1,5-cyclo-octadieen
| 1,5-cyclo-octadieen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 1,5-cyclo-octadieen
| ||||
| ||||
Molecuulmodel van 1,5-cyclo-octadieen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C8H12 | |||
| IUPAC-naam | 1,5-cyclo-octadieen | |||
| Andere namen | COD | |||
| Molmassa | 108,18088 g/mol | |||
| SMILES | C1CC=CCCC=C1
| |||
| InChI | 1S/C8H12/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2,7-8H,3-6H2/b2-1-,8-7-
| |||
| CAS-nummer | 111-78-4 | |||
| EG-nummer | 203-907-1 | |||
| PubChem | 82916 | |||
| Wikidata | Q161547 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H226 - H315 - H317 - H319 - H332 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,882 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −69,5 °C | |||
| Kookpunt | 151 °C | |||
| Dampdruk | (bij 20°C) 650 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,480 g/L | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Brekingsindex | 1,4905 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
1,5-cyclo-octadieen (doorgaans afgekort tot COD) is een organische verbinding met als brutoformule C8H12. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een aromatische geur, die zeer slecht oplosbaar is in water.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]1,5-cyclo-octadieen kan bereid worden door dimerisatie van 1,3-butadieen, in aanwezigheid van een nikkel-katalysator. Als bijproduct wordt 4-vinylcyclohexeen gevormd.
Toepassingen en reacties
[bewerken | brontekst bewerken]Organische reacties
[bewerken | brontekst bewerken]De voornaamste organische reactie met 1,5-cyclo-octadieen is die met diboraan in dimethylsulfide, waarbij het belangrijk organisch reagens 9-borabicyclo[3.3.1]nonaan wordt gevormd:[1][2]
Synthese van 9-BBN
1,5-cyclo-octadieen addeert zwaveldichloride, met vorming van de gebrugde verbinding 2,6-dichloor-9-thiabicyclo[3.3.1]nonaan:[3]
Synthese van 2,6-dichloor-9-thiabicyclo(3.3.1)nonaan
Vorming van metaalcomplexen
[bewerken | brontekst bewerken]Naast organische reacties is 1,5-cyclo-octadieen in staat om metaalcomplexen te vormen. Dat gebeurt met metalen met een lage valentie via de elektronendensiteit van de twee dubbele bindingen. De gevormde complexen zijn opmerkelijk stabiel en kunnen vrijwel zuiver geïsoleerd worden. Die stabiliteit is te danken aan het chelaateffect. De COD-liganden kunnen makkelijk worden vervangen door andere, zoals fosfines.
Enkele voorbeelden van COD-complexen zijn:
- Dichloor(1,5-cyclo-octadieen)platina(II)
- Bis(1,5-cyclo-octadieen)nikkel(0)
- Bis(1,5-cyclo-octadieen)platina(0)
- 1,5-cyclo-octadieenrodiumchloride-dimeer
Ook de Crabtree-katalysator, een iridiumcomplex, is een COD-complex.
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- (en) MSDS van 1,5-cyclo-octadieen
- (en) Gegevens van 1,5-cyclo-octadieen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ John A. Soderquist, Herbert C. Brown (1981). Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo(3.3.1)nonane (9-BBN) dimer. J. Org. Chem. 46 (22): 4599–4600. DOI: 10.1021/jo00335a067.
- ↑ John A. Soderquist and Alvin Negron (1998). 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane Dimer 9: 95.
- ↑ (en) R. Bishop - 9-Thiabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione, Org. Synth., Coll. Vol. 9: p. 692 (1998)
· 
· 