Acido ibotenico
| Acido ibotenico | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido α-ammino-2,3-diidro-3-osso-5-isossazolacetico | |
| Nomi alternativi | |
| acido alfa-ammino-3-idrossi-5-isossazoloacetico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H6N2O4 |
| Massa molecolare (u) | 158,11 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 622-405-7 |
| PubChem | 1233 e 12310764 |
| SMILES | C1=C(ONC1=O)C(C(=O)O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 151 °C (anidro), 144 °C (monoidrato) |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 15 mg/kg somministrazione endovenosa nel topo, 38 mg/kg somministrazione orale nel topo |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 301 |
| Consigli P | 301+310 [1] |
L'acido ibotenico è una tossina presente nell'Amanita muscaria e nell'Amanita pantherina.
In particolare è stato osservato che l'acido ibotenico, strutturalmente correlato all'acido glutammico, causa eccitazione, a differenza del muscimolo essendo più simile all'acido γ-amminobutirrico, esercita un effetto depressivo. L'effetto allucinogeno del muscimolo è circa cinque volte superiore rispetto a quello dell'acido ibotenico,[2]
Meccanismo d'azione e quadro clinico
[modifica | modifica wikitesto]L'acido ibotenico è un agonista del recettore glutammato, Nel ratto la somministrazione intraperitoneale di un estratto acquoso di Amanita muscaria (contenente acido ibotenico), induce alterazioni a carico di alcuni parametri ematochimici. In particolare, si osserva ridotta attività dell'acetilcolinesterasi, riduzione dei livelli epatici di glicogeno con conseguente incremento della glicemia e riduzione dell'azotemia. Non viene invece modificata l'attività delle transaminasi seriche e non sono compromessi organi vitali quali fegato e reni. Nel giro di sei ore i valori modificati dall'ingestione del fungo tendono a normalizzarsi[3].
L'intossicazione da acido ibotenico si manifesta con scoppi d'ira e di ilarità, e allucinazioni alle quali segue uno stato di torpore e spossatezza.
Legislazione
[modifica | modifica wikitesto]In Italia né l'acido ibotenico, né il muscimolo e il muscazone sono inseriti nelle Tabelle contenenti le sostanze stupefacenti o psicotrope sottoposte alla vigilanza e al controllo di cui all'articolo 14 del Decreto del Presidente della Repubblica n. 309/1990 e successive modifiche. In molti paesi europei (Svezia, Norvegia, Paesi Bassi, Finlandia, Danimarca, Regno Unito) i funghi che contengono queste molecole possono essere legalmente comprati, venduti e posseduti. In Canada i funghi non risultano sottoposti a controllo. Negli Stati Uniti, in particolare nello Stato della Louisiana, l'utilizzo non è legale se riferito all'uomo, mentre la legge permette il possesso per scopi rigorosamente estetici, paesaggistici e decorativi.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.03.2010
- ^ 9. WALKER RJ, WOODRUFF GN, KERKUT GA. The effect of ibotenic acid and muscimol on single neurons of the snail, Helix aspersa. Comp Gen Pharmacol. 1971; 2: 168-174.
- ^ 11. YAMAHURA Y, KOMIYMA S, FUKUHARA M, TAKABATAKE E, HASIMOTA T. Biochemical effects of Amanita muscaria extract in mice. Journal of Food and Hygiene Society of Japan (Shokuhin Eiseigaku Zasshi) 1983; 24: 459-464.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido ibotenico
| Controllo di autorità | GND (DE) 4239824-1 |
|---|
