Methyloranje
| Methyloranje | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van methyloranje
| ||||
| ||||
Molecuulmodel van methyloranje
| ||||
| ||||
Methyloranjepoeder
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C14H14N3NaO3S | |||
| IUPAC-naam | natrium-4-(4-dimethylamino-fenylazo)-benzeensulfonaat | |||
| Andere namen | natrium-p-dimethylamino-azobenzeensulfonaat | |||
| Molmassa | 327,33 g/mol | |||
| SMILES | CN(C)c1ccc(cc1)N=Nc2ccc(cc2)S(=O)(=O)O[Na]
| |||
| CAS-nummer | 547-58-0 | |||
| Wikidata | Q409196 | |||
| Beschrijving | Oranje poeder | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H301 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P301+P310 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast[1] | |||
| Kleur | oranje[1] | |||
| Dichtheid | 1,28[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | > 300[1] °C | |||
| Goed oplosbaar in | heet water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
| Methyloranje (pH-indicator) | ||
| onder pH 3,1 | boven pH 4,4 | |
| 3,1 | 4,4 | |
Methyloranje is een organische verbinding die hoort bij de klasse van aromatische azo-kleurstoffen. Bij kamertemperatuur is het een oranje poeder dat slecht oplost in water, maar goed in primaire, laagmoleculaire alcoholen (zoals ethanol) en andere organische oplosmiddelen.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]De synthese van methyloranje is relatief eenvoudig. Een zure oplossing van p-aminobenzeensulfonzuur wordt toegevoegd aan een sterk gekoelde waterige oplossing van natriumnitriet. Na verder koelen met ijs slaat het diazoniumzout neer. Vervolgens wordt een alkalische oplossing van N,N-dimethylaniline bereid, en toegevoegd aan de emulsie van het diazoniumzout. Een azo-koppeling (gepaard gaand met een kleurverandering) vindt plaats en het preparaat wordt na een half uur roeren geïsoleerd uit de moederloog door filtratie.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]De stof wordt in het analytisch laboratorium gebruikt, onder andere als pH-indicator om bij een zuur-basetitraties het equivalentiepunt te bepalen, aangezien methyloranje een duidelijke kleurverandering ondergaat. Het omslaggebied van methyloranje ligt tussen pH 3,1 en 4,4.
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- ↑ a b c d (en) Gegevens van Methyloranje in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 7 maart 2009)