CARBOIDRATOS

CURSO DE ENFERMAGEM
Profa. Maria Amélia Estrela
 Carboidratos

− Sacarídeos (do grego: sakcharon, açúcar) → componentes essenciais.

− São aldeídos ou cetonas contendo pelo menos dois grupos hidroxila,
ou substâncias que geram esses compostos quando hidrolisadas.
 Carboidratos Os monossacarídeos, ou açúcares
simples, são constituídos por uma
única unidade poli-hidroxicetona ou
poli-hidroxialdeído.

Poli-hidroxialdeído
O monossacarídeo é uma ALDOSE quando o grupo carbonila está na
extremidade da cadeia (= grupo aldeído).

Poli-hidroxicetona
O monossacarídeo é uma CETOSE quando o grupo carbonila está
em qualquer outra posição da cadeia (= grupo cetona).
Carboidratos
− Fórmula geral (CH2O)n; alguns também contêm N, P ou S.
− Principal fonte de energia utilizada pelos seres vivos.

− Classificação:
• Monossacarídeos (açúcares simples);
• Oligossacarídeos (consistem em cadeias curtas de até 10
unidades de monossacarídeos, ou resíduos, unidas por ligações
glicosídicas);
• Polissacarídeos (polímeros de açúcar que contêm mais de 10
unidades de monossacarídeos).
Monossacarídeos

Monossacarídeos representativos

− Pentoses → D-Ribose é componente do ácido ribonucleico (RNA) e a 2-desóxi-

D-ribose é componente do ácido desoxirribonucleico (DNA).
Monossacarídeos Monossacarídeos representativos

Açúcares que diferem na configuração em apenas um único centro de assimetria

são denominados epímeros.
A assimetria (ou quiralidade) ocorre nas moléculas que contêm um átomo de C que está ligado a 4
grupos diferentes; o carbono em questão é chamado de centro assimétrico, centro quiral ou carbono
assimétrico.
Os monossacarídeos comuns têm estruturas cíclicas

− Em solução aquosa, aldotetroses e todos os monossacarídeos com 5 ou

mais átomos de C ocorrem como estruturas cíclicas (em anel)
→ o grupo carbonila está formando uma ligação covalente com o oxigênio de um
grupo hidroxila presente na mesma molécula (reação entre álcool e aldeído, ou cetona)

− Trioses e cetotetroses têm estrutura linear.

− Nas reações de ciclização dos monossacarídeos, a adição do grupo OH
(álcool) pode acontecer de duas maneiras diferentes, atacando o C da
carbonila pela “frente” ou por “trás”.
− A reação pode produzir qualquer uma de duas configurações isoméricas
denominadas  (alfa) e  (beta).

Isômeros são substâncias que possuem a mesma fórmula molecular, mas

diferentes fórmulas estruturais.
Formação das formas cíclicas da D-Glicose

A reação entre o grupo aldeído no C-1 e

o grupo OH no C-5 forma uma ligação
hemiacetal, produzindo um dos dois
isômeros, os anômeros  e .

A interconversão dos anômeros  e  é

chamada MUTARROTAÇÃO.
O átomo de C da carbonila é chamado
carbono anomérico*.
*Novo centro assimétrico.

Os compostos com anéis de seis membros

são chamados de piranoses, pois se
assemelham ao composto pirano, que forma
um anel de seis membros
 Formação das formas cíclicas da D-Frutose

A reação entre o grupo cetona no C-2 e o grupo OH no C-5 forma uma ligação
hemicetal, produzindo o isômero  (os dois anômeros são possíveis).
− Existe derivados de hexoses onde o grupo OH do composto parental
está substituído por outro grupamento ou um grupo CH2OH
(hidroximetileno) é oxidado a um grupo carboxila ou ainda um grupo
OH é substituído por H.

Hexose parental

Derivados de hexoses
importantes na bioquímica.
− Aminoaçúcares desempenham papéis essenciais na ESTRUTURA e função
de oligossacarídeos e polissacarídeos biologicamente importantes.
− Aminoaçúcares são constituintes fundamentais de muitos compostos
biologicamente ativos, como antibióticos e biopolímeros.
 Os monossacarídeos são agentes redutores
− Monossacarídeos podem reduzir íons metálicos, como o íon cúprico (Cu2+) a íon
cuproso (Cu+), que em condições alcalinas e temperaturas elevadas, forma o
precipitado vermelho óxido cuproso, Cu2O.
− Reação de Fehling.
− TODOS os monossacarídeos são redutores.
− As cetoses que podem sofrer rearranjos (tautomerização) para formar aldeídos
também são açúcares redutores; frutose e ribulose, por exemplo, são açúcares
redutores.
− Alguns dissacarídeos cujo C anomérico esteja livre para ser oxidado também são
açúcares redutores.
 Dissacarídeos (maltose, lactose e sacarose)

− Dois monossacarídeos unidos covalentemente por uma ligação glicosídica.

− Ligação glicosídica → formada entre um grupo OH de um monossacarídeo
e um C anomérico de outro.
 Carbono anomérico – responsável pela
reação de redução dos íons metálicos.

O dissacarídeo maltose contém dois resíduos

de glicose unidos por uma ligação glicosídica
entre o C-1 (o carbono anomérico) de um
resíduo de glicose e o C-4 do outro. Como o
dissacarídeo conserva um carbono anomérico
livre (o C-1 do resíduo de glicose à direita), a
maltose é um açúcar redutor.

Formação da maltose. A molécula de

maltose formada conserva um grupo
redutor no C-1 não envolvido na ligação
glicosídica.
− Os dissacarídeos podem ser hidrolisados para originar seus componentes
monoméricos livres por fervura em ácido diluído.
Os dissacarídeos mais comuns:

A molécula de lactose conserva um grupo

redutor no C-1 não envolvido na ligação
glicosídica.

Lactose (encontrada no leite)

Sacarose (açúcar comum)

A molécula de sacarose NÃO tem grupo

redutor livre: os grupos redutores no C-1 e no
C-2 estão envolvidos na ligação glicosídica.
Os dissacarídeos mais comuns:

Maltose (produto da hidrólise do amido)

Lactose, Sacarose ou Maltose têm poder redutor?

Polissacarídeos

− A maioria dos carboidratos são encontrados na natureza como

polissacarídeos (glicanos).
− Diferem uns dos outros no(a):
• identidade das unidades de monossacarídeos repetidas;
• comprimento da cadeia;
• nos tipos de ligações unindo as unidades;
• grau de ramificação.
 Homo e Heteropolissacarídeos

Homopolissacarídeos:
uma espécie monomérica;

Heteropolissacarídeos:
dois ou mais tipos diferentes
de unidades monoméricas.
− Alguns homopolissacarídeos, como o amido e o glicogênio, servem como
formas de armazenamento para monossacarídeos utilizados como
combustíveis.

− Outros homopolissacarídeos, como a celulose e a quitina, atuam como

elementos estruturais em paredes celulares de plantas e em exoesqueletos
de animais.
− Os heteropolissacarídeos fornecem suporte extracelular para organismos
de todos os reinos.
(Nos tecidos animais, o espaço extracelular é preenchido por alguns heteropolissacarídeos,
que formam uma matriz que conecta células individuais, fornece proteção, forma e suporte
para células, tecidos e órgãos; p. ex., ácido hialurônico, que é encontrado no tecido conectivo,
formado por: ácido glicurônico e N-acetil-glicosamina.)
− Polissacarídeos de armazenamento mais importantes:
• amido (células vegetais)

• glicogênio (células animais)

− Ocorrência intracelular; formam grandes agrupamentos ou

grânulos.
− Moléculas extremamente hidratadas → muitos grupos OH expostos
e disponíveis → ligações de H.
Amido

− Dois polímeros de glicose: amilose e amilopectina.

• Amilose → cadeias longas e não ramificadas de resíduos de D-glicose
conectados por ligações (α1→4)
• Amilopectina → altamente ramificada; unidades de glicose unidas por
ligações (1→4), pontos de ramificação (1→6) a cada 24 a 30 resíduos de
glicose.
Glicogênio

− Principal polissacarídeo de ARMAZENAMENTO das células animais.

− Polímero de subunidades de glicose ligadas por ligações (α1→4),
com ligações (α1→6) nas ramificações; mais ramificado (em média,
a cada 8 a 12 resíduos) e mais compacto do que o amido.

Por que não armazenar a glicose em sua forma monomérica?

Os hepatócitos em estado alimentado armazenam glicogênio de forma equivalente a
uma concentração de glicose de 0,4 M.
A concentração real de glicogênio, que pouco contribui para a osmolaridade do citosol,
é de cerca de 0,01μM.
Se o citosol contivesse 0,4 M de glicose, a osmolaridade seria significativamente alta,
levando a uma entrada osmótica de água que poderia causar a ruptura da célula
Alguns homopolissacarídeos têm funções estruturais: CELULOSE

Polímero de glicose, resistente e insolúvel em água, encontrada na parede

celular de plantas.
− Homopolissacarídeo linear, não ramificado; ligações glicosídicas (1→4).

− Celulose (estrutural) e Amido (reserva) → homopolissacarídeos de

glicose → diferem na ligação anomérica entre as unidades de glicose.

− Celulose: ligações glicosídicas (1→4) → cadeia polimérica com

conformação espacial diferente → estrutura e propriedades diferentes:
natureza rígida e fibrosa.
− A maioria dos vertebrados* não usam celulose como fonte de
energia → necessidade de enzima específica para hidrólise da
ligação (1→4).
*Exceção: animais ruminantes carregam no rúmen microrganismos que conseguem
hidrolisar a celulose.
Quitina

Homopolissacarídeo linear composto por unidades de N-

acetilglicosamina em ligações (1→4).

Diferença química desse polissacarídeo em relação à celulose é a

substituição de um grupo hidroxila em C-2 por um grupo amino
acetilado, o que torna a quitina mais hidrofóbica e mais resistente à
água que a celulose.
Quitina
− Principal componente estrutural do exoesqueleto de invertebrados (insetos,
crustáceos e aracnídeos), e também constituinte da parede celular da
maioria dos fungos e muitas algas.
− Segundo polissacarídeo mais abundante na natureza, depois da celulose.
Efeitos estéricos e ligações de H influenciam o enovelamento dos
homopolissacarídeos.
As estruturas macromoleculares tridimensionais são estabilizadas por
interações fracas dentro da própria molécula:
− ligações de hidrogênio
− interações hidrofóbicas
− interações de van der Waals
− interações dipolo-dipolo (eletrostáticas)

 Como os polissacarídeos têm muitos grupos

hidroxila, as ligações de hidrogênio têm uma influência
especialmente importante em suas estruturas.
− A estrutura tridimensional mais estável para as cadeias ligadas por
ligações (α1→4) do amido e do glicogênio é uma hélice firmemente
enrolada, estabilizada por ligações de H entre as cadeias.
− Centro da hélice tem precisamente as dimensões corretas para acomodar
íons complexos de iodo (I3- e I5-) formando um complexo azul intenso.
− Teste qualitativo para indicar a presença de amilose (reação de amido com
lugol).
− Lugol: solução de I2/KI.
− Lugol: solução de I2/KI.
Intolerância à lactose

− Lactose ocorre naturalmente no leite → concentração de 4 a 8%

(dependendo da espécie).
− Os dissacarídeos devem ser hidrolisados a monossacarídeos antes de
entrar na célula.
− Lactose é hidrolisada por enzimas acopladas à superfície das células
epiteliais intestinais: estas enzimas possibilitam decompor o açúcar do
leite em carboidratos mais simples (monossacarídeos), para a sua melhor
absorção.

− Monossacarídeos formados → células epiteliais, sangue, vários tecidos →

fosforilação e oxidação (via glicolítica).
− Intolerância à lactose (hipolactasia) → desaparecimento da maior parte
ou de toda atividade lactásica das células epiteliais intestinais.

− Ausência da lactase intestinal (lactase florizina hidrolase) → lactose

(dissacarídeo) não é completamente digerida em suas unidades
monossacarídicas e absorvida no intestino delgado → intestino grosso.
− Intestino grosso (cólon) → fermentação bacteriana da lactose →
produção de gases e outros metabólitos osmoticamente ativos* →
cãibras abdominais e diarreia.
*Lactose não digerida e seus metabólitos favorecem a retenção de água
no organismo.

A severidade dos sintomas depende da quantidade ingerida e da

quantidade de lactose que cada pessoa pode tolerar.
 Tipos

− Deficiência congênita da enzima → herança genética rara e extremamente

grave → a criança nasce sem a capacidade de produzir a lactase.

− Deficiência secundária de lactase (consequência de doenças intestinais*)

→ causada por patologias que provocam lesão e atrofia na mucosa
intestinal → morte das células produtoras de lactase.
Comum em crianças durante o 1º ano de vida;
Pode ser temporária e desaparecer com o controle da doença de base.
*Existem diversos fatores que ocasionam tais lesões gastrointestinais; alguns se
destacam e são mais frequentes, como gastroenterites, diarreia crônica, ressecção
intestinal, quimioterapia, radioterapia, dentre outros.
− Deficiência primária (consequência do envelhecimento) → tendência
natural do organismo em diminuir a produção de lactase com o avançar
da idade (mais comum).
Comum entre adultos na maior parte das populações humanas.
Diagnóstico

− Dosagem de lactase na mucosa duodenal, em fragmento colhido por

endoscopia; sensibilidade de 95% e especificidade de 100%, exame
invasivo.

− Capacidade de digestão indireta de lactose:

a) Ingestão de uma quantidade fixa de lactose e dosagem da glicemia antes e após a
ingesta. Um incremento de 20 mg/dL na glicemia indica capacidade de digestão da
lactose.

b) Medição de H2 no ar expirado após a sobrecarga oral → um aumento na produção de H2

indica fermentação da lactose pelas bactérias → absorvido no intestino e parcialmente
eliminado pelos pulmões.

− Análise do nível de acidez no exame de fezes.

Próxima aula teórica
Lipídios – Conceito, classificação e importância biológica.
Ácidos graxos: conceito, estrutura, classificação e propriedades físico-químicas.
Ácidos graxos saturados e insaturados. Ligações duplas cis e trans.
Nomenclatura para ácidos graxos.
Ácidos graxos saturados e insaturados presentes nos alimentos − Ácidos graxos
essenciais – ômega 3 e ômega 6.
Propriedades físicas dos Ácidos graxos: Solubilidade e Ponto de Fusão − como o
comprimento da cadeia e o grau de insaturação influenciam o ponto de fusão e a
solubilidade.
Interações intermoleculares - identificação de impressões digitais pela
técnica do vapor de iodo (Prática 2)

Interação do vapor de iodo com as marcas de digitais (compostos orgânicos presentes na pele humana,
como os ácidos graxos e o colesterol) deixadas no papel, mudança de estado físico, processos
endotérmicos...
Referências
• BERG, J. M.; TYMOCZKO, J. L.; STRYER, L. Bioquímica. 7. ed. Rio de Janeiro:
Guanabara Koogan, 2017. Livro eletrônico Minha Biblioteca.

• NELSON, D.L.; COX, M.M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 7 ed. Porto

Alegre: Artmed, 2019. Livro eletrônico Minha Biblioteca.

• SACKHEIM, G. I. LEHMAN, D. D. Química e bioquímica para ciências

biomédicas. 8ª Ed. São Paulo: Manole, 2001. Livro eletrônico Minha Biblioteca.

• BRANCO, Maiara de Souza Castelo et al. Classificação da intolerância à lactose: uma

visão geral sobre causas e tratamentos. Revista de Ciências Médicas, Campinas, v. 26,
n. 3, p. 117-125, set./dez. 2017. Disponível em: http://dx.doi.org/10.24220/2318-
0897v26n3a3812.

• CHEMELLO, Emiliano. Ciência forense: impressões digitais. Química Virtual, Dez. 2006,
p. 1-11. Disponível em: http://www.quimica.net/emiliano.
Obrigada!
[email protected]