Fenossibenzamina
| Fenossibenzamina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| (RS)-N-benzenil-N-(2-cloroetil)-1- fenossi-propan-2-ammina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H22NO |
| Massa molecolare (u) | 303,826 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-446-8 |
| Codice ATC | C04 |
| PubChem | 4768 |
| DrugBank | DBDB00925 |
| SMILES | CC(COC1=CC=CC=C1)N(CCCl)CC2=CC=CC=C2 |
| Dati farmacologici | |
| Teratogenicità | No |
| Modalità di somministrazione | orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Epatico |
| Emivita | 14-48 ore |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 351 |
| Consigli P | 281 [1] |
La fenossibenzamina è un antagonista α adrenergico caratterizzato dalla capacità di bloccare irreversibilmente i recettori α1 e α2 adrenergici (maggiore affinità per α1); possiede inoltre la capacità di bloccare i recettori per l'acetilcolina, per la serotonina e per l'istamina (sottotipo H1)[2].
Farmacocinetica
[modifica | modifica wikitesto]Benché non sia nota la biodisponibilità orale (si presuppone sia comunque bassa[2]), il farmaco viene impiegato preferenzialmente per questa via. L'emivita è strettamente correlata alla condizione di antagonismo recettoriale irreversibile, presupponendo la neosintesi recettoriale per il ritorno allo stato fisiologico.
Farmacodinamica
[modifica | modifica wikitesto]Il blocco irreversibile dei recettori α adrenergici è dovuto alla liberazione di etilenimmonio, un intermedio reattivo della fenossibenzamina in grado di legarsi covalentemente ai recettori impedendone la funzione.
Impiego clinico
[modifica | modifica wikitesto]La fenossibenzamina non viene utilizzata per il controllo dell'ipertensione arteriosa essenziale[3]. Trova impiego nella stabilizzazione pre-operatoria del feocromocitoma o nel trattamento dei casi non resecabili[4]. La terapia deve iniziare con dosi di 10-20 mg al giorno fino a raggiungere dosi comunque inferiori ai 100mg e comunque in grado di garantire un notevole controllo pressorio.
Principali effetti collaterali
[modifica | modifica wikitesto]L'ipotensione ortostatica secondaria alla vasodilatazione del distretto venoso è marcata; possono comparire tachicardia compensatoria e aritmie[3]. La fenossibenzamina è in grado di oltrepassare la barriera emato-encefalica e provocare nausea, affaticamento e sedazione dovuti al blocco dei recettori adrenergici del sistema nervoso centrale. Ulteriori effetti avversi sono la miosi e la congestione nasale.
Stereoisomerismo
[modifica | modifica wikitesto]La fenossibenzamina contiene uno stereocentro, quindi ci sono due enantiomeri, la ( R ) - forma e la ( S ) - forma. Tutti i preparati commerciali contengono il farmaco come racemo.[5]
| Enantiomeri di fenossibenzamina | |
|---|---|
 CAS-Nummer: 71799-91-2 |
 CAS-Nummer: 71799-90-1 |
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 09.08.2012, riferita al cloridrato
- ^ a b Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
- ^ a b Goodman & Gilman.
- ^ Tuncel M, Ram VC. Hypertensive emergencies. Etiology and management. American Journal of Cardiovascular Drugs. 2003;3(1):21-31.
- ^ F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 140, ISBN 978-3-642-63389-8.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- Laurence Brunton, Bruce Chabner, Bjorn Knollman, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-2461-2.
- Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
- British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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