PROCESSOS INDUSTRIAIS

ORGNICOS

Professora: Roberta Souza

[email protected]
ENG067 - 2014

EMENTA
Carga Horria: 80 horas
Crditos: 4

Competncias:
A presente disciplina aborda as rotas de fabricao utilizadas em processos
orgnicos consagrados da Indstria Qumica. Pretende mostrar as diversas
etapas dos processos qumicos, atravs do emprego de fluxogramas. Sero
apresentados os equipamentos especficos para cada processo, as reaes
qumicas, transformaes fsicas, as variveis do processo, as matriasprimas, os intermedirios, os produtos e rejeitos envolvidos em cada um
dos processos produtivos estudados.

PROGRAMA
1. Introduo sobre processos qumicos em geral;
2. Viso Geral dos Processos Inorgnicos
a.
b.
c.

Equipamentos usualmente empregados;

Evoluo dos Processos Orgnicos
Principais Processos Industriais

3. leos, Gorduras e Ceras

a.
b.
c.
d.

Mercado de leos e gorduras;

Produo de leos e gorduras;
Produo de cidos graxos;
Biodiesel;

4. Sabes e Detergentes
a.
b.
c.

Tipos de sabes
Produo de sabes e detergentes;
Produo de Glicerina.

5. Indstria do Acar e do amido

a.
b.

Produo do Aucar;
Amidos e seus derivados.

PROGRAMA
6. Indstria do Papel
a)
b)

Produo da Polpa de celulose;

Manufatura do papel e Placas estruturais;

7. Indstria de Polmeros
a)
b)
c)

Classificao e Nomenclatura
Qumica dos Polmeros;
Principais Processos e Produtos;

8. Gs Natural e Petrleo
a)
b)
c)

Matrias primas da indstria petroqumica;

Refino e Processamento do Petrleo;
Cadeia Produtiva dos produtos Petroqumicos bsicos;

BIBLIOGRAFIA

FELDER, R. M, ROUSSEAU, R. W. Princpios elementares dos processos

qumicos. 3. ed. Rio de Janeiro: Ltc, 2011.
SHREVE, R. N. Indstrias de processos qumicos. 4. ed. Rio de Janeiro: Ltc,
1997.
WITTCOFF H. A., REUBEN B. G., PLOTKIN J.S. Industrial organic chemicals. 1.
ed. Usa: John Wiley & Sons, 2013.

COMPLEMENTAR

ALDIVAR-GUERRA, E., VIVALDO-LIMA, E. Handbook of polymer synthesis,

characterization, and processing. 12. ed. Usa: John Willey & Sons, 2013.
ALI M., ALI B. Handbook of industrial chemistry: organic chemicals. 1. ed.
Usa: Mcgraw-Hill, 2005.
GREEN M. M., WITTCOFF, H. A. Organic chemistry principles and industrial
practice. 1. ed. Germany: Willey-Vch, 2003.
GUNSTONE, F. D., HAMILTON, R. J. Oleochemical manufacture and
applications. Sheffield chemistry and technology of oils and fats. 1. ed.
London: Sheffied Academic Press, 2001.
MORRELL, D. G. Catalysis of organic reactions (Chemical industries). 1. ed.
Usa: Marcel Dekker, 2003.

4 . ANLISES FSICOQUMICAS

4.1. Definies

A fsico-qumica estuda os princpios da qumica, abordando os fenmenos que

so observados nas reaes qumicas entre as quantidades macroscpicas.
Dentro das cincias naturais h um grande nmero de tcnicas fsicoqumicas que permitem em conjunto a construo de bons modelos para a
determinao da estrutura da matria e do universo como um todo,
apresentando cada qual nfase em determinada caractersticas da matria ou da
energia radiante.

Principais reas abordadas

Solues

Trabalha com o clculo das diferentes

concentraes das solues qumicas que so
usadas em laboratrios e nas indstrias qumicas

Propriedades
Coligativas

So propriedades que explicam vrios fenmenos

observados no cotidiano que no dependem da
natureza da matria, mas unicamente da
quantidade de partculas presentes nas solues

Termoqumica

Estuda as reaes qumicas e os fenmenos fsicos

em que h a troca de energia na forma de calor,
provocando alteraes na temperatura ambiente

Cintica Qumica

Equilbrios Qumicos

Eletroqumica

Estuda a velocidade das reaes qumicas

Ramo da Qumica que estuda as reaes

reversveis que e se processam nos dois sentidos
simultaneamente, bem como os fatores que
interferem nesse equilbrio das reaes

Estuda o aproveitamento prtico das reaes de

Oxirreduo. A eletroqumica divide-se no estudo
das pilhas e baterias, alm da eletrlise

4.1.1. Solues
As Solues qumicas verdadeiras so misturas homogneas, formadas por
um soluto totalmente dissolvido em um solvente que geralmente gua.
As solues podem ser slidas, lquidas ou gasosas.
Exemplos:

Tipos de conceitos relacionados a Solues:

Anlise Gravimtrica;
Anlise Volumtrica;
Classificao das solues;
Coeficiente de Solubilidade;
Coloides ou Disperses Coloidais;
Misturas de solues;
Tipos de Concentraes

Diluio de solues;
Efeito Tyndall;
Produto de solubilidade;
Titulometria;
etc

4.1.2. Propriedades Coligativas

importante estudar as propriedades das substncias para entender como
elas se comportam e como podemos utiliz-las. Mas existem algumas
propriedades fsicas dos lquidos, tais como presso de vapor e temperaturas
de fuso e ebulio, que se modificam quando se adiciona um soluto no
voltil a um solvente puro.
Exemplos de Propriedades Coligativas:

Tanoscopia ou Tonometria

Estudo do abaixamento da presso mxima

de vapor de uma soluo

Ebulioscopia e Ebuliometria

Estudo da elevao da temperatura de

ebulio de uma soluo

Crioscopia ou Criometria

Estudo do abaixamento da temperatura de

congelamento

Osmocopia

Estudo da osmose

4.1.3. Termoqumica
A termoqumica estuda todos os processos fsicos e qumicos em que h
trocas de calor entre o sistema e o ambiente.
Aplicao prtica: Consumo de combustveis, liberando energia na forma de
calor, que aproveitada para gerar movimento, eletricidade e aquecimento.
Exotrmico

Endotrmico

4.1.4. Cintica Qumica

Estuda a velocidade com que as reaes ocorrem. A partir desse estudo
possvel retardar ou acelerar vrias reaes qumicas.
Por exemplo, nas indstrias qumicas, muito importante acelerar vrias
reaes para torn-las economicamente viveis, e isso muitas vezes feito
pelo uso de substncias denominadas de catalisadores. Os catalisadores so
estudados na Cintica Qumica.

Assuntos relacionados:

Energia de ativao;
Autocatlise;
Clculo das velocidades reacionais;
Catalisadores

4.1.5. Equilbrios Qumicos

Vrias reaes qumicas so consideradas reversveis, ou seja, medida que
os produtos vo sendo formados a partir da reao entre os reagentes, os
produtos reagem entre si e regeneram novamente os reagentes. Esse
processo continua nos dois sentidos at que se atinja o equilbrio qumico,
que quando a taxa de desenvolvimento ou velocidade dos dois sentidos
da reao (direto e inverso) torna-se igual.
Exemplo no cotidiano:

Alcalose e Acidose
CO2(aq) + H2O(?) H2CO3(aq) H+(aq) + HCO3-(aq)

4.1.6. Eletroqumica
A eletroqumica encontra-se disponvel em pilhas, baterias, enfim, em todos
estes dispositivos que do vida a tantos utenslios que usamos em casa, no
trabalho e nas horas de lazer.
Eletroqumica na medicina: presente no marca-passo usado por pacientes
com problemas cardacos.
Na Indstria: a eletroqumica constitui um importante processo industrial,
a galvanoplastia - processo usado para cromar peas de automveis (parachoques, por exemplo) e fabricao de semijoias.

4.1.7. Anlises Qumica

Anlise qumica o conjunto de tcnicas de laboratrio utilizadas na
identificao das espcies qumicas envolvidas em uma reao, como tambm
a quantidade dessas espcies.
As anlises qumicas podem ser realizadas de trs diferentes formas:
Quantitativamente, Qualitativamente ou Imediata.

Imediata

Qualitativa

Quantitativa

Isolamento das espcies que constituem o

material (separao de slido de lquido)
Identifica a composio do material. Necessrio
equipamentos apropriados

Uma anlise mais criteriosa. Alm de saber do que

se trata o material ainda determina o que .

5. EFICINCIA OU RENDIMENTO DE
PROCESSO

5.1. Definies
Eficincia ou rendimento - refere-se relao entre os resultados obtidos
e os recursos empregados. Existem diversos tipos de eficincia, que se
aplicam a reas diferentes do conhecimento.
Em qumica, o rendimento a quantidade de produto obtido aps uma reao
qumica.
O rendimento absoluto (gramas ou moles do
produto)

Tipos de rendimento
Rendimento relativo (mede a eficcia da
sntese),

Um ou mais reagentes geralmente so usados em excesso em uma reao

qumica.
Para se calcular o rendimento terico, devemos ter como base a
quantidade molar do agente limitante, levando-se em conta a
estequiometria da reao

Qual deveria ser o rendimento ideal?

Quantitativos bem perto dos 100%

Classificao dos
rendimentos

Excelentes acima dos 90%

Bons acima dos 70%
razoveis abaixo dos 50%
Baixos abaixo dos 40%

Exerccios
O solvente acetato de etila obtido pela reao entre cido actico e etanol, em
presena de pequena quantidade de cido sulfrico. Forma-se tambm gua no
processo

C2H4O2 + C2H5OH C4H8O2 + H2O

a) Escrevam a equao balanceada do produto:

b) Sabendo-se que o rendimento do processo de 90%, calcule a massa de cido

actico necessria para a produo de 150 kg de acetato de etilla.

Resoluo

C2H4O2 + C2H5OH C4H8O2 + H2O

PM = 60,05g/gmol

PM = 88,105g/gmol

Rend. = 100%

massa = 60,05g

massa = 79,2945g

Rend. = 90%

Por regra de trs:

60,05g de C2H4O2

Geram 79,2945g de C4H8O2

Geram 150 kg de C4H8O2

kg de C2H4O2

= 113,5955 kg

6 . HISTRIA DOS PROCESSOS

INDUSTRIAIS ORGANICOS

6.1. Histria da Qumica Orgnica

Qumica como cincia fim da idade mdia como Alquimia

Substncias encontradas na natureza

Vegetal

Animal

Orgnicos

Mineral

Inorgnicos

O homem um composto qumico, cujas doenas so decorrentes das

alteraes desta estrutura, sendo necessrios medicamentos para combater as
enfermidades
Paracelso (mdico suo sec. XVI)

SCULO XVIII

Extrao de vrias substncias a partir de produtos

naturais

Crena Substncias orgnicas somente poderiam ser extradas de

organismos vivos - TEORIA DA FORA VITAL
A FORA VITAL INERENTE DA CLULA VIVA E O HOMEM NO PODE RECRI-LA
EM LABORATRIO

1828

Obteno da uria

1858

Qumica Orgnica = composta por carbono

Tempos Atuais...

A sntese orgnica uma cincia em constante evoluo.

O desenvolvimento de novas reaes orgnicas, ainda mais robustas e

estereosseletivas, tornou a sntese de molculas cada vez mais complexas
uma realidade

A evoluo para as snteses atuais

envolvendo molculas com acentuada
complexidade estrutural, decorrente do
desenvolvimento de novas tcnicas de
laboratrio, novas metodologias de sntese,
mais seletivas e robustas

Dcada de
90

Fortalecimento da Qumica Verde busca pro

processos sustentveis promoveu mudanas nos
conceitos

Novas propostas envolvendo o conceito de reaes ideais, usando

gua como solvente, materiais de partida de fcil acesso, baratos
e no txicos, reduo do nmero de etapas

AUMENTO DA VIABILIDADE PROPORCIONANDO REDUO

DO TEMPO, DO CUSTO, QUANTIDADE DE RESDUOS E
ESCALA DO PROCESSO

NOVAS
FERRAMENTAS
SINTTICAS

Ressurgimento da organocatlise como alternativa

no desenvolvimento de novas rotas sintticas

6.2. Matrias-primas
Petrleo

Gs Natural

BASE DA INDUSTRIA DA
QUMICA ORGNICA

Xisto

Carvo mineral

OUTRAS FONTES DE MATRIA PRIMA

Matrias-primas contendo carbono

Animais, peixe
Fontes renovveis de
carbono

Fontes Minerais

Vegetais

cidos graxos, leos e

gordura
acar, leos, celulose,
carbohidratos,

Microbiolgicas

qumica fina, biomassa,

etanol, gomas, etc

Carvo

gs de sntese,
hidrocarbonetos aromticos

Gs Natural

metano, gs de snteses.

leo

hidrocarbonetos, eteno

Outras fontes: Xisto, piches de leo e carbonatos

6.3. Principais Processos Orgnicos

Nitrao

Introduo irreversvel de um ou mais grupos nitro

em uma molcula orgnica

Esterificao

Reao entre um cido carboxlico e um lcool,

produzindo ster e glicerina

Polimerizao

Reao entre monmeros e outros aditivos de

modo a formar molculas grandes

Hidrogenao

Introduo de hidrognio em uma molcula

insaturada

7 . LEOS, GORDURAS E CERAS

7.1. Definies e Classificaes

leos e gorduras
So quimicamente idnticos so steres do glicerol e de cidos graxos.

Glicerol: um propanotriol, ou seja tem um esqueleto de

carbono formado por 3 tomos de carbono e um grupo
hidroxila (OH) ligado a cada um dos tomos de
carbono(tem portanto 3 grupos hidroxila.
cido graxo: um cido carboxlico cuja cadeia
carbonada formada por 4 a 36 tomos de carbono

Insaturados
Saturados

Possuem duplas ligaes em suas molculas

No possuem duplas ligaes

Os cidos graxos possuem nmero par de tomos de carbono e so

classificados como:

cidos da srie
saturada

cido Estrico

Monoolefnicos

cidos da srie
insaturada

Poliolefnicos

A maior parte dos leos vegetais so lquidos temperatura ambiente e a

maior parte das gorduras animais so slidas.
Excesses leo de fgado de bacalhau e manteiga de cacau
A temperatura de fuso de leos e gorduras uma consequncia das
temperaturas de fuso dos cidos gordos que entram na sua constituio

Principais Constituintes
leos Vegetais

C16 a C18

leos de peixe

C20 a C22

leos de Coco

C12 a C14

H uma demanda moderna e crescente de leos poliinsaturados nos produtos

alimentcios

Quanto mais insaturado, menor o seu

ponto de fuso

Menor acmulo nas artrias

No essenciais

So sintetizados pelo organismo e representados

pelos saturados e monoinsaturados

Essenciais

Consumidos de fontes alimentares. So necessrios

para a manuteno das estruturas celulares e para
manuteno dos tecidos

De Cadeia Longa

Sintetizados a partir dos cidos graxos essenciais,

atravs de reaes no organismo auxiliado por
enzimas

Ceras
So misturas bastante complexas formad por steres de cidos graxos
com comprimento de cadeia varivel, e lcoois de cadeia comprida.
So insolveis em meio aquoso e slidas a temperatura

Existem ceras animais, vegetais, minerais e sintticas.

Animais matria secretora de alguns animais
Vegetais revestimento de folhas, caules, flores e sementes
Minerais ceras parafnicas vindas do petrleo ou carvo (no so
ceras verdadeiras (no so steres)

7.2. Aplicaes
O consumo de leos vegetais tem aumentado no mundo todo como
substitutos de gorduras animais (concorrentes apesar das especificidades).
Consumo atual de leos vegetais no Brasil acima
5.000.000 toneladas anual

GORDURAS, LEOS E
CERAS

Aplicao

Alimentao humana e animal;

Processos industriais (biodiesel e cosmticos)

Histrico
Os leos e as gorduras de origem animal e vegetal encontram grande
aplicao na alimentao e no campo industrial.

Primeira reao qumica Saponificao

1800

Introduo da soda caustica (remoo dos

cidos graxos livres)

1850

Incio da indstria da margarina

1850

Desodorizao do leo

1893

Hidrogenao do leo

1900

Gordura ou leo

Para fazer

Animais

Sabes, graxas, tintas, vernizes, detergentes

sintticos, plastificantes

leo de coco

lcoois graxos, sabes e detergentes

leo de linhaa

Tintas, vernizes, ceras de assoalhos, lubrificantes e

graxas

leo de soja

Tintas, vernizes, ceras de assoalhos, lubrificantes e

graxas

leo de rcino

Revestimentos protetores, plsticos, plastificantes

leo de tungue

Tintas e vernizes

Talol

Sabes, couro, tinta, emulsificantes, adesivos, tinta

de escrever

7.3. Produo de leos, gorduras, e

derivados
leos Alimentares e gorduras
Os leos alimentares so feitos base de leo vegetal, que uma gordura extrada das
plantas, geralmente das sementes. Algumas plantas utilizadas so: caju, girassol, palmiste,
crtamo e ssamo.

Processo de Produo de leo vegetal

Descrio do processo
1 - Separao dos lnteres dos caroos de algodo: Desfeldamento dos caroos de
algodo envolve o peneiramento e aspirao dos caroos de algodo
2 - Reduo da espessura da polpa: A polpa obtida amassada em flocos finos, para
facilitar o processo de cozimento do material.
3 - Cozimento das polpas amassadas: Nesta etapa, os flocos so submetidos a um
cozimento numa temperatura de 110C, durante 20 minutos, utilizando dois cozedores.
4 - Prensagem: efetuada em prensas mecnicas a parafuso, com eixos de hlice nica
ou dupla, que operam no interior de tambores resistentes e perfurados e podem exercer
presses at 116 a 136 atm
5 - Separao do leo prensado: O leo obtido na prensagem em seguida peneirado,
resfriado e transferido para o setor de refino.
6 - Extrao solvente do leo residual contido na torta ou farelo: O Hexano (solvente)
ento, pulverizado sobre a massa contida nos cestos que se deslocam horizontalmente no
extrator. O solvente misturado com o leo conhecido como miscela, e bombeado para
os evaporadores;

Processamento de leos e gorduras animais

Os leos extrados contem alguns constituintes, como por exemplo:
cidos livres,
colorao bastante acentuada,
material vegetal no saponificvel,

Processo Contnuo
Refinao Alcalina
Lavagem com gua e secagem
Clarificao
Hidrogenao
Desodorizao

Fatores crticos do processos de Extrao de leo por Solventes

Limpeza;
Secagem;
Quebragem;
Condicionamento;

Laminao;
Umidade no extrator;
Temperatura;

Tempo;
Vazo do solvente;
Percolao

7.3. Produo de cidos graxos

Os cido graxos so assim denominados devido a sua estrutura estarem
presentes nas graxas, e possuem longas cadeias de cidos carboxlicos.

Rede Cristalina dos c. Graxos

aumenta o ponto de fuso

cidos Graxos encontrados em algumas fontes naturais

Os cido graxos podem ser obtidos como uma mistura destilada ou uma
frao pura, se a matria-prima adequada for utilizada.
O passo principal envolvido na tecnologia dos cidos graxos a hidrlise

steres de glicerol de
+
cido graxo
(Triglicerdeos)

Presso
reduzida

H2O

CIDOS GRAXOS + Glicerol

5.4. Produo de Biodiesel

O biodiesel um combustvel biodegradvel derivado de fontes renovveis como
leos vegetais e gorduras animais. Estimulados por um catalisador, eles reagem
quimicamente com lcool.
O Biodiesel na verdade um produto derivado da reao transesterificao entre
um triglicerdeo e um lcool, gerando como subproduto a glicerina

PROCESSO BSICO PARA A FABRICAO DO BIODIESEL

Matrias-primas
possveis
FONTE VEGETAL
Mamona,
Dend,
Canola,
Girassol,
Amendoim,
Soja e
Algodo

FONTE ANIMAL
Sebo bovino;
Gordura suna

O biodiesel um lquido lmpido e transparente que vai do verde amarelado ao castanho

claro, praticamente insolvel em gua e solventes polares. Possui odor semelhante ao
dos leos utilizados em sua fabricao, no txico e nem corrosivo porm no deve ser
ingerido, e nem inalado

Alcalinidade total:

de 0,004 a 0,006 meq g-1

Ponto de ebulio:

130C

Ponto de fulgor:

112 a 122C

Densidade:

0,820 a 0,880 g cm-3

Acidez total:

0,224 mg/KOH/g

Glicerina livre:

0,01 a 0,02%

Teor de enxofre:

0,003%

Viscosidade:

4,0 mm s-1

Acompanhando o movimento mundial, o Brasil dirigiu sua ateno no

final da dcada de 1990 aos projetos destinados pesquisa do biodiesel.
No entanto, foi a partir do lanamento do Programa Nacional de
Produo e Uso do Biodiesel (PNPB), em dezembro de 2004, pelo
Governo Federal, que o biodiesel avanou significativamente, tornandose um valioso instrumento de gerao de riqueza e incluso social.

A queima do biodiesel gera baixos ndices de poluio;

Gera emprego e renda no campo,
Trata-se de uma fonte de energia renovvel,
Deixa as economias dos pases menos dependentes do petrleo;
Produzido em larga escala e com uso de tecnologias, o custo de produo pode ser
mais baixo do que os derivados de petrleo.