofenona y benzaldehído. 2. Los productos fueron caracterizados mediante espectroscopia infrarroja y determinación del punto de fusión. 3. La síntesis proporcionó rendimientos entre el 30-37% para las chalconas, consistentes con lo reportado en la literatura

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    Condensacin aldlica: sntesis de chalconas

    Juan S. Doncel, Sergio A. Trujillo


    Departamento de Qumica,

    ARTICLE INFORMATION ABSTRACT

    keywords: sssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss
    Chalcones sssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss
    Addition-elimination reaction sssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss
    Synthesis sssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss
    Claisen-Schmidt condensation ssssss
    Infreared spectroscopy

    INFORMACIN DEL ARTCULO RESUMEN

    Palabras clave: sssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss


    Chalconas sssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss
    Reaccin adicin-eliminacin sssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss
    Sntesis sssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss
    Condensacin Claisen-Shimidit ssssss
    Espectroscopia infrarrojo
    Universidad Nacional de Colombia, Colombia.

    1. Introduccin
    Las chalconas son cetonas aromticas ,- conlleva a la formacin del producto en configuracin
    insaturadas de origen natural o sinttico, siendo E 4.
    precursores de flavonoides normalmente en
    pigmentos1. Conformado por dos anillos aromticos
    unidos, nombrados como anillo A, al anillo cercano al
    carbonilo y B al el anillo contiguo al sistema ,-
    insaturado4. Son usados para el tratamiento de algunas
    enfermedades ya que tienen propiedades6:
    antimicrobianas, anticancergenos antioxidantes y
    antiinflamatorias, donde sistema a, es el responsable
    de la bioactividad de la molcula, mientras que los
    diferentes sustituyentes en el anillo aromtico pueden
    potenciar la actividad de stas2.
    Son altamente reactivos debido a la presencia de dos Esquema 1: Condensacin de Claisen- Schmidt entre
    centros electroflicos, que actan de manera individual derivados de acetofenona y benzaldehdo.
    o dependiente, lo que permite un ataque nucleoflico y
    sufrir adicin 1,2 o 1,4. 2. Seccin experimental
    En la sntesis de chalconas, un mtodo sencillo,
    verstil que provee de un buen rendimiento es 2.1 Sntesis general
    mediante la condensacin de Claisen-Schmidt Para llevar a cabo la sntesis se usaron 2 reactivos
    (Esquema 1) entre derivados de la acetofenona 1 y en la formacin del ion enolato, por un lado
    benzaldehdo 3 generando el desplazamiento ceto-enol Acetofenona usada en la sntesis de E-Chalcona y 4-
    catalizado por la base del medio, en este caso, donde Dimetilamino chalcona y Acetona usada en la sntesis
    el enol formado a partir de los derivados de de Dibenzalacetona DBA.
    acetofenona 2 reaccionar con la especie que presente Cada uno de los reactivos (ver Tabla 1) se
    hidrgenos sobre el carbono alfa lo que permite introdujeron en un baln al cual posteriormente se le
    generar variedad de derivados de chalconas5 que adicion como solvente Etanol y como base 10,00 mL
    NaOH 10%, en agitacin constante, luego de algunos humedad remanente presente en la muestra.
    minutos se observa cambio de color en la solucin con
    un aspecto lechoso algo turbulento, donde con el paso 3. Resultados y discusin de resultados
    del tiempo la agitacin se torna menos vigorosa, eso Para inicial el trabajo se prepararon 3 tipos de
    dado que las chalconas obtenidas son productos chalconas con base en el rendimiento cuantitativo
    slidos a temperatura ambiente, ya cuando se tiene reportado en la literatura7,8,9 usando el mtodo de
    certeza que la reaccin ha terminado usando TLC se Claisen-Schmidt usando NaOH como base. Los
    baja la temperatura usando un bao fro con el fin de productos obtenidos se dejaron en el desecador en un
    favorecer la precipitacin del producto. tiempo no menor a una semana, donde se realiz la
    toma de muestra para hacer anlisis espectroscpico
    Producto Precursores Cantidad
    (moles)
    de infrarrojo IR y la determinacin del punto de
    1 E-Chalcona7 Acetofenona 4,49X10-3 fusin. As mismo, se realiz anlisis orgnico
    Benzaldehdo 6,49X10-3 cualitativo con el fin de descartar la presencia de
    2 Dibenzalacetona Acetona 4,49X10-3 aldehdos en el producto usando la prueba de Tollens,
    DBA8 Benzaldehdo 1,11X10-2
    3 4-Dimetilamino Acetofenona 4,49X10-3 tambin se recalca el uso de cromatografa TLC resina
    chalcona 5 4-(Dimetilamino) 5,32X10-3 de petrleo-Etanol (8:2) para ver el curso de la
    benzaldehdo reaccin.
    Tabla 1: Reactivos utilizados en la sntesis, donde el
    precursor del ion enolato se tom como reactivo limitante.
    4. Conclusiones
    2.2 Secado y purificacin
    El slido obtenido fue separado de la fase lquida
    5. Datos complementarios
    por medio de un embudo Bchner a presin reducida, Los espectros IR de las chalconas sintetizadas se
    donde al producto formado se le hicieron lavados con encuentran como anexos, as como los IR tericos,
    una solucin de cido actico glacial y Etanol (25:1). donde se comparan las principales bandas por mtodo
    Todas las chalcon weas sintetizadas fueron grfico. (ver Anexo I,II y III).
    recristalizadas usando etanol como solvente, las cuales
    se disolvieron en caliente y para as evaporar la 6. Bibliografa
    mayora de este y favorecer la cristalizacin del 1. Awad, W.; El-Neweihy, M. & Selim, F. 1960. STUDIES ON
    3-ACYLCATECHOLS. II. A NEW SYNTHESIS OF 8-
    producto, seguido a esto se disminuy la temperatura HYDROXYFLAVONE. The Journal of Organic Chemistry,
    donde el slido puro se filtr nuevamente. 25 (8): 1333-1336.
    2. Dimmock J. R.; et al .,"Bioactivities of chalcones". Current
    Luego de filtrar y haber obtenido los cristales puros se Medicinal Chemistry. 1999, 6, 11251150.
    llevaron a un desecador con slica gel para retirar la 3. Jimnez, G. Bravo, J. Vila, J. (2016). SYNTHESIS OF
    BENZYLIDENEACETOPHENONE UNDER

    Compuesto Bandas espectro IR (cm-1)


    E-Chalcona Precursores Relacin
    3647-3748 (sobretono estiramiento Producto
    C=O en cetona), 3060.39 ( estiramiento =C-H de
    Benzaldehdo con hibridacin sp2 en aromticos y alquenos), E-Chalcona
    Acetofenona
    carbono 1780-2000 (Bandas dbiles
    relacionadas a el modelo de monosustitucin del benceno), 1680 (estiramiento C=O
    en cetona), 1610 (estiramiento C=C
    (1:1)en aromticos y alquenos), 1216.26 (estiramiento
    C-O en cetona), 720 y 686.49 (flexin fuera del plano C=C-R benceno
    monosustituido)
    Benzaldehdo Rendimiento
    Acetona Masa Punto de fusinDBA
    Dibenzalacetona (C)
    Dibenzalacetona DBA
    Compuesto 3547.26-2838.27
    Terico 5,7,8 (Sobretono estiramiento C=O de cetona),
    experimental formada 2 Terico Experimental 3026.07-3053.05
    (estiramiento =C-H de carbono con hibridacin sp en aromticos y alquenos), 1812-
    2000 (Bandas dbiles relacionadas(1:2) a el (g)
    modelo de monosustitucin del benceno),
    1 E-Chalcona 85% 37% 0,3753 g 56-57 54-57
    1672.64 (estiramiento C=O en cetona), 1573.12 (estiramiento C=C en aromticos y
    2 Dibenzalacetonaalquenos),
    76% 1190.61(estiramiento
    30% 0,3439 g 112-114
    C-O en cetona), 760.37 y 692.16 110-114
    (flexin fuera del
    DBA
    4-(Dimetilamino) planoAcetofenona
    C=C-R benceno monosustituido) 4-Dimetilamino chalcona
    3 benzaldehdo
    4-Dimetilamino
    4-Dimetilamino chalcona 3052.61 93% (estiramiento41% =C-H de carbono0,5142 gcon hibridacin
    82-83 84-86
    sp 2
    en aromticos y
    chalcona alquenos), 2904.81 (estiramiento -C-H aliftico de carbono con hibridacin sp 3 de
    Tabla 1: Caracterizacin de metilo), 1812-2000
    constantes fsicas de (Bandas (1:1)sintetizadas,
    dbiles
    las chalconas relacionadas a el modelo
    rendimiento y puntosde de
    sustitucin
    fusin. del
    benceno), 1649.42 (estiramiento C=O en cetona), 1526.95-1562.49 (estiramiento C=C
    en aromticos y alquenos), 1225.83-1343.87 (flexin en el plano H-C-H de metilos),
    Tabla 3: Precursores de cada 1167.37
    una de(estiramiento C-Nasencomo
    las chalconas, amino), 1015-1032
    la relacin que(estiramiento
    se us. C-O en cetona),
    814.99 (flexin fuera del plano C=C-R benceno sustituido en para), 689.86 y 777.10
    (flexin fuera del plano C=C-R benceno monosustituido)
    Tabla 2: Bandas observadas en el espectro IR experimental y su asignacin con el tipo de vibracin en la molcula.
    MICROWAVE IRRADIATION; GREEN CHEMISTRY,
    Bolivian Journal of Chemistry, Vol. 33, No.5, pp. 179-182,
    Dic. 2016
    4. Konduru, N.K.; Dey, S.; Sajid, M.; Owais, M. & Ahmed, N.
    2013. SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL AND
    ANTIFUNGAL EVALUATION OF SOME CHALCONE
    BASED SULFONES AND BISULFONES. European Journal
    of Medicinal Chemistry, 59, 23 30
    5. Mandgem,S.; Singh, H.; Gupta,S. & Moorthy N. 2007.
    SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF SOME
    CHALCONE DERIVATES. Trends in applied sciences
    research p 52-56, 2017.
    6. Parvesh, S.; Amit, A. & Vipan, K. 2014. RECENT
    DEVELOPMENTS IN BIOLOGICAL ACTIVITIES OF
    CHALCONES: A MINI REVIEW. European Journal of
    Medicinal Chemistry, 85: 758-777
    7. Furniss, B.; Humoford, A.;Smith, P.;Tathceel, A. 1989
    Claisen-Schmidt and related reactions en VOGELS
    TEXTBOOK OF PRACTIVAL ORGANIC CHEMSTRY
    (p.1034), 5TA edicin. Londres, Inglaterra. Editorial Longman
    Scientific &Technical.
    8. Renfrow, W.; Hawkins, P. 1962. Cap.23 An aldol
    contansation 1,5-difhenilpenta-1,4-diene-3-one from
    benzaldehyde and acetone. Dibenzalacetone en ORGANIC
    CHEMESTRY LABORATORY OPERATIONS (p. 67).
    Oberlin, Ohio, EEUU.

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