Química Orgânica no PISM

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1. (Ufjf-pism 2 2022) A colchicina é um produto natural obtido da planta Colchicum autumnale. É empregada
no tratamento de várias enfermidades tais como a gota e a Doença de Peyronie. Qual dos seguintes grupos
funcionais está presente na molécula da colchicina?

a) Ácido Carboxílico.
b) Álcool.
c) Amida.
d) Amina.
e) Éster.

2. (Ufjf-pism 2 2021) Os compostos a seguir fazem parte da composição química de muitos tipos de
removedores de esmaltes. Sobre esses compostos, cujas fórmulas estruturais planas estão representadas a
seguir, são feitas as

seguintes afirmativas:

I. O composto (A) possui um átomo de carbono com hibridação sp.

II. O composto (B) pode formar ligação de hidrogênio intermolecular.

1
III. O número total de ligações 𝜋 (pi) presentes no composto (C) é igual a 5.
IV. A fórmula molecular do composto (B) é 𝐶9 𝐻6 𝑂.
V. O composto (C) possui a função orgânica cetona.

São CORRETAS apenas as afirmativas:

a) I, II e III.
b) I e IV.
c) II e III.
d) III, IV e V.
e) III e V.

3. (Ufjf-pism 2 2020) As fórmulas moleculares descrevem precisamente a composição química de um

composto puro em função do tipo e número de átomos presentes. Apesar disto, diferenças na conectividade
entre os átomos da molécula podem resultar em diversos isômeros funcionais. Considere a fórmula
molecular 𝐶3 𝐻6 𝑂 e desenhe as fórmulas estruturais de: uma cetona, um aldeído, dois éteres e um álcool
secundário cíclico. Inclua todos os átomos e ligações nos desenhos.

4. (Ufjf-pism 2 2019) A Nifadipina é um fármaco bloqueador dos canais de cálcio, sendo utilizado
principalmente como hipotensor e vasodilatador. Esse fármaco á indicado nos tratamentos de hipertensão
arterial e angina e na prevenção de parto prematuro. A estrutura da molécula de nifadipina é fornecida
abaixo:

Com relação à estrutura da molécula dada:

a) Dê o nome das funções químicas orgânicas presentes nesta molécula.

b) Indique o número de carbonos terciários com hibridação 𝑠𝑝3 .
c) Dê o número de ligações 𝜋 existentes.

2
5. (Ufjf-pism 2 2019) Os diferentes tipos de chocolate (amargo, ao leite e branco) têm em sua composição
algumas moléculas orgânicas como mostrado no quadro abaixo:

Amargo Ao Leite Branco

Feniletilamina Vanilina Ácido Palmítico

Em relação a essas moléculas, assinale a alternativa CORRETA:

a) A feniletilamina apresenta cinco átomos de carbono com hibridação 𝑠𝑝2 e três átomos de carbono com
hibridação 𝑠𝑝3 .
b) A feniletilamina e o ácido palmítico são substâncias aromáticas.
c) O ácido palmítico apresenta a função álcool.
d) A fórmula molecular da vanilina é 𝐶8 𝐻9 𝑂3 .
e) O nome IUPAC da vanilina é 4-Hidroxi-3-metoxibenzaldeído.

6. (Ufjf-pism 2 2018) Os flavonoides são compostos bioativos encontrados em hortaliças, frutas, cereais,
chás, café, cacau, vinho e suco de frutas e são responsáveis pelas pigmentações amarela, vermelha e violeta
de diversas flores. Um dos benefícios do consumo de frutas e outros vegetais é geralmente atribuído aos
flavonoides, uma vez que esta classe de substâncias apresenta diversos efeitos biológicos que incluem, entre
outros: ação anti-inflamatória, anticâncer e antioxidante. Dentre os flavonoides, pode-se citar a flavona e
flavonol, cujas estruturas estão representadas a seguir.

Com base nas estruturas dos compostos, responda:

a) Qual é a função orgânica oxigenada que está presente EXCLUSIVAMENTE na estrutura da flavona e do
flavonol, respectivamente?

Flavona Flavonol

b) Qual é a hibridização dos átomos de carbono numerados de 1 a 4 na molécula do FLAVONOL?

3
 C-1 C-2 C-3 C-4

c) Classifique os átomos de carbono numerados de 1 a 4 em primário, secundário, terciário ou quaternário

na molécula da FLAVONA.

C-1 C-2 C-3 C-4

d) Escreva a fórmula molecular do FLAVONOL.

7. (Ufjf-pism 2 2018) A estrutura química ou nomenclatura de cinco compostos orgânicos diferentes estão
mostradas a seguir. Assinale a alternativa que correlaciona corretamente cada composto com o que se pede
no quadro.

a)
carbono etanoato de
hibridização 𝑠𝑝3 , amida,
secundário, etila

b)
carbono propanoato de
hibridização 𝑠𝑝2 , cetona,
secundário, metila

c) carbono etanoato de
hibridização 𝑠𝑝, éster,
primário, metila

4
 d)
carbono propanoato de
hibridização 𝑠𝑝2 , amida,
primário, etila

e)
carbono ácido
hibridização 𝑠𝑝, amina,
primário, propanoico

8. (Ufjf-pism 2 2017) O Comit‫ ך‬Ol‫ם‬mpico Internacional, durante as Olimp‫ם‬adas Rio 2016, estava bastante
atento aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, ‫ י‬um horm‫פ‬nio derivado da testosterona
muito utilizado pela ind‫ת‬stria farmac‫ך‬utica para a produ‫חד‬o de derivados de esteroides anab‫ף‬licos.

Quantos carbonos terci‫ב‬rios com hibrida‫חד‬o 𝑠𝑝3 possui esse horm‫פ‬nio na sua estrutura molecular?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

9. (Ufjf-pism 2 2017) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e da China, e é
utilizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui
sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:

Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol?

a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.
d) Éter, cetona, álcool, aldeído.
e) Éter, cetona, fenol, álcool.

5
10. (Ufjf-pism 2 2017) O leite é uma das melhores fontes de cálcio disponível (200 𝑚𝑔 de íons 𝐶𝑎2+ para
cada 200 𝑚𝐿 de leite). Por isso, este alimento é essencial para a saúde dos ossos e dentes e seu consumo
pode prevenir a osteoporose, eventualmente.

b) O leite também é uma importante fonte de vitaminas, dentre elas a vitamina A. Qual a hibridação dos
átomos de carbono 1, 2, 3 e 4 na estrutura da vitamina A?

c) Atualmente a adulteração do leite está muito frequente, principalmente com a adição de formol
(metanal), ureia (diaminometanal) e água. Escreva as fórmulas estruturais do formol e da ureia.

11. (Ufjf-pism 2 2016) O BHT é um importante antioxidante sintético utilizado na indústria alimentícia. Sobre
o BHT é correto afirmar que ele apresenta:

a) 2 carbonos quaternários.
b) fórmula molecular 𝐶14 𝐻21 𝑂.
c) 2 substituintes n-butila.
d) 3 carbonos com hibridação 𝑠𝑝2 .
e) 5 carbonos terciários.

12. (Ufjf-pism 2 2016) A fotoproteção previne efeitos danosos da radiação ultravioleta (UV). As principais
formas de fotoproteção incluem os protetores solares com filtros inorgânicos e orgânicos. Os filtros
orgânicos são moléculas capazes de absorver radiação UVA e UVB e transformá-las em radiações energéticas
inofensivas ao ser humano. O ácido 4-aminobenzoico (PABA) e a Benzofenona-3 (Bz-3) são exemplos de
filtros orgânicos utilizados em protetores solares e cosméticos.

a) Escreva a fórmula estrutural do PABA e calcule sua massa molecular.

b) De acordo com a estrutura da 𝐵𝑧 − 3 apresentada abaixo, dê o nome das funções orgânicas oxigenadas
e o número de carbono com hibridação 𝑠𝑝2 presentes nesta molécula.

6
 𝑚
c) Sabendo-se que a concentração de Benzofenona-3 presente em um protetor solar é de 0,5% (𝑚), calcule
a massa de Benzofenona-3 presente em um frasco de 200 𝑚𝐿 desse protetor. Obs.: densidade do protetor
𝑔
solar é 1,0 𝑐𝑚3 .

13. (Ufjf-pism 2 2016) O saquinavir é um fármaco administrado a pessoas que possuem SIDA (síndrome de
imunodeficiência adquirida – AIDS) e é capaz de inibir a HIV-protease do vírus evitando sua maturação.

As funções orgânicas destacadas em a, b, c e d representam, respectivamente:

a) Amida, álcool, anel aromático e amina.
b) Amina, álcool, anel aromático e amida.
c) Amina, fenol, alcano e amida.
d) Amina, fenol, anel aromático e amida.
e) Amida, álcool, alcano e anel amina.

14. (Ufjf-pism 2 2015) A seguir, está representada a estrutura química do ácido Jiadifenoico C, um potente
antiviral de origem terpênica.

7
Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as seguintes afirmações:

I. notam-se nove átomos de carbonos com hibridização 𝑠𝑝2 .

II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são álcool e éster.
III. o composto possui cinco átomos de carbono quaternário.
IV. sua fórmula molecular é 𝐶20 𝐻26 𝑂3 .

Assinale a alternativa CORRETA.

a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras.
b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras.
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.
e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.

15. (Ufjf-pism 2 2015) O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um metabólito
importante de espécies de Leishmania.

As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto:

I. sua massa molar é igual a 291 𝑔 𝑚𝑜𝑙 −1 .

II. o carbono diretamente ligado à função orgânica amina é classificado como secundário.
III. todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos possuem hibridização 𝑠𝑝3 .
IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo de carbono quaternário.

8
Assinale a alternativa CORRETA.
a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras.
c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras.
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.
e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.

16. (Ufjf-pism 2 2015) A Quercetina, cuja estrutura química está representada abaixo, está associada com
processos de inibição de inflamação óssea. Com relação à sua fórmula estrutural bem como a de seu análogo
estrutural A, responda aos itens a seguir.

a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da estrutura da Quercetina.

b) Represente a fórmula molecular da Quercetina.
c) Classifique todos os carbonos numerados como primário, secundário, terciário ou quaternário.
d) Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura.

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Gabarito:

Resposta da questão 1:
[C]

Das alternativas, o grupo funcional amida está presente na molécula da colchicina.

Resposta da questão 2:
[C]

[I] Incorreta. O composto (A) não possui átomos de carbono com hibridação sp.

[II] Correta. O composto (B) pode formar ligação de hidrogênio intermolecular.

[III] Correta. O número total de ligações 𝜋 (pi) presentes no composto (C) é igual a 5.

10
[IV] Incorreta. A fórmula molecular do composto (B) é 𝐶9 𝐻10 𝑂.

[V] Incorreta. O composto (C) possui a função orgânica aldeído.

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Resposta da questão 3:

Resposta da questão 4:
a) Funções químicas orgânicas presentes na molécula de Nifadipina: nitrocomposto, éster e amina.

b) Tem-se um carbono terciário (ligado a outros três átomos de carbono) com hibridação 𝑠𝑝3 .

c) Têm-se oito ligações pi (𝜋)..

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Resposta da questão 5:
[E]

[A] Incorreta. A feniletilamina apresenta seis átomos de carbono com hibridação 𝑠𝑝2 e dois átomos de
carbono com hibridação 𝑠𝑝3 .

[B] Incorreta. A feniletilamina apresenta núcleo aromático, já o ácido palmítico não apresenta.

[C] Incorreta. O ácido palmítico apresenta a função ácido carboxílico.

[D] Incorreta. A fórmula molecular da vanilina é 𝐶8 𝐻8 𝑂3 .

13
[E] Correta. O nome IUPAC da vanilina é 4-Hidróxi-3-metoxibenzaldeído.

Resposta da questão 6:
a) Funções orgânicas presentes na Flavona e no Flavonol, respectivamente, além do éter: cetona e álcool.

Flavona Flavonol

b) Hibridização dos átomos de carbono numerados de 1 a 4 na molécula do FLAVONOL:

C-1 C-2 C-3 C-4

𝑠𝑝3 𝑠𝑝3 𝑠𝑝2 𝑠𝑝2

c) Classificação dos átomos de carbono numerados de 1 a 4 em primário (𝑝), secundário (𝑠), terciário (𝑡)
ou quaternário (𝑞) na molécula da FLAVONA:

C-1 C-2 C-3 C-4

Secundário Secundário Terciário Secundário
(ligado a (ligado a (ligado a (ligado a
dois dois três dois
outros outros outros outros

14
 átomos de átomos de átomos átomos de
carbono) carbono) de carbono)
carbono)

d) Fórmula molecular do FLAVONOL:

Resposta da questão 7:
[D]

Resposta da questão 8:
[D]

Carbono terciário é aquele ligado a 3 outros átomos de carbono e, nesse caso, esse carbono deve possuir
hibridização do tipo 𝑠𝑝3 , ou seja, deve possuir apenas ligações simples.

15
Resposta da questão 9:
[E]

Resposta da questão 10:

b) Carbono 1: 𝑠𝑝3
Carbono 2: 𝑠𝑝2
Carbono 3: 𝑠𝑝3
Carbono 4: 𝑠𝑝3

c) Teremos:

Resposta da questão 11:

[A]

[A] Correta.

[B] Incorreta. Fórmula molecular: 𝐶15 𝐻24 𝑂

[C] Incorreta. Possui 2 substituintes: terc-butila.

[D] Incorreta. Possui 6 carbonos com hibridação do tipo 𝑠𝑝2 (carbonos que formam dupla ligação).

16
[E] Incorreta. Possui apenas 3 carbonos terciários.

Resposta da questão 12:

a) Fórmula estrutural do PABA:

Massa molecular: 𝐶7 𝐻7 𝑂2 𝑁 = 137𝑢

b) Teremos:

Carbonos hibridizados em 𝑠𝑝2 :

Total: 13 carbonos.

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c) Teremos:
𝑚
0,5% ( 𝑜𝑢 𝑠𝑒𝑗𝑎:
𝑚),
0,5𝑔 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜na-3 100𝑔 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑡𝑒𝑡𝑜𝑟
𝑥 200𝑔
𝑥 = 1,0𝑔

Resposta da questão 13:

[B]

Resposta da questão 14:

[B]

[I] Correta.

[II] Incorreta. A molécula apresenta as funções: álcool e ácido carboxílico.

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[III] Incorreta. A molécula apresenta apenas 2 átomos de carbono quaternário.

[IV] Correta. A molécula apresenta 20 átomos de carbono, 26 de hidrogênio e 3 de oxigênio.

𝐶20 𝐻26 𝑂3

Resposta da questão 15:

[A]

[I] Correta. A fórmula molecular desse composto é:

𝐶15 𝐻17 𝑂5 𝑁
𝑀𝑀 = (15 ⋅ 12) + (1 ⋅ 17) + (16 ⋅ 5) + (1 ⋅ 14) = 291𝑔/𝑚𝑜𝑙

[II] Correta. Trata-se de um carbono secundário, por estar ligado a mais dois átomos de carbono.

[III] Incorreta.

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[IV] Incorreta. A referida estrutura não apresenta nenhum átomo de carbono quaternário.

Resposta da questão 16:

a) Nomes das funções químicas oxigenadas da estrutura da Quercetina: fenol, éter cetona e enol.

b) Fórmula molecular da Quercetina: 𝐶15 𝐻10 𝑂7 .

c) Classificação dos átomos de carbono numerados das estruturas:

Carbono primário (1ª): átomo de carbono ligado a um átomo de carbono.
Carbono secundário (2ª): átomo de carbono ligado a dois átomos de carbono.

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Carbono terciário (3ª): átomo de carbono ligado a três átomos de carbono.
Carbono quaternário (4ª): átomo de carbono ligado a quatro átomos de carbono.

d) Hibridização dos átomos de carbono numerados nas estruturas:

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