Hidrocarbonetos

1 FUNÇÕES ORGÂNICAS forma, os hidrocarbonetos são

APOLARES.
Diversas propriedades fisico-químicas de c) Como consequência da baixa
compostos orgânicos, como por exemplo polaridade de hidrocarbonetos,
s o l u b i l i d a d e , re a t i v i d a d e , a c i d e z e e s t e s a p re s e n t a m b a i x í s s i m a
basicidade, estão muitas vezes solubilidade em água, sendo
relacionadas a grupos substituintes classificados como hidrofóbicos,
existentes em suas estruturas químicas. lipofílicos, ou ainda lipossolúveis.
Dessa forma, substâncias que apresentem
grupos substituintes específicos, os 2.1 ALCANOS
chamados grupos funcionais, apresentarão Os alcanos, conhecidos também como
características similares entre si. parafinas, são hidrocarbonetos alifáticos
Função orgânica é definida, portanto, (ou seja, não aromáticos) que apresentam
como um grupo de compostos orgânicos s o m e n te l i g a çõ e s s i m p l e s e m s u a s
que apresentam similaridade fisico-química estruturas. Dessa forma, dentre as
devido à presença de um grupo funcional principais características, os alcanos se
em comum. destacam por:
Neste e nos próximos capítulos daremos
ênfase ao estudo das diferentes funções a) Apresentarem somente átomos de
orgânicas e suas principais características carbono sp3.
fisico-químicas. b) Serem pouco reativos: parafina =
sem afinidade.
2 HIDROCARBONETOS
c) S e r e m s a t u r a d o s , o u s e j a ,
Apesar de alguns livros apresentarem os
a p re s e n t a m o m a i o r n ú m e ro
hidrocarbonetos como uma grande função possível de átomos de hidrogênio
orgânica, na verdade esta classe de em relação ao de carbono.
compostos orgânicos abrange quatro
funções orgânicas distintas. d) Apresentarem fórmula molecular
Devemos nos atentar, portanto, que os CnH2n+2.
hidrocarbonetos NÃO correspondem a
uma função orgânica, e sim a uma classe Exemplo: Qual a fórmula molecular do 5-
de compostos que abrange quatro funções etil-4-isopropil-3metileptano?
orgânicas: os alcanos, os alcenos, os
alcinos e os arenos.
Por terem sido agrupados em uma única
classe, os diferentes hidrocarbonetos
apresentam algumas semelhanças fisico-
químicas entre seus integrantes. Dentre as
p r i n c i p a i s c a ra c te r í s t i c a s p o d e m o s
destacar:
Não precisamos contar todos os
a) Os hidrocarbonetos são formados hidrogênios e correr risco de esquecer
exclusivamente por átomos de algum na contagem. Somente contamos o
carbono (C) e de hidrogênio (H). número de carbonos e aplicamos à fórmula
b) C o m o a diferença de CnH2n+2.
eletronegatividade entre átomos de
carbono é zero, e entre átomos de O composto apresenta 13 C. Logo, C13H28
carbono e hidrogênio é muito
pequena, considera-se que todas as Atenção: os cicloalcanos, ou ciclanos –
ligações covalentes em alcanos que apresentam cadeia alicíclica –
hidrocarbonetos apresentam vão ter fórmula molecular diferenciada de
caráter fortemente apolar. Dessa acordo com o número de ciclos. A fórmula
 Hidrocarbonetos

geral é CnH2n+2-2X em que X equivale ao 2.3 ALCINOS OU ALQUINOS

número de ciclos. Portanto:
Os alcinos são hidrocarbonetos alifáticos
que apresentam ao menos uma ligação
Total de C: 6 tripla C≡C em sua estrutura. Podem ser
No de ciclos: 1
chamados de acetilenos.
Fórmula:
C6H12 Portanto, os alcinos caracterizam-se por:

Total de C: 8 a) Apresentarem ao menos um par de

No de ciclos: 2 carbonos com hibridização sp.
Fórmula: b) Serem menos reativos que alcenos
C8H14 e mais reativos que alcanos. Ou
seja, a escala de reatividade relativa
Total de C: é:
11 alceno > alcino > alcano
No de ciclos: 2 c) Apresentam fórmula molecular
Fórmula: g e r a l CnH2n+2-4Y e m q u e Y
C11H20 corresponde ao número de triplas.

Exemplo: Quais as fórmulas

2.2 ALCENOS OU ALQUENOS moleculares dos alcenos abaixo?
Os alcenos também são hidrocarbonetos
alifáticos, e se diferenciam dos alcanos pois Total de C: 6
apresentam ao menos uma dupla ligação No de triplas:
C = C e m s u a e st r u t u ra . P o d e m s e r 1
c h a m a d o s d e o l e fi n a s . P o r t a n t o , Fórmula:
caracterizam-se por: C6H10

a) Apresentarem ao menos um par de Total de C: 6

carbonos com hibridização sp2. No de triplas:
2
b) Serem mais reativos que alcanos, Fórmula: C6H6
devido à presença da ligação Pi.
Observação: devemos nos atentar ao
c) Apresentarem fórmula molecular comprimento relativo dos diferentes tipos
g e r a l CnH2n+2-2X e m q u e X
de ligação entre átomos de carbono.
corresponde ao número de duplas
E ciclos.
σ σ σ
Exemplo: Quais as fórmulas moleculares C C > C C > C Cπ
dos alcenos abaixo?
π π

mais longa mais curta

Total de C: 8
No de ciclos e
duplas: 2 2.4 ARENOS
Fórmula: Muitos não estão familiarizados com a
C8H14 função orgânica “Areno” por conhecerem o
n o m e m a i s u s u a l d e st a f u n ç ã o, o s
Total de C: 6 aromáticos. O principal integrante desta
No de ciclos e função é o benzeno, porém existem
duplas: 3 diversos outros anéis aromáticos já
Fórmula: C6H8 conhecidos. Para que um composto seja
 Hidrocarbonetos

classificado como aromático existem 4

Furano
regras a serem respeitadas:
no e- π: 6
a) O composto deve ser cíclico, 4n+2=6
podendo apresentar cadeia cíclica n=1
O é aromático
ou mista.
b) A parte cíclica do composto deve N
ser plana, ou seja, todos os átomos Imidazol
do ciclo devem apresentar no e- π: 6
hibridização sp2 (geometria trigonal 4n+2=6
N
plana). n=1
é aromático
c) Todos os elétrons Pi do ciclo devem H
estar conjugados, ou seja, em
ressonância. Ciclobutadieno
no e- π: 4
d) O número de elétrons Pi deve 4n+2=4
seguir a regra de Hückel n=1/2
não é aromático
4n+2=no e- π ꓯ n Є N (números naturais)
2.4.1 NOMENCLATURA DE
Exemplos: Todas as estruturas abaixo
apresentam anéis planos em que todos os ARENOS
elétrons Pi estão conjugados. Determine
quem é aromático segundo a regra de Aprendemos até o momento a
Hückel. nomenclatura de compostos orgânicos que
apresentavam cadeia principal alifática.
Benzeno Veremos como dar nomes às substâncias
no e- π: 6 orgânicas quando a cadeia principal for um
4n+2=6 anel aromático.
n=1
é aromático a) NÃO SUBSTITUÍDOS

Naftaleno
no e- π: 10
4n+2=10
n=2
é aromático benzeno naftaleno antraceno

Piridina b) MONOSSUBSTITUÍDOS
no e- π: 6
4n+2=6
n=1
N é aromático

Pirrol
no e- π: 6
4n+2=6 tolueno ou vinilbenzeno ou
N
n=1 metilbenzeno estireno
é aromático
H
 Hidrocarbonetos

NH2 OH 1-etil-2-
isopropilbenzeno
orto-
etilisopropilbenzeno
obs: em caso de empate
na numeração, considera-
se a ordem alfabética.
anilina fenol

c) DISSUBSTITUÍDOS d) TRISSUBSTITUÍDOS

A nomenclatura de derivados benzênicos 3-etil-1-isopropil-2-

dissubstituídos pode seguir a regra IUPAC metilbenzeno
para numeração dos grupos substituintes obs: deve-se usar a
ou a numeração pode ser substituída por menor numeração
um prefixo de posição, como apresentado possível (seção 1.3,
na tabela abaixo: capítulo 2)

Posição dos
Prefixo
substituintes 3 ESTABILIDADE DO ANEL
1,2 orto ou o BENZÊNICO
1,3 meta ou m
1,4 para ou p
1
2

3
O composto mais simples dessa
4
família é o benzeno de fórmula C6H6.
Exemplos:
No anel benzênico, as seis ligações
1,2-dimetilbenzeno carbono-carbono apresentam o mesmo
2-metiltolueno comprimento (140pm). Essa distância é
o-dimetilbenzeno intermediária entre uma ligação simples C-
o-metiltolueno C (~153 pm) e uma ligação dupla C=C
o-xileno (~134pm). Dessa forma, o anel benzênico
representa um híbrido de ressonância, em
1,3-dimetilbenzeno que os seis elétrons π estão
3-metiltolueno deslocalizados, em contraste com a
m-dimetilbenzeno situação dos alquenos, nos quais os
m-metiltolueno elétrons estão localizados em ligação dupla
m-xileno entre dois carbonos.

1,4-dimetilbenzeno
4-metiltolueno
p-dimetilbenzeno
p-metiltolueno
p-xileno
 Hidrocarbonetos

Nenhuma das estruturas contribuintes de Essa última representação demonstra que

ressonância representa verdadeiramente a os seis elétrons π estão deslocalizados –
e st r u t u ra d o b e n ze n o. A e st r u t u ra eles vagam livremente dentro das nuvens
verdadeira – híbrido de ressonância – é eletrônicas que existem acima e abaixo do
dada por uma média dos dois anel de átomos de carbono.
contribuintes de ressonância.
4 PRINCIPAIS
A seguinte analogia ilustra a
diferença entre contribuintes de HIDROCARBONETOS
ressonância e híbrido de ressonância.
a) Gás natural

O Gás natural corresponde ao gás

metano (CH4), que é incolor e inodoro que
pode ser obtido a partir da extração de
jazidas marítimas de petróleo, minas de
carvão mineral ou da decomposição de
matéria orgânica em aterros sanitários
(denominado biogás). Também é um
subproduto da digestão de herbívoros e
pode ser lançado na atmosfera devido à
atividade vulcânica.
Pode ser utilizado como combustível de
automóveis e até de termelétricas.

b) GLP (gás liquefeito de petróleo)

O rinoceronte poderia ser resultado do O GLP é formado principalmente pelos

cruzamento entre um unicórnio e um gases butano (C4H10) e propano (C3H8) e
dragão. Entretanto, o unicórnio e o dragão são utilizados como combustíveis em
não existem realmente, portanto, são cozinhas domésticas e industriais. São
contribuintes de ressonância. Como o incolores e inodoros, e, exatamente por
rinoceronte é real, ele seria um híbrido de esse motivo, são adicionadas mercaptanas
ressonância. voláteis – compostos orgânicos que
apresentam grupo funcional (R-SH) – que,
As ligações do benzeno são representadas
devido ao seu forte odor, ajudam a
da seguinte forma:
identificar algum vazamento.
Ligações σ carbono-
carbono e carbono - c) Gasolina
hidrogênio A gasolina é um combustível líquido
l a rg a m e n t e u t i l i z a d o s e m ve í c u l o s
automotores e é constituída basicamente
O orbital p em cada por uma mistura de dois hidrocarbonetos
carbono do benzeno pode se sobrepor principais: heptano (C7H16) e isoctano
com dois orbitais p adjacentes. (2,2,3-trimetilpentano, C 8 H 18 ). Quanto
maior a porcentagem de isoctano, maior a
octanagem e melhor a qualidade do
Nuvens de elétrons acima e combustível.
abaixo do plano do anel de
d) Etileno
benzeno
O etileno ou eteno (C2H4) é um gás
incolor e inodoro que já foi muito utilizado
como gás anestésico. É produzido por
 Hidrocarbonetos

plantas, e é um hormônio vegetal que tem mineral, também conhecido como carvão
papel no amadurecimento de frutos. de pedra).

e) Acetileno A naftalina é caracterizada, principalmente,

pela sua capacidade de sublimação, que é
O acetileno ou etino (C2H2) é um gás a passagem direta do estado sólido para o
incolor e inodoro utilizado como gasoso, sem passar pelo estado líquido.
combustível de maçaricos, pois suas Sob a forma de gás, a substância produz
chamas atingem temperaturas superiores a um vapor tóxico, e, devido a essa
3000 oC. O acetileno é utilizado propriedade, é há muito tempo utilizada
industrialmente como mimético hormonal como repelente de traças e baratas. No
do etileno, apresentando atividade similar comércio, é encontrada sob a forma de
ao hormônio vegetal no amadurecimento bolinhas de naftalina, que são colocadas
de frutos. em armários e gavetas para proteger
f) Benzeno roupas, tecidos e papéis do ataque desses
insetos.
O benzeno (C6H6) é um líquido incolor e
com odor bastante agradável (foi a Exercícios
primeira substância identificada do grupo
dos aromáticos) e ainda é utilizado em Questão 01 - (UEA AM)
alguns processos como solvente apolar.
Entre os hidrocarbonetos indicados
Devido sua alta toxicidade e elevado
nas alternativas, o único que apresenta
potencial carcinogênico, vem sendo geometria molecular linear é o
substituído por outros solventes, como
tolueno e éter de petróleo (mistura de a) etano.
alcanos de 5 e 6 carbonos).
b) eteno.
g) Tolueno
c) etino.
O tolueno (metilbenzeno) é um líquido
incolor com um odor característico. Ocorre d) metano.
na forma natural no petróleo e na árvore
tolú. Também é produzido durante a e) propeno.
manufatura da gasolina e de outros Questão 02 - (UECE)
combustíveis a partir do petróleo cru e na
manufatura do coque a partir do carvão. Assinale a opção que completa correta
e respectivamente o seguinte
É usado como antidetonante de enunciado: “Muitas substâncias
combustíveis e solvente para tintas. Está orgânicas têm em sua estrutura um
presente em cola de sapateiro. ciclo formado por _____________1
átomos de carbono com três ligações
h) Naftaleno ou naftalina
duplas _____________2.
É vendida com o nome de naftalina
Compostos que têm esse ciclo são
sendo um hidrocarboneto aromático
chamados de _____________3”.
formado por dois anéis benzênicos
condensados de fórmula molecular C10H8. a) seis1, alternadas2, parafínicos3
Trata-se de uma substância sólida cristalina
a temperatura ambiente, de cor branca, b) cinco1, contínuas2, aromáticos3
odor muito forte, solúvel em água, infl
amável e tóxica. c) cinco1, contínuas2, parafínicos3

Uma das principais formas de obtenção do d) seis1, alternadas2, aromáticos3

naftaleno é a partir da destilação do
alcatrão de hulha (um tipo de carvão
 Hidrocarbonetos

Questão 03 - (UNCISAL) cânceres, incluindo câncer de mama e

de pulmão. São poluentes orgânicos
Nas proximidades de uma indústria de grande persistência (POP)
química, foi constatada a ambiental, e muitos deles e/ou seus
contaminação do solo por um derivados são potencialmente
composto orgânico que vazou de um carcinogênicos e ou/ mutagênicos. O
dos tanques de armazenamento da HPAs são formados durante processos
indústria, que ficam enterrados, por de combustão incompleta, incineração
questão de segurança, e, portanto, são de matéria orgânica, erupções
de difícil acesso. Na indústria, havia um vulcânicas, assim como resultado de
total de cinco tanques, contendo, cada p ro ce ss o s i n d u st r i a i s o u o u t ra s
um deles, um dos seguintes atividades humanas, incluindo o
compostos, todos possíveis processamento e preparação de
contaminantes: benzeno, n-hexano, alimentos. Um dos principais HPA
cicloexano, cicloexeno e apresenta a seguinte estrutura:
ciclopentadieno. Para a identificação
do tanque a partir do qual ocorreu o
vazamento, o contaminante
encontrado no solo foi isolado e
analisado, sendo determinado que sua
fórmula mínima era CH2.
D e a c o rd o c o m a I U PAC , a
Na situação descrita no texto, o nomenclatura correta para o composto
vazamento ocorreu a partir do tanque acima é
que continha
a) Trataceno.
a) benzeno.
b) Pireno.
b) n-hexano.
c) Antraceno.
c) cicloexano.
d) Naftaleno.
d) cicloexeno.
e) Fenantreno.
e) ciclopentadieno.
Questão 05 - (UFRGS RS)
Questão 04 - (UNIFOR CE)
Considere a representação
O s h i d ro c a r b o n e to s a ro m á t i co s tridimensional da molécula orgânica
policíclicos, também conhecidos como mostrada abaixo.
HPAs (hidrocarbonetos policíclicos
aromáticos), são compostos químicos
que constituem vários tipos de
combustíveis, e são responsáveis por
boa parte da poluição atmosférica que
afeta o meio ambiente. Os
hidrocarbonetos policíclicos
aromáticos são prejudiciais e
altamente tóxicos ao organismo. Sua
toxicidade depende da presença de
HAPs específicos, variando seu grau de Sobre essa molécula, é correto afirmar
toxicidade moderada a extremamente que
tóxico. Atualmente existem sete HPAs
mais conhecidos por serem altamente a) é um hidrocarboneto saturado de
cancerígenos; esses hidrocarbonetos cadeia homogênea e ramificada.
policíclicos aromáticos específicos têm
sido associados a uma variedade de
 Hidrocarbonetos

b) p o s s u i to d o s o s á to m o s d e Questão 08 - (UEL PR)

carbono com geometria trigonal
plana. A gasolina é uma mistura de vários
compostos. Sua qualidade é medida
c) tem, na nomenclatura oficial e m o c t a n a s , q u e d e fi n e m s u a
IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno. capacidade de ser comprimida com o
ar, sem detonar, apenas em contato
d) apresenta isomeria geométrica. com uma faísca elétrica produzida
pelas velas existentes nos motores de
e) possui fórmula molecular C5H12. veículos. Sabe-se que o heptano
apresenta octanagem 0 (zero) e o
Questão 06 - (UERN)
2,2,4-trimetilpentano (isoctano) tem
Hidrocarbonetos são compostos que octanagem 100. Assim, uma gasolina
apresentam em sua composição com octanagem 80 é como se fosse
átomos de carbono e hidrogênio. Um uma mistura de 80% de isoctano e
caso de hidrocarboneto são os alcinos 20% de heptano.
que apresentam cadeias alifáticas
Com base nos dados apresentados e
insaturadas por uma tripla ligação.
nos conhecimentos sobre
Considere o alcino apresentado na
hidrocarbonetos, responda aos itens a
figura.
seguir.

a) Quais são as fórmulas estruturais

simplificadas dos compostos
orgânicos citados?

Afirma-se que o composto está

INCORRETO, pois

a) possui 1 carbono a menos.

b) o nome não está adequado. b) E s c reva a e q u a ç ã o q u í m i c a

balanceada da reação de
c) não poderia ser representado por combustão completa de cada um
linhas. dos hidrocarbonetos usados.
d) o ângulo entre os carbonos que
possuem a tripla não está correto.

Questão 07 - (UFRR)
Questão 09 - (UNITAU SP)
O Menteno, é um hidrocarboneto
encontrado na hortelã, tem o nome O g á s l i q u e fe i to d e p e t ró l e o é
s i ste m át i co 1 – i s o p ro p i l – 4 – composto por uma mistura cujos
metilciclohexeno. Com base nessa componentes principais são
informação, assinale a alternativa em
que aparece a fórmula molecular: a) C3H8 e C4H10

a) C9H16 b) C6H14 e C12H26

b) C10H18O c) C10H22 e C16H34

c) C9H18 d) C5H12 e C6H14

d) C10H17 e) CH3 e CH4

e) C10H18
 Hidrocarbonetos

Questão 10 - (PUC RJ)

Considere as afirmativas a seguir sobre

o 2-metilpentano.

I. Possui cadeia carbônica normal.

II. Possui fórmula molecular C6H14.

III. É um hidrocarboneto insaturado.

IV. Possui três átomos de carbono

primários.

É correto o que se afirma somente em:

a) I e II a) Os radicais metila, etila e séc-butila.

b) I e III b) Os radicais metila, etila e propila.

c) I e IV c) Os radicais metila, etila e isobutila.

d) II e III d) Os radicais metila e etila.

e) II e IV e) Os radicais metila, etila e isopropila.

Questão 11 - (UNITAU SP)

Questão 13 - (UDESC SC/2011)
O acetileno (C2H2), gás de propriedade
anestésica, admite diversas aplicações Analise o composto representado na figura
industriais. Assinale a alternativa abaixo:
INCORRETA em relação ao acetileno.

a) É um hidrocarboneto. CH3

b) Apresenta uma ligação tripla entre H3C C CH2 C CH2

os carbonos.
CH3 CH3
c) Seu nome oficial é etino.
Sobre o composto, é incorreto afirmar que:
d) Apresenta cadeia acíclica
ramificada.
a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-
e) Apresenta dois carbonos penteno.
primários. b) apresenta dois carbonos com
hibridização sp2.
Questão 12 - (UFCG PB) c) é um alceno ramificado de cadeia
aberta.
Octanagem é o índice de resistência à d) é um hidrocarboneto ramificado
detonação da gasolina. O índice faz de cadeia aberta.
relação da equivalência à resistência de e) apresenta seis carbonos com
detonação de uma mistura percentual hibridização sp3.
de isoctano (2,2,4- trimetilpentano) de
fórmula molecular C8H18. Questão 14 - (UFPB/2010)
Considerando os três compostos de
Gigantes reservas de petróleo foram
mesma fórmula molecular que o
encontradas recentemente no Brasil. Essas
isoctano, quais são os radicais que
podem ser identificados? reservas situam-se em regiões de grandes
profundidades em águas oceânicas e
 Hidrocarbonetos

abaixo de uma camada de sal, por isso, maçaricos oxi-acetileno, que os funileiros
denominadas de pré-sal. Com a exploração utilizam para corte e solda de metais. Esse
dessas reservas, o Brasil aumentará gás pode ser obtido pela reação de
significativamente a produção de petróleo. carbeto de cálcio com água, de acordo
Após a extração, o petróleo é transportado com a equação:
até as refinarias, onde passará por uma
s é r i e d e p ro c e s s o s d e p u r i fi c a ç ã o CaC2(s) + 2 H2O(l) → C2H2(g) + Ca(OH)2(s)
denominada de refino, em que o petróleo
entra na fornalha, é aquecido e segue para Quanto à polaridade e à geometria
a torre de destilação, onde serão separadas molecular, é correto afirmar que as
as diversas frações. moléculas de acetileno são

Os hidrocarbonetos correspondentes às a) apolares e lineares.

frações pesadas do petróleo (moléculas b) apolares e angulares.
maiores) podem ser quebrados em frações c) apolares e tetraédricas.
mais leves (moléculas menores) pelo d) polares e lineares.
processo de craqueamento conforme e) polares e tetraédricas.
representação abaixo:
Questão 16 - (UERJ/2018)
C14 H 30 → C8 H18 + C3H 6 + C2H 2 + C + 2H 2
(A) (B) (C) A exposição ao benzopireno é associada
ao aumento de casos de câncer. Observe a
fórmula estrutural dessa substância:
Considerando que os compostos A, B e C
são hidrocarbonetos de cadeia aberta sem
ramificações, julgue as afirmativas:

I. O composto A apresenta 7 ligações

simples entre os carbonos.
II. O composto A apresenta 6 ligações
simples e 1 ligação dupla entre os
carbonos.
III. O composto B apresenta 1 ligação Com base na fórmula, a razão entre o
simples e 1 ligação dupla entre os número de átomos de carbono e o de
carbonos. hidrogênio, presentes no benzopireno,
IV. O composto C apresenta 1 ligação corresponde a:
tripla entre os carbonos.
V. O composto B apresenta 1 ligação 3
simples e 1 ligação tripla entre os a) 7
carbonos. 6
b) 5
É correto o que se afirma em
7
c) 6
a) I, II, III e V
b) II, III e IV 5
c) I, II e IV d) 3
d) III e IV
e) I, II, IV e V

Questão 15 - (UEA AM/2014)

Considere o acetileno, C 2 H 2 , um gás

extremamente inflamável, empregado em
 Hidrocarbonetos

GABARITO:
1) Gab: C

2) Gab: D

3) Gab: C

4) Gab: C

5) Gab: C

6) Gab: D

7) Gab: E

8) Gab:

a) CH3–CH2– CH2– CH2– CH2– CH2–

CH3 e

b) C7H16 + 11O2 → 7CO2 + 8H2O

2C8H18 + 25O2 → 16CO2 + 18H2O

9) Gab: A

10) Gab: E

11) Gab: D

12) Gab: D

13) Gab: A

14) Gab: D

15) Gab: A

16) Gab: D