Qumica Aplicada

51
2
Tpicos Especiais de
Qumica Orgnica
Captulo 2
Autora: Sandra Mara Alberti
2.1 Introduo qumica orgnica
Para os antigos qumicos, compostos or-
gnicos eram aqueles encontrados nos orga-
nismos vivos, e portanto faziam parte dos pro-
cessos vitais. Wohler, entretanto mostrou que
a teoria dos vitalistas estava errada e hoje os ter-
mos orgnico e inorgnico so usados indepen-
dentemente da existncia dessa "fora vital".
Atualmente, so conhecidos aproximada-
mente 9 milhes de compostos orgnicos, isto
, cerca de 20 vezes o nmero de compostos
inorgnicos conhecidos. A principal razo para
esse nmero to grande de compostos a pos-
sibilidade que apresenta o carbono de fazer li-
gaes entre si, sejam elas, simples, duplas ou
triplas, possibilitando a existncia de cadeias
carbnicas longas, que podem ser simples e
lineares:
Ou podem ser ramificadas em qualquer
posio:
As cadeias s vezes se fecham em crculos,
formando estruturas cclicas:
Assim, as possibilidades do esqueleto
carbnico em compostos orgnicos, juntamen-
te com o fato de que outros tomos podem li-
gar-se ao carbono e at mesmo substitu-lo no
esqueleto, levam a uma variedade intermin-
vel de compostos orgnicos.
2.1.1 Cadeias Carbnicas
Propriedades do tomo de carbono
1. tetravalente e apresenta 4 eltrons
externos:
2. Pode se ligar a outros tomos de car-
bono, ou aos metais, ou aos ametais.
dito de carter anftero.
3. Ao se ligar com outros tomos de car-
bono forma as cadeias carbnicas.
Tipos de tomos de Carbono Numa Cadeia
1. Carbono primrio liga-se apenas a 1
tomo de carbono.
2. Carbono secundrio liga-se a 2 to-
mos de carbono.
3. Carbono tercirio liga-se a 4 tomos
de carbono.
4. Carbono quaternrio liga-se a 4 to-
mos de carbono.
Exemplo:
Os carbonos 1, 5, 6, 7, 8 so primrios.
O carbono 2 quaternrio.
O carbono 3 secundrio.
O carbono 4 tercirio.
52
Qumica Aplicada
II. Heterogneas: no interior da cadeia
existe tomo diferente de tomo de
carbono.
c) Quanto saturao:
I. Saturadas: entre os tomos de car-
bono existem apenas simples ligao.
II. Insaturadas (no saturadas): entre os
tomos de carbono existem duplas
ou tripla ligao.

2. Cadeias Cclicas
a) Homocclicas: apresentam apenas to-
mos de carbono no ciclo. Dividem-se em:
I. Cadeias aromticas: apresentam ao
menos um ciclo de 6 carbonos, com
duplas ligaes alternadas (Ncleo
Benznico).
ou ou
Outro exemplo
II. Cadeias alicclicas: apresentam ci-
clo no aromtico. No possui n-
cleo benznico.

Ligaes entre tomos de Carbono
1. Ligao simples (AN)
2. Ligao dupla (EN)
3. Ligao tripla (IN)
4. Ligao dupla e tripla (EN; IN)
Classificao das Cadeias
1. Acclicas (abertas ou alifticas).
2. Cclicas (fechadas).
3. Mistas.
1. Cadeias Acclicas
a) Quanto a disposio:
I. Normais: apresentam apenas carbo-
nos primrios e secundrios.
II. Ramificadas: apresentam pelo me-
nos 1 carbono tercirio ou quater-
nrio.
b) Quanto natureza:
I. Homogneas: s apresenta tomos
de carbono, no seu interior.

Qumica Aplicada
53
b) Heterocclicas: apresentam htero
tomo no ciclo.

c) Saturadas: apresentam apenas simples
ligaes entre os tomos do anel
carbnico.

d) Insaturadas: apresentam dupla ou tri-
pla ligao entre os tomos do anel
carbnico.

e) Mistas: So cadeias carbnicas que
apresentam a unio de cclicas com
acclicas.

Hidrocarbonetos
So compostos constitudos exclusiva-
mente por carbono e hidrognio.
Exemplos:
CH
4
, C
2
H
4
, C
2
H
2
,
Classificao de hidrocarbonetos
De acordo com sua cadeia, os hidrocarbo-
netos so classificados como se v abaixo:
Saturados Alcanos
Accli cos Alcenos (ou alquenos)
No saturados
Alcinos (ou alquinos)

'
'

Ciclanos
Aliccli cos Ciclenos
Ccli cos
Ciclinos
Aromti cos (ou Benzni cos)


'

'

Alcanos
Conceito
Os alcanos, antigamente chamados para-
finas, so hidrocarbonetos acclicos saturados,
ou seja, compostos formados nica e exclusi-
vamente por carbono e hidrognio, possuido-
res de cadeia aberta e apresentando somente
ligaes simples.
Os mais simples alcanos, de cadeia no
ramificada, so:
CH
3
H ou CH
4
Metano
CH
3
CH
3
ou C
2
H
6
Etano
CH
3
CH
2
CH
3
ou C
3
H
8
Propano
CH
3
(CH
2
)
2
CH
3
ou C
4
H
10
Butano
CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
ou C
5
H
12
Pentano
CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
ou C
6
H
14
Hexano
........................................................................
CH
3
(CH
2
)
72
CH
3
ou C
74
H
150
Formam uma progresso aritmtica, cujo
primeiro termo CH
4
e cuja razo CH
2
.
Correspondem frmula genrica C
n
H
2n + 2
.
Frmula Geral: C
n
H
2n + 2
Propriedades Fsicas
Os termos inferiores so gasosos: os m-
dios, lquidos: os superiores, slidos.
Os alcanos so insolveis na gua, sol-
veis no lcool e mais solveis, ainda, no ter,
sendo que a solubilidade diminui com o au-
mento da cadeia. Os P.E. e o P. F. dos alcanos
crescem com o aumento da cadeia.
Propriedades Qumicas
Os alcanos apresentam uma grande inr-
cia qumica, isto; , dificilmente entram em
reao. Por serem compostos saturados no
do reaes de adio.
a) Combusto Os alcanos, sendo aque-
cidos em presena do ar, entram em
combusto:
CH
4
+ 2 O
2
CO
2
+ 2 H
2
O
C
7
H
16
+ 11 O
2
7 CO
2
+ 8 H
2
O
12 volumes 15 volumes
54
Qumica Aplicada

b) "Cracking" Os alcanos, sendo aque-

cidos em ausncia do ar, sofrem uma
decomposio chamada "cracking",
que consiste na ruptura da cadeia
carbonada, originando alcanos e alce-
nos com menor nmero de tomos de
carbono.
O "cracking" de grande importncia na
indstria petrolfera, pois permite transformar
os termos superiores (de pequena aplicao
industrial) em termos inferiores, de grande
aplicao industrial.
Craqueamento: preferncia pelos alcanos
que vo resultar em olefinas.
C
20
H
42
C
10
H
22
+ C
8
H
16
+ C
2
H
4
eicosano decano octeno eteno
Ocorrncias
Os alcanos gasosos so encontrados no gs
natural e no petrleo, ( o metano encontrado
ainda em minas de carvo, gs dos pntanos e
gs de iluminao): os lquidos, nos petrle-
os; os slidos, na ozocerite e nos petrleos.
Alcenos
Conceito
Os alcenos, antigamente denominados
olefinas, so hidrocarbonetos acclicos no
saturados, portadores de uma ligao dupla.
Os mais simples alcenos, de cadeia no
ramificada, so:
CH
2
CH
2
ou C
2
H
4
eteno
CH
2
CH CH
3
ou C
3
H
6
propeno
C
4
H
8
buteno
C
5
H
10
penteno
Formam uma progresso aritmtica, cujo
primeiro termo C
2
H
4
e cuja razo CH
2
. A
frmula genrica C
n
H
2n
.
Propriedades
Os termos inferiores so gasosos: os m-
dios, lquidos; os superiores, slidos.
So insolveis na gua, solveis no lcool
e mais solveis no ter. A solubilidade dimi-
nui com o aumento da cadeia.
Os pontos de ebulio, de fuso e a densi-
dade crescem com o aumento da cadeia.
So compostos que entram facilmente em
reao, devido presena de ligao dupla.

Ocorrncia
Os alcenos se formam na destilao e cra-
queamento do petrleo, bem com na destila-
o seca de produtos orgnicos, como madei-
ra e hulha.
Alcinos
Conceito
So compostos formados nica e exclusi-
vamente por carbono e hidrognio, possuido-
res de cadeia aberta e apresentando ligao tri-
pla entre dois tomos de carbono.
Os mais simples de cadeia no ramificada so:
CH CH ou C
2
H
2
etino ou acetilnio
CH C CH
3
ou C
3
H
4
propino
C
4
H
6
butino
C
5
H
8
pentino
Formam uma progresso aritmtica cujo
primeiro termo C
2
H
2
e cuja razo CH
2
.
Correspondem a frmula gentica C
n
H
2n 2
.
Frmula Geral: C
n
H
2n 2
Hidrocarbonetos Alicclicos
Conceito
Os hidrocarbonetos alicclicos, tambm di-
tos cicloalifticos, so hidrocarbonetos cclicos
no possuidores de ncleo benznico. Os ciclos
de 5 e 6 tomos de carbono so conhecidos como
naftnicos devido ao sua faixa de destilao.
Ocupam lugar de relevada importncia no que
tange aos cidos carboxlicos naftnicos.
Diviso
So divididos em ciclanos, ciclenos e
ciclinos. Os ciclanos s possuem ligao sim-
ples, os ciclenos uma ligao dupla, os ciclinos
uma ligao tripla.
Ciclanos
Conceito
Os ciclanos so hidrocarbonetos de cadeia
fechada que contm apenas ligaes simples
entre os tomos de carbono.
Exemplos:

C
3
H
6
C
4
H
8
C
5
H
10
Qumica Aplicada
55
A sua frmula geral a mesma dos alcenos,
com o mesmo nmero de tomos de carbono:
C
n
H
2n
Ciclenos
Conceito
So hidrocarbonetos cclicos, no aromti-
cos, que contm pelo menos uma dupla ligao.
Exemplos:
C
3
H
4
C
4
H
6
A sua frmula geral a mesma dos alcinos,
com o mesmo nmero de tomos de carbono:
C
n
H
2n 2
Ciclinos
Conceito
So hidrocarbonetos cclicos que contm
pelo menos uma ligao.
Exemplos:
C
3
H
2
C
5
H
6
A sua frmula geral :
C
n
H
2n 4
Propriedades
As propriedades fsicas dos ciclano, cicle-
nos e ciclinos so anlogoas s dos alcanos,
alcenos e alcinos, pois os hidrocarbonetos
alicclicos muito se assemelham aos hidrocar-
bonetos acclicos.
Quimicamente, porm, os ciclanos com
trs ou quatro carbono, devido sua pequena
estabilidade, se comportam semelhana dos
alcenos, dando raes de adio, com ruptura
do ncleo.
dibromo-1-3 propano
Os ciclanos e ncleos maiores, devido
maior estabilidade, se comportam semelhan-
a dos alcanos, dando reaes de substituio,
sem ruptura do ncleo.
monobromo-ciclo-pentano
Ocorrnia
Os hidrocarbonetos alicclicos so encon-
trados nos petrleos.
Hidrocarbonetos Aromticos
Conceito
So hidrocarbonetos cclicos possuidores
do chamado ncleo benznico, isto , ncleo
formado por seis tomos de carbono possuin-
do cada tomo de carbono uma valncia dis-
ponvel e, portanto, com as outras trs ocupa-
das no ncleo. O ncleo benznico repre-
sentado por:
ou
ou
Benzeno
O mais simples hidrocarboneto aromti-
co o benzeno de frmula molecular C
6
H
6
.
representado por:
ou

O benzeno encontrado nos petrleos e
no alcatro de hulha.
56
Qumica Aplicada
Outros exemplos:
Exemplos de: Asfalteno de petrleo iraquiano.
Aromticos

C
6
H
6
C
7
H
8
C
10
H
8
Benzeno metil benzeno (tolueno) naftaleno
Ocorrncia de HC
Os hidrocarbonetos so encontrados, prin-
cipalmente, nos petrleos e seus derivados (ga-
solina, leo diesel, G.L.P. etc), no alcatro da
hulha, etc.
Observao: G.L.P. significa gs liqefeito
do petrleo.
Nomenclatura dos hidrocarbonetos
Nomenclatura das substncias orgnicas
1. Nomenclatura oficial regulada pelos
congressos e comisses da I.U.P.A.C.
(International Union of Pure and Aplied
Chemistry). A nomenclatura oficial deve in-
dicar os seguintes fatos:
a) O nmero de tomos de carbono na
substncia.
b) Se h e onde esto localizadas as du-
plas e triplas ligaes na cadeia.
c) Se h e onde esto localizadas as ra-
mificaes na cadeia.
d) A funo a que pertence a substncia.
2. Nomenclatura dos Alcanos o sufixo
caracterstico do nome dos ALCANOS
ANO. Os quatro primeiros da srie
recebem prefixos especiais para desig-
nar o nmero de tomos de carbono,
em sua molcula.
Na ordem do nmero de tomos de carbo-
no, temos: MET, ET, PROP e BUT. Os HC
seguintes recebem prefixos numerais gregos
correspondentes ao nmero de tomos de car-
bono; PENT, HEX, HEPT, OCT, etc.
Exemplos:
CH
4
metano
C
2
H
6
etano
C
3
H
8
propano
C
4
H
10
butano
Qumica Aplicada
57
C
5
H
12
pentano
C
6
H
14
hexano
C
7
H
16
heptano
C
8
H
18
octano
3. Alcanos ramificados:
(CH
3
)
3
CH metil propano
CH
3
CH(CH
3
) CH
2
CH
3
metil butano
CH
3
CH(CH
3
) CH(CH
3
) CH
3
dimetil 2,3 butano
CH
3
CH
2
CH(C
2
H
5
)CH
2
CH
3
etil pentano
4. Nomenclatura dos Alcenos o sufixo ca-
racterstico ENO e os prefixos, os mesmo
que os usados para os alcanos.
Exemplos:
C
2
H
4
eteno
C
3
H
6
propeno
C
4
H
8
buteno 1
C
4
H
8
buteno 2
C
5
H
10
penteno 1
C
5
H
10
penteno 2
5. Alcenos ramificados:
C
4
H
8
metil propeno
58
Qumica Aplicada
C
5
H
10
metil 2 bueno 1
C
6
H
12
metil 4 penteno 2
6. Nomenclatura dos Alcinos o sufixo
caraterstico INO e os prefixos, os mesmos
dos alcanos e alcenos.
Exemplos:
C
2
H
2
etino ou acetileno
C
3
H
4
propino
C
4
H
6
butino 1
C
4
H
6
butino 2
C
5
H
8
pentino 2
7. Alcinos ramifiados:
(CH
3
)
2
CHCCH metil butino
CH
3
CH
2
CH(CH
3
) CCH metil 3 pentino 1
8. Nomenclatura dos Alcadienos o sufixo
ser DIENO, seguido de nmeros que indicam
a posio das duplas ligaes, e os prefixos,
os mesmos usados nos HC j estudados.
Exemplos:
C
3
H
4
propadieno
C
4
H
6
butadieno 1, 2
C
4
H
6
butadieno 1, 3 ou eriteno
C
5
H
8

metil 2
butadieno 1, 3
1
1
]
ou
isopreno
9. Nomenclatura dos Ciclanos semelhante
dos alcanos, antecedida da palavra ciclo.
Exemplos:
C
3
H
6
ciclo propano
C
4
H
8
ciclo butano
Qumica Aplicada
59
C
5
H
10
ciclo pentano
C
4
H
8
metil ciclo propano
C
6
H
12
dimetil 1, 2 ciclo butano
10. Nomenclatura dos Ciclenos semelhante
dos alcenos, antecedida do ciclo.
Exemplos:
C
3
H
4
ciclo propeno
C
4
H
6
ciclo buteno
C
5
H
8
ciclo penteno
C
4
H
6
metil 1 ciclo buteno
11. Nomenclatura dos Ciclinos semelhante
dos alcinos, antecedida de ciclo.
Exemplos:
C
3
H
2
ciclo propino
C
4
H
4
ciclo butino
C
6
H
8
dimetil 2, 3 ciclobutino
12. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aro-
mticos para os homlogos de benzeno, a
nomenclatura deriva do benzeno e para os de-
mais so dados nomes especficos.
Exemplos:
ou

C
6
H
6
benzeno
C
7
H
8
metil benzeno ou tolueno
Orto hidroxi metil benzeno (ortocresol)
60
Qumica Aplicada
C
8
H
10
1, 2 dimetil benzeno ou orto-
dimetil benzeno ou orto xileno
C
8
H
10
1, 3 dimetil benzeno ou meta-
dimetil benzeno ou meta xileno
C
8
H
10
1, 4 dimetil benzeno ou para-
dimetil benzeno ou para xileno
C
8
H
10
etil benzeno
C
10
H
8
naftaleno
C
14
H
10
antraceno
C
11
H
10
metil naftaleno
Posies no ncleo
1 ORTO o.
2 META m.
3 PARA p.
1
2
Radicais derivados de hidrocarbonetos
Por retirada de H de hidrocarbonetos
acclicos, obtm-se radicais denominados
alcolas, e de hidrocarbonetos aromticos ob-
tm-se arilas:
Exemplos:
CH
4
metano

CH
3
(metila)
C
2
H
6
etano

C
2
H
5
(etila)
C
4
H
10
butano
propila ou
n-propila
sec-propila
C
3
H
8
propano
terc-butil
iso-butila
n-butila
sec-butila
C
2
H
4
- eteno etenila ou vinila
Exemplos de arilas:
C
6
H
6
benzeno fenila
C
7
H
8
metil benzeno ou tolueno
benzila
ou
Qumica Aplicada
61
p-toluila
o-toluila
m-toluil
2.2 Derivados Halogenados
So compostos constitudos por carbono,
hidrognio e halognio (F, Cl, Br ou I). Em
outras palavras, so compostos derivados dos
hidrocarbonetos pela substituio de um ou
mais tomos e H por um ou mais tomos de
halognio.
Exemplos:
cloro metano
cloreto de metila
cloro eteno
cloreto de vinila
iodo benzeno
iodeto de fenila
Podem ser representados pela frmula
geral:
R X
onde: X halognio
R alcola ou arila
Podem ser chamados de halogenetos de
alcola (quando R = alcola) ou de arila (quan-
do R = arila).
So geralmente obtidos pela reao de
hidrocarboneto com halognios (halogenao):
2
2
2
alcano X derivado mono halogenado HX
alceno X derivado di halogenado
HC aromtico X halogeneto de arila HX
+ +
+
+ +
Derivados halogenados importantes
Dicloro diflor metano
(freon, gs de geladeiras)
Tetraflor eteno
(d origem ao teflon, um plstico)
Tricloro metano
(clorofrmico anestsico)
cloro 2 butadieno 1, 3
(cloropreno, d origem a uma borracha
sinttica)
Nomenclatura dos Derivados Halogenados
1. Oficial: d-se o nome do halognio (nu-
merando-o se for o caso), seguido do
nome do NC correspondente.
2. Vulgar: d-se o nome do halognio,
com o sufixo ETO, seguido do nome
do radical ao qual se prende.
Exemplos
CH
3
F 1. flor metano
2. fluoreto de metila
C
2
H
5
Cl 1. cloro etano
2. cloreto de etila
62
Qumica Aplicada
C
4
H
9
Cl 1. cloro 2 butano
2. cloreto de sec-butila
C
4
H
9
I 1. iodo 1 butano
2. iodeto de butila
C
3
H
7
I 1. Iodo 2 propano
2. iodeto de sec-propila
C
3
H
7
Br 1. Bromo 1 propano
2. brometo de propila
C
4
H
9
Cl 1. cloro 1 metil propano
2. cloreto de iso-propila
C
2
H
5
F 1. fluor benzeno
2. fluoreto de fenila
C
2
H
3
Cl 1. cloro eteno
2. cloreto de vinila (ou etenila)
C
5
H
11
Cl 1. cloro dimetil propano
2. cloreto de iso-butila
C
7
H
7
Br 1. bromo 3 metil benzeno
2. para-bromotolueno
C
7
H
7
Cl 1. cloro tolueno
2. cloreto de benzila
C
7
H
7
Br 1. bromo 1 metil benzeno
2. orto-bromo tolueno
Funes oxigenadas
As substncias orgnicas que contm oxi-
gnio esto grupadas em funes, as mais im-
portantes das quais so: lcoois, fenis, teres,
aldedos, cetonas, cidos carboxlicos e steres.
Existem outras funes oxigenadas de menor
importncia, como por exemplo: anidridos,
sais de cidos carboxlicos, enis, cetenas, etc.
Os compostos oxigenados na forma de
cidos carboxlicos, fenis, cresis e steres,
aparecem principalmente nas fraes mais
pesadas do petrleo.
So, quase sempre, responsveis por for-
mao de gomas (polmeros), corrosividade,
odor e acidez nas fraes do petrleo.
Alguns possuem estrutura complexa e
polinucleares.
Dentre as funes oxigenadas, estudare-
mos os lcoois, teres, aldedos, cetonas, ci-
dos carboxlicos, steres, fenis, no que diz
respeito a sua frmula geral e nomenclatura.
LCOOIS: So compostos orgnicos que
apresentam o grupamento funcional hidroxila
(OH) ligada diretamente a C saturado.
So utilizados como combustveis e
solventes.
Apresentam a frmula geral:
R OH
Qumica Aplicada
63
Os lcoois podem ser classificados em:
a) lcool primrio OH ligada a C pri-
mrio.
b) lcool secundrio OH ligada a C se-
cundrio.
c) lcool tercirio OH ligada a C ter-
cirio.
Dependendo do nmero de (OH) podem
ser mono, di, tri, poli-alcois,
Exemplos:
lcool etlico (etanol)
propenol
metanol
lcool benzlico
glicerina (propanotriol)
glicol (etanodiol)
Fenis: So substncias que apresentam
o grupamento funcional hidroxila (O H) li-
gado diretamente a um ncleo benznico.
Apresentam a frmula geral:
Ar OH
Exemplos:
orto cresol
meta cresol para cresol
- naftol - naftol
Os fenis e cresis podem ser utilizados
como desinfetantes e em snteses orgnicas.
Podem ser extrados das solues orgni-
cas por reao com lcalis, formando os
fenolatos, e estes podem ser neutralizados com
cidos inorgnicos, regenerando os fenis.
Exemplo:
C
6
H
5
OH + NaOH C
6
H
5
ONa + H
2
O
2 C
6
H
5
ONa + H
2
SO
4
2 C
6
H
5
OH + Na
2
SO
4
Na indstria do petrleo, os fenis, cresis
e naftis devem ser separados das correntes de
H. C. e dos despejos hidricos.
fenol
So corrosivos e possuem odor forte e ca-
racterstico.
teres: So compostos orgnicos que
apresentam dois radiciais alcolas ou arilas li-
gados a um tomo de oxignio.
So utilizados como solventes e, em al-
guns casos, como anestsicos. O ter etlico
(comercialmente denominado de ter sulfri-
co), devido a seu baixo poro de ebulio, pode
ser utilizado como combustvel ignitor de al-
guns tipos de equipamentos industriais. Tam-
bm pode ser utilizado como agente secante e
desemulsificante.
Apresentam frmula geral:
R O R onde R e R, alcolas ou arilas
Exemplos:
ter etlico
ter metlico
64
Qumica Aplicada
ter metilfenlico furano
Aldedos: so compostos derivados dos
lcoois primrios por oxidao parcial.
Apresentam a frmula geral:
O principal aldedo o metanal ou aldedo
frmico. Pode ser utilizado na fabricao de
plsticos ou como conservador de peas
anatmicas.
metanal
Exemplos:
ben-aldedo
etanol etanal
oxidao
Cetonas: So compostos derivados dos l-
coois secundrios por oxidao parcial.
Apresentam a frmula geral:
R e R so alcolas ou arilas
A principal cetona a propanona (aceto-
na), utilizada como solvente, secante, desemul-
sificante.
Exemplos:
oxidao
defenilcetona metil fenil cetona
propanona (acetona)
cidos carboxlicos: So compostos com
carboxila ligadas alquila ou arila. So deno-
minados tambm de carboxilcidos.
Derivam dos aldedos por oxidao:
aldedo actico acido actico
So utilizados na indstria alimentcia, nas
snteses orgnicas, nas fabricaes de tintas e
como ponto de partida para obteno dos pls-
ticos acrlicos. Comportam-se com semelhan-
a aos cidos inorgnicos. Na indstria do pe-
trleo, so responsveis pelo grau de acidez
(ndice de acidez) orgnica. Tanto os cidos
carboxlicos como os seus sais so corrosivos.
Apresentam frmula geral:
R COOH ou
Exemplos:
cido propenico ou cido acrlico
cido oxlico
cido benzico
cido frmico
Os cidos dos ciclanos so conhecidos na
indstria de petrleo como cidos naftnicos,
por se concentrarem na frao do petrleo de-
nominada de nafta.
As estruturas predominantes no petr-
leo so as do ciclopentano e ciclo-hexano.
Possuem, quase sempre, 1, 2 ou 3 ramifica-
es parafnicas. Mas podem ocorrer, tambm,
Qumica Aplicada
65
formando 2 ou mais anis isolados, conjuga-
dos ou condensados. So nassveis de saponi-
ficao e emulsificantes. So corrosivos, prin-
cipalmente na faixa de 200C a 280C, sem a
presena de gua. Isto os torna indesejveis
nas correntes de derivados do petrleo.
ciclano isolado
ciclano isolado por parafina
ciclano conjungado
ciclano condensado
Os cidos carboxlicos reagem com os
alcalis formando os respectivos sais:
steres: So derivados dos cidos carbo-
xlicos por substituio do hidrognio da car-
boxila por radical alcola ou arila. Geralmente
resultam da reao de um cido com lcool
(esterificao).
Apresentam a frmula geral:
R COO R' ou
Reao de esterificao:
cido actico etanol etanoato de atila
Exemplos:
benzoato de etila
acetato de metila
Os steres sofrem hidrlise cida ou bsica.
Quando cida, produzem cido e lcool
(inverso de eterificao).
ster cido lcool
Quando bsica, produzem sal e lcool. Esta
reao recebe o nome particular de saponifica-
o. Na indstria do petrleo, podem ocasionar
emulses e espuma nos despejos hdricos.
Nomenclatura dos compostos oxigenados
Nomenclatura dos lcoois
1. nome do HC + OL
2. LCOOL + nome do radical
Exemplos:
CH
3
OH 1.Metanol
2. lcool metlico
C
2
H
5
OH 1. Etanol
2. lcool etlico
66
Qumica Aplicada
Nomenclatura dos Fenis
1. HIDRXI + nome do HC (pouco usada)
2. Nomes vulgares
Exemplos:
1. hidroxi benzeno
2. fenol
1. orto-hidrxi metil benzeno
2. orto-cresol
1. meta-hidrxi metil benzeno
2. meta-cresol
1. para-hidrxi benzeno
2. para-cresol
1. para-di-hidrxi benzeno
2. hidroquinona
C
3
H
7
OH 1. Propano 1
(lcool primrio) 2. lcool proplico
C
3
H
7
OH 1. Propanol 2
(lcool secundrio) 2. lcool isoproplico
C
4
H
9
OH 1. Butanol 2
2. lcool sec-butlico
C
5
H
11
OH 1. Metil 3 butanol 1
2. lcool isopentlico
C
6
H
5
CH
2
OH 1. lcool benzlico
C
2
H
4
(OH)
2
1. Etanodiol
(diol) 2. Glicol
C
3
H
5
(OH)
3
1. Propanotriol
(triol) 2. Glicerina
CH
3
CHOH CH
2
CHOH CH
3
(diol) 1. Butanodiol 1, 3
Qumica Aplicada
67
1. hidrxi naftaleno
2. naftol
1. hidrxi naftaleno
2. naftol
Nomenclatura dos teres
1. nome do HC + OXI + nome do HC
2. TER + nome dos radicais
Exemplos:
C
2
H
6
O 1. Metxi-metano
2. ter metlico
C
3
H
8
O 1. Metxi-etano
2. ter metil etlico
C
4
H
10
O 1. Metxi-propano
2. ter metil proplico
C
4
H
10
O 1. Etxi-etano
2. ter etlico
C
6
H
5
OCH
3
1. Metxi-benzeno
2. ter metilfenlico
C
6
H
5
OC
6
H
5
1. Benzxi-benzeno
2. ter fenlico
Nomenclatura dos Aldedos
1. nome do HC + AL
2. nomes tradicionais
H COH 1. Metanal
2. aldedo frmico
(folmaldedo)
CH
3
COH 1. Etanal
2. aldedo actico
(acetaldedo)
C
2
H
5
COH 1. Propanal
2. aldedo propinico
C
3
H
7
COH 1. Butanal
2. aldedo butrico
C
3
H
7
COH 1. Metil propanal
2. aldedo
metil-propinico
C
4
H
9
COH 1. Pentanal
2. aldedo pentlico
68
Qumica Aplicada
C
6
H
5
COH 1. Aldedo benzico
(banzaldedo)
Nomenclatura das cetonas
1. nome do HC + ONA
2. nome dos radicais (R e R') + CETONA
Exemplos:
C
2
H
6
CO 1. Propanona
2. dimetil cetona ou
acetona
C
3
H
8
CO 1. Butanona
2. metil etil cetona
C
4
H
10
CO 1. Pentanona 2
2. metil propil cetona
C
4
H
10
CO 1. Pentanona 3
2. dietil cetona
C
5
H
13
CO 1. Metil 3 pentanona 2
2. Metil sec-butil cetona
C
6
H
5
COH
3
1. Metil fenil cetona
Nomenclatura dos cidos carboxlicos
1. nome do HC + ICO
2. nomes vulgares
Exemplos:
HCCOH 1. Metanico
2. cido frmico
CH
3
COOH 1. Etanico
2. cido actico
C
2
H
5
COOH 1. Propanico
2. cido propinico
C
3
H
7
COOH 1. Butanico
2.cido butrico
CH
2
CH COOH 1. Propenico
2. cido acrlico
CH
2
CH(CH
3
)COOH
1. Metil propenico
2. cido metil acrlico
HOOC COOH 1. Etanodiico
2. cido oxlico
Qumica Aplicada
69
C
6
H
5
COOH cido benzico
C
6
H
4
(COOH)
2
cido meta-ftlico
C
6
H
4
(COOH)
2
cido para-ftlico
Nomenclatura dos steres
1. nome do HC + ATO de (nome do radical)
2. nome vulgar do cido ICO + ATO de
(nome do radical)
Exemplos:
HCOOCH
3
1. Metanoato de metila
2 formiato de metila
CH
3
COOC
2
H
5
1. Etanoato de etila
2. acetato de etila
C
2
H
3
COOCH
3
1. Propenoato de metila
2. acrilato de metila
C
6
H
5
COOC
2
H
5
benzoato de etila
Funes Nitrogenadas
As substncias orgnicas que contm ni-
trognio em sua molcula podem ser agrupa-
das em quatro funes mais importantes que
so: aminas, amidas, nitrilas e isonitrilas. Exis-
tem outras funes nitrogenadas de menor im-
portncia, tais como: iminas, imidas, nitrocom-
postos, etc.

Os compostos nitrogenados apresentam-
se no petrleo, quase totalmente, na forma or-
gnica. Por serem termicamente estveis, ten-
dem a se concentrar nas fraes mais pesadas.
Podem, no entanto, transformar-se em NH
3
e,
neste caso, depositar-se no topo de torres na
forma de sais de amnia. So oxidveis, po-
dendo ocasionar variao e cor nos produtos
de petrleo.
So considerados venenos de catalisado-
res. Normalmente se apresentam como piridi-
nas, quinolinas e pirris.
Aminas: Derivam de NH
3
pela substitui-
o de um ou mais hidrognios por uma alquila
ou arila.
Apresentam as frmulas gerais:
R NH
2
R N R R N R'
H R
amina primria amina secundria amina terciria
De acordo como nmero de grupamentos
amino podem ser classificadas em monoaminas,
diaminas, etc.
Exemplos:
fenilamina (anilina)
dimetilamina
dietanolamina
pirrolidina
piridina
70
Qumica Aplicada
quinolina
As aminas possuem carter bsico acen-
tuado. Isto lhes confere importncia industrial,
principalmente s dietanolaminas (DEA) e
dimetanolaminas (MEA) utilizadas na inds-
tria do petrleo.
A DEA ou a MEA retm por reao qu-
mica o H
2
S e CO
2
de derivados, por exemplo,
GLP e gs combustvel.
O H
2
S e CO
2
retidos so liberados por
aquecimento sendo a amina regenerada e, por
processo especfico, o H
2
S transformado em
enxofre cristalizado.
(C
2
H
4
OH)
2
NH + H
2
S (C
2
H
4
OH)
2
NH
2
+
HS

(C
2
H
4
OH)
2
NH + CO
2
+ H
2
O (C
2
H
4
OH)
2
NH
2
+
HCO
3

Amidas: So substncias derivadas dos

cidos carboxlicos por substituio da hidro-
xila da carboxila por radical amino.
Podem ser representadas pelas frmulas
gerais:
Amida amida mono-substituda

amida di-substituda
So utilizadas como solventes orgnicos
ou, no caso da carbamida, como fertilizante.
Exemplos:
Carbamida (uria)
etanamida

Nitrilas: Derivam do HCN (H C N)

pela substituio do H por uma alquila ou arila.
Apresentam a frmula geral:
R CN podem ser denominadas
cianeto de alcola ou arila.
Exemplos:
benzonitrila (cianeto de fenila)
propano nitrila (cianeto de etila)
Isonitrilas:
Derivam do HNC (H H C) pela subs-
tituio de H por uma alquila ou arila.
Apresentam frmula geral:
R NC podem ser denominadas
carbilaminas ou isocianetos
Exemplos:

isocianeto de metila isocianeto de etila
(metilcarbilamina) (propano isonitrila)
Tanto as nitrilas quanto as isonitrilas po-
dem, dependendo das condies, gerar os ci-
dos correspondentes, sendo ento corrosivas, t-
xicas e indesejveis para a indstria do petrleo.
Nomenclatura dos compostos nitrogenados
Nomenclatura das aminas
1. AMINO + nome e HC
2. Nome(s) do(s) radical (s) + AMINA
Exemplos:
CH
3
NH
2
1. Amino metano
2. metil amina
Qumica Aplicada
71
C
2
H
5
NH
2
1. Amino etano
2. etil amina
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
1. Amino 1 propano
2. n-propil amina
CH
3
CH(NH
2
) CH
3
1. Amino 2 propano
2. sec-propil amina
NH
2
(CH
2
)
3
NH
2
1. Diamino 1, 3 propano
2. trimetileno diamina
(CH
3
)
2
HN
1. N-metil amino metano
2. dimetil amina
(CH
3
)
3
N
1. N,N-dimetil amino metano
2. trimetil amina
C
6
H
5
NH
2
1. Amino benzeno
2. fenil amina (ou anilina)
Nomenclatura das Amidas
1. nome do HC + AMIDA
2. nome vulgar do cido + AMIDA
Exemplos:
HNONH
2
1. Metanamida
2. formamida
CH
3
CONH
2
1. Estanamida
2. acetamida
C
2
H
5
CONH
2
1. Propanamida
2. propionamida
CH
3
CONHCH
3
1. N-metil etanamida
2. N-metil acetamida
CH
3
CON (CH
3
)
2
1. N, N-dimetil
2. N, N-dimetil acetanamida
C
2
H
5
CONH
2
1. Benzamida
CO(NH
2
)
2
1. carbamida ou uria
Nomenclatura das Nitrilas
1. nome do HC + NITRILA
2. CIANETO DE (nome do radical)
72
Qumica Aplicada
Exemplos:
CH
3
CN 1. Etano nitrila
2. cianeto de metila
C
2
H
5
CN 1. Propano nitrila
2. cianeto de etila
CH
3
CH
2
(CH
3
) CN
1. Metil propano nitrila
2. cianeto de sec-propila
CH
2
CH
2
CN
1. Propeno nitrila
2. cianeto de vinila ( ou de etenila)
C
6
H
5
CN cianeto de fenila
Nomenclatura das Isonitrilas
1. nome do HC + ISONITRILA
2. ISOCIANETO DE (nome do radical)
Exemplos:
CH
3
NC 1. Etano isonitrila
2. isocianeto de metila
C
2
H
5
NC 1. Propano isonitrila
2. isocianeto de etila
CH
3
CH(CH
3
)NC
1. Metil propano isonitrila
2. isocianeto de sec-propila
CH
2
CH
2
NC 1. Propeno isso-nitrila
2. isocianeto de vinila
Funes sulfuradas
So substncias que contm enxofre no
lugar do oxignio os grupos funcionais. So
denominados de tio-compostos. Recebem no-
mes particulares de mercaptans quando
apreentam a frmula geral:
R SH
a) derivam dos alcoois
b) derivam do H
2
S (cido ou gs sulfdrico)
Exemplos:
etanotiol (sulfeto cido de etila)
(etil mercaptan)
butanodiol (sulfeto cido de butila)
(butil mercaptan)
Podem tambm ser apresentados de acor-
do com as seguintes frmulas gerais:
R S R' R S S R'
sulfetos dissulfetos
Exemplos:

metil tio-metano tiofeno
dimetil sulfeto
sulfeto de dimetila
dietil disulfeto
dissulfeto de dietila
Qumica Aplicada
73
Os compostos sulfurados sempre esto
presentes nos petrleos. Quando a concentra-
o de sulfurados alta, o petrleo denomi-
nado de cru azedo. (0,05 ft
3
e H
2
S em 100 ga-
les de petrleo)
O H
2
S tende a se concentrar nas fraes
mais leves (GLP, Naftas) podendo sofrer oxi-
dao do ar e passar a enxofre elementar.
Na faixa do GLP ao querosene, os com-
postos sulfurados mais importantes so os
alquil-mercaptans.
Nas fraes mais pesadas, concentram-se
os mercaptans aromticos e os tiofenos. Estes
so, normalmente, instveis termicamente,
transformando-se por craqueamento em HC
mais leves, H
2
S e mercaptans.
Via de regra, os compostos sulfurados so
corrosivos, envenenam os catalisadores, so
txicos e produzem, por combusto, SO
2
e SO
3
altamente poluentes e irritantes.
alta temperatura, no craqueamento os
compostos nitrogenados so mais corrosivos
que os sulfurosos.
Nomenclatura dos compostos sulfurados
Compostos sulfurosos de baixa massa mo-
lar so mais corrosivos que os nitrogenados.
Tio lcoois
1. nome do HC + TIOL
2. SULFETO CIDO DE (nome do radical)
Exemplos:
CH
3
SH 1. Metanotiol
2. sulfeto cido e metila
C
2
H
5
SH 1. etanotiol
2. sulfeto cido de etila
CH
3
CH
2
CH
2
H
1. propanotiol 1
2. sulfeto cido de n-propila
metil sdio
CH
3
CH(SH)CH
3
1. propanotiol 2
2. sulfeto cido de sec-propila
Tio teres
1. nome do HC + TIO + nome do HC
2. SULFETO DE (nome do radical)
Exemplos:
CH
3
SCH
3
1. metanotiometano
2. sulfeto de metila
CH
3
SC
2
H
5
1. metanotioetano
2. sulfeto de metil-etila
C
2
H
5
SCH
5
1. etanotioetano
2. sulfeto de etila
CH
3
SC
3
H
7
1. metanotiopropano
2. sulfeto de metil n-propila
Organometlicos
So compostos em que o metal se encon-
tra ligado diretamente ao carbono.
Exemplos:

chumbo tetra etila (C T E)
74
Qumica Aplicada

chumbo tetra metila cloreto fenil magnsio
(grignard)
Alguns compostos organometlicos so
adicionados aos derivados de petrleo para
melhorar sua qualidade, por exemplo, anti-
detonante (CTE na gasolina).
Normalmente, estes compostos so txi-
cos devido aos metais pesados (Pb, V, Sb).
Os compostos metlicos existentes no pe-
trleo podem ser apresentados de duas formas:
a) inorgnica normalmente eliminados
pela dessalgao.
b) orgnica normalmente se concentram
nas fraes mais pesadas na forma de
complexos denominados quelatos.
So responsveis por envenenamento de
catalisadores. So fundentes e prejudicam os
materiais refratrios.
Para amenizar a atuao dos metais nos
catalisadores, so adicionadas substncias de-
nominadas de passivadores de metais. Alguns
passivadores so xidos de metais pesados
inertes aos catalisadores. Exemplo: xido de
antimnio.
Sb
2
O
5
ou Sb
2
O
3
Polmeros
So compostos resultantes da poli-conden-
sao de certos compostos orgnicos.
Exemplos:
cloreto de vinila policloreto de vinila
etileno polietileno
Nos derivados de petrleo de uma refina-
ria, tambm ocorrem polimerizaes. So po-
lmeros, na maioria, chamados de goma. So
prejudiciais, principalmente, nas faixas da ga-
solina, querosene e diesel.
A goma formada na gasolina devido
presena de olefinas e diolefinas ou outros
compostos ativos. Basicamente, a seqncia
inicial das reaes a peroxidao. Para ini-
bir estas reaes, so adicionados anti-oxidan-
tes, ou seja, inibidores de goma que retardam a
reao de oxidao dos compostos ativos.
Exemplos:
estireno perxido de estireno no
voltil
Ao do inibidor:
Combustes orgnicas
Como foi visto anteriormente, as combus-
tes so, basicamente, reaes entre uma
substncia, denominada combustvel, e ou-
tra, o comburente, que, como regra geral, o
oxignio do ar. As reaes de combusto
ocorrem com desprendimento de calor, o que
faz com que sejam aproveitadas como fonte
de energia.
O calor desprendido no processo de com-
busto, que representa a energia latente do
combustvel, denominado calor de combusto.
O calor de combusto medido tomando-
se quantidades padronizadas do combustvel.
Dependendo do fato deste ser slido, lquido
ou gasoso, denominado poder (ou potncia)
calorfico do combustvel.
Para combustveis slidos ou lquidos, o
poder calorfico a quantidade de calor des-
prendida pela combusto de um quilograma
(1 kg) do combustvel.
Para combustveis gasosos, o poder
calorfico corresponde ao calor desprendido na
combusto de um metro cbico (1 m
3
) do com-
bustvel.
Qumica Aplicada
75
O poder calorfico medido presso at-
mosfrica normal (1 atm ou 760 mm de H).
Assim, por exemplo, o poder calorfico
do hidrognio (H
2
) 34.100 kcal/kg ou
3.070 kcal/m
3
, enquanto para o acetileno
(C
2
H
2
) 12.000 kcal/kg ou 13.950 kcal/m
3
.
Produtos de combustes orgnicas
Toda combusto de substncia orgnica
produzir sempre gs carbnico (CO
2
) e va-
por d'gua. Alm destes produtos, quando o
combustvel contiver enxofre, como, por
exemplo, nos tiis, aparece o anidrido
sulfuroso (SO
2
). Um combustvel orgnico
sulfurado apresenta como inconveniente o fato
do SO
2
formado ser corrosivo.
Como regra geral os compostos haloge-
nados e nitrogenados no so combustveis.
Quando nas combustes se emprega o ar
atmosfrico como fonte de O
2
, aparecem, jun-
to com os produtos da combusto, o nitrognio
(N) e o oxignio O
2
que estiver em excesso.
As equaes das combustes de alguns
compostos orgnicos podem equacionar-se de
maneira geral, como nos exemplo baixo.
a) Combusto de alcanos
b) Combusto de alcenos
c) Combusto de alcinos
d) Combusto de mono-lcoois saturados:
Principais combustveis orgnicos
Hidrocarbonetos os hidrocarbonetos
derivados do petrleo constituem os principais
combustveis conhecidos. Assim, como com-
bustvel gasoso, temos o gs liqefeito do pe-
trleo. (G.L.P.), que contm principalmente
propano e butano. As gasolinas, que contm
hidrocarbonetos com cinco a onze tomos de
carbono na cadeia, constituem o principal com-
bustvel lquido. A eficincia da gasolina com-
bustvel medida pelo ndice de octanas, que
corresponde, aproximadamente, porcenta-
gem de iso-octano (2, 2, 4 trimetil-pentano)
existente na gasolina.
Assim, uma gasolina de 100 octanas cor-
responderia a 100% de iso-octano, o combus-
tvel padro para motores exploso interna.
O querosene (hidrocarbonetos com 11 a
16 tomos de C), o leo diesel (de 15 a 18
tomos de C) so tambm importantes com-
bustveis lquidos extrados dos petrleos.
lcoois entre os lcoois, os mais impor-
tantes combustveis so lquidos, o metanol
(lcool metlico) e o etanol (lcool etlico).
Ambos podem substituir as gasolinas nos mo-
tores exploso interna.
2.3 Constituintes do petrleo
O petrleo cru constitudo por centenas
de diferentes substncias qumicas, do metano
ao asfalto. Embora a maioria dos constituin-
tes seja hidrocarboneto (83% a 87% em car-
bono e 11% a 15% em hidrognio), a anlise
elementar mostra a presena de traos de ni-
trognio (0% a 0,5%), de enxofre (0% a 6%) e
de oxignio (0% a 3,5%).
Os hidrocarbonetos presentes no petrleo
vo desde o metano at compostos com mais
de 60 tomos de carbono. Os elementos oxig-
nio, nitrognio e enxofre, na forma de compos-
tos orgnicos, podem aparecer complexados
com metais. O enxofre pode tambm aparecer
na forma inorgnica, H
2
S e S (enxofre elemen-
tar). Normalmente, os hidrocarbonetos tendem
a se concentrar nas fraes mais pesadas.
O petrleo deve ser separado em fraes
para a sua utilizao e melhor aproveitamen-
to. A separao em fraes, chamada de re-
fino, pode ser classificada como segue:
a) Separao fsica serve de exemplo a
destilao, estudada no Captulo 1 e,
tambm, a desasfaltao, uma extrao
solvente, o propano;
b) Transformaes qumicas converses
serve como exemplo, o craqueamen-
to cataltico;
c) Acabamento separao de impurezas
por processos fsicos ou qumicos. Por
exemplo, a remoo de impurezas pela
dessalgao, tratamento merox e extra-
o dos compostos sulfurados com
aminas.
O fluxograma apresentado na Figura 1
exemplifica um sistema bsico de refino.
76
Qumica Aplicada
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Qumica Aplicada
77
O equipamento bsico neste processo,
alm das dessalgadoras e fornos para aqueci-
mento, a torre de destilao, onde o cru tem
suas fraes separadas ao longo da torre, como
funo de suas temperaturas de ebulio pres-
so atmosfrica. Desta forma, separam-se os
gases residuais, como GLP, naftas leves e pe-
sadas, querosene de aviao, querosene de ilu-
minao, leo diesel e resduo atmosfrico.
Esse resduo levado a outro forno e ou-
tra torre, que opera a vcuo, sendo, ento, des-
tilado novamente e obtido o gs leo. Em ge-
ral, o rendimento dessas operaes est na or-
dem de 6% para o GLP, 25% de naftas (gaso-
lina), 30% de leo diesel e 30% de leo com-
bustvel, ficando o restante para os derivados.
O craqueamento cataltico realiza a que-
bra de molculas maiores e mais pesadas em
molculas menores, na faixa da gasolina. A
carga o gasleo obtido na destilao a v-
cuo. Os produtos do craqueamento, alm da
nafta para mistura em gasolina, so o GLP,
gases e gasleo craqueado ( misturado ao leo
combustvel para acertar sua viscosidade). Por
esse processo, pode-se obter at 65% de nafta
de boa qualidade para compor gasolinas.
Quanto composio em hidrocarbone-
tos dos produtos de destilao do petrleo,
pode-se, de forma genrica, dizer que:
G.L.P. Hidrocarbonetos de at 5 carbonos
Gasolina Hidrocarbonetos de 5 at 11carbonos
Querosene Hidrocarbonetos de 11 at 16 carbonos
leo diesel Hidrocarbonetos de 15 at 18 carbonos
leo combustvel e outros Hidrocarbonetos acima de 17 carbonos
Os hidrocarbonetos presentes nos produ-
tos de destilao do petrleo podem ser divi-
didos em duas classes qumicas, conforme
descrito abaixo.
Compostos de cadeia aberta ou alifticos;
Compostos de cadeia fechada;
Lquidos do gs natural
2.4 Compostos de cadeia aberta ou
alifticos
O hidrocarboneto saturado (aliftico ou de
cadeia aberta) mais simples o metano, CH
4
.
Na molcula do metano o tomo de carbono
uso quatro orbitais hbridos, equivalentes sp
3
,
para se ligar tetraedricamente a quatro tomos
de hidrognio. O metano, o primeiro de uma
srie de hidrocarbonetos chamados de alcanos,
todos de frmula geral C
n
H
2n + 2
. Cada carbo-
no, em um alcano, liga-se tetraedricamente a
(6)
RUSSEL, J. B. Qumica geral. 2. ed. v. 2, Rio de Janeiro: Markron Books
do Brasil Editora Ltda, 1994.
quatro outros tomos, C ou H. As frmulas
estruturais dos trs primeiros alcanos, metano
(CH
4
), etano (C
2
H
6
) e propano (C
3
H
8
), so vis-
tas na Figura 2. So mostrados, tambm, os
modelos espaciais referentes s molculas.

Metano Etano
Propano
Figura 2. As estruturas dos trs primeiros alcanos.
2.4.1 Srie das Parafinas C
n
H
2n + 2
Alcanos que no apresentam ramificaes
nas cadeias so chamados normais, alcanos
de cadeia linear, ou ainda, parafinas. So to-
dos compostos apolares, encontrados no gs e
compreendem a maior frao de hidrocarbo-
netos encontrada na maioria dos petrleos.
Apresentam temperaturas de ebulio diferen-
tes, como pode ser observado na Tabela 1 para
os dez primeiros alcanos normais, de maneira
que podem ser separados por destilao
fracionada, de maior importncia na refinao
do petrleo. O aumento dos pontos de ebulio
com o nmero de tomos de carbono depende
do aumento das foras de London no lquido.
Os alcanos de cadeia aberta ou parafinas, ocor-
rem, principalmente, nos crus de Ponca,
Oklahoma, do Texas Oriental e de Bradford. As
parafinas ou alcanos alifticos predominam na
maioria das gasolinas automotivas.
Tabela 1. Os dez primeiros alcanos normais
(6)
Metano CH
4
CH
4
182 161
Etano C
2
H
6
CH
3
CH
3
183 89
Propano C
3
H
8
CH
3
CH
2
CH
3
188 42
Butano C
4
H
10
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
138 1
Pentano C
5
H
12
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
130 36
Hexano C
6
H
14
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
95 69
Heptano C
7
H
16
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
91 98
Octano C
8
H
18
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
57 126
Nonano C
9
H
20
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
50 151
Decano C
10
H
22
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
30 174
Nome
Frmula
molecular
Frmula estrutural condensada
Pto.
fuso
normal,
o
C
Pto.
ebulio
normal,
oC
78
Qumica Aplicada
2.4.2 Srie das Isoparafinas C
n
H
2n + 2
Compostos com a cadeia ramificada, que
so muito desejveis e, freqentemente, pro-
duzidos pela reforma cataltica, pela alquilao
e por isomerizao. Os membros da srie que
ocorrem naturalmente so os 2 e 3 metilpenta-
nos (0,8 a 1,5% e 0,9%), 2,3-dimetilpentano e
2-metilexano (1,2 a 1,3% e 1,3%), nos crus de
Ponca, Oklahoma, do Texas Oriental e de
Bradford, Oklahoma.
De acordo com o sistema da Unio Inter-
nacional de Qumica Pura e Aplicada
IUPAC, os alcanos de cadeia ramificada so
denominados identificando-se, primeiramen-
te, a cadeia carbnica mais longa da molcu-
la e usando-se, a seguir, o nmero de localiza-
o para indicar a posio dos grupos ou ca-
deias laterais. Por exemplo, a cadeia mais lon-
ga no composto abaixo a de
quatro carbonos do butano. Pode-se ver que o
grupo metila est no segundo carbono e, por-
tanto, o nmero de localizao 2 participa do
nome 2-metilbutano. Os carbonos em uma
cadeia so numerados de maneira que o n-
mero de localizao do nome seja o menor
possvel. Desta forma, o composto no pode-
ria ser chamado de 3-metilbuteno, como ocor-
reria caso os carbonos fossem numerados co-
meando-se pela outra extremidade da cadeia.
Comentrios Adicionais
Observe que os carbonos de uma cadeia
so sempre contados a partir de uma das ex-
tremidades. A numerao sempre iniciada a
partir da ramificao mais prxima. Veja os
exemplos.
Todas as frmulas so 2-metilbutano.


Os grupos hidrocarbnicos (a exemplo do
grupo metila) derivados dos alcanos so cha-
mados grupos alquila. Alguns destes grupos
encontram-se na Tabela 2, com os respectivos
nomes comuns e do sistema IUPAC.
Tabela 2. Alguns grupos alquila
Grupo
CH
3
Metila Metila
CH
3
CH
2
Etila Etila
Propila n-propila n significa normal
cadeia linear
1-metiletila Isopropila iso = um grupo metila
no penltimo carbono
Butila n-butila
1-metilpropila sec-butila sec = de secundrio = ao
primeiro carbono esto
ligados outros dois carbonos
1,1-dimetiletila terc-butila terc = de tercirio = ao
primeiro carbono esto
ligados outros trs carbonos
Comentrios Comum IUPAC
Isomeria de Cadeia = Os alcanos apre-
sentam um tipo de isomeria estrutural conhe-
cido como isomeria de cadeia. Dois alcanos
que possuem a mesma frmula molecular, mas
diferem na ramificao de suas cadeias carb-
nicas so denominados ismeros de cadeia. A
isomeria de cadeia possvel quando a mol-
cula possui quatro ou mais tomos de carbono.
Por exemplo, dois ismeros de frmula
molecular C
4
H
10
so:

Butano 2-metilpropano
(n-butano) (isobutano)
importante, contudo, observar que so
compostos diferentes, com distintas temperatu-
ras de ebulio, fuso, densidade, reatividade, etc.
Nos alcanos, o nmero de ismeros au-
menta com o aumento da cadeia carbnica.
Para a frmula molecular C
20
H
42
, foi calcula-
do 366.319 ismeros possveis.
2.4.3 Srie Olefnica-CnH
2
n
Um hidrocarboneto saturado, cujas mol-
culas possuem esqueletos de cadeias carbnicas
fechadas em anis, chamado de cicloalcano
Qumica Aplicada
79
(ou hidrocarboneto olefnico) e tem frmula
geral C
n
H
2n
. Cada carbono de um cicloalcano
liga-se tetraedricamente, ou aproximadamen-
te isto, a dois outros carbonos e dois hidrog-
nios. A Tabela 3 apresenta as frmulas estru-
turais regulares e simplificadas dos quatro pri-
meiros cicloalcanos. Observe que, semelhan-
a do que ocorre como os alcanos, os nomes
indicam o nmero de tomos de carbono de
cada molcula, adicionado apenas do prefixo
ciclo, que indica a estrutura cclica do com-
posto carbnico.
Tabela 3. Alguns Hidrocarbonetos Olefnicos
ou Cicloalcanos
Frmula
molecular
Nome
IUPAC
Frmula
estrutural
simplificada
Frmula
estrutural
C
3
H
6
Ciclopropano
C
4
H
8
Ciclobutano
C
5
H
10
Ciclopentano
C
6
H
12
Ciclohexano
Esta srie est ausente do leo cru ou sua
concentrao muito baixa. Os processos de
craqueamento, entretanto, produzem grandes
quantidades de olefinas. As olefinas possu-
em propriedades antidetonantes melhores que
as parafinas normais, mas tm propriedades
inferiores s parafinas muito ramificadas e s
dos aromticos. A utilidade das olefinas nas
misturas pequena em funo de sua
reatividade qumica, pois podem polimerizar-
se ou oxidar-se ao serem armazenadas. As ole-
finas, entretanto, constituem a classe mais im-
portante dos derivados qumicos do petrleo,
til na fabricao de outros produtos, atravs
de diferentes processamentos e/ou converses.
Nas gasolinas craqueadas e nos produtos resi-
duais, so encontrados muitos dos membros
superiores dessa srie.
2.4.4 Propriedades dos Hidrocarbonetos
Saturados
Os alcanos e cicloalcanos so compostos
no-polares usados como solventes para ou-
tras substncias no polares, como matria-
prima na indstria para a sntese de outros
compostos orgnicos, e como combustveis.
So, geralmente, menos densos do que a
gua e apresentam pontos de fuso e de ebu-
lio que tendem a aumentar com o peso
molecular (Tabela 1). Ismeros constitudos de
molculas mais compactas (com foras de
London mais fracas) em geral se fundem e fer-
vem a temperaturas mais baixas do que os
ismeros de cadeias mais extensas.
temperatura ambiente, os alcanos fre-
qentemente no reagem com cidos, bases,
agentes oxidantes ou redutores. Os alcanos, en-
tretanto, reagem com agentes oxidantes pode-
rosos, como o O
2
(em altas temperaturas, na
combusto), F
2
e Cl
2
. Os cicloalcanos so
igualmente no reativos, com exceo do ci-
clo propano (C
3
H
6
) e o ciclobutano (C
4
H
8
), que
tendem a sofrer reaes em que a cadeia
carbnica aberta.
Os hidrocarbonetos saturados so encon-
trados no gs natural e no petrleo. O gs na-
tural composto, principalmente, de metano,
mas contm algum etano e ainda outros hidro-
carbonetos de baixa temperatura de ebulio.
O metano produzido pela decomposio de
animais e plantas nos pntanos e por isso foi
chamado de gs do pntano. Forma-se, tam-
bm, na decomposio do lixo caseiro e resdu-
os das fazendas; atualmente, tecnologias esto
sendo desenvolvidas para a explorao destas
fontes potenciais de combustveis valiosos.
2.4.5 Reaes dos Hidrocarbonetos Saturados
Os hidrocarbonetos saturados so, geral-
mente, muito pouco reativos. Queimam quan-
do em excesso de ar ou em oxignio, produ-
zindo gua e dixido de carbono:
CH
4(g)
+ 2 O
2(g)
CO
2(g)
+ 2 H
2
O
(g)
H
O
= 802 kJ.mol
1
80
Qumica Aplicada
Limitando-se a quantidade de oxignio,
forma-se o monxido de carbono e menos calor:
CH
4(g)
+ 3/2O
2(g)
CO
(g)
+ 2 H
2
O
(g)
H
O
= 519 kJ.mol
1
Utilizando-se ainda menos oxignio, h a
formao de carbono, sob a forma de fuligem
ou negro de fumo:
CH
4(g)
+ O
2(g)
C
(s)
+ 2 H
2
O
(g)
H
O
. = 409 kJ.mol
1
Os alcanos e cicloalcanos reagem com os
halognios, produzindo misturas de vrios hi-
drocarbonetos halogenados. Por exemplo, o
metano reage com o cloro gasoso, a tempera-
turas elevadas ou em presena de luz, forman-
do os seguintes compostos: CH
3
Cl, CH
2
Cl
2
,
CHCl
3
e CCl
4
.
Os cicloalcanos sofrem certas reaes de
abertura do anel.
Um exemplo a hidrogenao cataltica
do ciclopropano em presena de nquel. Re-
presentando a molcula do ciclopropano
por , esta reao pode ser mostrada
como:

ciclopropano propano
2.5 Hidrocarbonetos insaturados
Hidrocarbonetos insaturados so aqueles
cujas molculas possuem uma ou mais liga-
es mltiplas. Incluem os alcenos e alcinos.
2.5.1 Os Alcenos
So hidrocarbonetos que possuem ligao
dupla carbono-carbono e, de maneira idntica
aos cicloalcanos, apresentam a frmula geral
C
n
H
2n
. O alceno mais simples o eteno (no-
menclatura IUPAC), chamado tambm de
etileno.
Eteno (etileno)

A dupla ligao carbono-carbono, em to-

dos os alcenos, semelhante quela do eteno.
Os alcenos so denominados tomando-se o
nome do alcano correspondente e substituin-
do-se o sufixo ano por eno e, quando necess-
rio, empregando-se um nmero para localizar
o incio da dupla ligao. Os carbonos so
numerados de modo tal que esse nmero seja
o menor possvel. Exemplo:
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
2
1 penteno e no 4 penteno
2.5.2 Os Alcinos
Hidrocarbonetos com uma tripla ligao
em suas molculas so chamados de alcinos e
possuem frmula geral C
n
H
2n 2
. O alcino mais
simples o etino (nomenclatura IUPAC),
comumente denominado de acetileno
H C C H Etino (acetileno)
A Tabela 4 apresenta os nomes e as estru-
turas de alguns alcinos. Os alcinos so deno-
minados da mesma maneira que os alcenos,
apenas empregando-se o sufixo ino em vez de
eno, de acordo com a IUPAC.
2.5.3 Propriedades dos Hidrocarbonetos
Insaturados
Os alcenos e alcinos so compostos no-
polares ou levemente polares que, semelhante
aos alcanos, apresentam temperaturas de fu-
so e ebulio que aumentam com a massa
molar. Estes compostos, entretanto, diferente-
mente dos alcanos, so bastante reativos qui-
micamente.
No existem fontes naturais importantes
de hidrocarbonetos insaturados. Os alcenos so
obtidos industrialmente como produtos de re-
finao do petrleo. Os alcenos podem ser sin-
tetizados por meio de reaes de eliminao
em que dois tomos ou grupos, em carbonos
adjacentes de uma cadeia saturada, so remo-
vidos simultaneamente, deixando uma dupla
ligao. Assim, cloreteno, quando aquecido
com uma soluo de hidrxido de potssio em
etanol, reage formando o eteno (etileno).

cloreteno eteno

Qumica Aplicada
81

Etino (acetileno) pode ser preparado pela

adio de gua ao carbeto de clcio.
CaC
2(s)
+ 2 H
2
O H C C H
(g)
+ Ca
2+
(aq)
+ 2OH

(aq)
Etino (acetileno)
2.5.4 Reaes dos Hidrocarbonetos Insaturados
Um alceno, em geral, deve sua reatividade
presena de sua ligao . Um eletrfilo, um
tomo ou grupo de tomos vido por eltrons,
pode romper esta ligao . Assim, bromo, por
exemplo, reage com o propeno formando 1,2-
dibromopropano, conforme reao abaixo:
propeno 1,2-dibromopropano
Esta reao chamada de adio. Diz-se
que o bromo adiciona-se dupla ligao. A
adio do hidrognio a um alceno fornece um
alcano.
H
2
+ CH
2
CH CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
propeno propano
cidos de halognios, como o cido clo-
rdrico, tambm adicionam-se s duplas liga-
es, por exemplo:
Propeno 2-cloropropano
2.6 Compostos de cadeia fechada
2.6.1 Srie Naftnica, C
n
H
2n
Esta srie, cuja frmula coincide com a
das olefinas, tem seus membros completamen-
te saturados. a segunda srie mais abundan-
te, na maior parte dos crus. Seus membros so
o metilciclopentano (0,95%, 1,3% e 0,5%) ,
cicloexano (0,78%, 0,66% e 0,64%),
dimetilciclopentanos (1,75%, 2,0% e 1,0%) e
metilcicloexano (1,8%, 2,4% e 2,0%), nos le-
os crus de Ponca, Oklahoma, do Texas Oriental
e de Bradford, Oklahoma. Estes naftenos pre-
dominam na maioria dos gasleos e dos leos
lubrificantes de todos os tipos de petrleo. Tam-
bm esto presentes nos produtos residuais.
2.6.2 Srie Aromtica ou benznica
Os hidrocarbonetos aromticos constitu-
em um tipo especial de hidrocarbonetos insa-
turados. O exemplo mais conhecido de um
hidrocarboneto aromtico o benzeno.
O benzeno C
6
H
6
uma molcula
cclica que, de acordo com a teoria da ligao
pela valncia, descrita como um hbrido de
ressonncia.
A frmula estrutural do benzeno , algu-
mas vezes, abreviada como:
Ou, ainda, pode ser apresentada confor-
me estrutura abaixo.
O hexgono representa a cadeia sigma da
molcula, e o crculo, os eltrons deslocalizados
. Todos os hidrocarbonetos aromticos mais
simples contm o anel benznico como parte
de sua estrutura molecular.
Os hidrognios, em uma molcula de
benzeno podem ser substitudos por grupos
alquila, dando origem ao metilbenzeno ou
tolueno. H, tambm, a possibilidade da adi-
o de dois grupos alquila, originando trs
compostos, conforme segue:
Outro tipo de hidrocarboneto aromtico
possui anis benznicos condensados. O exem-
plo mais simples de tais compostos o
naftaleno (antitraas)
Misturas de hidrocarbonetos aromticos
podem ser obtidas do alcatro da hulha sepa-
radas por destilao fracionada. Atualmente,
a maior parte do benzeno, tolueno e xileno
obtida quimicamente a partir dos alcanos do
petrleo.
O hexano aquecido a 400C, com platina
como catalisador, produzindo o benzeno. Este
um processo que, na indstria de refino, rece-
be a denominao de reforma cataltica.
82
Qumica Aplicada
As quantidades de aromticos presentes
na maioria dos petrleos pequena. Na maio-
ria das vezes, eles so obtidos no processa-
mento qumico e, como as olefinas, tm boa
qualidade antidetonante.
Os petrleos crus caracterizam-se pela
variabilidade de composio e devem ser ca-
racterizados antes da refinao. No decorrer
dos anos, consolidou-se a diviso dos crus em
trs bases:
1. Base Parafnica: so leos constitudos
principalmente por compostos de ca-
deia aberta, que fornecem, por destila-
o, a gasolina de baixa octanagem e
leos lubrificantes de excelente quali-
dade, porm cerosos.
2. Intermediria: so os crus que contm
grande quantidade de compostos para-
fnicos e naftnicos e fornecem gasoli-
nas de tipo mdio e leos lubrifican-
tes. Nesse leos, encontram-se ceras e
asfalto.
3. Base Naftnica: esses crus contm ele-
vada porcentagem de compostos
cclicos (naftnicos) e fornecem gaso-
lina de octanagem relativamente eleva-
da. As fraes de leos lubrificantes
devem ser refinadas a solventes. O as-
falto est presente.
Os produtos do petrleo foram, h muito,
divididas em fraes comercializveis obtidas
pelo fracionamento nas operaes de refino.
uma diviso pelas faixas de ebulio. Na
verdade, a separao natural que ocorre quan-
do o petrleo deixa as jazidas, em gs natural
e cru, est baseada no mesmo princpio. As
fraes da refinaria podem ser classificadas,
esquematicamente, da seguinte forma:
Gasolina natural e gs natural
GLP
Destilados leves
Gasolinas automotivas, naftas, combustvel
de jato, querosene e leos combustveis leves.
Destilados mdios
leos combustveis mdios, leo diesel e
gasleo.
Destilados pesados
leos minerais pesados, leo de flotao
pesado, ceras, leos lubrificantes.
Resduos
leos lubrificantes, leos combustveis,
petrolato, leos impermeabilizantes, asfaltos
e coque.
Gs natural ocorre em acumulaes sub-
terrneas, em reservatrios porosos, com
ou sem petrleo. composto, principalmente,
de hidrocarbonetos da srie parafnica, do
metano ao pentano, dixido de carbono, ni-
trognio e, s vezes, hlio, quando aparecem
os hidrocarbonetos insaturados. Os produtos
mais importantes obtidos do gs natural so o
combustvel, gasolina natural, o GLP, o negro
de fumo, o hlio, o hidrognio e derivados pe-
troqumicos.
Lquidos do gs natural A gasolina ex-
trada do gs natural diferenciada da gasoli-
na de destilao pelo qualitativo natural ou
leve. A gasolina recuperada do gs natural
bastante voltil, apropriada para misturas nos
combustveis automotivos. As usinas de ga-
solina natural esto produzindo, por isomeri-
zao, grandes quantidades de isobutano e
isopentano puros para alquilao com olefi-
nas leves, como buteno, para o fornecimento
de gasolina alquilada.
Gases de craqueamento ou refinaria o
gs natural no tem hidrocarbonetos insatura-
dos e hidrognio; estes compostos esto pre-
sentes, contudo, nos gases de craqueamento
das refinarias. Em virtude das grandes quanti-
dades de hidrocarbonetos insaturados, e, por-
tanto, quimicamente reativos produzidos nos
processos de craquemanto, a indstria do pe-
trleo est desenvolvendo uma linha de snte-
se. Os hidrocarbonetos olefnicos destes ga-
ses craqueados so usados para a fabricao
de gasolina polimerizada ou alquilada, de an-
ticongelantes, de derivados petroqumicos, de
explosivos, de solventes, de artigos medicinais,
de fumigantes, resinas, borrachas sintticas e
muitos outros produtos. Quando o teor de ole-
finas no suficiente, elas so fabricadas pela
desidrogenao das parafinas.
Gases liqefeitos de petrleo (GLP) os
hidrocarbonetos leves, como o propano e o
butano, que so produzidos como subprodutos
da gasolina natural, com ampla utilizao
como gs de petrleo engarrafado, para uso
domstico e para aquecimento e como gs de
cidade; tambm so usados como combust-
vel, em casos especiais (tratores de fazendas e
outros, caminhes, nibus). Uma quantidade
crescente est sendo usada na fabricao de
produtos petroqumicos. Parte do gs usada
como fonte de energia para transporte. O GLP
Qumica Aplicada
83
competitivo com muitos tipos de combust-
vel em uso atualmente. O gs engarrafado
usado em muitas reas rurais afastadas dos
dutos distribuidores de gs para cozinha, ilu-
minao, aquecimento de gua e refrigerao.
Produtos de refinao
Precursores petroqumicos So subs-
tncias convertidas a partir do gs natural, do
gs de craqueamento, do GLP e de fraes de
cadeia fechada. Para distinguir e acentuar a im-
portncia crescente do acetileno, das olefinas
e dos aromticos na obteno dos petroqumi-
cos, estes compostos esto sendo designados
como precursores dos intermedirios que
levam aos produtos acabados e comercializa-
dos. Estes precursores ou so convertidos qui-
micamente, a partir de materiais do petrleo
natural bruto, ou so isolados de fraes de
craqueamento. Os principais precursores so:
acetileno, eteno, propeno, buteno, benzeno,
tolueno, xileno e naftaleno.
As fontes de petrleo e de carvo dos pre-
cursores aromticos das substncias petroqu-
micas aparecem na Figura 3, juntamente com
as suas respectivas relaes (Figura 4). A pro-
duo a partir do petrleo est aumentando ra-
pidamente. As reaes tpicas para a converso
de cargas apropriadas a benzeno so:
Figura 3 Fluxograma da produo do eteno e do propeno a partir do gs de refinaria.
(5)
C
O
M
P
R
E
S
S

O
,

P
U
R
I
F
I
C
A

O

E

F
R
A
C
I
O
N
A
M
E
N
T
O
PIRLISE
ABSORO
HIDROGENAO
Gs de refinaria 5.300 kg/h
Nafta leve destilada
GLP propano
1.605 barris/dia
Etano reciclado
Nafta leve
destilada
Gs de reforma
2.000 kg/h
Etano reciclado
Gs residual
5.560 kg/h
Eteno 7.580 kg/h
Propeno para
polimerizao cataltica
1.768 barris/dia
Gs de reforma em
excesso 1.350 kg/h
Hidrocarbonetos em C
4
para adio gasolina
1.193 barris/dia
leo combustvel
70 barris/dia
cicloexano
substitudo
benzeno
Desidrogenao

+
Aromatizao

metil ciclo
pentano
benzeno
84
Qumica Aplicada
Figura 4 Relaes entre os percursores do gs natural, das fraes de petrleo e do carvo.
(5)
GS NATURAL
PETRLEO
CARVO
MINERAL
Buteno
Negro de fumo
Acetaldedo
Acrilonitrila
Cloreto de vinila
Benzeno
Xileno
Naftaleno
Coque
Propeno
Eteno
Metano
Acetileno
Anidrido itlico
cido benzoico
Benzaldedo
Fenol
Anidrido maleico
Butadieno
Polipropileno
lcool isopropilico
Etibenzeno
lcool metlico
lcool etlico
xido de eteno
Tolueno
O tolueno, h muito, feito de matrias-pri-
mas petrolferas, existindo em quantidades re-
cuperveis em certos tipos de leo. A maior par-
te, no entanto, feita pela desidrogenao da nafta
como mostra a seguinte reao tpica:
Desidrogenao:
C
6
H
11
CH
3
C
6
H
5
CH
3
+ H
2
(converso de 80%)
Qualquer tolueno em excesso desmeti-
lado a benzeno ou usado para elevar o nmero
de octanas da gasolina.
O naftaleno com o benzeno foi feito pela
desalquilao cataltica de uma corrente pesa-
da de reforma a 1200F psi (649C), com um
catalisador de Cr
2
O3 e Al
2
C
3
, durante um tem-
po de exposio de 10 s. O naftaleno mais
puro que o produto corrente proveniente do
alcatro da hulha.
Destilados leves
(5)
Compreendem as
naftas e leos refinados, a gasolina de avia-
o, a gasolina de automveis, os solventes
do petrleo e o querosene para jatos. A gasoli-
na encabea a lista como o mais importante
entre os produtos do petrleo. Com o advento
dos motores com alta taxa de compresso, tor-
nou-se comum a tendncia de o combustvel
detonar violentamente (bater pino) (o que se deve,
segundo se pensa, auto-ignio de parte da car-
ga comprimida na frente da chama). O nmero
de octanas igual percentagem de isooctana
(2,2,4-trimetilpentano) numa mistura com
heptano normal, que, como amostra de combus-
tvel, tem as mesmas caractersticas de detona-
o que a gasolina em questo. A gasolina de
aviao, com um nmero de octana igual a 100
ou maior, composta por um tero de derivados
alquilados do isobutano de olefinas gasosas, mis-
turado com gasolina cataliticamente craqueada
e destilados apropriados do leo cru.
O termo nafta refere-se a qualquer produ-
to leve tendo propriedades entre as da gasoli-
na e as do querosene. As naftas so usadas
extensamente como solventes industriais de
tintas, em lavagem a seco, e como matria-
prima para o eteno. Nos avies a jato, usa-se
mais querosene que toda a gasolina de avia-
o usada em outras aeronaves. O querosene
tambm usado como combustvel e como
iluminante. Os leos leves combustveis so
empregados em fornalhas domsticas.
Qumica Aplicada
85
Aditivos dos produtos do petrleo
(5)

As diminutas quantidades de produtos
aditivos so de grande valor na melhoria do
desempenho dos produtos de petrleo em ge-
ral, quando acrescentadas a gasolinas, aos des-
tilados, aos leos combustveis, aos leos lu-
brificantes e aos fluidos de freio.
A gasolina sem chumbo deve ter maior
teor de componentes de alta octanagem e exi-
ge maior reforma. Os aditivos organofosfora-
dos, como os fosfodioatos e o fosfato de
tricresila, so modificadores de depsitos na
cmara de combusto e so aduzidos maior
parte das gasolinas extracomercializadas.
Os antioxidantes (derivados do fenol,
como 2,6-di-tert-butil-4-metilfenol) estabili-
zam as diolefinas da gasolina e reduzem a for-
mao de gomas. Os aditivos antiafogamento
aumentam de volume com o tempo frio e so,
muitas vezes, agentes crioscpicos, como o
lcool isoproplico. Entre os inibidores de cor-
roso, esto os sulfonatos de amnio.
Nos leos diesel, necessria, freqente-
mente, a presena de aditivos para aumentar o
nmero de cetanas; usam-se nitratos de alquila.
Os aditivos dos leos lubrificantes so
dialquilditiofosfatos de zinco, obtidos pela re-
ao do pentassulfeto de fsforo com lcoois
e fenis, seguida pela neutralizao com xi-
do de zinco; inibem a corroso e a oxidao e
ajudam a formao de um verniz, ou pelcula,
nos motores de combusto interna.
Destilados intermedirios
(5)
Incluem o
gasleo, o leo de fornalha pesado (domsti-
co), o leo de craqueamento, o leo diesel com-
bustvel, o leo de absoro e destilados
craqueados e reformados, para a obteno de
gasolina de qualidade adequada.
Muitas vezes, misturam-se os destilados
com alcatro pesado para reduzir a viscosida-
de do alcatro, de modo que este possa ser
comercializado como leo combustvel.
Algumas naftas pesadas especiais so usa-
das para reduzir a viscosidade do asfalto, de
modo que ele possa ser facilmente aplicado
como leo para revestimento de estradas; o
material conhecido como asfalto diludo.
Antigamente, o gasleo era pirolisado para
enriquecer o gs artificial; hoje a maior parte
usada como combustvel ou craqueada em
gasolina. O diesel combustvel um tipo es-
pecial de gasleo, que se tornou um material
importante nos ltimos anos. A viscosidade
apropriada do diesel combustvel essencial
e deve estar entre limites rgidos. Os destila-
dos tambm podem ser usados como veculos
para inseticidas.
Destilados pesados
(5)
Fornecem os le-
os lubrificantes (que tambm so provenien-
tes dos resduos), os leos pesados para diver-
sos empregos e as parafinas. Os destilados pe-
sados so tambm hidrocraqueados a combus-
tveis mais leves e a gasolina. A Society of
Automotive Engineers (SAE) teve grande pa-
pel na classificao dos leos, mediante a in-
troduo de um sistema numrico baseado na
viscosidade e na modificao da viscosidade
com a temperatura (ndice de viscosidade). Os
ensaios que envolvem a determinao do ponto
de fulgor, da viscosidade, do ponto de fluidez,
da emulsionabilidade e da resistncia forma-
o de lamas so importantes para a determi-
nao do emprego que deve ter o leo. No
melhoramento dos lubrificantes, a extrao por
solvente e o tratamento qumico so, h mui-
to, operaes importantes. O desempenho da
maior parte dos lubrificantes melhorado pelo
uso de aditivos como antioxidantes, detergen-
tes, agentes para presso muito alta, compos-
tos antiespumantes, melhoradores do ndice de
viscosidade e agentes antiarranhantes. A pa-
rafina refinada amplamente utilizada na in-
dstria, especialmente no tratamento do papel.
A refinao pode ser feita pela separao em
diversas fraes com intervalo estreito de fu-
so, por transpirao e por cristalizaes pro-
gressivas. A parafina refinada polida por um
tratamento a cido (sulfrico) e percolao
atravs de um adsorvente, por exemplo, de uma
argila, como a atapulgita.
Os resduos incluem o asfalto, o leo com-
bustvel residual, o coque e o petrolato. So
co-produtos ou resduos, do processo normal
de refinao. O coque de petrleo usado co-
mercialmente para a fabricao de eletrodos,
na fabricao do carbeto de clcio, em tintas e
na indstria de cermica.
O asfalto de grande importncia, sendo
usado como material de pavimentao ou
como material para telhados, em estruturas
prova de gua. As propriedades do asfalto po-
dem ser marcadamente alteradas pelo aqueci-
mento a alta temperatura e pela oxidao pro-
vocada pela sopragem de ar. O material resul-
tante, o asfalto oxidado, mais viscoso e me-
nos resiliente que o asfalto ordinrio e ampla-
mente usado em telhados como massa ligante.
O asfalto muito duro um tanto usado como
aglutinante de briquetes.
86
Qumica Aplicada
As graxas, que constituem um grande gru-
po de materiais diferentes, classificam-se em
trs divises:
1. Misturas de leo mineral e de lubrifi-
cantes slidos;
2. Misturas homogneas de ceras, gordu-
ras, leos resinosos e piches;
3. leos minerais espessados a sabes.
Produtos petroqumicos So derivados
dos produtos do petrleo e do gs natural, em
quantidades crescentes. So exemplos o amo-
naco, o negro de fumo, o butadieno e o
estireno, e mais diversos milhares de substn-
cias qumicas, inorgnicas e orgnicas de va-
lor crescente.
Refinao
(5)
A refinao dos produtos do petrleo e dos
produtos petroqumicos envolve dois ramos
principais, as modificaes fsicas, ou opera-
es de separao, e as modificaes qumi-
cas, ou converses.
A princpio, a refinao envolvia a sepa-
rao por destilao, que, por sua vez, com-
preende as operaes unitrias de escoamento
de fluidos, de transferncia de calor e de des-
tilao. Estas separaes puramente fsicas
foram, desde muito cedo, suplementadas pe-
las converses qumicas no refino dos produ-
tos de petrleo. Na pirolisao dos produtos
do petrleo, no processo conhecido industri-
almente como craqueamento, as molculas
longas so quebradas em molculas mais cur-
tas, convenientes para a nafta. Embora o cra-
queamento, trmico ou cataltico, ainda seja a
modificao qumica mais importante usada
na indstria do petrleo, outras converses
qumicas tm sido usadas em grande escala nos
ltimos anos, para atender demanda de me-
lhor gasolina e de lcool, de acetona e de di-
versas outras substncias derivadas do petr-
leo. Entre elas podemos citar a alquilao, a
isomerizao, a polimerizao, a hidrogena-
o, a reforma cataltica e a desidrogenao.
Operao de separao Uma refinaria
consiste em uma ou mais unidades, unidade de
destilao, que compreende: um forno, um
calefator de leo, uma torre de fracionamen-
to, retificadores a vapor, equipamento de tro-
ca trmica, resfriadores e condensadores; tam-
bores de acmulo na unidade; agitadores
descontnuos ou unidades a tanque fechado de
operao contnua, para tratar os produtos e
remover compostos nocivos de enxofre e atribuir
aos produtos uma cor aceitvel; filtros, tan-
ques de homogeneizao e mistura da carga;
sistema de dutos para recepo do leo cru;
bombas para transferncia dos leos e para
carga e embarque dos produtos; tanques de
estocagem do suprimento de leo e dos pro-
dutos acabados; sistema de recuperao de
vapor e diversos auxiliares. Deve-se incluir,
tambm, uma usina para gerao de vapor, e,
possivelmente, de luz e eletricidade.
A separao do refino pode ser subdividi-
da em operaes unitrias usuais:
Destilao. Esta se classifica entre as mais
importantes das operaes unitrias. Nesta
operao, a separao baseia-se na volatilida-
de, e a corrente de processo pode ser separa-
da, mediante a destilao, num componente
mais voltil, mais leve, e num outro menos
voltil, mais pesado. As operaes mais an-
tigas de destilao descontnua foram quase
inteiramente superadas pelas de destilao
contnua. Os sistemas usados compreendem o
aquecimento do leo, mediante seu bombea-
mento atravs de tubos colocados num forno,
seguido pela vaporizao numa coluna de fra-
cionamento com diversas sadas laterais, que
possibilitam a retirada de fraes com vrias
faixas de ebulio, os cortes ou produtos. O
resduo do fundo da coluna pode ser sujeito
destilao a vcuo ou a vapor. A Figura 1
uma representao esquemtica de um grupo
de refinao, mostrando a separao do leo
cru nas diversas fraes e o tratamento subse-
qente de cada frao. Os vrios produtos so
removidos da torre de leo cru, conforme o
esquema. As fraes de querosene e nafta con-
tm pequenas fraes de gasolina imperfeita-
mente destilada, de volatilidade mais elevada
que a frao principal. A separao destas fra-
es feita em retificadores (pequenas colu-
nas contendo somente alguns pratos) median-
te a sopragem de vapor de gua. A gasolina
vaporiza-se no topo do retificador e retorna
torre de cru.
Em muitas aplicaes da destilao para
separar os produtos de petrleo, a diferena de
volatilidade muito baixa para ser prtica e deve
ser realada pela adio de um solvente ou
carreador. A variedade de destilao em que se
usa um solvente de volatilidade baixa para re-
alar a separao denominada destilao
extrativa. Um exemplo a separao entre
butenos e butano mediante o furfural. Quando
se adiciona como carreador um solvente de
volatilidade alta, a operao denominada
Qumica Aplicada
87
destilao azeotrpica. Um exemplo de des-
tilao azeotrpica o da produo de tolueno
de elevada pureza mediante a metiletilcetona
e, tambm, a destilao para se ter lcool anidro.
Refinao do petrleo
(5)
Para aumentar a eficincia da destilao,
usam-se bandejas de tela, ou bandejas de Linde.
A absoro geralmente usada para se-
parar os constituintes de elevado ponto de ebu-
lio de outros componentes de um sistema
de vapores e gases. Usualmente, o meio de ab-
soro um gasleo especial. A absoro
amplamente usada na recuperao da gasoli-
na natural no gs de poo e nos vapores dos
tanques de estocagem. A absoro tambm
leva obteno de hidrocarbonetos leves de
muitos processos de refinao (craqueamen-
to cataltico, hidrocraqueamento, coqueificao,
etc.). O leo solvente pode ser gasolina pesada,
querosenes ou at leos mais pesados. Os pro-
dutos absorvidos so recuperados por fraciona-
mento ou por retificao a vapor de gua.
A adsoro um processo usado quase com
o mesmo objetivo que a absoro; nos casos que
mencionamos, a gasolina natural pode ser sepa-
rada do gs natural por adsoro em carvo. A
adsoro tambm usada para remover colora-
o indesejvel de leos lubrificantes, geralmen-
te, mediante o emprego de argilas ativadas.
A filtrao, aps o resfriamento, o m-
todo usual de remoo de parafina dos desti-
lados. A mistura de parafina e de leo aderen-
te obtida na prensa de filtragem congelada e,
depois, deixada a aquecer lentamente; o leo
exsudado da torta, o que purifica mais ainda a
parafina. A filtrao a contato envolve o uso de
argila, e o mtodo comum de purificao dos
leos; simultaneamente, faz-se o descoramen-
to (este um fenmeno de adsoro). So usa-
dos como solventes de desparafinao, o
propano e a metiletilcetona (sigla inglesa MEK).
A cristalizao uma das mais antigas
operaes de separao. Mediante a cristali-
zao, a parafina pode ser removida do leo
cru ou do leo lubrificante, dando parafina cris-
talina ou microcristalina de baixo teor de leo.
A cristalizao tambm aplicvel separa-
o do p-xileno de outros aromticos em C
x
,
dando produto de alta pureza para a fabrica-
o do cido tereftlico.
A extrao envolve a remoo de um com-
ponente de um lquido mediante a ao sol-
vente seletiva de outro lquido. O procedimen-
to de extrao seletiva mediante solventes
importante no refino subseqente dos leos
lubrificantes. Outro exemplo a produo de
benzeno, de tolueno e de xilenos mediante a
extrao de petrleo especialmente processado.
possvel remover de leos lubrificantes, com
este processo, hidrocarbonetos de baixo ndi-
ce de viscosidade, suspenses instveis e al-
guns materiais corados. Em geral, a extrao
feita em contracorrente. Existem dois pro-
blemas: obteno de solues em equilbrio e
separao de duas fases imiscveis. Um exem-
plo, o da refinao extrativa de leos lubrifi-
cantes com o furfural, est ilustrado na Figu-
ra. 5. O furfural especialmente eficiente na
remoo de substncias coradas, de compos-
tos de enxofre e de molculas que contenham
oxignio, presentes em leos lubrificantes. A
Figura 6 mostra um processo tpico de refina-
o, a extrao por solvente para um leo lu-
brificante. O leo misturado com o solvente,
ou com os solventes, numa coluna do extrator.
Quando se escolhe apropriadamente o solven-
te,

a mistura separa-se em duas camadas, uma
rica no solvente contendo as impurezas dissol-
vidas (extrato), e a outra contendo pouco sol-
vente e a maior parte do leo desejado (refina-
do). Este constitudo, em grande parte, por
compostos e ceras parafnicas. A desparafina-
o com propano ou com metiletilcetona a
operao seguinte da separao seletiva por
solvente, na Figura 6. Algumas vezes, a desas-
faltizao parte da seqncia (Figura 7).
O procedimento que aparece nas Figuras
5 e 6 envolve as seguintes operaes unitri-
as, usando-se o furfural como solvente:
Extrao do lubrificante em contracorrente
contnua com o furfural, em temperaturas en-
tre 130 e 280F (54 e 138C), dependendo do
leo usado; operam trocadores de calor apro-
priados.
Separao contnua entre o refinado e o
extrato.
Recuperao do solvente (furfural) por
evaporao a vcuo do refinado, isto , do leo
refinado.
Retificao mediante destilao a vapor
de pequenas quantidades de solvente remanes-
centes no leo refinado, obtendo-se furfural
mido ou soluo aquosa de furfural.
Recuperao do solvente (furfural) no ex-
trato por destilaes atmosfricas e sob pres-
so, sendo a principal frao a de solvente
mido (furfural); o fracionamento deixa o res-
duo do solvente seco, pronto para ser reutilizado.
88
Qumica Aplicada
Retificao a vapor de pequenas quanti-
dades de solvente no extrato, obtendo-se sol-
vente mido ou soluo aquosa do solvente.
Indstrias de processos qumicos
Retificao final do solvente das solues
aquosas reunidas; o produto de topo resfria-
do e o solvente remetido ao fracionador.
Quando se usa o furfural como solvente,
ele recircula pelo sistema no mnimo umas 15
Figura 5 Fluxograma da refinao de leo lubrificante por extrao a furfural.
(5)
Furfural de
reposio
leo
lubrificante
para o refino
Extrato
livre de
solvente
leo
lubrificante
refinado
Torre de extrao
em contracorrente
Aquecedor
Conexes do
controle de
temperatura
Resfriador Furfural recuperado
leo (+ solvente)
(Refinado)
Aquecedor
Resfriador
Tambor
de
acmulo
V
a
p
o
r

s
u
p
e
r
a
q
.
Extrato (+ solvente) Troc. de calor leo purificado
Torre de flash
do leo a vc.
Torre de flash
do extrato
(1 atm)
Aquecedor
Retificador
do leo a
vapor
leo mais
solvente
Extrato
T
o
r
r
e

d
e

f
l
a
s
h
d
o

e
x
t
r
a
t
o
(
P
r
e
s
s

o

2
,
7

a
t
m
)
Regul.
de pres.
V
a
p
o
r

s
u
p
e
r
a
q
.
Tambor de
decantao
Vapor mido do solvente
R
e
t
i
f
i
c
a
d
o
r

d
o

e
x
t
r
a
t
o

a

v
a
p
o
r
Camada
aquosa

g
u
a

d
o

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u
r
t
u
r
a
l
T
a
m
b
o
r

d
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a
c

m
u
l
o
Vapor
de
gua
Camada de
furtural
E
x
t
.

f
u
r
t
u
r
a
l

d
a

g
u
a

g
u
a

e
f
l
u
e
n
t
e
Legenda:
A = refinado e solvente. C = solvente saturado por gua.
B = extrato e gua. D = gua saturada por solvente.
Figura 6 Processo tpico de refinao a solvente, empregando furfural, com serapao entre o solvente e a gua e recuperao
do solvente.
(5)
SOLVENTE
LEO
AFLUENTE
E
X
T
R
A
T
O
R
E
V
A
P
.

A
V

C
.
R
E
T
IF
IC
A
D
O
R
E
V
A
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.
E
V
A
P
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P
R
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S
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R
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IF
IC
A
D
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R
A
C
I
O
N
A
D
O
R
R
E
T
I
F
I
C
A
D
O
R
REFINADO
EXTRATO
Solvente
recuperado
A
Processo de refinao do solvente
B
Vapor de
gua
Calefator
D
C
S
e
p
a
r
a
d
o
r Vapor
Vapor de
gua
Condensadores
Separao
solvente-gua
Vapor de
extrao
Vapor
gua isenta
de solvente
vezes por dia, com uma perda muito pequena,
inferior a 0,03%, do solvente recirculado.
Outros solventes freqentemente usados
so o dixido de enxofre lquido, o propano e o
cido creslico, o ter dicloroetlico, o fenol e o
nitrobenzeno.

Os solventes so tambm ampla-
mente usados na remoo de parafinas dos lu-
brificantes e contribuem para abaixar o ponto
de fluidez.

As Figuras. 5 e 8 apresentam as
purificaes tpicas de leos lubrificantes.
Qumica Aplicada
89
Figura 7 Exemplo de: Fluxograma da desasfaltizao do leo lubrificante.
(5)
Legenda
Linhas de lquido
Linhas de vapor
Vapor de gua
AQUECEDOR
Vapor
de
gua
RETIFICADORES
H
2
O
CONDENSADOR A JATOS
COMPRESSOR
FORNO
Vapor de gua
TORRE DE
DESASFALTIZAO
Vapor de gua
leo cru
reduzido
Evaporao de
propano
TAMBOR DE
PROPANO
TAMBOR
DE FLASH
Vapor de
gua
Condensador
Asfalto
leo desasfaLtizado
Linhas de lquido
Linhas de vapor
COND.
GUA
Figura 8 Exemplo de: Desparafinao do leo lubrificante.
(5)
TAMBOR DE
PROPANO A ALTA
TEMPERATURA
leo
parafinado
AQUECEDOR
RESFRIADOR
TANQUE DE
SOLUO
QUENTE
CONTACTOR
REFRIGE-
RADOR
TANQUE DE
CARGA
Vap. a
baixa
pres.
Vapor
a alta
pres.
E V A P O R A D O R E S D E P R O P A N O
TANQUE DE
FILTRADO
FILTRO
Propano
Vap.
CONDENSADOR
COMPRESSOR
COLETOR TAMBOR DE
PROPANO A BAIXA
TEMPERATURA
Vapor de propano
TANQUE
DE
PROPANO
FRIO
Propano de
reposio
CONDENSADOR
A JATOS
H
2
O
RETIFICADOR
RETIFICADOR
Parafina
Vapor
leo
desparafinado
Vapor
Vap.
Processos de converso
O petrleo oferece um campo to frtil para
a sntese qumica, no s para nafta, mas tam-
bm para petroqumicos, que difcil listar to-
dos os processos unitrios ou as converses que
podem ser aplicadas a esta matria-prima. Atu-
almente, cerca de 70% do petrleo dos Esta-
dos Unidos so sujeitos a um processamento
de converso.

grande o volume de investi-
gao realizado em torno destas transformaes
qumicas aplicadas

s matrias qumicas pe-
trolferas. Schmerling faz uma diviso em re-
aes na presena de catalisadores do tipo ci-
do e reaes que ocorrem termicamente ou
so induzidas por perxidos. As primeiras
so explicadas por mecanismos com on
carbnico e as ltimas mediante radicais li-
vres. As seguintes so exemplos de algumas
das reaes bsicas importantes.
90
Qumica Aplicada
1. Craqueamento ou pirlise (Figuras 9 at 15). Decomposio das grandes molculas de
hidrocarbonetos em molculas menores, pela ao do calor ou de catalisadores. So co-
muns os catalisadores de zelitos.
(5)
C
7
H
15
. C
15
H
30
. C7H
15
C
7
H
16
+ C
6
H
12
: CH
2
+ C
14
H
28
: CH
2
Gasleo pesado Gasolina Gasolina leo de reciclo
(antidetonante)
CONVERSOR
ORTHOFLOW
REATOR
RETIFICADOR
Gs de chamin
REGENERADOR
Calefator
do ar
Ar
SOPRADOR DE AR
Carga virgem
de gasleo
Vapor de gua
leo pesado
de reciclo
Vapor
de gua leo leve
de reciclo
Vapor de gua
RETIFICADOR DE LEO
LEVE DE RECICLO
leo
enriquecido do
absorvedor
Lquido para a
unidade de
recuperao do
gs
Vapor para a
unidade de
recuperao do
gs
FRACIONADOR
Figura 9 Exemplo de: Conversor de craqueamento cataltico. As reas pontilhadas representam o catalisador virgem ou
regenerado.
Figura 10
Craqueador
cataltico fludo.
(5)
Qumica Aplicada
91
Hidrognio reciclado
Reator
Recomposio
de hidrognio
Carga
leo reciclado
Gs
combustvel
leo Diesel
Gasolina pesada
Gasolina leve
GLP
Figura 11 Exemplo de: Fluxograma do hidrocraqueamento.
Carga
de cru
topeado
Aquecedor
Cmara de reao

l
e
o

l
e
v
e

d
o
c
r
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q
u
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m
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s
a
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o

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o
c
r
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q
u
e
a
m
e
n
t
o
Cmara de flash
Coluna de
fracionamento
Retificador
Condensador
gua
Receptor
Resduo
de leo
combustvel
Gs
Gasolina
para o
estabilizador
Destilado
de fornalha
Figura 12 Exemplo de: Unidade de craqueamento seletivo.
Carga de
propano e
butano
condensados
Forno
Reciclagem
T
o
r
r
e

d
e

f
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o

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m
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Condensador
E
s
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a
b
i
l
i
z
a
d
o
r
Separador
Refervedor
A
b
s
o
r
v
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d
o
r
Resfriador
T
o
r
r
e

d
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l
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T
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c
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c
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r
Gs residual
Condensador
R
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c
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o
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R
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r
v
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p
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d
o
r
Resfriador
Refervedor
C
o
n
d
e
n
s
a
d
o
r Suspiro
Separador
Gasolina de
polimerizao
Alcatro de
pirlise
Figura 13 Exemplo de: Fluxograma para a gasolina por polimerizao
92
Qumica Aplicada
PR-FRACIONADOR
Gs leve
150F PA
Carga de gasolina
425F PA
Carga de platformer
400F PA
Borras
AQUECEDOR
DA CARGA
COMBINADA
INTERA-
QUECEDOR
REATORES
SEPARADOR DE
PRODUTOS
Dos
trocadores
Compressor
Platformate
estabilizado
Hidrognio
Estabilizador
dos volteis
ESTABILIZADOR
Figura 14 Exemplo de: Fluxograma do processo platforming.
Contactor
Tambor
retificador da
carga
Carga de
butano e
butenos
Alcatro
Retificador
do HF
Vapor
de
gua
Desisobutanizador Despropanizador
Propano
Torres de alumina
Desbutanizador Coluna de repassagem
Alquilato leve Alquilato pesado
Butano
Figura 15 Exemplo de: Fluxograma da alquilao a HF.
Qumica Aplicada
93
2. Polimerizao: Reunio de molculas anlogas; reunio de olefinas leves.
3. Alquilao: Unio de uma olefina com um hidrocarboneto aromtico ou parafnico.
Insaturado + isossaturado cadeia ramificada saturada. Por exemplo, alquilao cataltica:
catalisador
4. Hidrogenao: Adio de hidrognio a uma olefina.
94
Qumica Aplicada
6. Isomerizao: Alterao da disposio dos tomos numa molcula, sem modificao do
nmero de tomos.
7. Reforma ou aromatizao: Converso de naftas visando a obter produtos de maior nme-
ro de octanas. semelhante ao craqueamento, porm so utilizadas cargas mais volteis.
Os catalisadores contm, em geral, rnio, platina ou cromo.
8. Esterificao e hidratao:
C
2
H
4
+ H
2
SO
4
C
2
H
5
O . HO . SO
2
+ (C
2
H
5
O)
2
. SO
2
C
2
H
5
O . HO . SO
2
+ (C
2
H
5
)
2
O . SO
2
+ H
2
O H
2
SO
4
dil. + C
2
H
5
OH + C
2
H
5
OC
2
H
5
5. Hidrocraqueamento:
Craqueamento ou pirlise. O craqueamento

(pirlise) o processo de converso de molculas
grandes em molculas menores pela aplicao de calor e/ou de catalisadores. Formam-se sempre
olefinas. H uma polimerizao significativa destas molculas menores, e forma-se tambm uma
certa quantidade de carvo.
As reaes, resumidas por Nelson, so:
Qumica Aplicada
95
O processo de craqueamento, de acor-
do com Egloff,

a maior fora de conserva-
o desenvolvida na indstria do leo. O cra-
queamento de dois tipos: trmico e
cataltico. Nos dias primitivos do craquea-
mento trmico, ou da reforma, a carga usada
era o gasleo.
O craqueamento cataltico, ou reforma,
tem a vantagem de produzir gasolina de alta
qualidade a partir de quase qualquer leo cru,
num equipamento sujeito a controle cuidado-
so e operado a presso baixa e, por isso, a um
custo comparativamente menor.
Ver o quadro 1, que mostra os catalisado-
res usados na reforma. Sachanen afirma que o
craqueamento cataltico tem as seguintes van-
tagens sobre o craqueamento trmico:
1. Craqueamento mais seletivo e menor
nmero de produtos terminais.
2. Maior isomerizao de olefinas, no s
nas ligaes duplas, mas tambm nos
esqueletos de carbono.
3. Maior controle de saturao dos laos
duplos.
4. Maior produo de aromticos.
5. Menor produo de diolefinas.
6. Coque relativamente comercializvel
com maior economia.
7. Maior capacidade de tolerar cargas com
alto teor de enxofre.
O processo cataltico a leito fluidizado
emprega um catalisador slido finamente di-
vidido, que se obtm pela aerao de um gel
de alumina-slica em p. Este catalisador
mantido constantemente, como se fosse um
fluido, pela suspenso nos vapores reacionais
ou no ar de regenerao. Para assegurar a uni-
formidade da suspenso em todo o sistema,
indispensvel um elevado grau de turbulncia.
Nestas circunstncias, o catalisador slido es-
coa como um lquido e exerce uma presso
anloga. Em virtude da distribuio uniforme
do catalisador e graas ao seu elevado calor
especfico em relao ao calor especfico dos
vapores reacionais, o sistema reacional pode
ser mantido a uma temperatura notavelmente
exata. A separao entre os gases e vapores,
depois da reao e dos processos de regenera-
o, realizada, em grande parte, mediante
separadores ciclnicos. Pelo craqueamento,
formam-se coque e alcatro sobre o catalisa-
dor. Durante a parte de regenerao do ciclo,
Quadro 1 Catalisadores usados na refinao
(5)
Processo Tipo Milhes de Milhes de
libras por ano dlares por ano
Craqueamento
cataltico
Leito fluido Alumina-slica sobre base de zelito 226,0 56,50
Leito fluido Alumina-slica e argila amorfas 14,0 2,30
Leito mvel Zelitos 27,2 9,50
Leito mvel Amorfo 6,8 0,77
Total 274,0 69,07
Reforma cataltica
Substituio Monometlico 0,8 2,80
Substituio Bimetlico 3,2 13,60
Novo Bimetlico 1,0 4,30
Novo Metais preciosos ... 9,60
Total 5,0 30,30
Hidrotratamento
Substituio Cobalto-molibdnio, nquel-molibdnio 8,0 8,20
Novo Nquel-tungstnio e areia 2,0 2,0
Total 10,0 10,20
Hidrocraqueamento
Novo e Substituio Metal nobre sobre suporte amorfo,
metal nobre e metal no nobre em
peneiras moleculares ... 12,80
Alquilao cido sulfrico 3.100,0* 39,00*
cido fluordrico 22,0 6,70
Total 3.122 45,70
Totais 3.411,0 168,07
A Figura 12 mostra o processo de craque-
amento trmico seletivo. A carga o leo
topeado ou reduzido, do qual foram retiradas
as fraes mais leves at o gasleo, mediante
destilao prvia. (Figura 1) Este leo topeado
injetado numa torre de fracionamento, que
aquecida pelos vapores de um tambor de flash.
A parte mais leve de carga vaporizada, mas
no h calor suficiente para lev-la at o topo
da coluna. Estes vapores de leo leve so
condensados acima de uma bandeja de reten-
o e remetidos a um forno de aquecimento.
A frao de leo pesado da garga removida
pelo fundo da torre e tambm remetida ao for-
no de aquecimento.
A reforma envolve o craqueamento e a
isomerizao. As gasolinas destiladas e as
naftas leves tm, usualmente, nmeros de
queimam-se estes dois produtos com a inje-
o de ar. Os dois ciclos, de craqueamento e
de regenerao, so contnuos.
O modelo de unidade craqueadora a ca-
talisador fluidizado realiza a reao, separa-
o do catalisador, a regenerao e a circula-
o do catalisador num nico conversor (Fi-
guras. 8 e 10). O reator fica montado sobre o
regenerador e a seo de separao do catali-
sador fica localizada intermediariamente, de
modo que o separador suporta o reator.
96
Qumica Aplicada
octana muito baixos. Remetendo-se estas fra-
es a uma unidade de reformao e dando-
lhes um ligeiro craqueamento, possvel
aumentar a respectiva octanagem. Esta melho-
ria deve-se, provavelmente, produo de ole-
finas e isomerizao, na qual se formam com-
postos com cadeia ramificada, que tm maio-
res nmeros de octana.
Reforma cataltica. Envolve a converso
de outros hidrocarbonetos a hidrocarbonetos
aromticos. Em virtude da elevada octanagem
dos compostos aromticos e da convenincia
prtica do processo, a reforma cataltica quase
substitui completamente a reforma trmica.
So usados como catalisadores a platina sobre
alumina ou sobre slica-alumna, e o xido de
cromo sobre alumina.
Outro exemplo de reforma cataltica o
processo de reforma a platina (platforming)
representado na Figura 14. Foi desenvolvido
pela Universal Oil Products Co. como um m-
todo industrial econmico de aumentar a
octanagem de gasolinas destiladas, naturais ou
de craqueamento trmico, e de produzir gran-
des quantidades de benzeno, de tolueno, de
xilenos e de outros hidrocarbonetos aromti-
cos destilados indstria qumica e ao com-
bustvel de aviao. O nome do processo pro-
vm do fato de se usar um catalisador de Al
2
O
3
em leito fixo com 0,25% de platina.
As reaes que ocorrem so, essencial-
mente, as seguintes (Cq):
1. Isomerizao dos alquilciclopentanos a
cicloexanos.
2. Desidrogenao dos cicloexanos e aro-
mticos.
3. Desidrogenao das parafinas e arom-
ticos.
4. Hidrocraqueamento das parafinas e
naftenos.
5. Hidrogenao das olefinas.
6. Dessulfurizao.
Polimerizao. O processo de polimeri-
zao converte os hidrocarbonetos gasosos co-
produzidos no craqueamento em hidrocarbo-
netos lquidos convenientes para combustveis
automotivos e de aviao, de alta octanagem,
e para petroqumicos. Os hidrocarbonetos ga-
sosos das unidades de craqueamento, especi-
almente as olefinas, so a base da polimeriza-
o. A seguinte equao tpica das reaes
de polimerizao. O propeno, o buteno normal
e o isobuteno so as olefinas usualmente
polimeralizadas na fase vapor.
Alquilao. A alquilao um processo
exotrmico e fundamentalmente semelhante
polimerizao; s diferem pelo fato de apenas
uma parte da carga dever ser insaturada. Por
isso, o produto alquilado no contm olefinas
e tem octanagem mais alta. Estes mtodos so
baseados na reatividade do carbono tercirio
do isobutano com as olefinas, como o propeno,
os butenos e os pentenos. O alquilato obtido
uma mistura de isoparafinas saturadas estveis,
que destilam na faixa da gasolina, e um com-
ponente muito desejvel de diversas gasolinas
de alta octanagem.
A alquilao realizada industrialmente
com dois catalisadores: fluoreto de hidrog-
nio e cido sulfrico. No fluxograma da Figu-
ra 15, est ilustrada a alquilao como fluoreto
de hidrognio lquido. O cido pode ser reuti-
lizado repetidamente e no existe problema de
rejeito cido. O cido fluordrico anidro, quan-
do impurificado, regenera-se facilmente pela
destilao do alquilato pesado. A corroso
pequena e o isobutano separado reciclado.
Tambm ocorre alquilao na combinao de
uma olefina ou um haleto de alquila com um
hidrocarboneto aromtico.
Hidrogenao.

Uma hidrogenao suave
de cargas que vo de naftas leves at leos lu-
brificantes usada seletivamente para conver-
ter o enxofre, o nitrognio, o oxignio, os
halognios, as diolefinas e os acetilenos a for-
mas menos perturbadoras. A hidrogenao
pode ser usada em lugar da extrao a solven-
te, com furfural. O diisobuteno obtido pela po-
limerizao do isobuteno freqentemente hi-
drogenado, para se ter um agente de mistura
mais conveniente ao uso em aviao.
Isomerizao. Este processo de converso
tornou-se da maior importncia no fornecimen-
to do isobutano necessrio para se ter alquilato
como base para gasolina de aviao (ver
alquilao). A reao pode ser escrita:
Tratamento qumico
(5)
Para remover ou alterar as impurezas nos
produtos do petrleo e se ter um material
comercializvel, em geral, necessrio efetuar
Qumica Aplicada
97
um certo tratamento qumico. Conforme o tra-
tamento particular adotado, possvel conse-
guir um ou mais dos seguintes objetivos:
1. Melhoramento da colorao.
2. Melhoramento do cheiro.
3. Remoo dos compostos de enxofre.
4. Remoo de gomas, resinas e materiais
asflticos.
5. Melhoramento da estabilidade ao ar e
luz.
Destes objetivos, a remoo do enxofre

e
o melhoramento da estabilidade so os fatores
que determinam, em geral, o tratamento a ser
usado. Com a descoberta de que os conversores
catalticos provocam a emisso de vapores de
cido sulfrico das descargas dos automveis,
desenvolveu-se certa presso para eliminar ou
reduzir o enxofre dos combustveis para mo-
tores. O enxofre pode ser reduzido por: (1)
hidrogenao (que tambm remove metais e o
nitrognio). (2) tratamento com soda custica.
(3) tratamento com soda custica mais um ca-
talisador (Merox) e (4) tratamento com
etanolaminas.
Diversos processos so disponveis para
alterar o enxofre nocivo e, conseqentemente,
provocar a melhoria do odor. O tratamento
doctor era o mtodo original de adoar o leo
reduzindo-lhe o odor; ainda o mtodo de tes-
tar a qualidade de outros tratamentos. O pro-
cesso consiste em agitar o leo com uma so-
luo alcalina contendo plumbito de sdio e uma
pequena quantidade de enxofre. Os compostos
de enxofre usualmente encontrados nos leos so
mercaptanas. So eles que atribuem ao lquido
um cheiro desagradvel e provocam corroso.
O tratamento doctor converte os mercaptans a dis-
sulfetos.
2 RSH + Na
2
PbO
2
(RS)
2
Pb + 2 NaOH
(RS)
2
Pb + S R
2
S
2
+ PbS
A oxidao dos mercaptans aos dissulfe-
tos menos inconvenientes pode ser conseguida
por muitos agentes oxidantes, por exemplo,
pelo oxignio mais um catalisador, como o
cloreto de cobre. A presena do enxofre pode
provocar aumento da corroso e da poluio do
ar, e tambm pode diminuir a eficincia do chum-
bo nos agentes antidetonantes. Os processos mo-
dernos visam, por isso, remover os compostos
que contm enxofre.
Exerccios
01. Sabendo-se que o alumnio, componente
da alumina, catalisador de craqueamento, pos-
sui 13 prtons e nmero de massa 27, calcule
o seu nmero de nutrons e escreva seu sm-
bolo indicando a posio correta do nmero
de massa e do nmero atmico.
02. Quando um tomo perde a neutralidade
eltrica ele passa a ser chamado de on. Se o
nmero de prtons identifica o tipo de tomo,
ele pode variar quando um tomo se transfor-
ma em on? Caso a resposta seja negativa, in-
dique o que deve acontecer para que um to-
mo transforme-se em on.
03. Diga os elementos qumicos que esto pre-
sentes de forma preponderante nos seguintes
materiais:
a) ao d) transstor
b) petrleo e) carvo
c) ar
04. Aponte as substncias puras e as misturas
na seguinte relao:
a) ferro d) petrleo
b) gua e) gasolina
c) ar f) ao
05. Qual a tcnica usada para a separao de
misturas homogneas como as descritas na
pergunta anterior? Explique.
06. A gasolina comercializada nos postos de
servios contm um teor padro de lcool de
22% (volume/volume), permitido por lei. O
teste utilizado para verificar esse teor feito
da seguinte maneira: em uma proveta de 100 cm
3
adicionam-se 50 cm
3
de gasolina, 50 cm
3
de
gua e agita-se. Formam-se duas fases distin-
tas, ou seja uma fase superior de gasolina e
uma inferior de gua mais lcool.
a) Explique o fato de haver a formao
de duas fases e no trs.
b) Qual o volume dessas duas fases?
c) Como esse teste indica se a gasolina
vendida em um determinado posto con-
tm mais lcool que o permitido?
07. Trs frascos de vidro transparente, fecha-
dos, tm formas e dimenses idnticas e con-
tm, cada um, a mesma massa de lquidos di-
ferentes. Um contm gua, o outro clorofr-
mio e o terceiro etanol. Os trs lquidos so
98
Qumica Aplicada
incolores e no preenchem totalmente os fras-
cos, os quais no tm nenhuma identificao.
Sem abrir os frascos, como voc faria para
identificar as substncias? A densidade de
cada um dos lquidos, temperatura ambien-
te : d (gua) = 1,0 g/cm
3
; d (clorofrmio) =
1,4 g/cm
3
; d (etanol) 0,8 g/cm
3
.
08. Em um navio cargueiro, que estava trans-
portando algumas toneladas de sal, houve um
vazamento de leo, contaminando toda a car-
ga de sal. O que voc faria para deixar o sal
novamente em condies de uso?
09. Densidade ou massa especfica, calor es-
pecfico, temperatura de fuso, temperatura de
ebulio e solubilidade so caractersticas su-
ficientes para identificar uma substncia? De-
fina substncia.
10. O enferrujamento do ferro originando o fe-
nmeno conhecido como corroso, a queima
do diesel para gerao de energia, a injeo de
hidrxido de clcio em tratamento de gua para
elevar o pH, bem como os tratamentos MEROX
e DEA/MEA so considerados processos de
converso, isto , transformaes qumicas ou
fsicas da matria? Explique o porque de sua es-
colha para cada uma das transformaes acima.
11. Mencione as transformaes qumicas de
importncia para o refino de petrleo e expli-
que, em poucas palavras, cada uma delas.
12. Que tipo de ligao qumica comumente
observada em produtos do petrleo? Explique
o porqu.
13. O carbonato de clcio e o carbonato de
magnsio so produtos de incrustao em tu-
bulaes e equipamentos de troca trmica.
Estes compostos so inicos, covalentes ou
metlicos? Explique.
14. O ao uma liga de ferro que contm ele-
mentos traos ou elementos de liga como:
crmio, cobalto, cobre, vandio, nquel e al-
guns outros dependendo do tipo de ao. Con-
tm, tambm, o carbono que lhe confere dureza
e resistncia mecnica. Descreva o tipo de liga-
o entre os metais e entre o ferro e o carbono.
15. Com base na teoria das bandas eletrnicas
como explicar a condutividade dos metais, o
poder isolante dos no-metais (ametais) e a
semicondutividade dos semimetais?

16. O que voc entende por momento dipolar?
Dos compostos listados escolha aqueles com
momento dipolar diferente de zero.
O
a) H
3
C C
OH
b) HCl
H H
c) H C C H
H H
17. Defina um eletrlito e d exemplos.
18. O cido sulfrico (H
2
SO
4
) um cido forte.
Quais os principais usos deste cido forte em
refinarias de petrleo?
19. O Hidrxido de sdio, uma base forte,
bastante utilizado em uma refinaria de petr-
leo. Cite seus principais usos.
20. Em uma refinaria de petrleo, qual a prin-
cipal funo dos seguintes sais:
a) AlCl
3
cloreto de alumnio;
b) PbS sulfeto de chumbo;
c) NaS sulfeto de sdio;
d) Fe
2
(SO
4
)
3
sulfato frrico;
e) Al
2
(SO
4
)
3
sulfato de alumnio
21. Em uma refinaria de petrleo a gua de
resfriamento sempre um aspecto importante
e de cuidadosa manuteno. Deve sempre
manter determinados ndices de qualidade para
permitir a adequada troca trmica. Dentro des-
sa tica, descreva o processo de incrustao
em equipamentos e sistemas de troca trmica
do ponto de vista dos principais sais respon-
sveis por esse processo.
22. Dentre os compostos mencionados a seguir:
a) CaO; b) ClO
2
c) SO
2
d) Al
2
O
3
e) SiO
2
f) H
2
O
2
comentar sua funo (cido, base, sal, xido
ou perxido) e identificar os processos onde
eles aparecem. Por exemplo: H
2
SO
4
funo:
cido; nome: cido sulfrico; processos onde
encontrado: como catalisador nas reaes de
esterificao, hidratao e alcoilao cataltica,
e uma das principais utilizaes desse cido
na correo de pH de efluentes alcalinos.
Qumica Aplicada
99
23. As reaes qumicas podem ser classifi-
cadas segundo diversos critrios, entre os quais
os citados na seqncia. Descreva e d exem-
plos de cada um deles.
a) reaes com liberao ou absoro de
calor;
b) reaes de adio ou sntese;
c) reaes de decomposio ou anlise;
d) reaes de deslocamento ou simples
troca;
e) reaes de dupla troca ou permutao;
f) reaes de hidrlise
g) reaes de oxi-reduo
24. Identifique o tipo de reao qumica que
acontece em cada uma das equaes abaixo:
a) CH
4(g)
+ 2 O
2(g)
CO
2(g)
+ 2 H
2
O
(l)
b) 2 HCl
(aq)
+ Ca(OH)
2(aq)
CaCl
2(aq)
+ 2 H
2
O
(l)
c) 2 H
2
CO
3(aq)
+ MgO
(s)
Mg(HCO
3
)
2(s)
+ H
2
O
(l)
Mg(HCO
3
)
2 (s)
MgCO
3 (s)
25. Escreva uma equao balanceada para a
combusto completa do octano, C
8
H
18
, um
componente tpico dos hidrocarbonetos da
gasolina, a dixido de carbono e vapor de gua.
26. O octano, C
8
H
18
, uma das molculas t-
picas encontradas na gasolina.
a) Calcule a massa molar do octano;
b) Determine o nmero de molculas de
octano em 1000 mL de octano de mas-
sa 0,82 g.
27. Calcule a massa, em gramas, de uma mo-
lcula de gua. Determine o nmero de mol-
culas de gua em 1,0 g de gua.
28. Foram adicionados 180 g de sulfato de
alumnio Al
2
(SO
4
)
3
utilizado como
floculante em sistemas de tratamento de gua,
obtendo-se uma soluo de 10% em massa.
Determinar a massa de Al
2
(SO
4
)
3
dissolvida.
29. Foram dissolvidos 100 g de NaOH em 20 L
de efluente industrial com o objetivo de corri-
gir o pH para a posterior floculao. Determi-
ne a concentrao da soluo em g/L.
30. Foram adicionados 180 g de cloreto frrico
FeCl
3
utilizado como floculante em siste-
mas de tratamento de gua, em 50 litros de
gua. Determine a concentrao molar da so-
luo.

31. Explique o procedimento de titulao cido

base e escolha um indicador para visualizar o
procedimento.
32. Para que servem os sistemas tamponantes?
33. A indstria tem muitas aplicaes para os
metais, entretanto, muito mais usual a utili-
zao de ligas metlicas, pois elas concentram
aspectos interessantes como dureza, resistn-
cia mecnica, resistncia corroso e outros.
Nesse aspecto, a formao de compostos in-
termetlicos tem fundamental importncia.
Explique como eles aparecem.
34. Fazendo uso do sistema IUPAC, d o nome
dos seguintes compostos:
a) C
2
H
6
e) C
10
H
22
h) C
6
H
12
b) C
5
H
12
f) C
3
H
6
i) C
4
H
8
c) C
7
H
16
g) C
5
H
10
h) C
6
H
12
d) CH
4
35. Sabe-se que o petrleo, em geral, no apre-
senta grande concentrao de hidrocarbonetos
aromticos. Atualmente a maior parte do
benzeno, tolueno e xileno obtida qumica-
mente a partir dos alcanos do petrleo. Qual
o mtodo de obteno do benzeno?
36. Alguns compostos base de parafinas so
responsveis pelo aumento da viscosidade de
leos lubrificantes. A extrao ou remoo
desses compostos do petrleo mediante a ao
de um solvente recebe uma denominao es-
pecial. Qual essa denominao, e qual o sol-
vente atualmente mais utilizado?
37. Os hidrocarbonetos do petrleo so sepa-
rados por destilao fracionada, resultando em
gasolina como um dos produtos. A quantida-
de de gasolina obtida por esse meio muito
pequena. De que forma a indstria de petrleo
pode aumentar a produo desse combustvel.
Explique sua resposta.
38. A aromatizao converte um alcano em
que tipo de composto? Para essa converso,
que tipo de catalisador utilizado?
39. Voc poderia supor o resultado da hidro-
genao cataltica do ciclopropano em pre-
sena de nquel?
40. Quais os hidrocarbonetos que, na inds-
tria, so designados por naftenos?
100
Qumica Aplicada
41. luz da hidrogenao cataltica, quantos
anis contm cada um dos seguintes hidrocar-
bonetos aromticos?
a) benzeno (C
6
H
6
) C
6
H
12
b) naftaleno (C
10
H
8
) C
10
H
18
c) tolueno (C
7
H
8
) C
10
H
18
d) antraceno (C
14
H
10
) C
14
H
24
42. Durante a Segunda Guerra Mundial, as ne-
cessidades de tolueno para a fabricao de
TNT excederam consideravelmente os 100 a
150 milhes de litros produzidos, anualmen-
te, a partir de petrleo e elcatro de hulha. Para
satisfazer esta procura, desenvolveram-se m-
todos de preparao de tolueno a partir de hi-
drocarbonetos alifticos do petrleo. Descre-
va essa metodologia.
Anotaes
Qumica Aplicada
101
Anexo
102
Qumica Aplicada
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WILLIAMS, T. J., and V. A. Lauber: Automatic
Control of Petroleum Processes, Gulf Publishing,
1961.
Qumica Aplicada
103
No UnicenP, a preocupao com a construo e reconstruo do
conhecimento est em todas as aes que so desenvolvidas pelos pr-
reitores, diretores de Ncleos, coordenadores de Cursos e professores.
Uma equipe coesa e unida, em busca de um s objetivo: a formao do
cidado e do profissional, que capaz de atuar e modificar a sociedade
por meio de suas atitudes. Preparar este cidado e este profissional uma
responsabilidade que esta equipe assume em suas atividades no Centro
Universitrio Positivo, que envolvem, principalmente, as atividades em
sala de aula e laboratrios, bem como a utilizao contnua dos recursos
disponibilizados pela Instituio em seu cmpus universitrio. Esta equipe
trabalha em trs ncleos bsicos da rea de graduao Ncleo de
Cincias Humanas e Sociais Aplicadas, Ncleo de Cincias Biolgicas e da
Sade, Ncleo de Cincias Exatas e Tecnolgicas alm das reas de ps-
graduao e de extenso.
O UnicenP oferece em seus blocos pedaggicos 111 laboratrios, clnicas
de fisioterapia, nutrio, odontologia e psicologia, farmcia-escola,
biotrio, central de estagio, centro esportivo e salas de aula, nos quais
encontrada uma infra-estrutura tecnolgica moderna que propicia a
integrao com as mais avanadas tcnicas utilizadas em cada rea do
conhecimento.
104
Qumica Aplicada
Principios ticos da Petrobras
A honestidade, a dignidade, o respeito, a lealdade, o
decoro, o zelo, a eficcia e a conscincia dos princpios
ticos so os valores maiores que orientam a relao da
Petrobras com seus empregados, clientes, concorrentes,
parceiros, fornecedores, acionistas, Governo e demais
segmentos da sociedade.
A atuao da Companhia busca atingir nveis crescentes
de competitividade e lucratividade, sem descuidar da
busca do bem comum, que traduzido pela valorizao
de seus empregados enquanto seres humanos, pelo
respeito ao meio ambiente, pela observncia s normas
de segurana e por sua contribuio ao desenvolvimento
nacional.
As informaes veiculadas interna ou externamente pela
Companhia devem ser verdadeiras, visando a uma
relao de respeito e transparncia com seus
empregados e a sociedade.
A Petrobras considera que a vida particular dos
empregados um assunto pessoal, desde que as
atividades deles no prejudiquem a imagem ou os
interesses da Companhia.
Na Petrobras, as decises so pautadas no resultado do
julgamento, considerando a justia, legalidade,
competncia e honestidade.