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    di 12

    Orbitali atomici, valenza e geometria molecolare

    In alcuni casi non possibile spiegare la valenza di un atomo e la geometria molecolare utilizzando la configurazione elettronica fondamentale, ovvero gli orbitali atomici nello stato di riempimento a pi bassa energia.

    Se si utilizzassero gli orbitali 2p si formerebbero legami con angoli di legame di 90 il che non corrisponde allosservazione sperimentale

    Come si spiega la tetravalenza del carbonio? E la geometria molecolare dei composti del carbonio?
    1) Promozione di un elettrone in un orbitale atomico a pi alta energia: la spesa energetica della promozione compensata dalla formazione di un numero maggiore di legami (abbassamento dellenergia totale del sistema).
    Stato fondamentale del carbonio 2px1 2py1 2pz0 2s2

    Stato eccitato del carbonio 2px1 2py1 2pz0 2s2

    2) Ibridizzazione (o ibridazione): combinazione matematica di un certo numero di orbitali di valenza (s, p, d) di un atomo con contenuto energetico poco diverso per ottenere lo stesso numero di nuovi orbitali ibridi equivalenti (isoenergetici) con i lobi orientati lungo le direzioni dei possibili legami che l'atomo centrale di una molecola pu formare con altri atomi.
    2

    Minimizzazione delle repulsioni elettroniche degli orbitali ibridi sp3 a 109 (tetraedro)

    Rende conto della tetravalenza del carbonio ma non della geometria

    Rende conto della geometria molecolare tetraedrica


    4 Orbitali ibridi sp3 per mescolamento di 1 orbitale s e 3 orbitali p
    5

    La sovrapposizione degli orbitali atomici avviene lungo lasse che unisce gli atomi. Dal mescolamento di due orbitali atomici si ottengono due orbitali s, uno di legame, riempito dai due elettroni e senza piani nodali, e uno 6 vuoto di antilegame (alta energia, piano nodale tra gli atomi).

    Altri tipi di orbitali ibridi


    Pur essendo tetravalente, non sempre il carbonio si lega a 4 atomi. La migliore ibridazione possibile quella che permette la formazione dei legami pi forti, con orbitali ibridi orientati secondo la geometria molecolare pi stabile (VSEPR).

    Nel caso di carboni legati a 3 atomi, possibile realizzare legami forti mescolando lorbitale 2s con solamente due orbitali 2p, per ottenere tre orbitali ibridi sp2 disposti a 120 su un piano

    Per carboni legati a 2 atomi si mescola lorbitale 2s con un orbitale 2p e si ottengono due orbitali ibridi sp disposti linearmente 7

    Il doppio legame (es. C=C o C=O) formato da un legame s per sovrapposizione di due orbitali ibridi sp2 e da un legame p per sovrapposizione laterale dei due orbitali p dei due atomi impegnati nel legame. La minimizzazione delle repulsioni elettroniche degli orbitali ibridi sp2 si realizza a 8 120 (tutti sullo stesso piano).

    Sommando due orbitali paralleli 2p si ottengono due orbitali molecolari, uno di legame a pi bassa energia e uno di antilegame a pi alta energia

    Nessuna sovrapposizione (antilegame)

    Sovrapposizione laterale (legame) Piano nodale (la funzione matematica dellorbitale si azzera lungo lasse tra i nuclei) 9

    Minimizzazione delle repulsioni elettroniche degli orbitali ibridi sp a 180 (disposizione lineare)

    Il triplo legame (es. C=C) formato da un legame s per sovrapposizione di due orbitali ibridi sp e da due legami p per sovrapposizione dei due orbitali p di un atomo con i due orbitali p dellaltro atomo impegnato nel legame.

    Cosa spiega la ibridazione?


    geometria dell'intorno dell'atomo ibridato lunghezza di legame forza di legame elettronegativit
    + p sp3 tetraedrica 109,5 sp2 trigonale planare 120 sp lineare 180

    Poich la sovrapposizione degli orbitali in un legame cresce al crescere del carattere s (pi stabile e pi ampio), la forza dei legami cresce nellordine: p< sp3<sp2<sp<s

    sp3 : 25% carattere s e 75% carattere p

    1,09

    sp2:33,3% carattere s e 66,6% carattere p

    1,086

    sp : 50% carattere s e 50% carattere p

    1,06

    elettronegativit cresce nell'ordine sp > sp2 > sp3 quanto pi corto il legame tanto pi esso forte
    41

    12

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