Carboidrati

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Carboidrati (glucidi)

sono biomolecole che possono essere monomeriche o polimeriche


sono composti organici formati da carbonio, ossigeno e idrogeno (biomolecole più comuni)
si distinguono in monosaccaridi, oligosaccaridi (2-10) e polisaccaridi (10+)
i monosaccaridi sono i monomeri dei carboidrati
gli oligosaccaridi sono solitamente disaccaridi (quindi una catena di due monosaccaridi)
i polisaccaridi sono le catene più lunghe (più di 10 monosaccaridi)
quando due monosaccaridi si legano, si ha un fenomeno di “condensazione”
con la “condensazione” due monosaccaridi si legano rilasciando una molecola d’acqua
sono costituiti da due o più gruppi ossidrili (-OH) e da un gruppo aldeidico/chetonico
i polisaccaridi/oligosaccaridi sono definiti come zuccheri complessi
formati da una catena di monosaccaridi (zuccheri semplici)

possono essere fornitori o riserve di energia, ma possono anche avere ruolo strutturale
glucosio/fruttosio (fornitori diretti), amido/glicogeno (riserve), cellulosa (struttura)

possiamo distinguere i monosaccaridi in aldosi (-CHO) e chetosi (-C=O)


se un monosaccaride ha un gruppo aldeidico si chiama aldoso, gruppo chetonico chetoso
si distinguono anche per numero di atomi di carbonio, che varia da 3 a 9
(triosi, tetrosi, pentosi, esosi, ecc…)
i pentosi (DNA/RNA) e gli esosi (fruttosio/glucosio/galattosio) sono i più comuni in natura
ribosio e desossiribosio differiscono per un atomo di ossigeno nel carbonio 2 (dna)
fruttosio, glucosio e galattosio invece sono isomeri con formula C6H12O6

in natura praticamente tutti i monosaccaridi hanno uno o più stereocentri (molecole chirali)
due enantiomeri sono molecole speculari che però non possono essere sovrapposte
per esempio la gliceraldeide: H-C-OH (destrogiro) OH-C-H (levogiro)

si possono rappresentare graficamente in maniera lineare con le proiezioni di fischer


in acqua spesso avviene un processo di ciclizzazione (proiezioni di haworth)
rappresentazioni planari delle strutture dei carboidrati ciclici
nelle proiezioni di haworth tutti i carboni si ciclizzano tranne uno che rimane fuori
rimane fuori il gruppo terminale CH2OH in posizione 6
l’emiacetale è un composto che ha sullo stesso carbonio sia alcolica -OH che eterea -O-
il gruppo aldeidico o chetonico si lega al gruppo ossidrile
in natura la struttura dei carboidrati ciclici non è planare, ma a sedia
fra il primo ed il quarto legame delle molecole ciclizzate si hanno legami glicosidici

nella forma aciclica avvengono i fenomeni di riduzione e ossidazione


nella riduzione il riducente è H e aggiunge al gruppo H2O
il glucosio viene ridotto in glucitolo (dolcificante)
nell’ossidazione l’ossidante è il gruppo aldeidico che aggiunge OH al gruppo
riduce gli ioni di argento (viene usato per creare specchi)

i disaccaridi si formano dall’unione (tramite legame glicosidico) di due monosaccaridi


si ha la condensazione
si crea un ponte con una molecola di ossigeno in mezzo che disperde una molecola d’acqua
il legame più frequente è fra i carboni 1 e 4
i disaccaridi principali sono lattosio, maltosio e saccarosio
il lattosio è lo zucchero del latte e si ottiene dall’unione di galattosio e glucosio (riducente)
il maltosio è il carboidrato del mais e dei semi di germinazione (glucosio-glucosio riducente)
il saccarosio è lo zucchero da tavola, si forma con l’unione fra glucosio e fruttosio (legame 1-2)

i polisaccaridi si distinguono in omopolisaccaridi e eteropolisaccaridi (costituenti uguali/non)


entrambi possono essere lineari o ramificati
è più facile che un omopolisaccaride sia lineare
gli omopolisaccaridi più diffusi in natura sono tutti polisaccaridi del glucosio
sono amido, glicogeno e cellulosa
l’amido è la più importante riserva energetica per gli animali
il glicogeno funge da riserva principalmente nel fegato e nei muscoli
la cellulosa ha funzione di sostegno, struttura e nutrimento nelle piante

collegamenti

chimica organica: molecole chirali isomerie


biotecnologie: cellulosa vegetale -> rimozione impurità -> idrolisi per rompere i legami
glucosidici e ottenere monomeri di glucosio -> produzione biossido di cellulosa
dna: ribosio e desossiribosio saccaridi che compongono dna rna
virus: Streptococcus pneumoniae (capsula fatta di polisaccaride di glucano)

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