Borneol

Borneol är en bicyklisk organisk förening och en terpen. Hydroxylgruppen i denna förening är placerad i en endo-position. Borneol förekommer naturligt i stammen av Dryobalanops camphora, ett träd som växer på Borneo och Sumatra, vilket också gett den dess historiska namn.

Borneol
Systematiskt namn	endo-1,7,7-trimetyl-bicyklo-[2.2.1]-heptan-2-ol
Övriga namn	Borneokamfer
Kemisk formel	C10H18O
Molmassa	154,25 g/mol
Utseende	Kristaller
CAS-nummer	507-70-0
Egenskaper
Densitet	1,011 g/cm³
Smältpunkt	208 °C
Kokpunkt	213 °C
Faror
Huvudfara	Irritation av ögon, hud och andningsorgan
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Egenskaper

Borneol oxideras lätt till ketoner och ger då kamfer. Borneol förekommer som två enantiomerer som har två olika CAS-nummer. Naturligt förekommande d-(+)-borneol är optiskt aktiv. Det kan hittas i flera arter av Artemisia, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera och Kaempferia galanga.

Framställning

Borneol kan syntetiseras genom reduktion av kamfer i en Meerwein-Ponndorf-Verley-reduktion. Samma reduktion med natriumborhydrid, men då snabb och irreversibel, ger isoborneol som kinetiskt styrd reaktionsprodukt.

Användning

Borneol används i traditionell kinesisk medicin som moxa. En tidig beskrivning finns i Bencao Gangmu. I Indonesien används borneol som rökelse och balsameringsmedel.

Borneol är kombination av många eteriska oljor och är ett naturligt insektsmedel.

Derivat av isoborneol används som kirala ligander i asymmetrisk syntes.

Ättiksyraestern av borneol förekommer i tallbarrsolja och kan framställas syntetiskt ur ättiksyra och borneol för användning i badsalter, tvålar och sprayer.

Källor

• Bra Böckers lexikon, 1973

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.