CARBOIDRATOS Estrutura e Funcao Modo de Compatibilidade

Aula de Estrutura e funo de
CARBOIDRATOS
DQI/UFLA
Profa Luciana Lopes Silva Pereira
Organizado pela Profa Dra Luciana Lopes Silva Pereira
CARBOIDRATOS
Sinonmia
Carboidratos
Sacardeos
glucdeos
glcides
oses
glicdeos
hidratos de carbono.
Quem so
e
para que servem?
OBJETIVOS
CARBOIDRATOS
Estrutura qumica
Frmula geral: Cn(H2O)n;
C6H12O6: GLICOSE
C5H10O5: RIBOSE
C12H22O11: SACAROSE
CARBOIDRATOS
Quimicamente
Polihidroxi (vrias OH) aldedos (aldoses) ou cetonas (cetoses)
So poliidroxialdedos ou poliidroxicetonas ou substncias

que liberam estes por hidrlise.
F
U
N
E
S
Organizado pela Profa

Dra Luciana Lopes
Silva Pereira
CARBOIDRATOS - Funes
Reserva energtica: amido,
glicognio;
Sustentao: celulose,
quitina;
Defesa: imunoglobulinas;
Reconhecimento e adeso
celular
Outros: heparina;
Classificao quanto ao nmero de

monossacardeos
Monossacardeos
Carboidratos
(oligo e polissacardeos)
CARBOIDRATOS
TIPOS: h 03 classes principais:
MONOSSACARDEOS: (grego sakcharon = acar)
Ex.: D-glicose, D-frutose, D-galactose, D-ribose,, ...
OLIGOSSACARDEOS: 02 a 20 monossacardeos
Ex.: Sacarose = Glc + Fru
Lactose = Gal + Glc
POLISSACARDEOS: de 21 un. a centenas ou milhares

de monossacardeos.
Ex.: Celulose e Glicognio
CARBOIDRATOS
CLASSIFICAO
Monossacardeos
Monossacardeos
Derivados
e substitudos
Oligossacardeos
Polissacardeos
Glicose, frutose, ribose
Sorbitol
cido glicurnico
Glicosamina
Lactose
Sacarose
Maltose
Celulose
Amido
Glicognio
CARBOIDRATOS
Classificao quanto ao nmero
de carbonos e quanto
funo orgnica
Monossacardeos: Aspectos estruturais
Acares no-hidrolisveis: 3 a 7 carbonos;

Configuraes: D/L x d/l;
Isomeria, Enantimeros, Diasteroismeros, Epmeros
Configuraes:
D/L x d/l
Estereoismeros
A maioria das hexoses so
. D-ismeros em organismos vivos.
Excees:
e L-ismeros (glicoconjugados).
N de estereoismeros possveis = 2 n
*n significa n de C assimtricos
Ex.: aldohexoses (C6H12 O6):
24 = 16
Formas de isomeria dos carboidratos

Isomeria aldose-cetose
Isomeria ptica ou estereoisomeria
Enantiomeria (imagem especular)
Diasteroisomeria (sem imagem especular)
Epimeria ( em 1 C*)
Anomeria (somente forma cclica)
Exemplo
Estereoismeras: possuem a mesma frmula molecular e C*

Enantimeras: so imagens especulares?
no
Diasteroismeras: no so imagem especular?

Epmeras: so em apenas 1 C*?
sim
sim
sim
Glc Manose (C-2)
no
Glc Galactose (C-4)

Manose-Galactose
Formas cclicas
Ciclizao - piranose
Ciclizao - furanose
Em ambos os casos, o carbono carbonlico d origem a um novo

Centro Quiral, denominado Carbono Anomrico. Portanto, quando o
acar cicliliza, passa a existir em 2 formas anomricas entre si:
Anmeros: so formas isomricas dos monossacardeos que diferem uma da

outra apenas em sua configurao ao redor do tomo de carbono
do hemiacetal ou hemicetal.
CARBOIDRATOS
Monossacardeos: conformao das hexoses
-glicose
-glicose
Monossacardeos: configurao espacial

Ciclizao: anis de 5 (furano) ou 6 (pirano) membros.
Furano (aldopentoses e cetohexoses);
Pirano (aldohexoses)
Organizado pela Profa Dra

Luciana Lopes Silva
Pereira
CARBOIDRATOS
Ligao glicosdica: acetal
CARBOIDRATOS - Ligao glicosdica
Carboidratos
Potencial redutor (acares redutores)
Acar Redutor: apresenta OH anomrica LIVRE

Oligossacardeos:
2 a 20 monossacardeos aps hidrlise.
Os + abundantes so os dissacardeos
EXEMPLOS: Lactose
Ligao glicosdica
(1
4)
Sacarose
Maltose
Celobiose
Carboidratos
Monossacardeos Derivados: Reduzidos ou oxidados;
Aldedo lcool (reduo);
Acar Desoxiacar (reduo);
Monossacardeos Substitudos
Substituio de OHs por outros grupos;
Principais: aminoacares;
Amilose
Amido
Quitina
Pectina
Peptidioglicanos
Celulose
Glicognio
Glicosaminoglicanos
Organizado pela Profa Dra

Luciana Lopes Silva Pereira
Polissacardeos
So polmeros que contm de 21 un. monossacardicas a centenas
ou milhares.
Ex.: Celulose e Glicognio = D-glicose+ D-glicose +... + ...
No apresentam estrutura cristalina e no formam soluo

coloidais verdadeiras.
Diferem entre si pelo:
tipos de monossacardeo encontrado em sua composio;
tipos de ligao que os une;
comprimento da cadeia;
grau de ramificao da cadeia.
EXEMPLOS:
AMIDO
Pontos de ramificao so 1 a cada 24 a 30 un.
AMIDO
CELULOSE
GLICOGNIO
Pontos de ramificao so 1 a cada 8 a 12 un.
Estrutura X Ligaes Glicosdicas
favorecem cadeias lineares (estrutural) e formam estruturas retorcidas mais

apropriadas para o armazenamento.
Quitina
N-acetilglicosamina;
Ligao beta 1-4;
Estrutural;
HETEROPOLISSACARDEOS
PEPTIDEOGLICANOS
constitudos por resduos alternantes de Nacetilglicosamina e c. N-acetilmurmico
(lig. 14) ligados entre si por peptdeos
Paredes celulares de bactrias;

Virulncia e antgenos da parede celular
bacteriana.
GLICOSAMINOGLICANOS
(mucopolissacardeos):
so heteropolissacardeos extracelulares
nos quais 1 ou 2 un. monossacardicas
(so) o c. Urnico e o outro um acar
aminado N-acetilado.
Local: superfcie da clula ou da matriz.
Ex.: hialuronato, condroitina sulfato,
dermatana sulfato, queratana sulfato e
heparina.
Glicoconjugados
(proteoglicanos, glicoprotenas e glicolipdios)
Glicoprotenas
Protena + grupo prosttico (oligossacardeos);
Pequena quantidade de carboidratos;
Fatores da coagulao, transferrina, hormnios (FSH), Na-K
ATPase, glicoclice, interaes clula-clula, clula-vrus,
clula-molcula, saliva, etc;
Diversas funes;
Proteoglicanos
Macromolculas: matriz extracelular (protenas +
glicosaminoglicanos);
95%: glicanos;
Amortecimento (guas de hidratao);
Glicoconjugados
(proteoglicanos, glicoprotenas e glicolipdios)
Glicolipdios
Glicoesfingolpides: matriz extracelular (cerebrosdeos +
sulfatdeos + gangliosdeos);
Membranas do crebro e superfcie celular, receptores;
Outros glicosdeos
Glicosdeos cardiotnicos: digoxina, digitonina;
Glicosdeos inibidores de apetite: P57;
Glicosdeos cianognicos: toxicidade;
Outros....
Resumo das funes dos carboidratos

Funes
Exemplos
Fonte de energia (alimentar)
Glc, Fru, Gal, Sacarose, Lactose, Amido
Reserva energtica
Glicognio / Amido
Polissacardeos insolveis
Elementos estruturais e de proteo para:

1. paredes celulares bacterianas / vegetais;
1. Peptidioglicano / Celulose
2. nos tecidos conjuntivos de animais;
2. Proteoglicanos
3. no exoesqueleto dos artrpodes.
3. Quitina
4. membranas plasmticas
4.Proteoglicanos, GlicoPTN e GlicoLIP
Reconhecimento celular e coeso entre as clulas

Constituinte
do
arcabouo
estrutural
Proteoglicanos e Glicoprotenas
vrias
molculas importantes:
1.
RNA e DNA
Ribose/Desoxiribose
2.
Molculas energticas (ATP, ADP e AMP)
Ribose
3.
Cofatores enzimticos e intermedirios
Ribose
metablicos (NADH, NADPH, FADH2 )

4.
Molculas sinalizadoras (AMPc, GTP)

Ribose
Referncias Bibliogrficas
LEHNINGER, A. L.; NELSON, D. L.; COX, M.
M. Princpios de Bioqumica. 4 edio. So
Paulo: Sarvier, 2004, 1119p.
MOTTA, V. T. Bioqumica Bsica. EDUCS.

2005, 374p.
MURRAY, R. K. et al. Harpers Illustrated

Biochemistry. 27 edio. MacGraw-Hill
Companies, 2006.
SANCHES, J. A. G. et al. Bases da Bioqumica e
Tpicos da Biofsica, Guanabara Koogan, 2012,
316p.
STRYER, L. et al. Bioqumica Fundamental,
Guanabara Koogan, 2011, 748p.

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Estereoismeras: possuem a mesma frmula molecular e C*

Diasteroismeras: no so imagem especular?

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Glc Galactose (C-4)

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Anmeros: so formas isomricas dos monossacardeos que diferem uma da

Monossacardeos: configurao espacial

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Potencial redutor (acares redutores)

Acar Redutor: apresenta OH anomrica LIVRE

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Acar Desoxiacar (reduo);

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No apresentam estrutura cristalina e no formam soluo

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Pontos de ramificao so 1 a cada 24 a 30 un.

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Estrutura X Ligaes Glicosdicas

favorecem cadeias lineares (estrutural) e formam estruturas retorcidas mais

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Paredes celulares de bactrias;

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