Acido glutarico
| Acido glutarico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido pentandioico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H8O4 |
| Massa molecolare (u) | 132.12 g mol−1 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-817-2 |
| PubChem | 743 e 23322899 |
| DrugBank | DBDB03553 |
| SMILES | C(CC(=O)O)CC(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 4,3; 5,4 |
| Temperatura di fusione | 95-98 °C |
| Temperatura di ebollizione | 200 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 319 |
| Consigli P | 305+351+338 [1] |
L'acido glutarico è un composto organico con formula chimica HO2C(CH2)3CO2H. Sebbene i correlati acidi dicarbossilici (l'acido adipico e acido succinico) siano poco solubili in acqua, l'acido glutarico ha una solubilità in acqua maggiore del 50%.
Biochimica
[modifica | modifica wikitesto]L'acido glutarico è prodotto naturalmente nel corpo durante il metabolismo di alcuni amminoacidi, tra cui lisina e triptofano. Difetti in questa via metabolica possono portare a un disturbo chiamato aciduria glutarica, in cui si accumulano sottoprodotti tossici e possono causare grave encefalopatia.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]L'acido glutarico può essere preparato attraverso l'apertura dell'anello del γ-butirrolattone con cianuro di potassio.[2] In alternativa, l'idrolisi, seguita dall'ossidazione del diidropirano, produce acido glutarico. Può anche essere preparato dalla reazione di 1,3-dibromopropano con cianuro di sodio o di potassio per ottenere il dinitrile, seguito da idrolisi.
Utilizzi
[modifica | modifica wikitesto]L'acido-1,5-pentandioico, un comune plastificante e precursore dei poliesteri, è ottenuto dall'idrogenazione dell'acido glutarico e dei suoi derivati.[3] È utilizzato nella produzione di polimeri come polioli del poliestere e poliamidi. Il numero dispari di atomi di carbonio (5) è utile per ridurre l'elasticità del polimero.
L'acido uvitonico è ottenuto dall'azione dell'ammoniaca sull'acido glutarico.
Sicurezza
[modifica | modifica wikitesto]L'acido glutarico può causare irritazione alla pelle e agli occhi.[4] Questo composto può inoltre essere nocivo per ingestione, inalazione o assorbimento cutaneo.[4]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 17.09.2012
- ^ (EN) Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv4p0496.
- ^ Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305
- ^ a b Glutaric acid, cameochemicals.com
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) glutaric acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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