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Isomeria – Parte 1
01 - (Mackenzie) O butanoato de metila é um
flavorizante de frutas utilizado na indústria alimentícia.
A sua fórmula estrutural está representada abaixo.

Analise a fórmula do butanoato de metila e assinale a

alternativa que traz, respectivamente, um isômero de
Essas substâncias são
compensação e um de função desse flavorizante.
a) alótropos com fórmulas e com massas moleculares
a)
diferentes.
b) alcaloides de massa molecular diferentes e fórmula
estrutural distintas.
c) amidas de mesma fórmula molecular e massas
b) molares iguais.
d) isômeros, (𝐶! 𝐻" 𝑁# 𝑂$ ) e possuem a mesma massa
molecular.
c)
03 - (Unesp) Examine as estruturas do ortocresol e do
álcool benzílico.

d)

e)

O ortocresol e o álcool benzílico

a) apresentam a mesma função orgânica.
b) são isômeros.
02 - (Ufu) “Dentre os estimulantes do chá, a teofilina e c) são compostos alifáticos.
a teobromina pertencem a uma classe de compostos d) apresentam heteroátomo.
orgânicos, chamada xantina. Ambas têm vários efeitos e) apresentam carbono quiral.
fisiológicos no corpo. A teofilina relaxa a musculatura
lisa das vias aéreas, tornando a respiração mais fácil. Já 04 - (Unesp) A fórmula representa a estrutura da
a teobromina pode estimular o coração e tem um leve butanona, também conhecida como metiletilcetona
efeito diurético, melhorando o fluxo sanguíneo ao (𝑀𝐸𝐾), importante solvente industrial usado em tintas
redor do corpo.” e resinas.
Disponível em: <https://www.dicasnutricao.com.br/estimulantes-
do-cha/.> Acesso em 25/03/2018.

As substâncias citadas possuem as seguintes fórmulas

moleculares

1
Um isômero da butanona é o
a) propan-2-ol.
b) butanal.
c) metoxipropano.
d) butan-2-ol.
e) ácido butanoico. Essas nitrosaminas são isômeras de
a) cadeia.
05 - (Uece) O éter dietílico (etoxietano) é uma b) função.
substância líquida volátil e altamente inflamável. c) posição.
Utilizado inicialmente como anestésico, seu uso foi d) tautomeria.
descontinuado pelo risco de explosão. Atualmente
serve como ótimo solvente para experiências químicas 08 - (Mackenzie) Abaixo estão representadas as
em laboratórios. Este composto orgânico é isômero de fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos.
um álcool primário de cadeia não ramificada, cujo
nome é
a) butan-2-ol.
b) metilpropan-2-ol.
c) butan-1-ol.
d) pentan-1-ol.

06 - (Uece) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas

substâncias compartilham a mesma fórmula
molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou
seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso. A respeito desses compostos orgânicos, é correto
Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a afirmar que
mesma fórmula molecular 𝐶# 𝐻%& 𝑂: a) todos possuem cadeia carbônica aberta e
homogênea.
b) a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster
butanoato de isobutila.
c) B e D são isômeros de posição.
d) o composto C possui caráter básico e é uma amina
alifática secundária.
e) sob as mesmas condições de temperatura e pressão,
o composto D é o mais volátil.

09 - (Unicamp) Atualmente, parece que a Química vem

seduzindo as pessoas e tem-se observado um número
cada vez maior de pessoas portando tatuagens que
remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir
mostram duas tatuagens muito parecidas, com as
Assinale a opção em que as estruturas estão correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas
corretamente associadas ao tipo de isomeria. abaixo.
a) Isomeria de função – II e III.
b) Isomeria de cadeia – III e IV.
c) Isomeria de compensação – I e V.
d) Isomeria de posição – II e IV.

07 – (Ifsul) Os nitritos são usados como conservantes

químicos em alimentos enlatados e em presuntos,
salsichas, salames, linguiças e frios em geral. Servem
para manter a cor desses alimentos e proteger contra
a contaminação bacteriana. Seu uso é discutido, pois
essas substâncias, no organismo, podem converter-se
em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas.
Abaixo temos a representação de duas nitrosaminas:
2
As imagens representam duas fórmulas estruturais, a) 3.
que correspondem a dois b) 4.
a) compostos que são isômeros entre si. c) 5.
b) modos de representar o mesmo composto. d) 7.
c) compostos que não são isômeros. e) 8.
d) compostos que diferem nas posições das ligações
duplas. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Leia o texto para responder à(s) questão(ões).
10 - (Uece) O ácido pentanoico (conhecido como ácido
valérico) é um líquido oleoso, com cheiro de queijo A lignina é um polímero de constituição difícil de ser
velho, tem aplicações como sedativo e hipnótico. Se estabelecida, por causa não somente da complexidade
aplicado diretamente na pele, tem uma efetiva ação de sua formação, baseada em unidades
sobre a acne. fenilpropanoides (figura abaixo), como também,
porque sofre modificações estruturais durante seu
isolamento das paredes celulares das plantas. Eles são
altamente condensados e muito resistentes à
degradação. A sequência em que as unidades p-
De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero hidroxifenila (1), guaiacila (2) e siringila (3), em
correto é o proporções diferentes são condensadas, é o que define
a) propanoato de etila. a origem da lignina, ou seja, a planta de origem.
b) etóxi-propano.
c) 3-metil-butanal.
d) pentan-2-ona.

11 - (Fmp) Quando um talho é feito na casca de uma

árvore, algumas plantas produzem uma secreção
chamada resina, que é de muita importância para a
cicatrização das feridas da planta, para matar insetos e 13 - (Uepa) Sobre os compostos fenilpropanoides,
fungos, permitindo a eliminação de acetatos analise as afirmativas abaixo.
desnecessários. Um dos exemplos mais importantes de
resina é o ácido abiético, cuja fórmula estrutural é I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função.
apresentada a seguir. II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição.
III. O composto 3 não possui carbono quiral.
IV. O composto 1 possui isomeria cis e trans.
V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros.

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas

é:
a) I e II
b) I e III
c) II e IV
Um isômero de função mais provável desse composto d) II e V
pertence à função denominada e) III e V
a) amina
b) éster 14 - (Uerj) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a
c) aldeído enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato em
d) éter isocitrato, de acordo com a seguinte equação química:
e) cetona

12 - (Ifmg) O ácido butanoico é um composto orgânico

que apresenta vários isômeros, entre eles substâncias
de funções orgânicas diferentes. Considerando ésteres
e ácidos carboxílicos, o número de isômeros que esse
ácido possui, é

3
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o desenvolvimento de técnicas de engenharia genética
isocitrato é denominada de: que visavam a um melhoramento genético que
a) cadeia pudesse promover a resistência de vegetais a doenças
b) função e insetos, sua adaptação aos estresses ambientais e
c) posição melhoria da qualidade nutricional. Porém, a busca por
d) compensação maior produtividade e maior variabilidade levou ao
desenvolvimento da clonagem de genes. Essa técnica
15 - (Uece) As cetonas, amplamente usadas na tornou possível isolar um gene de um organismo e
indústria alimentícia para a extração de óleos e introduzi-lo em outro como, por exemplo, uma planta
gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos, que, ao expressar esse gene, manifestará a
utilizados como produtos intermediários na obtenção característica que ele determina.
de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e
curtimento de peles, podem ser isômeros. Uma das bases constituintes do DNA é a citosina.
Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero
do hexanal.
a)

b)

No processo químico mostrado acima, a substância A é

c) um __________ da citosina.

O termo que preenche, corretamente, a lacuna é o

d) a) metâmero.
b) isômero de posição.
c) enantiômero.
d) isômero geométrico.
e) tautômero.

16 - (Mackenzie) Considere a nomenclatura IUPAC dos 18 - (Ibmecrj) Relacione o tipo de isomeria com as
seguintes hidrocarbonetos. estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a
alternativa que corresponda à sequência correta
I. metil-ciclobutano. obtida:
II. 3-metil-pentano.
III. pentano. 1. Tautomeria
IV. ciclo-hexano. 2. Isomeria de posição
V. pent-2-eno. 3. Metameria
4. Isomeria funcional
A alternativa que relaciona corretamente compostos
isoméricos é
a) I e III.
b) III e V.
c) I e V.
d) II e IV.
e) II e III.

17 - (Ufsm) Cientistas brasileiros definem como

transgênico um "organismo cujo genoma foi alterado
pela introdução de DNA exógeno, que pode ser a) 1, 3, 4, 2
derivado de outros indivíduos da mesma espécie, de b) 1, 3, 2, 4
uma espécie completamente diferente ou até mesmo c) 1, 4, 3, 2
de uma construção gênica sintética". A tecnologia de d) 4, 1, 3, 2
produção de alimentos transgênicos começou com o e) 3, 4, 1, 2
4
19 - (Uerj) Aminofenóis são compostos formados pela
substituição de um ou mais átomos de hidrogênio
ligados aos carbonos do fenol por grupamentos NH$ .
Com a substituição de apenas um átomo de
hidrogênio, são formados três aminofenóis distintos.
As fórmulas estruturais desses compostos estão
representadas em: A comparação das estruturas dos dois compostos
a) permite concluir que
a) ambos apresentam átomos de carbono com
hibridização sp.
b) ambos são isômeros constitucionais.
c) o propanol apresenta menor temperatura de
ebulição.
b) d) somente o isopropanol apresenta um carbono
quiral.

22 - (Pucsp) O ácido butanoico é formado a partir da

c) ação de micro-organismos sobre moléculas de
determinadas gorduras, como as encontradas na
manteiga. Seu odor característico é percebido na
manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São
isômeros do ácido butanoico as substâncias
d) a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico.
b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol.
c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano.
d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido
pentanoico.
e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e
propanoato de metila.
20 - (Mackenzie) Numere a coluna B, que contém
compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, 23 - (Fuvest) As fórmulas estruturais de alguns
de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo
orgânica apresenta. aroma de certas ervas e flores, são:

Coluna A Coluna B
1. Isomeria de ( ) ciclopropano
compensação
2. Isomeria geométrica ( ) etóxi-etano
3. Isomeria de cadeia ( ) bromo-cloro-fluoro-
metano
4. Isomeria óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno

A sequência correta dos números da coluna B, de cima

para baixo, é
a) 2 – 1 – 4 – 3. Dentre esses compostos, são isômeros:
b) 3 – 1 – 4 – 2. a) anetol e linalol.
c) 1 – 2 – 3 – 4. b) eugenol e linalol.
d) 3 – 4 – 1 – 2. c) citronelal e eugenol.
e) 4 – 1 – 3 – 2. d) linalol e citronelal.
e) eugenol e anetol.
21 - (Ueg) Abaixo, estão apresentadas as estruturas do
propanol e do isopropanol. Apesar de apresentarem o 24 - (Uespi) Os compostos p-nitrotolueno e ácido p-
mesmo grupo funcional, esses compostos podem amino benzoico (também conhecido como PABA)
conter algumas propriedades físicas e químicas possuem a mesma fórmula molecular, C7H7NO2, porém
diferentes. apresentam fórmulas estruturais muito diferentes:

5
 25 - (Unioeste) Isômeros constitucionais são moléculas
que apresentam a mesma fórmula molecular diferindo
entre si, pela conectividade dos átomos que tomam
parte da estrutura. Considerando a fórmula molecular
𝐶# 𝐻" 𝑂, assinale a alternativa que apresenta a
estrutura que NÃO é isômera das demais.
a)

Suas propriedades também diferem bastante. b)

Enquanto o p-nitrotolueno é um composto explosivo,
o PABA é o ingrediente ativo de muitos protetores c)
solares. Compostos como o PABA absorvem luz
ultravioleta exatamente nos comprimentos de onda
mais nocivos às células da pele. Esses compostos
apresentam isomeria de: d)
a) metameria.
b) posição.
c) função.
d) tautomeria. e)
e) cadeia.

notas

6
Gabarito: Questão 4: B

Isômeros planos possuem a mesma fórmula molecular,

Questão 1: E porém estruturas diferentes.
Um isômero de função de uma cetona pode ser um
Isômero de compensação ou metâmero: aldeído, neste caso o butanal.

Isômero de função ou funcional: Questão 5: C

O éter dietílico (etoxietano) é isômero do 𝑏𝑢 𝑡𝑎𝑛 − 1 −

𝑜𝑙:

Questão 2: D
Questão 6: C
A Teobromina e a Teofilina são substâncias isômeras,
pois apesar de apresentarem estruturas diferentes, Isomeria de compensação ou metameria (I e V):
possuem a mesma fórmula molecular (𝐶! 𝐻" 𝑁# 𝑂$ ) e, 𝐻' 𝐶<=<<>
;< − 𝐶𝐻$ − 𝑂 − ;<
𝐶𝐻<=<<>
$ − 𝐶𝐻' e 𝐻
?'𝐶 − 𝑂 −
consequentemente, a mesma massa. ()*+ ()*+ ,-)*+
𝐶𝐻<
;<$<−<<=<
𝐶𝐻$<−<<
𝐶𝐻
<>'
./ 01*+

Observação: a molécula [IV] do enunciado está

representada tal qual foi impressa na prova original.
Percebe-se que houve um erro na montagem, o
correto seria ter um hidrogênio a menos no carbono do
grupo OH, porém isto não interfere na resolução da
questão.
Questão 3: B
Questão 7: A

São isômeros de cadeia compostos que apresentam a

mesma fórmula molecular, porém, se diferenciam pelo
tipo de cadeia. Nesse caso, tem-se uma cadeia normal
e uma ramificada.

Questão 8: E
Observação 1: os compostos acima não apresentam
um átomo diferente de carbono ligado a dois outros
átomos de carbono (heteroátomo), nem carbono
quiral (um átomo de carbono ligado a quatro ligantes
diferentes entre si).

Observação 2: apresentam núcleo aromático e a

mesma fórmula molecular (𝐶! 𝐻" 𝑂).
D possui cadeia aberta e heterogênea.
Observação 3: as funções orgânicas são diferentes, ou
seja, são isômeros de função. A reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster
butanoato de secbutila.
7
 Questão 11: B

B e D são isômeros de função.

Questão 12: C
O composto C possui caráter básico e é uma amina Cinco isômeros:
primária (nitrogênio ligado a um carbono).

Sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o

composto D é o mais volátil, pois não faz ligações de
hidrogênio como os outros compostos representados.

Questão 9: B
Questão 13: E
As imagens representam duas fórmulas estruturais,
que correspondem a dois modos de representar o I. Incorreta. Os compostos 1 e 2, não apresentam
mesmo composto. isomeria, pois apresentam fórmulas moleculares
distintas: composto 1: 𝐶2 𝐻%% 𝑂 e composto 2:
𝐶%& 𝐻%# 𝑂$ .

II. Incorreta. Os compostos 2 e 3, não apresentam

isomeria, pois apresentam fórmulas moleculares
distintas: composto 2: 𝐶%& 𝐻%# 𝑂$ e composto 3:
𝐶%% 𝐻%3 𝑂' .

Questão 10: A III. Correta. O composto 3, não apresenta carbono

quiral, pois não apresenta, carbono ligado a 4 ligantes
Ácidos carboxílicos são isômeros funcionais de ésteres: diferentes.

IV. Incorreta. O composto I não apresenta isomeria

geométrica. Para compostos cíclicos é necessário que
pelo menos dois carbonos do ciclo apresente ligantes
diferentes entre si.

V. Correta. Os compostos 1 e 2, não apresentam

isomeria, pois apresentam fórmulas moleculares
distintas: composto 1: 𝐶2 𝐻%% 𝑂 e composto 2:
𝐶%& 𝐻%# 𝑂$ .

8
Questão 14: C Questão 18: A

A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o Teremos:

isocitrato é denominada de posição, pois a posição do
grupo OH é diferente nos dois ânions.

Questão 15: D

O isômero do hexanal é a hexanona-2 presente na

alternativa [D].
Questão 19: D

As posições preferencialmente substituídas, nesse

caso, serão a orto e a para, de acordo com a dirigência
do radical hidroxila.

Como a questão pede os três isômeros distintos

formados, a melhor resposta é a alternativa D.

Questão 20: B

Para cada um dos compostos mostrados, segue seu

Questão 16: C respectivo isômero ao lado:

[I] (metil-ciclobutano) e [V] (pent-2-eno) são isômeros

de cadeia.

Questão 17: E

No processo químico mostrado acima, a substância A é

um tautômero da citosina, ou seja, a ligação pi (𝜋)
presente no oxigênio muda de posição.

Questão 21: B

Os isômeros constitucionais podem ser de cadeia,

posição ou função. Nesse caso, o propanol e o
isopropanol são isômeros de posição (a posição da
hidroxila é diferente).

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Questão 22: E

A fórmula molecular do ácido butanoico é 𝐶# 𝐻" 𝑂$ .

Os isômeros do ácido butanoico possuem a mesma

fórmula molecular, ou seja, 𝐶# 𝐻" 𝑂$ e são eles: acetato
de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de
O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a
metila.
mesma fórmula molecular (𝐶%& 𝐻%" 𝑂).

Questão 24: C

Esses compostos apresentam isomeria de função ou

funcional, pois apresentam a mesma fórmula
molecular, porém as funções orgânicas são diferentes,
o primeiro é um nitrocomposto e o segundo é um
aminoácido.

Questão 23: D
Questão 25: D
Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas
respectivas fórmulas moleculares: A fórmula molecular do composto representado na
alternativa [D] é 𝐶# 𝐻%& 𝑂, portanto não é uma molécula
isômera de 𝐶# 𝐻" O.

notas

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