Guanidina
| Guanidina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Guanidine |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | CH5N3 |
| Massa molar | 59.0706 g mol−1 |
| Ponto de fusão |
50 °C (122 °F; 323 K) |
| Acidez (pKa) | 13.6 |
| Riscos associados | |
| LD50 | 475 mg/kg (oral, rat)[1] |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Creatina (ácido metilguanidinoacético) Arginina (ácido aminopentanoico com uma guanidina no carbono 5) Metformina (N,N-dimetilbiguanida) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
As guanidinas são uma espécie de substâncias puras cristalinas muito alcalinas, formadas a partir da oxidação da guanina. Se encontram de maneira natural na urina como um produto normal do metabolismo das proteínas. Não devem ser confundidas com a guanosina, uma das bases que formam o ADN. Possuem a fórmula genérica (R1R2N)(R3R4N)C=N-R5.
É a amidina do ácido amidocarbônico, ocorrendo naturalmente no suco de beterraba.
A guanidina propriamente dita é a mais simples das guanidinas e tem fórmula CH5N3. Se usa na fabricação de plásticos, borrachas e explosivos.
Obtenção
[editar | editar código-fonte]A guanidina propriamente dita foi primeiramente preparada em 1861 por A . Strecker, que oxidou guanina com ácido clorídrico e clorato de potássio. Pode também ser obtida por ação de iodeto de amônio sobre cianamida:
- CN•NH2 + NH4I → CN3H5•HI
Por aquecer ésteres de ácido orto-carbônico com amônia, mas de melhor maneira por aquecer tiocianato de amônio a 180° a 190°C, quando a tiouréia primeiro formada é convertida em tiocinato de guanidina.
- 2CS(NH2)2=HN → C(NH2)2•HCNS+H2S .
Cátion guanidínio
[editar | editar código-fonte]Com um pKa de 12.5, guanidina é protonada em condições fisiológicas, com uma carga +1. Este ácido conjugado de guanidina é chamado cátion guanidínio, [CH6N3]+.
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formas canônicas
Notáveis sais de guanidina incluem cloridrato de guanidina, o qual tem propriedades caotrópicas e é usado para denaturar proteínas. Empiricamente, o cloridrato guanidina é conhecido em denaturação de proteínas com uma relação linear entre concentração e energia livre de desprendimento. Outro sal é o tiocianato de guanidínio.
Aplicações
[editar | editar código-fonte]Derivados de guanidina têm sido usados em formulações de produtos para alisamento de cabelos.
Ligações externas
[editar | editar código-fonte]- GUANIDINE HYDROCHLORIDE - MSDS - www.jtbaker.com (em inglês)
- CN3H5 GUANIDINE - encyclopedia.jrank.org (em inglês)
