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Aminocidos e Peptdeos
Resoluo de Exerccios
Exerccio 1 - Aminocidos
Escreva as estruturas das vrias formas de alanina, cido asprtico e lisina que podem ser obtidas. Mostre como cada forma ioniza em gua. Alanina:
pKa1 = 2,35 pKa2 = 9,87
COOH
pKa1
COOH - C - CH3 + H+ NH3+ COOpKa2
H - C - CH3 NH3+ COOH - C - CH3 NH3+
H - C - CH3 + H+ NH2
cido asprtico: pKa1 = 1,99 COOH
pKa1
pKa2 = 9,90
pKaR = 3,90
COOH - C - CH2 - COOH + H+ NH3+ COOpKaR
H - C - CH2 - COOH NH3+ COOH - C - CH2 - COOH NH3+ COOpKa2
H - C - CH2 - COO- + H+ NH3+ COOH - C - CH2 - COO- + H+ NH2
H - C - CH2 - COONH3+
Lisina: pKa1 = 2,16 COOH
pKa1
pKa2 = 9,06
pKaR = 10,54
COONH3+ H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH3+ + H+ NH3+ COOpKa2
H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 NH3+ COO-
H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH3+ NH3+ COOpKaR
H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH3+ + H+ NH2 COOH - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 NH2 + H+ NH2
H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH3+ NH2
. Desenhe a curva de titulao de cloridrato de alanina com KOH. Indique pI. So dados: pK1 = 2,4 pK2 = 9,6
Titulao de Cloridrato de alanina
12 10 8 pH 6 4 2 0 0 0,5 1 OH- (equivalentes) 1,5 2
pKa1=2,4 pI=6,0
pK2=9,6
. Conhecidos os valores de pKas, discuta as curvas de titulao do cido asprtico e lisina.
cido aprtico: pK1 = 1,99 pK2 = 9,90 pKR = 3,90 Lisina: pK1 = 2,16 pK2 = 9,06 pK3 = 10,54
pKa2=9,90
pKaR=3,90
pI=9,79 pI=2,94 pKa1=1,99
OH- (equivalentes)
cido spartico possui pI entre os pKas dos grupos carboxilcos e lisina possui pI entre os pKas dos grupos amdicos.
Quais so as mobilidades eletroforticas relativas de glicina, leucina, cido asprtico, cido glutmico e lisina a pH4,7?
mobilidade eletrofortica (me) = k . [(pH pI)/PM] me(Lys) = -0.034k me(Gly) = -0.016k me(Leu) = -0.009k me(Glu) = 0.010k me(Asp) = 0.012k
Lys Gly Leu Glu Asp
Origem
Exerccio 1 - Peptdeos
Para o tripeptdeo: Ala-Lys-Ser a)Classificar os grupos R segundo suas polaridades. Polar carga positiva =
Polar sem carga No polar aliftico
Para o tripeptdeo: Ala-Lys-Ser b)Diga para que tipo de ligao esses grupos poderiam contribuir na estrutura terciria de uma protena.
Interao inica
Ponte de hidrognio
interao hidroffica
Para o tripeptdeo: Ala-Lys-Ser c) Calcule o PI sabendo que:
Ala pKa1 pKa2 pKa R 2,34 9,69
Lys 2,18 8,95 10,53
Ser 2,21 9,15
Glu 2,19 9,67 4,25
pI = pKa2 (Ala) + pKa3 (Lys) / 2 = 10,11
Para o tripeptdeo: Ala-Lys-Ser d)Para que polo migraria o tripeptdeo numa eletroforese feita a pH=7?
pI = 10,11 Em valores de pH acima do pI o tripeptdeo possui carga negativa e em valores de pH abaixo do pI o tripeptdeo possui carga positiva, portanto, em pH 7 o tripeptdeo possui carga positiva e migraria para o polo negativo.
Para o tripeptdeo: Ala-Lys-Ser e) Discuta a capacidade do peptdeo de atuar como tampo. Esse tripeptdeo possui capacidade tamponante em pHs prximos dos pkas dos grupos ionzaveis, portanto em pHs, entre:
pKa1(Ser) = 2,21 pKa2(Ala) = 9,69 pKa R(Lys) = 10,53
1,21 e 3,21 8,69 e 10,69 9,53 e 11,53
f) Para o tripeptdeo: Ala-Glu-Ser a) Classificar os grupos R segundo suas polaridades Polar carga negativa
Polar sem carga
No polar aliftico
f) Para o tripeptdeo: Ala-Glu-Ser Diga para que tipo de ligao esses grupos poderiam contribuir na estrutura terciria de uma protena.
Interao inica
Ponte de hidrognio
interao hidroffica
f) Para o tripeptdeo: Ala-Glu-Ser c) Calcule o PI sabendo que:
Ala pKa1 pKa2 pKa R 2,34 9,69
Lys 2,18 8,95 10,53
Ser 2,21 9,15
Glu 2,19 9,67 4,25
pI = pKa1(Ser) + pKaR (Glu) / 2 = 3.23
f) Para o tripeptdeo: Ala-Glu-Ser Para que polo migraria o tripeptdeo numa eletroforese feita a pH=7?
pI = 3.23
Em valores de pH acima do pI o tripeptdeo possui carga negativa e em valores de pH abaixo do pI o tripeptdeo possui carga positiva, portanto, em pH 7 o tripeptdeo possui carga negativa e migraria para o polo positivo.
f) Para o tripeptdeo: Ala-Glu-Ser Discuta a capacidade do peptdeo de atuar como tampo. Esse tripeptdeo possui capacidade tamponante em pHs prximos dos pkas dos grupos ionzaveis, portanto em pHs, entre:
pKa1(Ser) = 2,21 pKa2(Ala) = 9,69 pKa R(Glu) = 4,25
1,21 e 3,21 8,69 e 10,69 3,25 e 5,25

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COOH - C - CH3 + H+ NH3+ COOpKa2

H - C - CH3 NH3+ COOH - C - CH3 NH3+

COOH - C - CH2 - COOH + H+ NH3+ COOpKaR

H - C - CH2 - COOH NH3+ COOH - C - CH2 - COOH NH3+ COOpKa2

H - C - CH2 - COO- + H+ NH3+ COOH - C - CH2 - COO- + H+ NH2

COONH3+ H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH3+ + H+ NH3+ COOpKa2

H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 NH3+ COO-

H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH3+ NH3+ COOpKaR

H - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH3+ NH2

pI=9,79 pI=2,94 pKa1=1,99

Polar sem carga No polar aliftico

Ala pKa1 pKa2 pKa R 2,34 9,69

Lys 2,18 8,95 10,53

Ser 2,21 9,15

Glu 2,19 9,67 4,25

pI = pKa2 (Ala) + pKa3 (Lys) / 2 = 10,11

pKa1(Ser) = 2,21 pKa2(Ala) = 9,69 pKa R(Lys) = 10,53

1,21 e 3,21 8,69 e 10,69 9,53 e 11,53

Polar sem carga

Ala pKa1 pKa2 pKa R 2,34 9,69

Lys 2,18 8,95 10,53

Ser 2,21 9,15

Glu 2,19 9,67 4,25

pI = pKa1(Ser) + pKaR (Glu) / 2 = 3.23

pKa1(Ser) = 2,21 pKa2(Ala) = 9,69 pKa R(Glu) = 4,25

1,21 e 3,21 8,69 e 10,69 3,25 e 5,25

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