Fluorsulfonzuur
| Fluorsulfonzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van fluorsulfonzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | FSO3H | |||
| IUPAC-naam | fluorsulfonzuur | |||
| Andere namen | fluorzwavelzuur | |||
| Molmassa | 100,069543 g/mol | |||
| SMILES | OS(=O)(=O)F
| |||
| InChI | 1S/FHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4)
| |||
| CAS-nummer | 7789-21-1 | |||
| EG-nummer | 232-149-4 | |||
| PubChem | 24603 | |||
| Wikidata | Q411017 | |||
| Vergelijkbaar met | zwavelzuur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H314 - H332 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,84 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −87,3 °C | |||
| Kookpunt | 165,5 °C | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKa = −10 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Fluorsulfonzuur (FSO3H) is een van de sterkste commercieel beschikbare anorganische zuren. Het komt voor als een kleurloze vloeistof, die hevig met water reageert. Fluorsulfonzuur is structureel verwant met zwavelzuur, maar is een stuk sterker door de aanwezigheid van fluor.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Fluorsulfonzuur wordt bereid door de reactie van waterstoffluoride met zwaveltrioxide:
Een alternatieve methode is de reactie van oleum met kaliumbifluoride of calciumfluoride bij 250 °C. Het aanwezige waterstoffluoride wordt verwijderd door het doorleiden van een inert gas. Vervolgens kan het gevormde fluorsulfonzuur gedestilleerd worden.[1]
Eigenschappen
[bewerken | brontekst bewerken]Fluorsulfonzuur is oplosbaar in polaire organische oplosmiddelen, zoals nitrobenzeen, azijnzuur en ethylacetaat. In apolaire oplosmiddelen, zoals n-hexaan of benzeen, is het maar met grote moeite oplosbaar. Ten gevolge van zijn extreme zuursterkte lost het vrijwel alle organische verbindingen op, zelfs als zij maar zwakke protonacceptoren zijn.[2]
Fluorsulfonzuur hydrolyseert langzaam en vormt daarbij waterstoffluoride en zwavelzuur. Het verwante trifluormethaansulfonzuur heeft ook een zeer hoge zuursterkte, maar is hydrolytisch wel stabiel.
Superzuur
[bewerken | brontekst bewerken]Fluorsulfonzuur is een van de sterkste eenvoudige Brønsted-zuren die bekend zijn, hoewel studies aan zuren op basis van carboraan tot nog sterkere zuren geleid hebben.[3] Het zuur heeft een H0-waarde van −15,1. Dit is te vergelijken met de waarde van −12 voor zwavelzuur. De combinatie van fluorsulfonzuur met het lewiszuur antimoon(V)fluoride levert het zogenaamde magisch zuur, dat een nog veel sterker protoneringsreagens is. Deze zuren vallen allen in de categorie van de superzuren, zuren die sterker zijn dan 100% zuiver zwavelzuur.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Fluorsulfonzuur is dusdanig sterk dat het in staat is om alkanen te isomeriseren.[4] Het kan ook gebruikt worden als een fluoreringsreagens in het laboratorium.[1]
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]Fluorsulfonzuur wordt als zwaar giftig en corrosief beschouwd. Met water reageert het heftig - vergelijkbaar met de reactie die zwavelzuur ondergaat - en maakt bovendien het gevaarlijke waterstoffluoride vrij.
Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- (en) Gegevens van fluorsulfonzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ a b (en) F.A. Cotton & G. Wilkinson (1980) - Advanced Inorganic Chemistry: A Comprehensive Text, 4th Edition, p. 246, Wiley-Interscience Publications
- ↑ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd
- ↑ M. Juhasz, S. Hoffmann, E. Stoyanov, K.-C. Kim, C. A. Reed, Angewandte Chemie International Edition 43 5352 - 5355 2004.
- ↑ Olah, G.; Farooq, O.; Husain, A.; Ding, N.; Trivedi, N.; Olah, J. (1991) Superacid FSO3H/HF-Catalyzed Butane Isomerisation. Catalysis Letters 10, 239-248.