FCAV/UNESP

ASSUNTOS: Alcois,
Adedos e Cetonas

Profa. Dra. Luciana Maria Saran

1
 CLASSE FUNCIONAL LCOOL
Classe de compostos com a semelhana
estrutural de apresentar o grupo OH ligado a
um carbono saturado.

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 135.

2
 CLASSE FUNCIONAL LCOOL
So exemplos de lcoois:

No so exemplos de lcoois:

3
Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 135.
 CLASSIFICAO DOS LCOOIS
lcoois Primrios: contm um grupo - OH
ligado a um carbono que tem um ou nenhum
tomo de carbono ligado a ele.

metanol etanol propan-1-ol

4
 CLASSIFICAO DOS LCOOIS
lcoois Secundrios: contm um grupo - OH
ligado a um carbono que, por sua vez, est
ligado a outros dois tomos de carbono.

propan-2-ol

5
 CLASSIFICAO DOS LCOOIS

lcoois Tercirios: contm um grupo - OH

ligado a um carbono que, por sua vez, est
ligado a outros trs tomos de carbono.

2-metilpropan-2-ol

6
 CLASSE FUNCIONAL LCOOL
Nomenclatura de lcoois No Ramificados

Exemplos:

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 136.

7
 CLASSE FUNCIONAL LCOOL
Nomenclatura de lcoois No
Ramificados

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 136.

8
 CLASSE FUNCIONAL LCOOL

Nomenclatura de lcoois Ramificados:

- Identificar a cadeia principal, ou seja, a

maior seqncia de carbonos que contm
aquele que est ligado ao grupo OH;

- Numerar a cadeia principal comeando

pela extremidade mais prxima do grupo
OH.

9
 CLASSE FUNCIONAL LCOOL
Nomenclatura de lcoois Ramificados

Exemplo:
Numerao incorreta (em azul)
Numerao correta (em vermelho)

4-metilpentan-2-ol

10
 CLASSE FUNCIONAL LCOOL
Nomenclatura de lcoois Ramificados

Exemplo:

3,3-dimetilbutan-1-ol

11
ALCOIS

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 178.

12
 NOMENCLATURA IUPAC DE CLASSE
FUNCIONAL PARA ALCOIS
Palavra lcool seguida do nome do grupo orgnico
(metil, etil, etc.) ligado ao OH, acrescido da
terminao ico.

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 153.

13
 ALCOIS

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 179.

14
 PROPRIEDADES FSICAS DOS ALCOIS

Solues de lcoois so no eletrolticas.

So compostos polares.

Tm pontos de ebulio relativamente altos.

medida que o tamanho do grupo alquila em

um lcool aumenta, o ponto de ebulio sobe.

15
PROPRIEDADES FSICAS DE ALGUNS ALCOIS

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 181.

16
 COMPARAO DAS TEMPERATURAS DE
EBULIO DE ALGUNS LCOOIS E HIDROCARBONETOS

As temperaturas de ebulio dos alcois so muito mais

altas do que as dos hidrocarbonetos de massa molecular
semelhante.

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 181.

Qual a EXPLICAO para esse fato?

EXPLICAO:

Os hidrocarbonetos, conforme j discutido, so

compostos pouco polares e em consequncia disso
as foras de atrao que mantm as molculas
desses compostos juntas so bem fracas.

Nos alcois a ligao entre o oxignio e o

hidrognio (-O-H) muito polar, havendo, portanto,
uma atrao eletrosttica muito forte entre essas
molculas, o que no possvel em compostos
pouco polares.

18
 PROPRIEDADES FSICAS DOS ALCOIS

A presena de um grupo OH no metanol e no etanol, por

exemplo, responsvel pela elevada solubilidade dos
mesmos em gua.

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 22.

19
 PROPRIEDADES FSICAS DOS ALCOIS
Os dois alcois a seguir, possuem cadeia carbnica,
que corresponde parte pouco polar, do mesmo
tamanho, mas um deles possui maior nmero de
grupos OH (hidroflico), o que o torna mais polar e,
consequentemente, mais solvel em gua.

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 23.

20
 PROPRIEDADES FSICAS DOS ALCOIS
medida, que o comprimento da cadeia carbnica aumenta,
as molculas tornam-se cada vez mais parecidas com os
alcanos e assim, a solubilidade em gua diminui.

S = 7,9 g/100 mL de H2O Praticamente Insolvel

S = 2,3 g/100 mL de H2O

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 23.

 METANOL

Lquido incolor, inflamvel e altamente txico.

O envenenamento por metanol pode ocorrer por

inalao, ingesto ou absoro pela pele.

A ingesto de 30 mL leva morte.

A ingesto de 10 a 15 mL causa cegueira.

conhecido como lcool da madeira.

22
 METANOL
OBTENO:
- Atualmente produzido a partir do petrleo e do
carvo mineral.

- A partir do carvo, por exemplo, ocorre em 2 etapas:

C + H2O(g) CO(g) + H2(g)
carvo gs de sntese (ou gs dgua)

A 300 atm e 300oC,

catalisador
CO(g) + 2H2(g) CH3OH
metanol

23
 METANOL

USOS:

- usado como solvente em muitas reaes industriais.

- matria-prima para a obteno de vrias outras

substncias como o formol, empregado na fabricao
de frmicas.

- utilizado como combustvel de avies a jato, carros

de corrida e, nos EUA, como aditivo da gasolina.

24
 ETANOL
Denominaes frequentes: lcool etlico, lcool de
cereais ou simplesmente lcool.
Uma propriedade importante do etanol sua capacidade
de desnaturar protenas. Em virtude disso, este lcool
amplamente usado como antissptico.

Est presente em bebidas alcolicas, que so misturas

de etanol, gua e outras substncias. No rtulo de cada
bebida alcolica encontramos a graduao alcolica
expressa em oGL (l-se graus Gay Lussac).

Em nosso pas, produzido em larga escala a partir da

cana-de-acar.
25
 PRODUO DE ETANOL A PARTIR DA
CANA-DE-ACAR
1. Moagem da cana-de-acar para obteno do caldo ou
garapa.

2. A garapa permanece cerca de 24 h em tanques que

contm microrganismos que executaro a transformao
do acar em etanol.

3. O etanol gerado na Etapa 2 separado das demais

substncias produzidas, por meio de destilao
fracionada, obtendo-se etanol 96oGL.

4. O etanol anidro obtido a partir do etanol 96oGL.

26
 PRODUO DE ETANOL A PARTIR DA
CANA-DE-ACAR

Hidrlise da Sacarose:
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
sacarose glicose frutose
(dissacardeo) (monossacardeos)

Fermentao Alcolica:
C6H12O6 2H3C - CH2 - OH + 2CO2 + energia
(monossacardeo) (etanol)

27
SUBPRODUTOS DA PRODUO DE ETANOL
A PARTIR DA CANA-DE-ACAR
VINHOTO OU VINHAA:
- Resduo malcheiroso.

- O seu descarte indevido provoca poluio.

- Pode ser aproveitado como adubo ou na produo de

biogs.

Bagao da Cana:
- Pode ser usado para alimentao do gado.
- Aps secagem pode ser aproveitado como combustvel.
28
 PRODUO DE ETANOL A PARTIR DE
SUBPRODUTOS DO PETRLEO
Adio de gua ao eteno (ou etileno):

29
 ETANOL
USOS:

- Solues a 70% so usadas como antissptico.

- Usado como solvente em perfumes, desodorantes e

loes.

- Etanol hidratado, que por lei, deve estar entre 93,2

e 93,8oGL, usado como combustvel automotivo.

- Etanol anidro adicionado a gasolina, com o

objetivo de aumentar a octanagem da mesma.

30
 ETANOL

COMBUSTO:

EQ. 1

EQ. 2

EQ. 3

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 134

EQ. 1: representa a combusto completa do etanol

EQ. 2 e 3: representam a combusto incompleta do etanol

31
 OUTROS ALCOIS E SUAS APLICAES

lcool Isoproplico (propan-2-ol)

- txico e no deve ser ingerido.

- Como no absorvido atravs da pele,

usado com frequncia para massagens e
como adstringente.

32
 OUTROS ALCOIS E SUAS APLICAES
Etilenoglicol

- Tem ponto de ebulio elevado e totalmente miscvel

em gua.
- extremamente txico, pois no fgado oxidado
cido oxlico.
- Usado como anticongelante em radiadores de
automveis e como matria-prima para fabricao de
polmeros.
33
 OUTROS ALCOIS E SUAS APLICAES

Glicerol

- Comumente chamado de glicerina.

- Subproduto da fabricao do sabo.
- usado na preparao de cosmticos, loes e
supositrios.
- usado em laboratrio como lubrificante para tampas e
tubulaes de borracha.
- Matria-prima para a preparao da nitroglicerina
(explosivo).
34
 OUTROS ALCOIS E SUAS APLICAES

Mentol

- Exemplo de lcool cclico.

- Provoca sensao refrescante quando em contato com

a pele.

- usado em cosmticos e loes de barbear.

- usado em pastilhas contra tosse e em sprays de uso

nasal.

35
 ALCOIS

Reao de Desidratao

36
 ALCOIS
Reao de Desidratao

37
 ALCOIS
Reao de Desidratao
Um ter formado durante a desidratao
intermolecular de um lcool.

38
 ALCOIS
Reaes de Oxidao
Alcois primrios so oxidados a aldedos.

Condies: contato com Cu metlico em altas

temperaturas ou quando tratados com K2Cr2O7/H2SO4 ou
com KMnO4.

39
 ALCOIS
Reaes de Oxidao
Alcois secundrios so oxidados a cetonas com
os reagentes anteriormente citados.

40
 ALCOIS
Reaes de Oxidao
A oxidao de alcois primrios com K2Cr2O7/H2SO4 ou
com KMnO4, no um bom mtodo para preparar
aldedos, pois os aldedos inicialmente gerados so
oxidados a cidos carboxlicos, a menos que sejam
removidos do meio reacional imediatamente aps
formados.

41
 CLASSE FUNCIONAL ALDEDO
Compreende substncias que apresentam o
grupo funcional CHO.

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 140.

42
 CLASSE FUNCIONAL ALDEDO
Exemplo: etanal (produzido pelo nosso
organismo, quando o etanol
metabolizado).

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 140.

43
 CLASSE FUNCIONAL ALDEDO
Exemplo: metanal (comercializado em
soluo aquosa com o nome de formol).

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 141.

44
 CLASSE FUNCIONAL ALDEDO
Nomenclatura de aldedos no ramificados:

- Semelhante a dos alcois, s que devemos usar

o sufixo al.

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 141.

45
 CLASSE FUNCIONAL ALDEDO
Nomenclatura de aldedos ramificados:

- Encontrar a cadeia principal, ou seja, aquela

que obrigatoriamente inclui o carbono do
grupo funcional CHO;

- Numerar a cadeia principal a partir da

extremidade do grupo CHO.

46
 CLASSE FUNCIONAL ALDEDO
Nomenclatura de Aldedos Ramificados
Exemplo:

4-metilpentanal

47
Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 142.
 NOMENCLATURA TRIVIAL
ALDEDOS

Nomes triviais no reconhecidos pela IUPAC:

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 152.

48
 CLASSE FUNCIONAL CETONA
Esta classe composta por substncias que
apresentam o grupo carbonila C = O entre
carbonos.

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 143.

49
 CLASSE FUNCIONAL CETONA
Exemplo: propanona (muito conhecida
como acetona).

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 143.

50
 CLASSE FUNCIONAL CETONA
Nomenclatura de cetonas no
ramificadas:
- Para denominar as cetonas, de acordo com as
regras sistemticas da IUPAC, usamos o
sufixo ona.

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 144.

51
 CLASSE FUNCIONAL CETONA
Nomenclatura de Cetonas No
Ramificadas

Exemplos:

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 144.

52
 CLASSE FUNCIONAL CETONA
Nomenclatura de Cetonas Ramificadas
Exemplos:

2-metilpentan-3-ona
3,4-dimetilpentan-2-ona

2-metilcicloexanona

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 145.

53
 NOMENCLATURA IUPAC DE CLASSE
FUNCIONAL PARA CETONAS
Palavra cetona seguida do nome dos grupos orgnicos
(metil, etil, etc.) ligados carbonila (C=O), em ordem
alfabtica e separados pela letra e, cada qual com a
terminao ica.

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 153.

54
 PROPRIEDADES FSICAS DOS
ALDEDOS E CETONAS
A ligao dupla carbono-oxignio polar, fazendo com que
os aldedos e cetonas estejam associados por meio de
interao dipolo-dipolo.

Aldedos e cetonas apresentam temperaturas de ebulio

superiores as dos alcanos de massa molar semelhante e
inferiores as dos alcois de massa molar semelhante.

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 245.

55
 PROPRIEDADES FSICAS DOS
ALDEDOS E CETONAS
Com o aumento do nmero de tomos de carbono dos
aldedos e cetonas, a influncia do grupo carbonila sobre
as propriedades fsicas desses compostos diminui e eles
passam a ter temperaturas de ebulio prximas s dos
alcanos de massa molar semelhante.

Exemplo:

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 245.

56
 PROPRIEDADES FSICAS DOS
ALDEDOS E CETONAS
Tanto aldedos quanto cetonas unem-se s
molculas de gua por meio de ligaes de
hidrognio.

A solubilidades desses compostos em gua

semelhante dos alcois de mesmo nmero de
tomos de carbono.

A solubilidade diminui com o aumento do nmero

de tomos de carbono.

57
 PROPRIEDADES FSICAS DOS
ALDEDOS E CETONAS

Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 246.

58
REFERNCIAS

BARBOSA, L. C. de. Introduo Qumica Orgnica.

So Paulo:Prentice Hall, 2004.

PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do. Qumica na

Abordagem do Cotidiano. 4. ed. So Paulo:Moderna,
2006. v. Qumica Orgnica.

59