UNIVERSIDAD JOSE FAUSTINO SANCHEZ CARRIÓN

FACULTAD DE INGENIERÍA PESQUERA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA PESQUERA

CURSO:

QUIMÍCA ORGÁNICA

TEMA:

PRACTICA N°: 5

ALCOHOLES

CICLO:

2024-II

DOCENTE:

Rocío del Rosario CANCIO ARELLANO

ESTUDIANTE:

GRUPO: B

FERNADEZ -BACA VERA MAURICIO

HUACHO – PERÚ

2024
 PRACTICA N° 8

ALCOHOLES
I. INTRODUCCION
Dentro de los compuestos orgánicos que tienen oxígeno, se encuentran los
alcoholes y fenoles que se consideran derivados del agua.
De acuerdo con el tipo de carbono al que está unido el grupo OH, los alcoholes
se clasifican como:
PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO
CH3

CH3 - CH2 - OH CH3 – CH - CH3 CH3 - C - CH3

OH OH

Los factores principales que determinan tanto la solubilidad relativa como

la temperatura de ebullición de los alcoholes son los grupos OH y el tamaño de
los grupos alquílicos. Los alcoholes se encuentran presentes en moléculas
biológicas como carbohidratos, colesterol y algunos aminoácidos. Además, se
utilizan como solventes, desinfectantes, enjuagues bucales, bebidas alcohólicas,
etc.

II. OBJETIVOS

a) Relacionar la estructura química de los alcoholes con su estado físico,

solubilidad en agua y densidad.
b) Comprobar la reactividad del grupo hidroxilo, frente a reactivos orgánicos
e inorgánicos.
c) Distinguir los alcoholes 1º, 2º y 3º por medio de la Prueba de Lucas.

III. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno con moléculas de agua y
con ellos mismos por dicha razón los alcoholes de cadena corta son solubles en
agua. En la medida que aumenta la longitud de la cadena alifática, la
solubilidad en agua disminuye. Alcoholes cuya cadena alifática es de siete
carbonos o más, no son solubles en agua. En esta práctica se utilizará el agua
para poder observar la densidad de aquellos alcoholes que a la vez sean
inmiscibles (insolubles) en agua.
Los alcoholes primarios y secundarios experimentan reacciones de oxidación,
con oxidantes fuertes como dicromato de potasio o permanganato de potasio.
Los alcoholes primarios producen inicialmente un aldehído y luego este se
convierte en ácido carboxílico. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas

Los alcoholes terciarios no se oxidan salvo en condiciones drásticas (agentes

oxidantes fuertes y altas temperaturas).
 El reactivo de Lucas (HCl, ácido clorhídrico cc. y ZnCl2, cloruro de zinc), se
utiliza para distinguir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Con éste
reactivo se sustituye el radical 0H- de un alcohol por el Cl- produciendo
un haluro alquilico (R-Cl). La manifestación que se observa en los alcoholes
terciarios cuando la prueba es positiva es una turbidez inmediata a temperatura
ambiente. El alcohol secundario también reacciona pero con calor después de 1
a 3 minutos. Los alcoholes primarios aún con calor NO se aprecia la turbidez.

IV. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

 tubos de ensayo dispuestos en una gradilla.
 goteros
 Cristales de yodo, goma laca, glicerina.
 ZnCl2
 Alcohol: etanol, ter-butílico, butílico, amílico, isopropílico.
 Acido Clorhídrico concentrado.
 Acido sulfúrico concentrado.
 Acido acético
 K2Cr2O7
 Solución de Yodo (I2 con yoduro de potasio en agua)
 Alcohol 5 ml : amílico, isopropilico, ter-butilico, etilico, metilico
 V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Propiedades Físicas
5.1. Solubilidad en agua.
 En tres tubos de ensayo colocar 10 gotas de los alcoholes: etanol,
 y amílico. Observe y anote su estado físico.
 Agregar a cada tubo 10 gotas de agua. Observe y anote la
solubilidad de cada uno de los alcoholes en agua.
 Observe la densidad de estos respecto al agua.

Observación:

Se libera hidrogeno → protones originan Acides

La solución se volvió azul, lo que indica una reacción exotérmica. Se formó etóxido
de sodio (Na₂O), pero no se observaron otros cambios.

Propiedades Químicas
5.3. Combustibilidad
 Haga arder, en una cápsula de porcelana, una pequeña cantidad de
etanol. Observa el color de la llama y si queda residuo.

Observación:
 La combustión del etanol produce una llama azul clara y brillante. La luz azulada
indica que la combustión es eficiente. Es posible que queden residuos carbonosos
en la cápsula de porcelana, ya que algunos componentes del etanol pueden no
quemarse completamente.

Reacción química:
El etanol reacciona con el oxígeno del aire para producir dióxido de carbono y agua,
liberando calor.

C2H5OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O

5.4. Oxidación del Etanol y n-pentanol

5.4.1. Oxidación con K2Cr2O7
 En dos tubos de ensayo colocar en cada uno 4 ml de una solución
de dicromato de potasio (K2Cr2O7 ). Agregar 2 gotas de ácido
sulfúrico y 1 ml de etanol en el otro tubo agregar 1 ml de n-
pentanol.
 Observe el cambio de color.

Observación:

La mezcla tiene un olor a frotación. La reacción es rápida y produce un color negro

oscuro. El color luego se desvanece hasta convertirse en verde. El oxígeno se
libera a la atmósfera.

Reacción química:
CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O
 5.4.2. Oxidación catalítica metanol con cobre metálico

 En un tubo de ensayo colocar 5 ml. de alcohol metílico.

 Sumergir un espiral de cobre previamente calentado al rojo
vivo.
 Observar el color del espiral antes y después de la inmersión. Oler
los vapores producidos. Identificar el producto obtenido.

Observación:

Reacción química:

5.5. Reacción de Esterificación de alcoholes

 En un tubo de ensayo poner 2 ml de etanol, y 1 ml de ácido acético
glacial.
 Agregar cuidadosamente 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
 Calentar suavemente. Anote sus observaciones.
Hacer prueba con alcohol metílico (empleando el ácido salicílico) y alcohol
 amílico (n-pentanol)
Nota: Esta reacción se reconoce por la aparición de un olor dulce y
agradable del ester obtenido
Observación:

Reacción química:
 5.7. Prueba de Lucas.
 Colocar en una gradilla tres tubos de ensayo conteniendo 10 gotas de un
alcohol primario, secundario y terciario respectivamente.
 Adicionar 5 gotas del reactivo de Lucas resbalando por las paredes del
tubo.
 Mida el tiempo de la reacción hasta que se observe un resultado
positivo.
Nota: Si el compuesto es un alcohol terciario habrá una reacción casi
instantánea, y aparecerá un producto aceitoso (haluro alquílico).
Si la reacción ocurre después de 3 a 5 minutos indicará la
presencia de un alcohol secundario.
Si no hay reacción después de 5 minutos, la muestra es un
alcohol primario.

Preparación del reactivo de Lucas

Disolver 65 g de cloruro de zinc en 45 ml de HCl, Manteniendo fría la
solución durante el proceso.

Observación del video:

Muestras Utilizadas:
 Etanol (alcohol primario).
 2-propanol (alcohol secundario).
 Tributanol o 2-butanol (alcohol terciario).

Reactivo de Lucas:
El reactivo de Lucas es una mezcla de ácido clorhídrico concentrado (HCl) y cloruro
de zinc (ZnCl₂).

Procedimiento:
Se toman 10 gotas de cada alcohol y se colocan en tubos de ensayo por separado.
Se agregan 3 mililitros del reactivo de Lucas a cada tubo.

Observación de la Reacción:
La reacción se evidencia por la formación de turbidez o una fase orgánica separada.
Este cambio indica la formación de cloruro de alquilo como producto de la
sustitución del grupo hidroxilo.
Resultado:
 Los alcoholes terciarios, como el tributanol, reaccionan rápidamente,
generando turbidez de inmediato.

 Los alcoholes secundarios, como el 2-propanol, pueden generar turbidez

después de un tiempo prolongado.

 Los alcoholes primarios, como el etanol, generalmente no reaccionan

fácilmente, y en condiciones de laboratorio, se considera que no hay
reacción.

La velocidad de formación del cloruro de alquilo indica la reactividad de los

alcoholes: los terciarios son los más reactivos, seguidos por los secundarios y los
primarios. Esta prueba es útil para distinguir y clasificar alcoholes según su
estructura y reactividad.

Reacción química:
 VI. CUESTIONARIO
6.1. Complete el siguiente cuadro.

VI.2. ¿Qué tipos de alcoholes son más fáciles de oxidar? Cite dos ejemplos
con sus respectivas ecuaciones de oxidación.
Los alcoholes primarios son más fáciles de oxidar que los alcoholes secundarios y
terciarios. Esto se debe a que los alcoholes primarios tienen un átomo de hidrógeno
unido al carbono que lleva el grupo hidroxilo. Este átomo de hidrógeno es más
fácilmente susceptible a la oxidación que los átomos de hidrógeno unidos a los
carbonos secundarios o terciarios.

Dos ejemplos de oxidación de alcoholes primarios son los siguientes:

Ejemplo 1:
Reacción: C2H5OH + NaOCl → CH3CHO + NaOH + H2O
Productos:
Acetaldehído (CH3CHO): un líquido incoloro con un olor afrutado.
Hidróxido de sodio (NaOH): una base fuerte que se utiliza en una amplia gama de
aplicaciones. Agua (H2O): un líquido transparente e incoloro.

Explicación: En esta reacción, el alcohol primario, el etanol (C2H5OH), se oxida a un

aldehído, el acetaldehído (CH3CHO). El agente oxidante es el hipoclorito de sodio
(NaOCl), que es una base fuerte.

Ejemplo 2:
Reacción: C2H5OH + CrO3 + H2SO4 → CH3COOH + Cr2(SO4)3 + H2O

Productos:
Ácido acético (CH3COOH): un líquido incoloro con un olor agrio.
Sulfato de cromo (III) (Cr2(SO4)3): un sólido de color verde oscuro.
Agua (H2O): un líquido transparente e incoloro.

Explicación:
En esta reacción, el alcohol primario, el etanol (C2H5OH), se oxida a un ácido
carboxílico, el ácido acético (CH3COOH). El agente oxidante es el ácido crómico (CrO3),
que es un agente oxidante fuerte.

Los alcoholes secundarios también se pueden oxidar, pero es un proceso más lento y
requiere agentes oxidantes más fuertes. Los alcoholes terciarios no se pueden oxidar.

6.4. Explique porque los alcoholes son solubles en agua. Como se explica que
la solubilidad disminuye conforme incrementa el peso molecular.

Los alcoholes son solubles en agua porque el grupo hidroxilo (-OH) del alcohol
puede formar puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. Los puentes
de hidrógeno son enlaces débiles que se forman entre el átomo de hidrógeno
de una molécula polar y el átomo de oxígeno de otra molécula polar.

La solubilidad de los alcoholes en agua disminuye conforme incrementa el

peso molecular. Esto se debe a que los alcoholes de mayor peso molecular son
más hidrofóbicos, es decir, tienen una menor tendencia a formar puentes de
hidrógeno con las moléculas de agua.

En general, los alcoholes con un número de átomos de carbono de hasta 3 son

 solubles en agua. Los alcoholes con un número de átomos de carbono de 4 a 6
tienen una solubilidad menor, pero aún son solubles en agua. Los alcoholes
con un número de átomos de carbono de 7 o más son prácticamente
insolubles en agua.

6.5. Para los alcoholes usados en la práctica. Como es su densidad respecto al

agua. Investigue sus densidades reales.

En lo observado, solo se usó el Etanol.

Etanol:

La densidad del etanol es de 0,789 g/cm³, mientras que la densidad del agua es
de 1,00 g/cm³. Esto significa que el etanol es menos denso que el agua, es
decir, que ocupa un mayor volumen que la misma cantidad de agua. La
densidad del etanol es menor que la del agua debido a que el etanol es una
molécula más pequeña que el agua. El etanol tiene una masa molar de
46,07 g/mol, mientras que el agua tiene una masa molar de 18,02 g/mol.
Esto significa que el etanol tiene menos masa por unidad de volumen que
el agua.

6.6. ¿Cuál es el nombre del alcohol que se forma por:

Fermentación de azúcares…Dióxido de carbono….

Hidrogenación del monóxido de carbono. Escriba sus respectivas

ecuaciones químicas.

Acido succínico catalizado por el paladio

VII. CONCLUSIONES

Con esta practica se conoce los diferentes métodos que se pueden aplicar para
conocer el tipo de alcohol que estamos presenciando. También concluimos que
gracias a las propiedades de los alcoholes se pueden obtener ciertas mezclas que dan
un olor característico y que pueden ser aprovechadas para distintos productos. Por
último, se conoció que con los procesos vistos se pueden producir varios productos.

VIII. RECOMENDACIONES

 Si va a calentar alcohol, hágalo a fuego lento y en un recipiente bien

ventilado.

 Si va a mezclar alcoholes, asegúrese de que sean compatibles. Algunos

alcoholes pueden reaccionar entre sí y formar productos peligrosos.

 Si va a oxidar un alcohol, utilice un agente oxidante fuerte en un

recipiente bien ventilado.
 IX. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

3.8:3.8 Alcoholes - Clasificación y Nomenclatura. (2022, octubre 30).

LibreTexts Español; Libretexts.

https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org

%C3%A1nica/Mapa%3A_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_(Wade)/

03%3A_Grupos_Funcionales_y_Nomenclatura/

3.08%3A_3.8_Alcoholes_-_Clasificaci%C3%B3n_y_Nomenclatura

Wikipedia contributors. (s/f). Reactivo de Lucas. Wikipedia, The Free

Encyclopedia. https://es.wikipedia.org/w/index.php?

title=Reactivo_de_Lucas&oldid=140174300

Reacciones de oxidación. (s/f). StudySmarter ES.

https://www.studysmarter.es/resumenes/quimica/quimica-organica/rea

cciones-de-oxidacion/