Lista de exercicios REAES ORGANICAS

1. (Pucrj 2016) Reaes de eliminao, mais especificamente as de desidratao de lcoois, so de grande importncia,
pois geram matria-prima para a indstria qumica. Considere que a desidratao intramolecular de 1mol da substncia
(I) gera 1mol do produto orgnico e 1mol de gua, conforme
mostrado na equao qumica abaixo:
Faa o que se pede a respeito da desidratao descrita acima:
a) Escreva o nome da substncia (I) de acordo com as regras
da IUPAC.
b) Represente, sob notao basto, a estrutura do produto orgnico formado.
c) Represente, sob notao basto, a estrutura de um ismero de funo substncia (I), que apresente cadeia cclica e
ramificada.
2. (Pucsp 2016) O caroteno um corante antioxidante presente em
diversos vegetais amarelos ou laranja, como a cenoura, por exemplo. Em
nosso organismo, o caroteno um importante precursor do retinal e
do retinol (vitamina A), substncias envolvidas no metabolismo da viso.
Sobre as reaes envolvidas no metabolismo do retinol foram feitas as
seguintes afirmaes:
I. caroteno, retinal e retinol so classificados, respectivamente, como
hidrocarboneto, aldedo e lcool.
II. O retinol sofre oxidao ao ser transformado em retinal.
III. Retinal um ismero de funo do retinol.
IV. O retinal reduzido ao se transformar em cido retinoico.
Esto corretas APENAS as afirmaes:
a) I e II. b) II e III. c) I e IV. d) II e IV.
3. (Unifesp 2016) Alimentos funcionais so alimentos que, alm de suprir as necessidades dirias de carboidratos,
protenas, vitaminas, lipdios e minerais, contm substncias que ajudam a prevenir doenas e a melhorar o metabolismo
e o sistema imunolgico. O quadro a seguir apresenta dois compostos funcionais investigados pela cincia.
alimentos

componentes ativos

propriedades

slvia, uva, soja,

ma

ao antioxidante,
antissptica e vaso
constritora

sardinha, salmo, atum,

truta

reduo do colesterol e ao
anti-inflamatria

(http://ainfo.cnptia.embrapa.br. Adaptado.)
a) Em relao molcula de tanino, qual o grupo funcional que une os anis aromticos ao anel no aromtico e qual
o grupo funcional que confere caractersticas cidas a esse composto?
b) Escreva a equao qumica da reao entre o cido alfa-linolnico e o metanol.
4. (Ucs 2016) A utilizao de feromnios uma estratgia fundamental para a sobrevivncia da maioria dos insetos.
Dentre os representantes desta classe, as abelhas constituem talvez um dos mais fascinantes exemplos de como esses
mensageiros qumicos podem ser utilizados no s para comunicao, mas tambm para moldar o comportamento dos
indivduos e controlar as atividades da colmeia. Os feromnios de alarme, por exemplo, so usados quando as abelhas
sentem-se em perigo, especialmente por ameaas em movimento. O mecanismo de alarme acontece em duas etapas.
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Primeiramente, as glndulas mandibulares liberam uma quantidade de feromnios que alertam o restante da colmeia;
quando a abelha ataca, as glndulas do ferro liberam uma quantidade ainda maior de feromnio, que incitam o restante
da colmeia a atacar a mesma regio. Dentre as substncias orgnicas presentes na mistura que constitui o feromnio de
alerta esto o etanoato de butila e o butan-1-ol, entre outros.
Disponvel em: <http://aspiracoesquimicas.net/2014/08/feromonios-e-a-quimica-das-abelhas.html/>. Acesso em: 20 ago. 15. (Adaptado.)

Em relao s substncias orgnicas mencionadas acima, assinale a alternativa correta.

a) O etanoato de butila um ismero funcional do butan-1-ol.
b) O etanoato de butila pode ser obtido por meio da reao de esterificao entre o butan-1-ol e o cido etanoico,
catalisada por cido sulfrico concentrado.
c) O butan-1-ol um monolcool de cadeia carbnica aberta, ramificada e heterognea.
d) O etanoato de butila um ster que apresenta dois ismeros pticos ativos.
e) O produto principal da reao de oxidao do butan-1-ol com permanganato de potssio, na presena de cido
sulfrico, a butan-2-ona.
5. (Upf 2016) Correlacione cada reao indicada na coluna 1 com o produto que deve ser formado nesta, indicado na
coluna 2.
Coluna 1
1. Reao de desidratao
intramolecular do etanol com cido
sulfrico.
2. Reao do etino (acetileno) com
gua em cido sulfrico e ons
mercrio II.
3. Reao do etanol com cido
etanoico, catalisada por cido
sulfrico.
4. Reao de hidratao do eteno,
catalisada por cido.
5. Reao de desidratao
intermolecular do etanol em cido
sulfrico a aproximadamente
140 C.

Coluna 2
(

CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOCH2CH3

A sequncia correta de preenchimento dos parnteses, de cima para baixo, :

a) 1 4 3 5 2. b) 3 5 1 2 4. c) 5 3 1 4 2. d) 1 4 5 3 2. e) 4 3 5 1 2.
6. (Ufjf-pism 3 2016) O cido acetil saliclico (AAS) e o salicilato de metila so frmacos muito consumidos no mundo. O
primeiro possui ao analgsica, antitrmica, anticoagulante entre outras, enquanto o segundo possui ao analgsica.
Estes dois princpios ativos podem ser preparados facilmente em
laboratrio atravs de uma reao conhecida como esterificao de
Fisher.
a) Escreva a reao qumica de esterificao em meio cido do cido 2hidroxibenzoico com metanol. Qual dos dois frmacos citados acima foi
produzido nesta sntese?
b) Escreva a reao de hidrlise em meio cido do AAS.
c) Indique uma forma na qual o equilbrio pode ser deslocado para
aumentar o rendimento da sntese do produto formado no item a.
d) Escreva a reao de dissociao do AAS em gua.
7. (Acafe 2016) O spray de pimenta um tipo de agente
lacrimogneo que possui a capsaicina como princpio ativo.
Baseado nas informaes fornecidas e nos conceitos qumicos
correto afirmar, exceto:
a) A capsaicina possui os grupos funcionais amida, fenol e ter.
b) A oxidao energtica (K2Cr2O7 ou KMnO4 em meio cido e quente) da capsaicina tem como produto majoritrio um
composto contendo o grupo funcional aldedo.
c) Sob condies apropriadas a capsaicina pode sofrer ozonlise, formando compostos que apresentam a funo
qumica aldedo.
d) Sob condies apropriadas, a capsaicina pode reagir com Br2 em uma reao de adio.
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8. (Fepar 2016) O Fantstico apresentou, em junho deste ano, uma
reportagem sobre o novo lana-perfume que invadiu a periferia da cidade de
So Paulo. A droga, reformulada, voltou com sabor doce e ainda mais
perigosa, podendo at matar.
Amostras foram compradas nas ruas de So Paulo e levadas para teste em
laboratrio. Duas substncias txicas foram encontradas: o tricloroetileno,
entre outras aplicaes, usado para remover adesivos e tintas; o
diclorometano, uma substncia to txica que componente do removedor
de solda.
Na gria, o lana baforado; na verdade, ele aspirado pela boca, vai direto para os pulmes, entra rapidamente na
corrente sangunea e em segundos chega ao crebro.
(Adaptado do disponvel em:<http://g1.globo.com/fantastico/noticia/2015/06/
uso-de-lanca-perfume-poe-em-risco-vida-de-jovens-pelo-brasil.html>. Acesso em 22 out. 2015)

Com base no texto e em conhecimentos de Qumica, faa o que se pede.

a) Escreva a frmula estrutural espacial dos hidrocarbonetos clorados mencionados no texto, apresentando todos os
elementos que formam a molcula.
b) Se o diclorometano for submetido a excesso de cloro, calor e luz ultravioleta, poder ocorrer a substituio de um de
seus hidrognios, formando o clorofrmio. Escreva a equao que representa essa reao.
c) O tricloroetileno produzido a partir do etileno. A reao inicia-se com a clorao do etileno em presena de
catalisador, produzindo 1,2 dicloroetano, que aquecido a 400 C com cloro convertido em tricloroetileno. Escreva as
equaes das duas etapas descritas nesse processo de obteno.
9. (Ueg 2016) Um mol de uma molcula orgnica foi submetido a uma reao de hidrogenao, obtendo-se ao final um
mol do cicloalcano correspondente, sendo consumidos 2 g de H2(g) nesse processo. O composto orgnico submetido
reao de hidrogenao pode ser o
Dado: H 1.
a) cicloexeno b) 1,3-cicloexadieno c) benzeno d) 1,4-cicloexadieno e) naftaleno
10. (Mackenzie 2016) Em condies apropriadas, so realizadas as trs reaes orgnicas, representadas abaixo.

Assim, os produtos orgnicos obtidos em I, II e III, so respectivamente,

a) bromobenzeno, propanoato de isopropila e acetona.
b) tolueno, propanoato de isobutila e propanona.
c) metilbenzeno, butanoato de isobutila e etanal.
d) metilbenzeno, isobutanoato de propila e propanal.
e) bromobenzeno, butanoato de propila e propanona.

11. (Uema 2016) Um programa de televiso noticiou a campanha diga no ao lana. O velho lana-perfume ressurgiu
na periferia de So Paulo nos bailes funk, com nova frmula, com sabor doce e ainda mais perigosa, contendo em sua
composio tricloroetileno e diclorometano, solventes altamente txicos que produzem efeitos nocivos no sistema
nervoso, arritmias, coma e at a morte.Divulgado no Programa Fantstico. Rede Globo.
Desenvolva as equaes qumicas de obteno das substncias tricloroetileno e diclorometano, conforme o roteiro
abaixo.
a) O tricloroetileno obtido inicialmente a partir da reao do etileno com cloro gasoso e, em seguida, o produto dessa
reao, quando aquecido a 400 C, na presena de cloro gasoso, convertido a tricloroetileno.
b) O diclorometano obtido inicialmente a partir da reao do metano com cloro gasoso e, em seguida, um dos produtos
dessa reao reage novamente com cloro gasoso, produzindo diclorometano.
12. (Uece 2016) Obtido pelo petrleo, o eteno o alceno mais simples, porm muito
importante por ser um dos produtos mais fabricados no mundo. Analise o que acontece
quando o eteno tratado com os seguintes reagentes:
De acordo com o esquema acima, correto afirmar que a reao do eteno com
a) H2 O produzir, em meio cido, o etanol.
b) H2 uma reduo e no requer catalisador para ocorrer.
c) Br2 / CCl 4 requer energia radiante (luz) para que possa ocorrer. d) HCl uma reao de substituio.
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13. (Uece 2016) Em nossa alimentao, comum ingerirmos alimentos fritos em gorduras e leos de origem animal e
vegetal, tais como: banha, leo de milho, leo de caroo de algodo, etc. Atente ao que se diz a respeito de gorduras e
leos a seguir, e assinale com V o que for verdadeiro e com F o que for falso.
( ) Possuem, em suas estruturas, a mistura de parafina e glicerina.
( ) So constitudos por hidrocarbonetos no saturados.
( ) Pertencem famlia dos glicdios.
( ) So steres de cidos carboxlicos de nmero de carbonos varivel e glicerina.
( ) Em geral so steres de cidos graxos com os mais variados lcoois.
A sequncia correta, de cima para baixo, :
a) F, F, V, V, V. b) V, F, V, V, F. c) F, F, F, V, V. d) F, V, F, F, V.
14. (Ufrgs 2016) Considere as reaes abaixo.
As reaes foram realizadas em um sistema composto
de um balo de vidro com um balo de borracha
fazendo a vedao. O sistema manteve-se em
temperatura constante e hermeticamente fechado, at
completa transformao do(s) reagente(s) em
produto(s).
A figura abaixo mostra o que foi observado no incio e
no fim da reao.

As reaes que apresentam o comportamento mostrado na figura acima so

a) apenas a reao 1.
b) apenas a reao 2.
c) apenas a reao 3.
d) apenas as reaes 1 e 2.
e) 1, 2 e 3.

15. (Ufjf-pism 3 2016) O cido aminobutrico (GABA) um aminocido que age no sistema nervoso central.
Distrbios na biossntese ou metabolizao deste cido podem levar ao desenvolvimento de epilepsia. A ltima etapa da
sntese qumica do GABA utiliza reao de
oxidao de lcool.
Qual reagente oxidante deve ser utilizado
para realizar esta sntese?
a) NaCl H2O b) H2 Pt
c) K2Cr2O7 H2 SO4 d) Cl 2 FeCl 3
e) H2O NaOH
16. (Uem-pas 2016) As bebidas alcolicas contm certo teor de etanol. A ingesto habitual de bebidas alcolicas, alm
de ocasionar o alcoolismo, pode causar danos irreversveis ao crebro, ao corao e ao fgado. A maior parte do lcool
ingerido metabolizada no fgado, onde, pela ao de enzimas, o etanol convertido em acetaldedo, substncia
altamente txica, mesmo quando produzida em pequenas quantidades. Considerando os conceitos de oxirreduo de
molculas orgnicas, de reao de desidratao, bem como a equao de representao do metabolismo do etanol no
organismo, apresentada adiante, assinale o que for correto.
enzima

enzima

CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH

01) A formao de acetaldedo ocorre por meio da oxidao do etanol, onde o nmero de oxidao do tomo de carbono
aumenta de 1 para 1.
02) No processo de metabolizao do etanol, o acetaldedo um agente oxidante.
04) A oxidao do 2 propanol leva formao do cido carboxlico correspondente.
08) O cido actico tambm pode ser formado a partir da hidrlise bsica do acetato de etila.
16) A reao de desidratao intramolecular do etanol forma o eteno, o qual, atravs de ozonlise, leva formao do
formaldedo.

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17. (Imed 2016) Analise a Reao Orgnica abaixo:
Essa reao uma reao de:
a) Adio. b) Ozonlise. c) Eliminao.
d) Substituio. e) Desidratao.

18. (Ime 2016) O composto A sofre hidratao em meio cido gerando um lcool, que por sua vez oxidado com cido
crmico produzindo a cetona B. Esta cetona tambm pode ser produzida a partir do composto C atravs de ozonlise
seguida de hidratao.
Entre as alternativas abaixo, a nica que pode corresponder aos compostos A, B e C, respectivamente,
a) eteno; acetona e 2,3 dimetil but 2 eno.
b) o-xileno; benzofenona e anilina.
c) 1,2 difenil eteno; benzofenona e 1,1 difenil eteno.
d) estireno; acetofenona e 1,1 difenil 2 metil propeno.
e) but 2 eno; butanona e 3,4 dimetil hex 3 eno.
19. (Uece 2016) Atualmente so conhecidas milhares de reaes qumicas que envolvem
compostos orgnicos. Muitas dessas reaes so genricas, isto , ocorrem com um grande
nmero de funes.Atente aos seguintes compostos:
Considerando as reaes dos compostos orgnicos acima, assinale a afirmao verdadeira.
a) H possibilidade de obter cinco diferentes substncias monocloradas a partir de I.
b) A oxidao do lcool, obtido a partir da hidrlise de II, leva formao do metanal.
c) A substncia III, em condies brandas, pode ser oxidada por uma soluo neutra de
KMnO4 .
d) Na oxidao enrgica, feita a quente com o composto IV, ocorre a formao de aldedo e
cido carboxlico.
20. (Uece 2016) O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilizao em uma substncia indispensvel a nossa
sobrevivncia: a gua potvel. A gua encontrada em rios no recomendvel para o consumo, sem antes passar por
um tratamento prvio. Graas adio de cloro, possvel eliminar todos os microrganismos patognicos e tornar a
gua potvel, ou seja, prpria para o consumo. Em um laboratrio de qumica, nas condies adequadas, fez-se a
adio do gs cloro em um determinado hidrocarboneto, que produziu o 2,3-diclorobutano. Assinale a opo que
corresponde frmula estrutural desse hidrocarboneto.
a)
b)
c)

d)
21. (Uepg 2016) Com relao s reaes que podem gerar hidrocarbonetos halogenados, assinale o que for correto.
01)

02)

04)

08)

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16)
22. (Fac. Albert Einstein - Medicin 2016)
Os lcoois sofrem desidratao em meio
de cido sulfrico concentrado. A
desidratao pode ser intermolecular ou
intramolecular dependendo da
temperatura.
As reaes de desidratao do etanol na
presena de cido sulfrico concentrado
podem ser representadas pelas
seguintes equaes.
Sobre a desidratao em cido sulfrico concentrado do propano-1-ol foram feitas algumas afirmaes.
I. A desidratao intramolecular forma o propeno.
II. Em ambas as desidrataes, o cido sulfrico concentrado age como desidratante.
III. A formao do ter favorecida em temperaturas mais altas, j o alceno formado, preferencialmente, em
temperaturas mais baixas.
Esto corretas apenas as afirmaes: a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I, II e III.
23. (Ufes 2015) A reao esquematizada abaixo exemplifica a formao do sabo a partir de um triacilglicerol na
presena de NaOH. Essa reao a maneira pela qual muitos sabes so fabricados.

a) Determine quantos carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios, respectivamente, o composto 1

apresenta.
b) Escreva o nome sistemtico (IUPAC) dos compostos 2 e 3.
c) Identifique o tipo de reao qumica que ocorre na formao dos compostos 3, 4, 5 e 6 a partir dos compostos 1 e
2.
d) Escreva a funo qumica a que pertence o composto 1.
e) Escreva a estrutura qumica e a frmula molecular do composto 4.
24. (Uepg 2015) Considerando as reaes abaixo, assinale o que
for correto.
01) So reaes de substituio.
02) O produto de B uma cetona.
04) A reao B corresponde a uma acilao de Friedel-Crafts.
08) Na reao A, a utilizao de Br2 FeBr3 no lugar de
Cl 2 FeCl 3 , produzir o bromobenzeno.
16) Ambos os produtos so aromticos.
25. (Pucrj 2015) Considere que, na reao representada a seguir, 1 mol do hidrocarboneto reage com 1 mol de cido
bromdrico, sob condies ideais na ausncia de perxido, formando um nico produto com 100% de rendimento.
A respeito do reagente orgnico e do produto dessa reao, faa o que se
pede.
a) Represente a estrutura do produto formado utilizando notao em
basto.
b) D o nome do hidrocarboneto usado como reagente, segundo as regras
de nomenclatura da IUPAC.
c) Represente a estrutura de um ismero cclico do hidrocarboneto (usado como reagente) constitudo por um anel de
seis tomos de carbono. Utilize notao em basto.
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