Ticarcillina
| Ticarcillina | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H16N2O6S2 |
| Massa molecolare (u) | 384,429 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 252-213-5 |
| Codice ATC | J01 |
| PubChem | 36921 |
| DrugBank | DBDB01607 |
| SMILES | CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CSC=C3)C(=O)O)C(=O)O)C |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione |
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| Dati farmacocinetici | |
| Emivita | poco più di 1 ora |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 315 - 319 - 334 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 - 342+311 [1] |
La ticarcillina è un antibiotico appartenente al gruppo delle penicilline e in particolare delle carbossipenicilline. Differisce dalla carbenicillina per la presenza, lungo la catena acilamminica in posizione 6, di un anello tiofenico anziché quello aromatico benzenico.
Farmacodinamica
[modifica | modifica wikitesto]La ticarcillina è in grado di provocare la morte del batterio per inibizione della formazione dei legami crociati nel peptidoglicano durante la divisione batterica, quando avviene la sintesi della parete batterica. Come per altri antibiotici appartenenti alle penicilline, la ticarcillina contiene l'anello β-lattamico che può essere idrolizzato ad opera dell'enzima beta-lattamasi. I batteri che esprimono questo enzima sono di conseguenza resistenti alla ticarcillina. Per questo motivo, i farmaci contenenti questo antibiotico, sono spesso accompagnati dalla presenza di acido clavulanico, inibitore dell'enzima beta-lattamasi, che impedisce l'idrolisi dell'anello β-lattamico vanificando la resistenza batterica a questo antibiotico.[2]
Sempre a causa della presenza dell'anello β-lattamico, comune alle penicilline, la ticarcillina è in grado di dare reazioni allergiche in pazienti allergici alla penicillina.[3]
La ticarcillina è in grado di oltrepassare la barriera placentare.[4]
Usi clinici
[modifica | modifica wikitesto]Il principio attivo, efficace contro Pseudomonas aeruginosa, veniva venduto in combinazione con l'acido clavulanico sotto il nome commerciale Timentin.
La ticarcillina è generalmente meno attiva sui batteri Gram+ e più attiva sui Gram-. Viene somministrata per via parenterale perché non è assorbita per via orale.[5]
Dosi terapeutiche
[modifica | modifica wikitesto]Somministrazioni parenterali di 3 g di ticarcillina (sale disodico) a cui si aggiungono 200 mg di acido clavulanico (sale di potassio).
Effetti collaterali
[modifica | modifica wikitesto]Fra gli effetti collaterali si annovera nausea, vomito, cistite emorragica, sindrome di Stevens-Johnson e ipocaliemia.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 10.10.2012, riferita al sale bisodico
- ^ (EN) S. Bennett, R. Wise e D. Weston, Pharmacokinetics and tissue penetration of ticarcillin combined with clavulanic acid., in Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 23, n. 6, 1º giugno 1983, pp. 831–834, DOI:10.1128/aac.23.6.831. URL consultato il 3 febbraio 2018.
- ^ (EN) Ticarcillin Uses, Side Effects & Warnings - Drugs.com, in Drugs.com. URL consultato il 3 febbraio 2018.
- ^ JP. Akbaraly, S. Guibert; JJ. Leng; J. Auzerie, [Transplacental transfer of 5 antibiotics by in vitro human placental perfusion]., in Pathol Biol (Paris), vol. 33, n. 5, Mag 1985, pp. 368-72, PMID 3897968.
- ^ R. N. Brogden, R. C. Heel e T. M. Speight, Ticarcillin: a review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy, in Drugs, vol. 20, n. 5, November 1980, pp. 325–352. URL consultato il 3 febbraio 2018.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.
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