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    Síntesis de Ac. Benzoico. Haloformos

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    Este documento describe una práctica de laboratorio para sintetizar ácido benzoico a partir de acetofenona mediante la reacción del haloformo. Los objetivos eran efectuar esta síntesis y comprobar la presencia del grupo carboxilo. Se calculó el rendimiento teórico y se obtuvo un producto blanco cristalino con punto de fusión entre 118-120°C, aunque el rendimiento experimental fue solo del 37.75% del teórico, posiblemente debido a pérdidas durante la extracción y filtración. Se

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    Este documento describe una práctica de laboratorio para sintetizar ácido benzoico a partir de acetofenona mediante la reacción del haloformo. Los objetivos eran efectuar esta síntesis y comprobar la presencia del grupo carboxilo. Se calculó el rendimiento teórico y se obtuvo un producto blanco cristalino con punto de fusión entre 118-120°C, aunque el rendimiento experimental fue solo del 37.75% del teórico, posiblemente debido a pérdidas durante la extracción y filtración. Se

    Descripción original:

    Práctica de química orgánica

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    Prctica 2

    "Obtencin de cido benzoico. Reaccin del haloformo"


    Objetivos:
    Efectuar la sntesis del cido benzoico a partir de acetofenona por medio de la reaccin del
    haloformo.
    Comprobar la presencia de un grupo carboxilo por medio de una reaccin caracterstica.
    Ecuacin de la reaccin efectuada:

    Acetofenona
    120
    0.515
    4.29x10-3

    NaClO
    74
    9.75
    0.131

    c. Benzoico
    122
    0.5236
    4.29x10-3

    PM (g/mol)
    masa (g)
    # de mol

    0.5 ml de acetofenona, = 1.03 g/ml


    m = v = (1.03 g/ml) *(0.5 ml) = 0.515 g (1mol acetofenona/120 g) = 4.29x10-3
    7.5 ml de hipoclorito de sodio, = 1.3 g/ml
    m = v = (1.3 g/ml) *(7.5 ml) = 9.75 g (1mol NaOCl/74 g) = 0.087 g
    Se observa claramente que la acetofenona es el reactivo limitante. La formacin de cido benzoico
    estar dada por la cantidad de moles de acetofenona.
    4.29 x 10-3 moles de acetofenona (122 g cido benzoico/ 1 mol) = 0.5236 g de cido benzonitrilo
    (rendimiento terico)
    Agregu 7.5 ml de NaOCl y 0.03 g de bisulfito de sodio.
    Resultados:
    Apariencia del producto: el producto obtenido en el laboratorio eran cristales color blanco, con
    forma alargada.
    Pf: el punto de fusin determinado en el Fisher Jones fue de 118-120 C

    Anlisis de Resultados:
    Despus de terminar el experimento, obtuve un peso de producto de 0.1872 g, que equivale a un
    37.75% de rendimiento experimental con respecto al calculado tericamente
    0.5236 g
    0.1872 g

    ---- 100% rendimiento terico


    ---- 35.75 % rendimiento experimental

    Esto se pudo deber a que se en el proceso experimental tuve deficiencias, adems de probablemente
    haber perdido producto durante el proceso de extraccin y/o en el filtrado. El punto de fusin nos
    dice que el producto es puro, pues es muy parecido al reportado en la literatura.
    Conclusiones.Al trmino de esta prctica se llev a cabo el mtodo de sntesis de cidos carboxlicos conocido
    como la reaccin del haloformo; se aprendi adems las condiciones necesarias para llevar a cabo
    esta reaccin. Al concluir la prctica se cumplieron los objetivos planteados al iniciar el
    experimento.
    Bibliografa.Carey, F. A., Qumica Orgnica, 3 Edicin Mxico, Ed. McGraw-Hill, 1999.

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