CAPÍTULO IV – ISOMERIA

CH2 = C – CH3 ↔ CH3 – CO – CH3


A isomeria divide-se em plana e espacial. OH
Os isômeros planos são classificados em:
função, tautomeria, cadeia, posição e metameria e
os espaciais em geométricos e óticos. 1.2) Funções orgânicas iguais:

a) ISOMERIA DE CADEIA (mesma função

I) ISOMERIA PLANA ou ESTRUTURAL orgânica - cadeias diferentes):
ou CONSTITUCIONAL:
Lembrar de classificação de cadeia: aberta x
Isômeros planos são compostos que fechada, normal x ramificada, homogênea x
apresentam a mesma fórmula molecular, mas heterogênea, saturada x insaturada.
diferentes fórmulas estruturais planas.
Exemplos:
 Tipos de isomeria plana:
Aberta x Fechada
1.1) Funções orgânicas diferentes:
H2C = CH  CH2  CH3 e
a) ISOMERIA DE FUNÇÃO (grupos funcionais
diferentes):
Homogênea e Heterogênea
PRINCIPAIS CASOS: CH3  NH  CH3 e CH3  CH2  NH2

Álcool (CH3 – CH2 – OH) e

Éter (CH3 – O – CH3) Normal e Ramificada
CH3CH2CH2CH3 e CH3CH(CH3)–CH3
Ácido (CH3 – COOH) e
Éster (H – COO – CH3)
b) ISOMERIA DE POSIÇÃO (mesma função
orgânica – mesma cadeia principal – diferentes
Aldeído (CH3 – CH2 – CHO) e posições de grupos funcionais ou insaturações ou
Cetona (CH3 – CO – CH3) ramificações):

Exemplos:
Álcool aromático (C6H5 – CH2 – OH),
Éter aromático (C6H5 – O – CH3) e Grupo funcional
Fenol (C6H5OHCH3) CH3CH2CH2–OH e CH3–CHOH–CH3

Insaturação
b) TAUTOMERIA (caso particular da isomeria de
função):
CH2=CHCH2CH3 e CH3CH=CHCH3
Os isômeros ficam em equilíbrio químico
dinâmico.
Radical
Ex1:
CH3CH(CH3)CH2CH2–CH3 e
Equilíbrio aldo – enólico 
CH2 = CH – OH ↔ CH3 – CHO CH3–CH2–CH(CH3)CH2–CH3
c) ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU
METAMERIA (caso particular da isomeria de
posição):
Ex2: Equilíbrio ceto – enólico 
 Os compostos, de mesma função, diferem na
posição do heteroátomo.
Ocorrem entre éteres, ésteres, aminas e
amidas.

Exemplos: f) etanoato de etila e metanoato de propila

Éteres
CH3 CH2  O  CH2  CH3 e
CH3  O  CH2  CH2  CH3

Aminas
CH3  CH2  NH CH2  CH3 e g) butanal e butanona
CH 3 NH  CH2  CH2  CH3

EXERCÍCIO: Verifique o tipo de isomeria que

ocorre entre os compostos abaixo:
h) butil  amina e s  butil – amina
a) orto  dimetil  benzeno e meta  dimetil 
benzeno

i) ácido butanóico e propanoato de metila

b) butanol  2 e etóxi  etano

j) ciclopentano e metil  ciclobutano

c) metil  butil – éter e etil  propil  éter

EXERCÍCIOS de ISOMERIA PLANA

QUESTÕES OBJETIVAS

d) 2 metil  buteno  1 e penteno  2 1) (UNI-RIO/1996) A  - naftilamina, cuja fórmula

estrutural é apresentada a seguir, é uma
substância cancerígena que atua na bexiga
humana. O contato com esse tipo de substância é
freqüente em pessoas que lidam com certos ramos
da indústria química. Assinale a opção que
apresenta o isômero plano de posição dessa
substância.

e) isopropenol e propanona
 maior a " octanagem ". A indústria de petróleo
classifica as gasolinas comparando-as com a
eficiência do n - heptano (I ) , que possui
octanagem zero, e com a eficiência do 2, 2, 4 -
trimetil - pentano (II), que possui octanagem 100 .
Assinale a opção correta:

(a) I e II são isômeros de cadeia

(b) I e II são substâncias polares
(c) O composto I possui ligações  e  .
(d) O composto I é insolúvel no composto II
(e) O composto II é solúvel no composto I .
2) (UFRS/1997) Com a fórmula molecular C4H11N,
são representados os seguintes pares compostos:
5) (UFV/1999) Sobre isômeros, é CORRETO
afirmar que:

(a) são compostos diferentes com a mesma

fórmula molecular.
(b) são representações diferentes da mesma
substância.
(c) são compostos diferentes com as mesmas
propriedades físicas e químicas.
(d) são compostos diferentes com os mesmos
grupos funcionais.
(e) são compostos diferentes com o mesmo
número de carbonos assimétricos.
6) (UERJ/1999) Isomeria é o fenômeno que se
os pares I, II e III são, respectivamente: caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula
molecular representar diferentes estruturas.
(a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de Considerando a isomeria estrutural plana para a
cadeia. fórmula molecular C4H8, podemos identificar os
(b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros isômeros dos seguintes tipos:
funcionais.
(c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de (a) cadeia e posição
posição. (b) cadeia e função
(d) isômeros funcionais, isômeros de posição e (c) função e compensação
isômeros de cadeia. (d) posição e compensação
(e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e
metâmeros.
3) (UERJ/1997) Na tentativa de conter o tráfico de 7) (UNIRIO/1999) "Os nitritos são usados como
drogas, a Polícia Federal passou a controlar a conservantes químicos em alimentos enlatados e
aquisição de solventes com elevado grau de em presuntos, salsichas, salames, lingüiças e frios
pureza, como o éter (etoxi-etano) e a acetona em geral. Servem para manter a cor desses
(propanona). Hoje, mesmo as Universidades só alimentos e proteger contra a contaminação
adquirem estes produtos com a devida autorização bacteriana. O problema é que essas substâncias,
daquele órgão. A alternativa que apresenta, no organismo, podem converter-se em perigosos
respectivamente, isômeros funcionais destas agentes cancerígenos, as nitrosaminas...".
substâncias é: (REVISTA VEJA, setembro de 1998)

(a) butanal e propanal

(b) 1-butanol e propanal
(c) butanal e 1-propanol
(d) 1-butanol e 1-propanol

4) (UNI-RIO/1998) Os especialistas sabem que

quanto mais ramificado um hidrocarboneto, mais
resistente ele será à compressão sem sofrer
ignição espontânea. Quanto maior a resistência,
 Considerando-se as estruturas anteriores, da (e) de cadeia
dibutilnitrosamina e da di-isobutil nitrosamina,
pode-se afirmar que representam isômeros:
11) (UFRRJ/2001) As substâncias A, B e C têm a
(a) geométricos. mesma fórmula molecular (C3H8O). O componente
(b) de função. A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono
(c) de cadeia. secundário e é isômero de posição de C. Tanto A
(d) de posição. quanto C são isômeros de função de B. As
(e) por metameria. substâncias A, B e C são, respectivamente:

(a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.

8) (PUCRJ/2000) A 2-pentanona é isômera do(a): (b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
(c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
(a) 2-metil-butanóico. (d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
(b) 2,2-dimetil-butanol. (e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
(c) 3-metil-2-butanona.
(d) 2-metil-propanol.
(e) 2-metil-2-butanona. 12) (PUCRJ/2002) Indique, entre as alternativas a
seguir, a que apresenta um hidrocarboneto
isômero do 2,2,4-trimetilpentano.
9) (UERJ/2000) A gasolina é uma mistura de
hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre (a) Octano
outros, os seguintes componentes: (b) Pentano
(c) Propano
(d) Butano
(e) Nonano

13) (UFRRJ/2003) O butanoato de etila é um

líquido incolor, empregado como essência artificial
em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi
e a banana, sendo isômero do ácido hexanóico. O
tipo de isomeria plana presente entre o butanoato
Os pares de componentes I - II e I - III de etila e o ácido hexanóico é de:
apresentam isomeria plana, respectivamente, do
tipo: (a) cadeia.
(b) posição.
(a) cadeia e cadeia (c) função.
(b) cadeia e posição (d) metameria.
(c) posição e cadeia (e) tautomeria.
(d) posição e posição

14) (UERJ/2004) A fórmula a seguir representa um

10) (UNI-RIO/2000) A delicadeza de muitos composto responsável pelo fenômeno da visão nos
sabores e fragrância naturais é devida a misturas seres humanos, pois o impulso nervoso que
complexas. Assim, por exemplo, mais de 100 estimula a formação da imagem no cérebro ocorre
substâncias contribuem para o sabor dos quando há interconversão entre isômeros deste
morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de composto.
baixo preço, tais como os usados em balas,
consistem, normalmente, em um só composto ou
são, no máximo, misturas muito simples. O odor e
o sabor do ''ETANOATO DE ISOPENTILA" são
semelhantes aos da banana, e os do
"PROPIONATO DE ISOBUTILA", aos do rum.
Essas duas substâncias representam isômeros:

(a) geométricos Um isômero de função deste composto

(b) de compensação pertence à função denominada:
(c) de posição (a) éster
(d) de função (b) amida
(c) cetona II. 1-propanol e 2-propanol
(d) ácido carboxílico III. butanal e 2-butanol
IV. ácido propanóico e etanoato de metila
V. etanol e ácido etanóico
15) (UNIRIO/2004) Que alternativa apresenta um
isômero de função do o-cresol? São isômeros entre si somente os pares de
substâncias indicados nos itens:

(a) I, II e V.
(b) II e IV.
(c) III e V.
(d) II, III e IV.
(e) I e V.

19) (UERJ/2008) O programa brasileiro de

produção de etanol já despertou o interesse de
várias nações. O etanol, além de ser uma ótima
alternativa de combustível, também é utilizado em
várias aplicações industriais, como, por exemplo, a
produção do etanoato de etila, um flavorizante de
16) (UEL/2007) Em cada um dos itens (I a IV) são
larga aplicação.
dadas 2 estruturas e uma afirmativa sobre elas.
A fórmula estrutural plana de uma substância
que possui a mesma fórmula molecular do éster
citado no texto é:

A alternativa que contém todas as afirmativas

corretas é:

(a) I e II 20) (UECE/2008) Para que os carros tenham

(b) I e III melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante
(c) II e III na gasolina e, atualmente, usa-se um composto,
(d) II e IV cuja fórmula estrutural é:
(e) III e IV

17) (PUCRJ/2007) Assinale a alternativa que indica

um isômero funcional da propanona. Com essa mesma fórmula molecular são
representados os seguintes pares:
(a) Propanal.
(b) Metóxi-etano. I. metóxi-butano e etóxi-propano.
(c) Ácido propanóico. II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano.
(d) 1-propanamina.
(e) Propano. Os pares I e II são, respectivamente:

(a) isômeros de cadeia e tautômeros.

18) (PUCSP/2007) Considere os seguintes pares (b) tautômeros e isômeros funcionais.
de substâncias: (c) isômeros de posição e isômeros de
compensação (ou metâmeros).
I. metilbutano e butano
(d) isômeros de compensação (ou metâmeros) e 2)
isômeros funcionais.
HOOC COOH

C = C

H H

Ácido  cis  butenodióico

(Polar)

H COOH

C = C

II) ISOMERIA ESPACIAL: HOOC H

São compostos que apresentam a mesma Ácido  trans – butenodióico

fórmula molecular, mas diferem na fórmula (Apolar)
estrutural espacial.

 Tipos de isomeria espacial: Observações:

2.1) GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS: Cis – os grupos ligantes de referência estão no

mesmo plano.
a) Ocorre em compostos alifáticos com duplas Trans – os grupos ligantes de referência estão em
ligações: planos opostos.
Grupo ligante de referência: o ligante de maior
R1 R3 massa molecular.

C = C
R2 R4 b) Ocorre em compostos cíclicos:

onde: R1  R2 e R3  R4

Exemplos: R1 R3

1)

H H Cl H R2 R4

C = C e C = C onde: R1  R2 e R3  R4

Cl Cl H Cl
1º 2º Exemplo:

1º) Cis  1,2 – dicloro – eteno Trans – 1,3 – cloro  metil  ciclobutano
(Polar – Assimétrica – P.E = 60,3oC)

2º) Trans – 1,2 – dicloro – eteno

(Apolar – Simétrica – P.E = 47,5oC)
 assimétrico (quiral). Toda molécula assimétrica tem
Cis – 1,3 – cloro  metil  ciclobutano a imagem especular não coincidente.

Exemplo: H3C – CH – COOH


OH
Ácido -  - hidroxi – propanóico ou Ácido láctico

2.2) ÓTICA:

São compostos que apresentam assimetria e

por isso desviam o plano da luz polarizada.

Substância oticamente ativa: 2 isômeros ativos (d

e l ) e 1 mistura racêmica.
_____________________________ →

luz prisma luz substância

natural de polarizada
Nicol
(CaCO3)

www.geocities.com/vienna/choir/9201/
isomeria_optica.htm

MISTURA RACÊMICA: é uma mistura de partes

dextrógiro
iguais (equimolar) de 2 enantiômeros; é oticamente
inativa por compensação externa.

→ FÓRMULA DE VANT’ HOFF:

Isômeros ativos: 2 n
levógiro Racêmicos : 2 n / 2
o
n = n de carbonos assimétricos

DIASTEREOISÔMEROS: isômeros oticos que

Inativo giram a luz polarizada de ângulos diferentes. Não
formam misturas racêmicas.

Os isômeros dextrógiro e levógiro não são

sobreponíveis e conhecendo-se um deles, a ISÔMERO MESO: isômeros oticamente inativos
estrutura do outro pode ser elucidada com o por compensação interna, ocorre quando a
auxílio de um espelho plano, pois são objeto e molécula possui 2 carbonos assimétricos e iguais.
imagem (imagens especulares)
Por este fato são denominados de antípodas Ex: HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH ácido 2,3 –
óticos, enantiomorfos, enantiômeros ou moléculas dihidroxi  butanodióico
quirais. Possui 2 isômeros oticamente ativos
Para que um composto orgânico seja (d e l), 1 mistura racêmica e 1 meso.
oticamente ativo é preciso que a molécula seja EXERCÍCIOS de ISOMERIA ESPACIAL
assimétrica ou seja, que possua carbono QUESTÕES OBJETIVAS
 3) (PUCRJ/2003) As afirmativas abaixo são
1) (CESGRANRIO/1998) Em 1848, Louis Pasteur corretas, À EXCEÇÃO DE UMA. Indique a opção
estudou os sais de potássio e amônio obtidos do que apresenta essa exceção.
ácido racêmico ( do latim racemus que significa
cacho de uva) , o qual se depositava nos tonéis de (a) O etanol e o metóxi-metano são isômeros
vinho durante a sua fermentação . Após observar funcionais.
que esse ácido era uma mistura de dois outros (b) O 1,1 dicloroetano não possui um isômero
com a mesma fórmula molecular do ácido tartárico; óptico.
que , separados, desviavam a luz plano-polarizada (c) O cis 1,2 dicloroeteno é isômero óptico do trans
e juntos , em quantidades iguais , perdiam essa 1,2 dicloroeteno.
propriedade , nasceu o conceito de mistura (d) O n-butano e o t-butano são isômeros de
racêmica. De acordo com o exposto, assinale a cadeia.
opção correta, com relação aos conceitos de (e) A propanona possui pelo menos um isômero
isomeria espacial. funcional.

(a) Quando um composto desvia a luz plano-

polarizada para a direita é chamado de levógiro. 4) (UFF/2003) Os perfumes, colônias e loções têm
(b) O 1- butanol pode ser um álcool opticamente suas origens na antigüidade. Os perfumes
ativo pode originar uma mistura racêmica. modernos são misturas de vários produtos
(c) O 2- buteno apresenta dois isômeros ópticos, o químicos, óleos animais e extratos de plantas,
cis-2-buteno e o trans -2- buteno. usados como soluções de 10% a 25%, em álcool
(d) O 2- butanol apresenta três isômeros ópticos etílico.
ativos denominados dextrógiro, levógiro e O citronelol (I) e o geraniol (II), cujas estruturas
racêmico. são mostradas a seguir, são isômeros orgânicos
(e) Uma mistura racêmica é uma mistura bastante apreciados como fragrâncias.
equimolecular de dois compostos enantiomorfos
entre si.

2) (UFF/1999) Algumas substâncias têm a

propriedade de desviar o plano de vibração da luz
polarizada e são denominadas oticamente ativas.
Esta propriedade caracteriza os compostos que
apresentam isomeria ótica. A condição necessária
para a ocorrência de isomeria ótica é que a Com relação às estruturas do citronelol (I) e do
substância apresente assimetria. geraniol (II), pode-se afirmar que:
Considere as representações espaciais
(Fischer) das estruturas a seguir: (a) apenas a substância II pode apresentar
enantiômero;
(b) as substâncias I e II são isômeros de função;
(c) a substância I possui carbono assimétrico e,
portanto, pode apresentar atividade óptica;
(d) as substâncias I e II apresentam tautomeria
ceto-enólica;
(e) a substância I apresenta isomeria cis-trans.

5) (UERJ/2004) O composto responsável pelo

Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, aroma de jasmim é representado pela fórmula
corretamente: estrutural plana a seguir, na qual algumas ligações
químicas são identificadas por setas numeradas.
(a) Todas apresentam atividade ótica.
(b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica.
(c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica.
(d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica.
(e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica.
 O número correspondente à seta que indica a (d) O composto (I) é isômero constitucional do
ligação responsável pela isomeria espacial composto (III).
geométrica na molécula representada é: (e) O composto (III) não é isômero constitucional
do composto (V).
(a) 1 8) (UFF/2005) Se você sofreu com as espinhas na
(b) 2 adolescência e ficou com o rosto marcado por
(c) 3 cicatrizes, chegou a hora de se ver livre delas. A
(d) 4 reconstituição química para cicatrizes da pele é um
procedimento avançado, realizado em consultório
médico, que dispensa anestesia. Com um estilete
6) (UERJ/2004) A noradrenalina é um hormônio especial, aplica-se uma pequena quantidade de
cuja fórmula estrutural encontra-se representada a ácido tricloroacético (ATA) a 100%, em cada
seguir. cicatriz. A substância estimula a produção de um
colágeno e promove um preenchimento de dentro
para fora. É muito mais poderoso e eficaz do que
os "peelings" tradicionais, que trabalham com o
ATA com, no máximo, 40% de concentração. A
fórmula estrutural do ATA é:

O número correspondente à seta que indica o

átomo de carbono responsável pela atividade
óptica desta molécula é:
Assim sendo, marque a opção correta.
(a) 1
(b) 2 (a) O ATA é opticamente ativo e apresenta
(c) 3 isômeros cis e trans.
(d) 4 (b) O ATA é opticamente ativo.
(c) O ATA é constituído por uma mistura racêmica.
(d) O ATA é opticamente inativo.
7) (UFV/2004) Dores musculares são (e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis-trans.
freqüentemente causadas pelo acúmulo do ácido
lático (I) nos músculos, após a realização de
9) (UFF/2005) A cada lançamento das coleções de
exercícios prolongados. O seu isômero (II), por
moda praia, surgem polêmicas sobre uma grande
outro lado, é encontrado no leite azedo. O ácido
inimiga das mulheres: a celulite, que não poupa
(III) é também isômero de (I) e de (II). O glicerol
nem as modelos. A lipodistrofia – nome científico
(IV) é um agente umectante comumente
da celulite – é um fantasma difícil de ser
adicionado a produtos, como cremes dentais, para
espantado. Por isso, a guerra contra a celulite só
evitar que esses sequem rapidamente. O ácido (V)
pode ser ganha com um conjunto de ações. A
é um dos responsáveis pelo sabor do queijo suíço.
indústria de cosméticos e a farmacêutica não
param de fazer pesquisas. As novidades giram em
torno do DMAE, da cafeína, da centelha asiática e
do retinol.
(Adaptado da revista VIDA, Jornal do
Brasil, 21/08/2004).

Observe as fórmulas estruturas da Caféina e do

Retinol (Vitamina A).

Com relação a esses compostos, assinale a

afirmativa INCORRETA:

(a) O composto (I) é isômero constitucional do

composto (II).
(b) O composto (I) é enantiômero do composto (II).
(c) Os compostos (III) e (IV) não apresentam
atividade ótica.
 aminoácidos provenientes das proteínas em
decomposição se convertem, por ação enzimática
e perda de CO2, em aminas. A putrescina e a
cadaverina são duas dessas aminas. Por
Retinol decomposição da lisina obtém-se a cadaverina, de
acordo com a reação:
Considerando as fórmulas apresentadas,
assinale a opção correta. H2N(CH2)4CH(NH2)COOH →
Lisina
(a) A fórmula molecular do retinol é C20H28O2 e seu
percentual de carbono é 80%. →H2N(CH2)5NH2 + CO2
(b) O retinol e a caféina são isômeros geométricos Cadaverina
em razão das duplas ligações que ocorrem em
suas cadeias carbônicas. Com relação às substâncias lisina e cadaverina,
(c) Sendo a fórmula molecular da cafeína pode-se afirmar que:
C8H10N4O2, seu percentual de carbono é, (a) A lisina e a cadaverina são isômeros funcionais;
aproximadamente, 50%. (b) A cadaverina é uma amina secundária;
(d) O retinol é um álcool aromático. (c) Existem dois átomos de carbono terciários na
(e) A cafeína é uma cetona, pois apresenta duas lisina;
carbonilas. (d) A cadaverina apresenta atividade óptica;
(e) A lisina apresenta atividade óptica.

10) (FGV/2005) A partir da fórmula molecular 13) (PUCRJ/2006) Assinale a alternativa

C4H11N, o número possível de isômeros de INCORRETA.
compostos orgânicos de cadeia aberta, contendo
um grupo amina primária, é: (a) O ácido benzóico é uma substância aromática.
(b) O ácido benzóico reage com hidróxido de sódio
(a) 7 formando benzoato de sódio.
(b) 6 (c) O pH de uma solução aquosa de ácido
(c) 5 benzóico é menor do que 7.
(d) 4 (d) O benzoato de sódio é mais solúvel em água do
(e) 3 que em tolueno.
(e) O ácido benzóico é uma substância que possui
diasteroisômeros cis e trans.
11) (FGV/2006) São feitas as seguintes afirmações
sobre o composto 3,5-dimetil-hepta-2-eno:
14) (PUCRJ/2006) Assinale a alternativa incorreta
I. A sua fórmula molecular é C9H18. sobre a substância propanona (vulgarmente
II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo conhecida como acetona).
trigonal planar.
III. Apresenta isômeros ópticos. (a) Na molécula de acetona existem nove ligações
IV. Apresenta isomeria geométrica. sigma (δ) e uma pi (π).
São corretas as afirmações contidas apenas (b) A propanona é uma substância que não
em: apresenta isomeria geométrica.
(c) A propanona é uma substância que apresenta
(a) II e III. (b) III e IV. isomeria óptica.
(c) I, II e III. (d) I, II e IV. (d) O propanal é isômero da acetona.
(e) I, III e IV. (e) A acetona é uma substância polar.

12) (UFF/2006) A carne-de-sol é produto de 15) (UFRRJ/2006) Os álcoois são substâncias

artesanato e, em alguns sítios nordestinos, é orgânicas extremamente comuns, sendo alguns
denominada carne-de-vento. A carne preciosa é utilizados no cotidiano por todos nós. O etanol, por
destrinchada em mantas, que são salgadas com exemplo, além de ser usado como combustível, é
camadas de sal grosso e depois estendidas em encontrado em bebidas, em produtos de limpeza,
varais. Sofrem a ação de sereno. Assim que em perfumes, cosméticos e na formulação de
amanhece, a carne é recolhida e, apesar de se muitos medicamentos. Já o 2-propanol está
chamar carne-de-sol, o grande artífice é o sereno. presente em alguns produtos de limpeza.
Quando não se faz a etapa de salgar a carne, esta Em relação aos álcoois que obedecem à fórmula
entra em estado de putrefação e alguns dos molecular C4H10O, analise as afirmações a seguir:
I. Somente dois álcoois obedecem à fórmula 20 – D
apresentada.
II. Um dos álcoois que obedecem à fórmula
apresentada possui uma insaturação.
III. Um dos álcoois que obedecem à fórmula
apresentada apresenta um carbono assimétrico.
IV.Não há compostos cíclicos entre os álcoois que
obedecem à fórmula apresentada.

São corretas somente as afirmações:

(a) I, III e IV. (b) III e IV.

(c) I e II. (d) I e IV. GABARITO:
(e) II e III. EXERCÍCIOS de ISOMERIA ESPACIAL
QUESTÕES OBJETIVAS
GABARITO: 1–E
EXERCÍCIOS de ISOMERIA PLANA
QUESTÕES OBJETIVAS 2–B

3–C
1–E
4–C
2–A
5–C
3–B
6–C
4–E
7–A
5–A
8–D
6–A
9–C
7–C
10 – C
8–C
11 – E
9–C
12 – E
10 – B
13 – E
11 – E
14 – C
12 – A
15 – B
13 – C

14 – C

15 – E

16 – B

17 – A

18 – B

19 – A
 _________________________________

3) (UFRJ/2000) Existem cinco compostos

aromáticos diferentes, aqui representados pelas
letras A, B, C, D e E, com a fórmula molecular
QUESTÕES DISCURSIVAS C7H8O.
ISOMERIA PLANA e ESPACIAL
a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a
função química desses compostos.
1) (UFRRJ/2000) Desenhe as fórmulas estruturais _______________________
expandidas e dê a nomenclatura IUPAC dos
possíveis isômeros do hidrocarboneto com fórmula
molecular C5H12. b) Escreva a fórmula estrutural do composto D,
sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o
de E.

c) Qual dos três solventes é o mais indicado para

remover mancha de graxa (mistura de HC
2) (UFRJ/2000) Diferentes modelos podem ser pesados)? Justifique.
usados para representar os elementos e as
substâncias químicas. _________________________________________
Com base no modelo de Dalton, propõem-se os _________________________
símbolos para representar os elementos, na figura
I.
Desta forma, as moléculas de água e do metanol 4) (UFRJ/2002) A equação a seguir ilustra a
podem ser representadas conforme a figura II. hidrogenação do álcool insaturado e oticamente
a) Existem 3 compostos com fórmula molecular ativo A, de massa molecular m, que fornece um
C2H2Cl2. Um deles é o trans-1, 2 dicloroeteno, que outro álcool B, de massa molecular m+2, porém
pode ser representado como mostra a figura III a sem atividade ótica.
seguir.

Forneça a nomenclatura IUPAC e a estrutura em

bastão de B.

Represente, usando os mesmos símbolos, os

outros compostos de fórmula molecular C2H2Cl2.
5) (UFRJ/2002) Descobertas recentes revelam que
várias espécies de plantas possuem um sistema de
defesa químico contra o ataque de insetos, através
do qual a planta produz substâncias voláteis,
capazes de atrair predadores destes insetos. O
ácido jasmônico e o ácido salicílico são exemplos
b) Dê o nome do composto de fórmula molecular destas "armas químicas".
C4H9Cl que apresenta atividade ótica.
 Estas substâncias ficam armazenadas nas
células das plantas, e, somente no momento do
ataque, são convertidas enzimaticamente ao éster
metílico correspondente, que é então liberado para
a atmosfera.
Escreva a fórmula estrutural, na representação 7) (UFRJ/2003) Um dos isômeros do álcool fenil-
em bastão, do éster metílico formado a partir do etílico é um álcool primário muito empregado em
isômero geométrico trans do ácido jasmônico. formulações de perfumes. Esse composto possui
aroma de rosas, ocorrendo nos óleos voláteis da
rosa, da flor de laranjeira e de outras flores.
Industrialmente, pode ser obtido a partir do óxido
de etileno

6) (UFRJ/2002) O olfato dos seres humanos e de

outros animais depende da existência de
receptores sensoriais que respondam à presença
de moléculas de substâncias odorantes no ar
respirado. Os receptores olfativos (RO) estão
localizados na cavidade nasal em um tecido
denominado epitélio olfativo.
A tabela a seguir apresenta alguns resultados a) Escreva, utilizando a representação em bastão
obtidos de estudos realizados com uma seção do para os compostos orgânicos, a equação completa
epitélio olfativo de ratos para três famílias de e balanceada da reação de obtenção do álcool
compostos orgânicos. Na tabela, as quadrículas fenil-etílico esquematizada no fluxograma.
assinaladas em vermelho indicam a existência de
resposta positiva de um determinado RO a uma
dada substância odorante.

b) Escreva a fórmula em bastão e a nomenclatura

do óxido de etileno que apresenta grupamento
carbonila.
a) Dê os nomes IUPAC do álcool e do composto
halogenado que apresentam os maiores números _________________________________
de respostas positivas dos RO.
_________________________________
8) (UFRJ/2003) A adrenalina (ou epifedrina), que,
_________________________________ provavelmente, alguns candidatos, neste momento,
apresentam em níveis mais altos que o normal, é
b) Escreva as fórmulas estruturais, na sintetizada na medula adrenal em diversas etapas.
representação em bastão, do álcool que apresenta As três últimas reações são apresentadas no
o menor número de respostas positivas dos RO e esquema a seguir:
de um isômero funcional de cadeia linear deste
álcool.
 Cl

O emissor de radiação gama utilizado é o

elemento cuja configuração eletrônica, no estado
fundamental, é [Ar] 3d7 4s2, e que possui 33
nêutrons em seu núcleo.

a) Indique o isótopo utilizado como emissor gama.

______________________________

b) Escreva os nomes dos compostos que, além de

possuírem átomos de cloro ligados a átomos de
Na seqüência de reações representadas no carbono vizinhos, sejam isômeros de posição da
esquema, como na maioria das reações substância orgânica representada.
bioquímicas envolvendo compostos quirais,
somente um dos possíveis enantiômeros reage _________________________________________
e/ou apresenta atividade fisiológica. _______________________________-
___________________________
a) Dos compostos do esquema apresentado, quais _________________________________
são quirais?

_________________________________ 10) (UFRJ/2004) Uma indústria de cosméticos quer

b) Uma representação planar da adrenalina desenvolver um óleo hidratante cuja principal
fisiologicamente ativa é apresentada a seguir. A característica será apresentar três fases. Para
partir desta estrutura, faça a representação planar aumentar a beleza do produto, cada fase deverá
do enantiômero inativo da adrenalina. Sabe-se que exibir uma coloração diferente. Para tal fim, será
as estruturas dos enantiômeros são imagens adicionado um corante azul a uma das fases e um
especulares uma da outra. vermelho à outra.
Alguns detalhes dos principais ingredientes da
fórmula do óleo estão representados na tabela a
seguir:

O corante azul é um composto apolar, o corante

vermelho só é solúvel em hexileno glicol, e os três
9) (UERJ/2003) Certo herbicida, cujo uso ingredientes presentes em maior quantidade na
indiscriminado contamina o solo, pode ser fórmula são completamente imiscíveis entre si.
degradado por radiação gama, produzindo, dentre
outras, a substância orgânica representada a a) Indique os ingredientes das fases 1, 2 e 3.
seguir.
_________________________________________
OH _________________________________________
_________________________________________
Cl _________
 O acidulante H.I corresponde ao hexanodióico,
b) Sabendo que a fórmula condensada do hexileno o acidulante H.II ao 2,3-diidroxi butanodióico e o
glicol é (CH3)2COHCH2CHOHCH3, escreva a sua acidulante H.IV ao isômero geométrico trans do
representação pela fórmula de segmentos de retas butenodióico.
(bond line) e indique o carbono assimétrico.
Escreva a fórmula molecular do acidulante H.IV
e determine o número de estereoisômeros
oticamente ativos do acidulante H.II.

_________________________________________
_________________________________________
_________________________________________
_________

11) (UFRJ/2005) Cloro, hidróxido de sódio e

hidrogênio são insumos de grande importância Atenção: O texto a seguir refere-se às questões
para o país, pois são utilizados como reagentes em 13 e 14.
vários processos químicos.
As reações I, II e III a seguir são exemplos de (UFRJ/2007) As substâncias puras tetracloreto de
aplicação desses insumos: carbono, n-octano, n-hexano e isopropanol
encontram-se em frascos identificados apenas
pelas letras A, B, C e D.
Para descobrir as substâncias contidas nos
frascos, foram realizados dois experimentos:

- No primeiro experimento, foi adicionada uma

certa quantidade de água nos frascos A e B,
observando-se o comportamento a seguir:

a) Dê o nome do NaClO produzido na reação I.

_________________________________

b) Escreva a estrutura em bastão do reagente A na

reação II e dê um isômero de função do 2-butanol. - No segundo experimento, determinou-se que a
substância do frasco C foi aquela que apresentou a
menor pressão de vapor à temperatura ambiente
(25 °C).

13) Usando conceitos de polaridade das moléculas

e a tabela de propriedades a seguir, identifique os
compostos A, B, C e D.

c) Dê o nome do éster B produzido na reação III.

_________________________________

12) (UERJ/2007) Os acidulantes são substâncias

que conferem ou acentuam o sabor agridoce, além
_________________________________________
de agirem como conservantes.
_________________________
Sua presença nos alimentos industrializados é
indicada nos rótulos com a letra H.
14) Nomeie e represente as estruturas em bastão
dos isômeros de posição e de função do
Observe os exemplos relacionados a seguir:
isopropanol.
H.I - ácido adípico
H.II - ácido tartárico
H.IV - ácido fumárico
 b) 2-clorobutano

3) a) Fenol
15) (PUCRJ/2008) Os isômeros ópticos são
compostos que possuem imagens especulares que
não se sobrepõem e são capazes de desviar a luz b)
polarizada. Essa atividade óptica só é possível em
moléculas que possuem, pelo menos, um carbono
quiral (moléculas assimétricas). Considere a
substância orgânica a seguir e faça o que se pede
a seguir.

c) éter (metóxi - benzeno). Apolar dissolve apolar.

a) Indique quantos carbonos quirais podem ser 4)

identificados na molécula.
_________________________________________
_________________________

b) Indique quantos isômeros ópticos ativos essa

substância possui.
_________________________________

c) Substituindo na fórmula acima o cloro pelo 5)

hidrogênio, escreva as fórmulas dos produtos da
combustão completa do novo composto.

_________________________________
GABARITO
QUESTÕES DISCURSIVAS
ISOMERIA PLANA e ESPACIAL

1) 6) a) 1 – Hexanol e Ácido 6-Bromo-hexanóico ou

Ácido 6-Bromoexanóico

b)

7)

2) a) Observe a figura a seguir: a)

b)
 C = n – octano
D = tetracloreto de carbono

8) a) Noradrenalina e adrenalina
14)
b)

15) a) São identificados dois carbonos quirais, ou

seja, com quatro substituintes diferentes.
b) Número de isômeros ópticos = 4.
9) a) 60Co c) CO2 e H2O.

b) 2,3 – dicloro – hidroxi – benzeno

ou 2,3 – dicloro – fenol e 3,4 – dicloro – hidroxi –
benzeno ou 3,4 – dicloro – fenol

10)
a)
Fase 1: parafina líquida (azul).
Fase 2: Hexileno glicol (vermelha).
Fase 3: Solução aquosa de NaCl (incolor).

b) Observe a figura a seguir:

11)
a) Hipoclorito de sódio.

b)

c) Pentanoato de etila.

12) Fórumla molecular do acidulante H.IV: C4H4O4

Estereoisômeros = 2.

13)
A = n = hexano
B = isopropanol