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    de 8

    Ester

    Un éster de carboxilato. R y R 'denotan cualquier alquilo o arilo grupo. R también


    puede ser un átomo de hidrógeno
    En química , los ésteres son compuestos químicos derivados de un ácido (orgánico
    o inorgánico) en el que al menos un grupo -OH (hidroxilo) se sustituye por un grupo -
    O- alquilo ( alcoxi grupo). Por lo general, los ésteres se derivan de una ácido
    carboxílico y un alcohol . Los ésteres comprenden que ocurren de forma natural más
    grasas y aceites. Un caso importante son glicéridos , que son ácidos grasos ésteres
    de glicerol . Los ésteres de bajo peso molecular se utilizan comúnmente como
    fragancias y se encuentran en los aceites esenciales y las feromonas . fosfo-
    ésteres forman la columna vertebral del ADN moléculas. ésteres de nitratos , como la
    nitroglicerina , son conocidos por sus propiedades explosivas,
    mientras poliésteres son importantes plásticos , con monómeros unidos por
    éster restos .

    Nomenclatura
    IUPAC nomenclatura
    Ester nombres se derivan a partir del alcohol padre y el ácido de origen, donde el
    último puede ser orgánico o inorgánico. Ésteres derivados de los ácidos carboxílicos
    simples se denominan comúnmente de acuerdo con los llamados "nombres triviales"
    más tradicionales, por ejemplo como formiato, acetato, propionato, y butirato, en
    contraposición a la nomenclatura IUPAC metanoato, etanoato, propanoato y
    butanoato. Ésteres derivados de ácidos carboxílicos más complejos se, por otra parte,
    el nombre más frecuentemente utilizando el nombre sistemático de la IUPAC, basado
    en el nombre para el ácido seguido por el sufijo -oate. Por ejemplo, el octanoato de
    hexilo éster, también conocido bajo el nombre trivial hexilo caprilato , tiene la fórmula
    CH 3 (CH 2 ) 6 CO 2 (CH 2 ) 5 CH 3 .

    El acetato de etilo derivado de un alcohol (azul) y un acilo grupo (amarillo) derivado


    de un ácido carboxílico.
    Las fórmulas químicas de los ésteres orgánicos normalmente toman la forma RCO 2 R
    ', donde R y R' son las partes de hidrocarburo del ácido carboxílico y el alcohol,
    respectivamente. Por ejemplo acetato de butilo (butil sistemáticamente etanoato),
    derivado de butanol y ácido acético (ácido etanoico sistemáticamente) se escribiría
    CH 3 CO 2 C 4 H 9 .
    Ésteres cíclicos se llaman lactonas , independientemente de si se derivan de un
    orgánico o un ácido inorgánico.
    Ésteres inorgánicos

    Un éster de ácido fosfórico


    Los ésteres también se pueden derivar de un ácido inorgánico y un alcohol. Por lo
    tanto, la nomenclatura se extiende a oxoácidos inorgánicos, por ejemplo ácido
    fosfórico , ácido sulfúrico , ácido nítrico y ácido bórico . Por ejemplo, fosfato de
    trifenilo es el éster derivado de ácido fosfórico y fenol .Carbonatos orgánicos se
    derivan de ácido carbónico ; por ejemplo, carbonato de etileno se deriva del ácido
    carbónico y etilenglicol .

    Estructura y la unión
    Los ésteres contienen un carbonilo centro, que da lugar a 120 ° CCO y ángulos
    OCO. A diferencia de las amidas , ésteres son grupos funcionales estructuralmente
    flexibles debido a la rotación alrededor de los enlaces COC tiene una barrera baja. Su
    flexibilidad y baja polaridad se manifiesta en sus propiedades físicas; que tienden a
    ser menos rígida (menor punto de fusión) y más volátiles (menor punto de ebullición)
    de las amidas correspondientes.

    Propiedades físicas y caracterización


    Los ésteres son más polares que los éteres pero menos polar que los
    alcoholes. Participan en los enlaces de hidrógeno como aceptadores de hidrógeno-
    de bonos, pero no pueden actuar como donantes de enlaces de hidrógeno, a
    diferencia de sus padres alcoholes. Esta capacidad de participar en enlaces de
    hidrógeno confiere cierta solubilidad en agua. Debido a su falta de capacidad de
    enlaces de hidrógeno-donación, ésteres no lo hacen auto asociarse. En
    consecuencia, ésteres son más volátiles que los ácidos carboxílicos de peso
    molecular similar.
    Caracterización y análisis
    Los ésteres se identifican generalmente por cromatografía de gases, aprovechando
    su volatilidad. espectros IR de ésteres cuentan con una banda de fuerte intensidad en
    el rango de 1730-1750 cm asignados a ν. Este pico cambia dependiendo de los
    grupos funcionales unidos al carbonilo. Por ejemplo, un anillo de benceno o un doble
    enlace en conjugación con el carbonilo traerá el número de onda hacia abajo unos 30
    cm.

    Aplicaciones y ocurrencia
    Los ésteres son muy extendidos en la naturaleza y son ampliamente utilizados en la
    industria. En la naturaleza, las grasas son, en general, triéstere derivan
    de glicerol y ácidos grasos . Los ésteres son responsables del aroma de muchas
    frutas, incluyendo manzanas, durazno, peras, plátanos, piñas y fresas. Varios
    millones de kilogramos de poliésteres se producen industrialmente anualmente,
    productos importantes como el acetato de celulosa .

    Preparación
    La esterificación es el nombre general para una reacción química en la que dos
    reactivos (normalmente un alcohol y un ácido) formar un éster como el producto de
    reacción . Los ésteres son comunes en los materiales químicos y biológicos
    orgánicos, y con frecuencia tienen una característica agradable, con olor a fruta. Esto
    conduce a su extenso uso en la fragancia y sabor industrial. Enlaces éster también se
    encuentran en muchos polímeros .
    La esterificación de ácidos carboxílicos
    La síntesis clásico es la esterificación de Fischer , que implica el tratamiento de un
    ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un agente deshidratante:

    RCO 2 H + R'OH RCO 2 R '+ H 2 O


    Alcoholisis de cloruros de acilo y anhídridos de ácido
    Los alcoholes reaccionan con cloruros de acilo y anhídridos de ácido para dar
    ésteres:
    RCOCl + R'OH → RCO 2 R '+ HCl
    (RCO) 2 O + R'OH → RCO 2 R '+ RCO 2 H
    Las reacciones son irreversibles simplificar el trabajo en marcha . Desde cloruros de
    acilo y anhídridos de ácidos también reaccionan con el agua, se prefieren
    condiciones anhidras. Las acilaciones análogas de aminas para dar amidas son
    menos sensibles debido aminas son nucleófilos fuertes y reaccionan más
    rápidamente que el agua. Este método se emplea sólo para procedimientos a escala
    de laboratorio, ya que es caro.
    La alquilación de sales de carboxilato
    Aunque no es ampliamente empleado para esterificaciones, sales de aniones
    carboxilato de etilo puede ser agente de alquilación con haluros de alquilo para dar
    ésteres. En el caso de que un cloruro de alquilo se utiliza, una sal de yoduro puede
    catalizar la reacción ( reacción de Finkelstein ). La sal de carboxilato es a menudo
    generado in situ . En casos difíciles, el carboxilato de la plata puede ser utilizado, ya
    que el ion plata coordina al haluro de ayudar a su salida y la mejora de la velocidad
    de reacción. Esta reacción puede sufrir de problemas de disponibilidad de aniones
    y, por lo tanto, puede beneficiarse de la adición de catalizadores de transferencia de
    fase o altamente polares tales como DMF .
    La transesterificación
    La transesterificación , lo que implica el cambio de un éster en otro, se practica
    ampliamente:

    RCO 2 R '+ CH 3 OH → RCO 2 CH 3 + R'OH


    Al igual que la hidroxilación, transesterificación es catalizada por ácidos y bases. La
    reacción es ampliamente utilizada para degradar los triglicéridos .
    Carbonilación
    Los alquenos se someten a " hidroesterificación "en presencia de carbonilo de
    metal catalizadores. Los ésteres de ácido propiónico se producen comercialmente
    por este método:

    C 2 H 4 + ROH + CO → C 2 H 5 CO 2 R
    La carbonilación de metanol produce formiato de metilo , que es la principal fuente
    comercial de ácido fórmico . La reacción es catalizada por metóxido de sodio :

    CH 3 OH + CO → CH 3 O 2 CH
    La adición de ácidos carboxílicos a alquenos
    En presencia de paladio -basado catalizadores, etileno, ácido acético , y el
    oxígeno reaccionan para dar acetato de vinilo :
    C 2 H 4 + CH 3 CO 2 H + 1/2 O 2 → C 2 H 3 O 2 CCH 3 + H 2 O
    Otros métodos
    Reordenamiento Favorskii de α-halocetonas en presencia de una base

    Baeyer-Villiger oxidación de cetonas con peróxidos

    Reacción de Pinner de nitrilos con un alcohol

    Abstracción nucleofílica de un complejo de metal-acilo

    Ozonólisis de alquenos con un trabajo hasta en presencia de ácido clorhídrico y


    diversos alcoholes .

    Reacciones

    Los ésteres reaccionan con nucleófilos en el carbono carbonilo. El carbonilo es


    débilmente electrófilo, pero es atacado por nucleófilo fuertes (aminas, alcóxidos,
    fuentes de hidruro de organolitio, compuestos, etc.). Los enlaces CH adyacentes al
    carbonilo son débilmente ácido, pero se someten a deprotonación con bases
    fuertes. Este proceso es el que normalmente inicia reacciones de condensación. El
    oxígeno carbonilo es débilmente básico (menos que en amidas).

    Adicción de nucleófilos al carbonilo

    La esterificación es una reacción reversible. Los ésteres se someten a hidrólisis en


    condiciones ácidas y básicas. Bajo condiciones ácidas, la reacción es la reacción
    inversa de la esterificación de Fischer . Bajo condiciones básicas, hidróxido actúa
    como un nucleófilo, mientras que un alcóxido es el grupo saliente. Esta
    reacción, saponificación , es la base de la fabricación de jabón.
    El grupo alcóxido también puede ser desplazado por nucleófilos fuertes
    como amoníaco o primaria o secundaria aminas para dar amidas : (reacción
    amonolisis)

    RCO 2 R '+ NH 2 R "→ RCONHR" + R'OH

    Esta reacción no suele ser reversible. Las hidracinas e hidroxilamina se pueden


    utilizar en lugar de aminas. .

    Fuentes de nucleófilos de carbono, por ejemplo, reactivos de Grignard y compuestos


    de organolitio, añadir fácilmente al carbonilo.

    Reducción

    En comparación con cetonas y aldehídos, ésteres son relativamente resistentes a la


    reducción. La introducción de hidrogenación catalítica en la primera parte del siglo 20
    fue un gran avance; ésteres de ácidos grasos se hidrogenan a alcoholes grasos .

    RCO 2 R '+ 2 H 2 → RCH 2 OH + R'OH

    Lista de sustancias odoríferas éster

    Muchos ésteres tienen olores característicos de frutas-como, y muchos se encuentran


    naturalmente en los aceites esenciales de las plantas. Esto también ha llevado a su
    uso común en saborizantes artificiales y fragancias cuando esos olores pretenden ser
    imitado.

    Nombre Ester Fórmula Olor u ocurrencia

    Alil hexanoato piña

    El acetato de bencilo pera , fresa , jazmín

    Bornilo acetato pino

    Acetato de butilo manzana , miel

    Butilo butirato piña

    Butilo propanoato gotas de pera


    quitaesmaltes , modelo de la pintura , modelo
    Acetato de etilo
    de avión de pegamento

    dulce , gaulteria , afrutado ,


    Benzoato de etilo
    medicinal, cereza , uva

    Butirato de etilo plátano , piña , fresa

    Etilhexanoato piña , plátano verde ceroso

    Etil cinamato canela

    Formiato de etilo limón , ron , fresa

    Etil heptanoato albaricoque , cereza , uva , frambuesa

    Etil isovalerato manzana

    Lactato de etilo mantequilla , crema

    Etil nonanoato uva

    Pentanoato de etilo manzana

    Geranil acetato geranio

    Geranil butirato cereza

    Geranil pentanoato manzana

    Acetato de isobutilo cereza , frambuesa , fresa

    Isobutilo formiato frambuesa

    Acetato de isoamilo pera , plátano (saborizante en pera gotas )


    Acetato de
    Afrutado
    isopropilo

    Acetato de linalilo lavanda , salvia

    Linalilo butirato melocotón

    Linalilo formiato manzana , melocotón

    El acetato de metilo pegamento

    Antranilato de metilo uva , jazmín

    Benzoato de metilo afrutado, ylang ylang , feijoa

    Butirato de
    metilo (butanoato de piña , manzana , fresa
    metilo)

    Cinamato de metilo fresa

    Pentanoato de
    metilo (valerato de florido
    metilo)

    Fenilacetato de
    miel
    metilo

    El salicilato de Moderno cerveza de


    metilo ( aceite de raíz , gaulteria , Germolene y Ralgex ungüentos
    gaulteria ) (Reino Unido)

    Nonil caprilato naranja


    Acetato de octilo fruity- naranja

    Octil butirato chirivía

    Acetato de
    amilo (acetato de manzana , plátano
    pentilo)

    Butirato de
    amilo (butirato de albaricoque , pera , piña
    amilo)

    Pentilo
    hexanoato (caproato manzana , piña
    de amilo)

    Pentilo
    pentanoato (valerato manzana
    de amilo)

    Propil acetato pera

    Propil hexanoato mora , piña , queso , vino

    Propil isobutirato ron

    Terpenilo butirato cereza

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