PRÁCTICA 8 Quimica Lab.
PRÁCTICA 8 Quimica Lab.
PRÁCTICA 8 Quimica Lab.
FACULTAD DE INGENIERÍA
PROGRAMA DE ESTUDIOS INGENIERÍA INDUSTRIAL
QUÍMICA ORGÁNICA
PRACTICA DE LABORATORIO N° 11
REACTIVIDAD DE COMPUESTOS NITROGENADOS
DOCENTES:
Flores Moreno Moisés
Pachas Camacho Janina
INTEGRANTES:
Melendez Palacios Anny
Merino Merino Kenyi Raul
Ordinola Vilchez Nicolas Aaron
Pelaés Marquina Ángelo
Peña laban Hugo Eduardo
Peralta Sernaque Alberto
Querevalú Fiestas Luis Wilder
GRUPO: N° 03
PIURA-PERÚ
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PRÁCTICA 8: REACTIVIDAD DE ALCOHOLES
I. CAPACIDADES
I.1. Demuestra la acidez de los alcoholes mediante la formación de alcóxidos
I.2. Demuestra la facilidad de oxidación de los alcoholes primarios y secundarios.
I.3. Demuestra la dificultad de oxidación de los alcoholes terciarios
I.4. Obtiene un éster a partir de un alcohol con ácido acético.
I.5. Reconoce los metialcoholes mediante la reacción del haloformo.
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante
la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de
hidrógeno, por ende, resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H)
por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. El término se
hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que
contienen uno o más grupos alcoholes. Además, estos pueden considerarse como
derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo
orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.
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TIPOS DE ALCOHOLES
TIPO DE
DEFINICIÓN ESTRUCTURA EJEMPLO
ALCOHOL
Es aquel en el que el
ALCOHOL grupo hidroxilo está
PRIMARIO unido a un átomo de
carbono primo.
Es aquel en el que el
ALCOHOL grupo hidroxilo está
SECUNDARIO unido a un átomo de
carbono secundario.
Es aquel en el que el
ALCOHOL grupo hidroxilo está
TERCIARIO unido a un átomo de
carbono terciario.
ACIDEZ DE ALCOHOLES
La gran electronegatividad del oxígeno provoca que el hidrógeno pueda ser arrancado por
bases. La acidez de los alcoholes viene dada por la constante del siguiente equilibrio,
cuyo logaritmo cambiado de signo nos da el pKa.
Ka = [CH3O-][H3O+]/[CH3OH]
pKa = -logKa
NOTA:
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b) Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos
ESTERIFICACIÓN DE ALCOHOLES
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tanto orgánicos como inorgánicos. La reacción se lleva a cabo a partir del ácido
correspondiente, orgánico o inorgánico.
El átomo central de los diversos ácidos tiene tantos oxígenos a su alrededor que queda con
una importante deficiencia electrónica. Por ello, puede ser atacado por los pares no
compartidos del oxígeno alcohólico. Pero de forma esquemática podemos describir la
formación de un carboxilato de alquilo (éster):
FORMACIÓN DE ALOFORMOS
La reacción del haloformo es una reacción orgánica en la que se produce un haloformo
(CHX3, donde X es un halógeno) por halogenación exhaustiva de una metilcetona (una
molécula que contiene el grupo R-CO-CH3) en presencia de una base. R puede ser
hidrógeno, un radical alquilo o un radical arilo. La reacción puede ser utilizada para
producir CHCl3, CHBr3 o CHI3.
Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos, una reacción positiva produce
yodoformo. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo pálido. Debido a su
elevada polarizabilidad, por sus tres átomos de yodo, es un sólido a temperatura ambiente
(confróntese con el cloroformo y el bromoformo). Es insoluble en agua, y tiene un olor a
antiséptico. Se formará un precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra,
sólo cuando esté presente una metilcetona, etanal, alcohol secundario de metilo, o etanol
USO: Se utiliza en las técnicas espectroscópicas como RMN y la espectroscopia IR son
preferidas, debido a que requieren muestras más pequeñas, pueden ser no destructivas
(para la RMN) y son fáciles y rápidas de efectuar.
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III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS
MATERIALES - EQUIPOS
Pinzas Fósforos
Gradilla Pipetas
REACTIVOS
fenolftaleína Bicarbonato
Dicromato de Permanganato de
potasio potasio
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Ácido acético Yoduro de Potasio
Hidróxido de sodio
• Con cuidado y usando una pinza, añadir un trocito de sodio metálico y observar.
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4.3 Esterificación de Alcoholes
En un tubo de ensayo colocar 5 gotas de etanol. Luego añadir 25 gotas de una solución de
I2 / KI. Observar el color. A continuación 7 gotas de NaOH(cc). Agitar 2 minutos.
V. RESULTADOS
a. Formación de Alcóxidos
b. Oxidación de Alcoholes
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Formule la reacción entre el etanol y el permanganato de potasio en medio básico:
d. Esterificación de Alcoholes
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color y al momento de calentar este compuesto la reacción es inmediata debido a que
comienza a evaporarse obteniendo un olor muy fuerte similar a la fruta podrida o a algo
que se está fermentando, un poco avinagrado.
El papel tornasol no
cambia de color, esto
significa que el
compuesto es ácido.
Papel Tornasol
Alcohol etílico
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2° PASO: AGREGAR SODIO AL ETANOL
Moléculas
de H
Etanol
Etanoato de
Na sodio
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B. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
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Los cambios de color indicarán que el alcohol se está oxidando, con la
presencia del cromo el etanol sufre una oxidación parcial que nos da
como resultado un aldehído lo cual observaremos en las siguientes
imágenes.
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C. ESTERIFICACIÓN DE ALCOHOLES
En
un
KMnO4
+7 +6 +4
Mn → Mn → Mn
Se oscurece a medida que se va oxidando.
tubo de ensayo colocamos 10 gotas de
ácido acético, 15 gotas de etanol, mas 15 gotas de ácido sulfúrico concentrado como
catalizador para acelerar la reacción, obteniendo acetato de etilo; luego se procedió a
calentar por unos minutos la mezcla hasta ver burbujas en el tubo de ensayo, es
necesario mencionar que el acetato de etilo según la química orgánica es muy volátil
y tiene un bajo punto de ebullición. Debido a estas propiedades, puede recuperarse de
una muestra por calentamiento de la misma en un baño de agua y ventilando con aire
comprimido; y esto se vio al momento que comenzó a hervir lo cual fue instantánea la
reacción, finalmente, al momento que comenzó a evaporarse se procedió a analizar su
olor, el cual tiene un hedor muy fuerte similar a la fruta podrida o a algo que se está
fermentando, un poco avinagrado. Lo cual si lo llevamos en la industria este producto
lo podemos encontrar en el vinagre.
Acetato de etilo
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D. REACCIÓN CON EL HALOFORMO
Por último, en este experimento agregamos 5 gotas de etanol más un mililitro de Yoduro
De Potasio + Diyodo y observamos que tiene un color naranja oscuro, después de analizar
la anterior mezcla agregamos NaOH y agitamos, observamos que la mezcla cambio a un
color amarillo muy pálido, lo cual es característico del yodoformo producto obtenido en
este experimento, cabe mencionar que el yodoformo (CHI3) es una sustancia de color
amarillo pálido. Debido a su elevada polarizabilidad, por sus tres átomos de yodo, es un
sólido a temperatura ambiente (confróntese con el cloroformo y el bromoformo). Es
insoluble en agua, y tiene un olor a antiséptico. Se formará un precipitado visible de este
compuesto a partir de una muestra, sólo cuando esté presente una metilcetona, etanal,
alcohol secundario de metilo, o etanol. Finalmente, al obtener este producto se procedió a
analizar su olor, el cual tiene un olor muy característico de los antisépticos usado en para
desinfectar heridas.
Metanol + yodo
Yodoformo
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MECANISMO DE REACCIÒN DEL ESTERIFICACIÒN DE LACANOS
:O: + H
:O .. H2
+ +
C H3O : + H 2 O : + H3C C O H
H3C
H3C OH ..
OH
..
H H :O H
:O : :O :
.. H + H2O
+ .. H3C C O + H3C
C H2
H3C C OH
.. O C CH3
H
O :O :
CH3 C CH3
H C
H2 H2
H
:O :
H2
H3C C O C CH3 + H O
.. H
+
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DICROMATO DE POTASIO
Este producto no es inflamable, pero puede causar fuego al entrar en contacto con
materiales combustibles. Se descompone generando oxígeno
El principal problema de este producto es su capacidad para corroer e irritar piel, ojos,
membranas mucosas y tracto respiratorio, así como hígado y riñones, por lo que es
peligroso inhalado, ingerido o por contacto con la piel. Se ha informado de efectos
tóxicos de este producto sobre los sistemas circulatorio y nervioso central, pulmones,
corazón, riñones y tracto gastrointestinal de conejos expuestos a concentraciones crónicas
PERMANGANATO DE POTASIO
Reacciona de manera explosiva con muchas sustancias como: ácido y anhidrido acético
sin control de la temperatura; polvo de aluminio; nitrato de amonio; nitrato de glicerol y
nitrocelulosa; dimetilformamida; formaldehido; ácido clorhídrico; arsénico (polvo fino);
fósforo (polvo fino); azúcares reductores; cloruro de potasio y ácido sulfúrico; residuos
de lana y en caliente con polvo de titanio o azufre. El permanganato de potasio sólido se
prende en presencia de los siguientes compuestos: dimetilsulfóxido, glicerol, compuestos
nitro, aldehidos en general, acetilacetona, ácido láctico, trietanolamina, manitol, eritrol,
etilen glicol, ésteres de etilenglicol, 1,2-propanodiol, 3-cloropropano-1,2-diol,
hidroxilamina, ácido oxálico en polvo, polipropileno y diclorosilano. Lo mismo ocurre
con alcoholes (metanol, etanol, isopropanol, pentanol o isopentanol) en presencia de
ácido nítrico y disolución al 20 % de permanganato de potasio. Por otro lado, se ha
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informado de reacciones exotérmicas violentas de este compuesto con ácido fluorhídrico
y con peróxido de hidrógeno. Con mezclas etanol y ácido sulfurico y durante la oxidación
de ter-alquilaminas en acetona y agua, las reacciones son violentas. Con carburo de
aluminio y con carbón se presenta incandescencia. Trazas de este producto en nitrato de
amonio, perclorato de amonio o diclorosilano, aumentan la sensibilidad de estos
productos al calor y la fricción. Puede descomponerse violentamente en presencia de
álcalis o ácidos concentrados liberándose oxígeno. En general, es incompatible con
agentes reductores fuertes (sales de fierro (II)y mercurio (I), hipofosfitos, arsenitos),
metales finamente divididos, peróxidos, aluminio, plomo, cobre y aleaciones de este
último.
VII. CONCLUSIONES
Se ha concluido que, en el caso de alcoholes y fenoles, se reconocerán los alcoholes
primarios, secundarios, terciarios y fenoles. En el ensayo de oxidación con mezcla
nitro crómica se concluye que al mezclar etanol con bromo toma una coloración
media blanca, esos procedimientos para todos los alcoholes.
• Acuña, Arias (2006). Química Orgánica. Costa Rica, Editorial Universidad Estatal a
Distancia.
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• Álvarez, Milton (2008). Química I: Introducción al estudio de la materia. Costa Rica,
Editorial
y Orgánicos”. Octava edición. Volumen II. Pearson Educación. S.A., Madrid 2003
Trujillo 1996.
• Brown T., Lemay Jr. H., Burssten B. “Química La Ciencia Central”. Séptima Edición.
Prentice
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