Glikolowy kwas nukleinowy

Porównanie reszty T glikolowego kwasu nukleinowego i naturalnej reszty nukleotydu T w DNA z wyróżnionymi szkieletami glikolu propylenowego (czerwony) i deoksyrybozy (niebieski)

Glikolowy kwas nukleinowy (GNA – ang. glycol nucleic acid) – syntetyczny analog DNA, w którym reszty deoksyrybozy zastąpione są resztą glikolu propylenowego, do którego dołączona jest zasada azotowa.

Analogi 2,3-dihydroksypropylonukleozydów zostały po raz pierwszy zsyntetyzowane przez Uedę i współpr. w 1971 roku^[1]. Wkrótce potem wykazano, że oligomery tych analogów połączone grupami fosforanowymi powodują zmniejszenie absorbancji roztworu w obecności DNA lub RNA^[2]. Otrzymywanie tego typu analogów kwasów nukleinowych zostało później opisane przez Acevedę i Andrewsa^[3]. Parowanie zasad GNA-GNA zostało opisane przez Zhanga i Meggersa^[4].

GNA wykazuje zdolność parowania zasad według Watsona-Cricka. Parowanie to jest stabilniejsze dla GNA niż dla naturalnie występujących kwasów nukleinowych, DNA czy RNA.

Zobacz też

kwas peptydonukleinowy

Przypisy

↑ NasuoN. Ueda NasuoN., ToshioT. Kawabata ToshioT., KiichiK. Takemoto KiichiK., Synthesis of N-(2,3-dihydroxypropyl) derivatives of nucleic bases, „Journal of Heterocyclic Chemistry”, 8 (5), 1971, s. 827-829, DOI: 10.1002/jhet.5570080527 .
↑ TooruT. Seita TooruT. i inni, Condensation polymerization of nucleotide analogues, „Die Makromolekulare Chemie”, 154 (1), 1972, s. 255-261, DOI: 10.1002/macp.1972.021540123 .
↑ Oscar L.O.L. Acevedo Oscar L.O.L., Robert S.R.S. Andrews Robert S.R.S., Synthesis of propane-2,3-diol combinatorial monomers, „Tetrahedron Letters”, 37 (23), 1996, s. 3931-3934, DOI: 10.1016/0040-4039(96)00745-9 .
↑ L.L. Zhang L.L., A.A. Peritz A.A., E.E. Meggers E.E., A simple glycol nucleic acid, „Journal of the American Chemical Society”, 127 (12), 2005, s. 4174-4175, DOI: 10.1021/ja042564z, PMID: 15783191 .

Linki zewnętrzne

LouisaL. Dalton LouisaL., Simpler than DNA. Bare-bones nucleic acid structure may provide insight into prebiotic past, „Chemical and Engineering News”, 83 (12), 2005, s. 13 [dostęp 2018-10-28] (ang.).

[Ueda-1] NasuoN. Ueda NasuoN., ToshioT. Kawabata ToshioT., KiichiK. Takemoto KiichiK., Synthesis of N-(2,3-dihydroxypropyl) derivatives of nucleic bases, „Journal of Heterocyclic Chemistry”, 8 (5), 1971, s. 827-829, DOI: 10.1002/jhet.5570080527 .

[Seita-2] TooruT. Seita TooruT. i inni, Condensation polymerization of nucleotide analogues, „Die Makromolekulare Chemie”, 154 (1), 1972, s. 255-261, DOI: 10.1002/macp.1972.021540123 .

[Acevedo-3] Oscar L.O.L. Acevedo Oscar L.O.L., Robert S.R.S. Andrews Robert S.R.S., Synthesis of propane-2,3-diol combinatorial monomers, „Tetrahedron Letters”, 37 (23), 1996, s. 3931-3934, DOI: 10.1016/0040-4039(96)00745-9 .

[Zhang-4] L.L. Zhang L.L., A.A. Peritz A.A., E.E. Meggers E.E., A simple glycol nucleic acid, „Journal of the American Chemical Society”, 127 (12), 2005, s. 4174-4175, DOI: 10.1021/ja042564z, PMID: 15783191 .

[1]

[2]

[3]

[4]