Oxigenados / Álcool, Enol , Fenol e Éter

01 - (Uepg PR/2006/Janeiro)
Considere as estruturas químicas dos hormônios sexuais: estrogênio (I); testosterona (II)
e progesterona (III) e assinale o que for correto.

01. A progesterona e a testosterona são isômeros.

02. Todos os grupos hidroxila presentes nestes compostos são álcoois secundários.
04. O estrogênio é o composto mais ácido.
08. O composto menos oxidado é o estrogênio.
16. Os 3 compostos podem reagir com ácidos carboxílicos, formando ésteres.

Gab: 12

02 - (Uerj RJ/2006/1ªFase)
Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteróides e suas correspondentes
funções orgânicas.

O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas

masculinas, é representado pela seguinte estrutura:
OH OH

a) b) c)

O HO

O
O

d)

O
HO
Gab: C

03 - (Ufpa PA/2006/1ªFase)
O geraniol, uma substância obtida do óleo de rosas, é um álcool primário que apresenta
dois carbonos terciários em sua estrutura química. Abaixo estão representadas as
estruturas químicas de substâncias responsáveis por odores característicos.

Das estruturas acima apresentadas, podemos concluir que o geraniol está representado
pela estrutura química
a) I
b) II
c) III
d) IV
e) V

Gab: C

04 - (Mackenzie SP/2006)
O isopropanol, que tem fórmula estrutural , pode ser usado para limpar CDs e teclados
de computadores. Esse composto é:
a) conhecido no comércio pelo nome de formol.
b) o 2-propanol.
c) um álcool insaturado.
d) um álcool com cadeia carbônica ramificada.
e) isômero de função do 1-propanol.

Gab: B

05 - (Puc SP/2006)
Os aromas e sabores dos alimentos são essenciais para nossa cultura na escolha, no
preparo e na degustação dos alimentos. A seguir estão representadas algumas das
substâncias responsáveis pelas sensações características do gengibre, da framboesa, do
cravo e da baunilha.
 A função química presente nas quatro estruturas representadas é
a) éster.
b) álcool.
c) cetona.
d) aldeído.
e) fenol.

Gab: E

06 - (Unicap PE/2006)

00. As moléculas dos polímeros são chamadas de macromoléculas.

01. O metanol é um álcool bastante venenoso, que apresenta apenas um carbono na sua
estrutura.
02. O radical sec-butil pode também ser chamado de isobutil.
03. Todas as ligações encontradas nos compostos orgânicos são essencialmente
covalentes.
04. Todo carbono terciário obrigatoriamente apresentará apenas três ligações.
Gab: VVFFF

07 - (Ufc CE/2005/1ªFase)
Uma área emergente da Química contemporânea denominada Química Supramolecular se fundamenta em
novas substâncias cujas propriedades são decorrentes da incorporação de subunidades moleculares ou iônicas
com características específicas. Um exemplo é o composto Esferaplex, que se forma através da interação
“hóspede-hospedeiro” entre o íon Li+ e a molécula do Esferando, conforme representação abaixo.

Acerca do Esferaplex é correto afirmar:

a) apresenta em sua estrutura um éter misto.
b) apresenta em sua estrutura centros quirais.
c) pode sofrer reação do tipo adição eletrofílica.
d) apresenta átomos com hibridação sp3, sp2 e sp.
e) é formado através de um processo endotérmico.

Gab: A

08 - (Udesc SC/2005)
Com relação ao metanol e etanol, a alternativa correta é:
a) O metanol é o álcool mais utilizado como combustível para automóveis.
b) Ambos os álcoois podem ser utilizados na fabricação de bebidas alcoólicas.
c) O etanol apresenta cadeia carbônica maior que o metanol.
d) O metanol também é conhecido como álcool etílico.
e) O etanol também é conhecido como álcool metílico.

Gab: C

09 - (Unicamp SP/2005)
Feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação entre indivíduos de uma
mesma espécie. A mensagem química tem como objetivo provocar respostas
comportamentais relativas à agregação, colaboração na obtenção de alimentos, defesa,
acasalamento, etc. Há uma variedade de substâncias que exercem o papel de
feromônios, como o CH3(CH2)3CH2OH (sinal de alerta) e o CH3CH2CO(CH2)5CH3
(preparar para a luta). Uma mariposa chamada "Bombyx disparate" segrega um
feromônio sexual capaz de atrair os machos da espécie numa distância de até 800
metros. Tal substância apresenta, na molécula, a função epóxi. Um fragmento de uma
molécula desse feromônio, contendo apenas o principal grupo funcional, pode ser
representado simplificadamente como -CHOCH-.
a) Copie as duas fórmulas das substâncias citadas acima. Em cada uma delas, marque
e dê o nome de uma função química presente.
 b) Escreva o nome químico da substância referente ao sinal de alerta.
c) Desenhe a "fórmula estrutural" do fragmento -CHOCH-.

Gab:
Observe as figuras a seguir para os itens a e c:
a) CH3(CH2)3CH2OH
álcool

CH3CH2CO(CH2)5CCH3
cetona

b) 1-pentanol ou pentan-1-ol.
c)

10 - (Unesp SP/2004/Conh. Gerais)

Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi usado um composto
chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das árvores, impedia
que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os
ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do processo
de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As fórmulas estruturais
para estes compostos são apresentadas a seguir.

Esses compostos apresentam em comum as funções:

a) amina e ácido carboxílico.
b) ácido carboxílico e amida.
c) éter e haleto orgânico.
d) cetona e aldeído.
e) haleto orgânico e amida.

Gab: C

11 - (Ufpel RS/2004/2ªFase)
A desinfecção das águas, com elevados teores de substancias húmicas, utilizando
hipoclorito de sódio, pode ser inviabilizada, por produzir altos teores de tri-halometanos
(THM), principalmente se for feita a pré-cloração, antes das etapas de floculação,
decantação e filtração. Esses produtos, uma vez formados, não são removidos pelo
 tratamento convencional das águas, como demonstram os trabalhos indicativos da
presença do tricloro metano e do bromodicloro metano em águas de abastecimento
público. Os relatórios da Organização Mundial da Saúde recomendam, ainda, atenção
para a presença de compostos com características carcinogênicas na água, a exemplo do
1,2-dicloro etano, 1–cloropropano e o 2,4,6-triclorofenol.
Usando o texto como subsídio, escreva a fórmula estrutural para o composto
aromático citado.

Gab:

12 - (Mackenzie SP/2004)
Na substância acima, identificamos os grupos funcionais:

a) éter, cetona e fenol.

b) cetona, álcool e éter.
c) ácido carboxílico e éter.
d) ácido carboxílico, fenol e éter.
e) álcool, aldeído e éster.

Gab: A

13 - (Ufac AC/2004)
Tanto a borracha natural quanto a sintética são materiais poliméricos. O precursor da
borracha natural é o priofosfato de geranila, sintetizado em rota bioquímica a partir do
geraniol, que apresenta a estrutura:

O precursor da borracha sintética é o isopreno, que apresenta a estrutura:

 Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e são vulcanizadas com o objetivo de
melhorar as propriedades mecânicas do polímero.
O geraniol e o isopreno são classificados, respectivamente, como:
a) álcool e alceno.
b) aldeído e alceno.
c) álcool e alcino.
d) aldeído e Alcino.
e) ácido carboxílico e alceno.

Gab: A

14 - (Puc camp SP/2004)

A vitamina E (tocoferol) contida no amendoim funciona biologicamente como um
antioxidante natural, isto é, se oxida no lugar dos compostos que o acompanham. É um
fenol com cadeia carbônica ramificada, ligada ao anel, contendo 16 átomos de carbono.
Possui também na molécula átomo de oxigênio formando com átomos de carbono um
hexanel insaturado. Sendo assim, na molécula de tocoferol identifica-se

I. anel aromático
II. grupo OH ligado diretamente ao anel
III. grupo funcional éter (interno)
IV. pelo menos 25 átomos de carbono por molécula

Está correto o que se afirma em

a) I, somente.
b) II, somente.
c) II e IV, somente.
d) I, II e IV, somente.
e) I, II, III e IV.

Gab: E

15 - (Uepg PR/2003/Julho)
A estrutura tridimensional e os grupos funcionais de uma molécula determinam sua
função biológica. Sobre a estrutura do Crixivan, abaixo – uma droga que foi projetada
para combater a AIDS e cuja hidroxila central é condição essencial para a ação da droga
–, considerando que no planejamento sintético é importante o aspecto de solubilidade
em água, para a eficácia do composto no ambiente aquoso do organismo humano,
assinale o que for correto.
 01. Os grupos OH presentes na droga caracterizam a função álcool.
02. O composto apresenta um “radical” terc-butil.
04. A hidrossolubilidade do composto se deve à presença dos grupos –OH, –
CONH– e –C6H5.
08. Os anéis "b" e "d" correspondem a cadeias heterogêneas.
16. Considerando todos os anéis presentes na molécula, são aromáticos os anéis
"a", "c", "e".

Gab: 19

16 - (Ufscar SP/2003/2ªFase)
O gengibre, nome científico Zingiber officinalis roscoe, é uma planta que tem ação
fitoterápica com indicação terapêutica estimulante gastrintestinal. Também é usado
como condimento. O odor e o sabor picantes do gengibre são causados pela zingerona,
um dos seus constituintes.

35
a) Quantas ligações  encontram-se na molécula da zingerona? Identifique-as na
estrutura.
b) Escreva a equação da reação da zingerona com NaOH.

Gab:
a) 4 ligações pi
b)

17 - (Acafe SC/2002/Janeiro)
O álcool obtido em maior quantidade na fermentação alcoólica do açúcar é o:
 a) metílico
b) etílico
c) alético
d) amílico
e) benzílico

Gab: B

18 - (Uepg PR/2002/Julho)
O mentol é utilizado em vários produtos comerciais tais como balas e loções. Com base
na fórmula estrutural desse composto, que é mostrada abaixo, assinale o que for correto.

01. É um álcool.
02. Sua fórmula molecular é C10H20O
04. É um composto insaturado.
08. Sua fórmula mínima é igual à sua fórmula molecular.
16. Todos os átomos de carbono estão situados no mesmo plano.

Gab: 11

19 - (Uniube MG/2001/Julho)
De acordo com as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC), o nome da substância, cuja fórmula estrutural
simplificada é mostrada abaixo, é:

CH3

OH

CH3

a) 1,3-dimetil-cicloex-3-en-2-ol.
b) 2,4-dimetil-cicloex-1-en-3-ol.
c) 1,3-dimetil-cicloex-1-en-2-ol.
d) 2,6-dimetil-cicloex-2-en-1-ol.

Gab: D

20 - (UCuiabá MT/2001)
A creolina, usada como desinfetante, consiste na mistura dos três compostos isômeros abaixo, neutralizada por
NaOH.

OH OH OH
CH3

CH3
CH3
I II III
 O nome oficial do composto II (segundo a IUPAC) e a respectiva função química são:
a) 1-metil-3-hidroxibenzeno – álcool;
b) m-metil-hidróxido de benzila – álcool;
c) o-metilfenol – fenol;
d) 1-hidróxi-3-metilbenzeno – fenol;
e) p-hidroxitolueno – fenol.

Gab: D

21 - (Ufpr PR/1999)
O colesterol desempenha funções importantes nos processos biológicos, mas sua concentração no sangue deve ser
controlada, para prevenir doenças cardiovasculares. No Brasil, recomenda-se manter a concentração de colesterol
abaixo de 200 miligramas por 100 mililitros de sangue; na Europa, este limite é de 5,18 milimols por litro de sangue.
A figura a seguir contém algumas informações sobre o colesterol.

Dados: massas molares: C = 12 g; H = 1 g; O = 16 g

Sobre as informações acima, é correto afirmar:
01. O colesterol apresenta a função fenol.
02. A massa molar do colesterol dada (386 g) é diferente da massa calculada com base na fórmula molecular
(C27H46O).
04. A molécula do colesterol contém 2 átomos de carbono hibridados sp2.
08. Na fórmula estrutural apresentada acima, está faltando uma ligação no átomo de carbono da hidroxila.
16. No Brasil e na Europa recomenda-se manter a concentração abaixo de 3,5x10 21 moléculas de colesterol por litro
de sangue.
32. A concentração máxima de colesterol recomendada na Europa é maior que a recomendada no Brasil.

Gab: F-F-V-F-V-F

22 - (Puc MG/1994)
Para que a massa de panetones não resseque muito, junta-se glicerina, aditivo químico (U.I.), que atua como
umectante, isto é, retém umidades. A glicerina tem como nome oficial:
a) 1, 2, 3 - butanotriol.
b) 1, 3 - propanodiol.
c) 1,4 - butanodiol.
d) 1, 2 - propanodiol.
e) propanotriol.

Gab: E

23 - (Ufse SE)
Álcool hidratado quando tratado com um destilante (cal virgem, por exemplo) produz:
a) álcool desnaturado
b) álcool anidrido
c) acetona
 d) acetileno
e) ácido acético

Gab: B

24 - (Ufrs RS)
Um composto orgânico, que através de reações químicas foi identificado como um álcool, apresenta uma massa de
300 g para 3,0 . 1024 moléculas. Esse composto pode ser:
a) propanol-1
b) etano-oxi-metano
c) butanol-1
d) butanol-2
e) propeno-2-ol-1

Gab: A

25 - (Mogi SP)
As bebidas alcoólicas contêm:
a) butanol-1.
b) etanol.
c) pentanol-2.
d) heptanol-1.
e) octanol-2.

Gab: B

26 - . (Fuvest SP)
Um composto orgânico com a fórmula molecular C3H7OH dever ser classificado como:
a) ácido
b) álcool
c) aldeído
d) base
e) fenol

Gab: B

27 - (Uc BA)
O 2-butanol pode ser representado pela fórmula:
a) CH2(OH)CH2(OH)
b) CH2(OH)CH2CH3
c) CH2(OH)CH2CH2CH3
d) CH3CH(OH)CH2CH3
e) CH3C(OH)2CH2CH3

Gab: D

28 - (Osec SP)
Nos automóveis com motor a álcool, a reação química que produz energia é a combustão do etanol. As substâncias
resultantes da queima completa desse combustível são:
a) CO2 e H2O
b) CO e H2O
c) CH4 e CO2
d) CH4 e H2O
e) CO e CO2

Gab: A

29 - . (Unifor CE)
Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo radical hidroxila, - OH, e outro hidrogênio por radical etil, - C 2H5,
obtém-se a fórmula estrutural de um:
a) ácido carboxílico com 4 átomos de carbono.
b) aldeído com 3 átomos de carbono.
 c) álcool com 4 átomos de carbono.
d) aldeído com 4 átomos de carbono.
e) álcool com 3 átomos de carbono.

Gab: E

30 - (Osec SP)
Na reação de combustão de um álcool C3H7OH + O2  CO2 + H2O, os coeficientes para a equação devidamente
balanceada são:
a) 1, 9, 3, 4
b) 1, 5, 3, 4
c) 2, 9, 6, 8
d) 2, 10, 3, 4
e) 2, 10, 6, 5

Gab: C

31 - (Ufse SE)
Quantos átomos de carbono secundário há na cadeia carbônica do 2-pentanol?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

Gab: C

32 - (Mackenzie SP)
Na embalagem de álcool para uso doméstico, vem escrito: “álcool hidratado 96ºGL, de baixo teor de aldeídos.
Produto não-perecível”. Dessas informações, fazem-se as afirmações:

I. Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de água.

II. O grupamento característico de aldeído é representado pela fórmula: – COH
III. O álcool em questão tem fórmula estrutural H3C–CH2–OH.
IV. Álcool e aldeído são funções inorgânicas.
V. “Não-perecível” significa deteriorar-se com facilidade.

São incorretas as afirmações:

a) todas.
b) I e III.
c) II e III.
d) I, II e III.
e) IV e V.

Gab: E

33 - (Ueba BA)
De acordo com a Iupac, o nome do composto que apresenta a fórmula estrutural a seguir é:

a) 5-metil-2-heptanol
b) 2-etil-2-hexanol
c) 5-etil-2-hexanol
d) 2-etil-5-hexanol
e) 3-metil-5-heptanol

Gab: A
34 - . (Fuvest SP)
O álcool terciobutílico é representado pela fórmula estrutural:

Gab: A

35)
A respeito do composto a seguir ,

pede-se:
a) Função orgânica a que ele pertence.
b) Número de ligações Sigma e Pi.
c) Fórmula Molecular.
d) Nomenclatura Iupac.
e) Caso o grupo hidroxila seja retirado da fórmula, qual será o nome Iupac e usual do radical resultante?

Gab:
a) Álcool
b) Sigma: 09; Pi : 01
c) C3H6O
d) 2-Propen-1-ol
e) Iupac = 2-Propenil; Usual: Alil

36)
Dê o nome para o composto a seguir:

Gab:
2-Naftol

37)
Dê o nome oficial para o enol:

Gab:
Prop-1-en-1-ol

38)
Dê o nome para o éter a seguir:

Gab:
Etóxi-etano ou éter dimetílico

39)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir:

Gab:
But-3-en-1-ol
40)
Dê o nome para o composto a seguir:

Gab:
1,2-Di-hidróxi-naftaleno ou 1,2-Naftodiol

41)
Dê o nome oficial para o enol:

Gab:
8,9-Diisopropil-2,6,12,12-tetrametil-tridec-4-en-4-ol

42)
Dê o nome para o éter a seguir:

Gab:
Metóxi-s-butano ou éter s-butilmetílico

43)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir:

Gab:
But-3-en-2-ol

44)
Dê o nome para o composto a seguir:

Gab:
o-Fenodiol

45)
Dê o nome oficial para o enol:

Gab:
2-Metil-hept-4-en-4-ol

46)
 Dê o nome para o éter a seguir:

Gab:
Propóxi-s-butano ou éter s-butilpropílico

47)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir:

Gab:
2-Metil-hex-4-en-1-ol

48)
Dê o nome para o composto a seguir:

Gab:
m-Fenodiol

49)
Dê o nome oficial para o enol:

Gab:
3-Etil-2,6,10-trimetil-undec-3,7-dien-4-ol

50)
Dê o nome para o éter a seguir:

Gab:
Fenóxi-benzeno ou éter difenílico

51)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir:

Gab:
2-Propil-hex-4-en-1-ol

52)
Dê o nome para o composto a seguir:
Gab:
p-Fenodiol

53)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir:

Gab:
2-Isobutil-4-isopropil-hex-4-en-1-ol

54)
Dê o nome para o composto a seguir:

Gab:
1,4-Naftodiol

55)
Dê o nome oficial para o enol:

Gab:
2-Etenil-6-metil-ciclo-hex-1-en-1-ol ou 6-Metil-2-vinil-ciclo-hex-1-en-1-ol

56)
Dê o nome para o éter a seguir:

Gab:
s-Butóxi-benzeno ou éter s-butilfenílico

57)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
Gab:
6-Isopropil-2,4-dimetil-oct-6-en-4-ol

58)
Dê o nome para o composto a seguir:

Gab:
3-Metil-2-hidróxi-fenol

59)
Dê o nome oficial para o enol:

Gab:
2-Etenil-4,6-dimetil-4-propil-ciclo-hex-1-en-1-ol ou 4,6-Dimetil-4-propil-2-vinil-ciclo-hex-1-en-1-ol

60)
Dê o nome para o éter a seguir:

Gab:
t-Butóxi-neopentano ou éter t-butilneopentílico

61)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir:

Gab:
3-Isopropil-5,7,7-trimetil-non-2-en-5-ol
62)
Dê o nome para o composto a seguir:

Gab:
2,5-Dietil-3,4-dimetil-fenol

63)
Dê o nome oficial para o enol:

Gab:
6-Butil-2-etenil-4-metil-4-propil-ciclo-hex-1-en-1ol ou 6-Butil-4-metil-4-propil-2-vinil-ciclo-hex-1-en-1ol

64)
Dê o nome para o éter a seguir:

Gab:
t-Butóxi-benzeno ou éter t-butilfenílico

65)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir:

Gab:
5-Fenil-3-isopropil-7,7-dimetil-2-o-toluil-non-2-en-5-ol

66)
Dê o nome oficial para o enol:

Gab: Etenol

67)
Dê o nome oficial para o enol:
Gab:
2-Metil-5-isopropil-hept-3,5-dien-4-ol

68)
Dê o nome para o éter a seguir:

Gab:
s-Butóxi-isobutano ou éter s-butilisobutílico

69)
Dê o nome para o éter a seguir:

Gab:
Metóxi-metano ou éter dimetílico

70)
Dê o nome para o éter a seguir:

Gab:
Metóxi-benzeno ou éter fenilmetílico

71)
Dê o nome para o composto a seguir:

Gab: Fenol

72)
Dê o nome oficial para o enol:

Gab:
Prop-1-en-2-ol

73)
Dê o nome para o éter a seguir:

Gab:
Metóxi-etano ou éter etilmetílico

74)
Dê o nome oficial para o álcool a seguir:
Gab:
But-2-en-1-ol

TEXTO: 1 - Comum à questão: 75

Ao longo de cinco séculos de exploração, a cultura da cana-de-açúcar desempenhou

sucessivos e importantes papéis na economia brasileira: impulsionou o Período
Colonial, sustentando o Império, deu origem a indústrias, destacou a nação como
exportadora, alavancou o desenvolvimento de áreas do Nordeste (mais tarde, também
do Centro-Sul) e ainda forneceu ao país uma alternativa ao uso do petróleo, na geração
de energia.
O açúcar e o álcool (álcool comum) são os principais derivados da cana-de-açúcar. Do
primeiro, o Brasil é hoje um dos principais produtores e exportadores mundiais e do
segundo, destaca-se como produtor, já que o comércio internacional desse combustível
ainda carece de expressão.
Uma conjuntura favorável ao aquecimento do consumo de álcool tem-se desenhado nos
últimos tempos, através do início da comercialização de automóveis com motor
bicombustível, isto é, motor que tanto pode funcionar com gasolina quanto com
derivado de cana, como também com uma mistura de ambos, em quaisquer proporções.
Outro estímulo ao uso do álcool como combustível é o fato de sua contribuição para o
efeito estufa ser significativamente menor do que a dos combustíveis fósseis atualmente
utilizados, isto porque o dióxido de carbono que é hoje lançado na atmosfera através de
sua combustão, é o mesmo que ontem foi seqüestrado pela fotossíntese quando na
composição da biomassa original (cana-de-açúcar) desse combustível.
TOLEDO, L.R. e SOUZA, E. Globo Rural nº 214:
São Paulo, agosto de 2003 [adapt.].

75 - (Ufpel RS/2006/1ªFase)
O álcool, a que o texto se refere,
I. apresenta cadeia carbônica alifática saturada e heterogênea.
II. tem por nome álcool etílico ou etanol.
III. é classificado como um monoálcool primário.
IV. como combustível, minimiza o efeito estufa por não emitir gás carbônico para a
atmosfera.
Dessas afirmativas, estão corretas apenas
a) I e III.
b) I, II e IV.
c) II e IV.
d) II e III.
e) I, III e IV.

Gab: D

TEXTO: 2 - Comum à questão: 76

 Para se prepararem chapas de partículas orientadas (OSB) utilizam-se partículas de
eucalipto e pinus aglutinadas por um adesivo fenólico. Um dos constituintes dessa
resina é ilustrado abaixo:

76 - (Udesc SC/2006)
Determine:
a) a função orgânica pertencente a essa molécula;
b) o nome oficial (IUPAC) desse composto;

Gab:
a) fenol
b) 2-metil-hidróxibenzeno