1.

Pengertian Senyawa Aromatis

Senyawa aromatis adalah senyawa benzena atau senyawa yang mempunyai sifat
kimia seperti benzena. Senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik
yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron π yang
berdelokalisasi. Sifat kimianya dicirikan oleh ikatan rangkap terkonjugasi secara sempurna
dalam cincin.
Semua senyawa aromatis berdasarkan benzena, C6H6, yang memiliki enam karbon
dan simbol . Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen
sebagai berikut:

2. Sifat Senyawa Aromatis

a. Sifat Fisik
 Zat cair tidak berwarna
 Memiliki bau yang khas
 Mudah menguap
 Benzena digunakan sebagai pelarut.
 Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang
kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
 Larut dalam berbagai pelarut organik.
 Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.
 Densitas : 0,88
 Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis.
 Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul).
 Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzena.
 Mempunyai aroma yang khas.
b. Sifat Kimia
 Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai
pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)
 Merupakan senyawa nonpolar
 Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
  Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
 walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan katalis yang
tepat, misalnya:
1.Adisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt halus.
2.Adisi dengan Cl2 atau Br2 dibawah sinar matahari.
 Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO4, KCr2O7, dll.
 Reaksi pada benzena harus menggunakan katalis karena kestabilan molekul
3. Aromatisitas

Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi

yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong
menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang
hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari
delokalisasi siklik dan resonansi.

Syarat-syarat Aromatisitas :

1) Molekul harus berbentuk siklik.

2) Setiap atom dalam sistem cincin harus berada dalam keadaan hibrida sp2.
3) Sistem cincin harus mempunyai struktur yang datar.
4) Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital π, membentuk sistem
berkonjugasi.
5) Molekul haruslah planar.
6) Jumlah elektron π molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2)
elektronπ.
7) Dalam sistem cincin tersebut harus terdapat 6, 10, 14, atau 18 elektron , dengan kata
lain jumlah elektron yang terdapat dalam sistem cincin harus sebanyak 4n + 2 (aturan
Huckel), dengan n adalah 1, 2 ,3, dan seterusnya.
8) Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron π adalah antiaromatik.

Sebagai contoh, ciri-ciri sifat aromatis tersebut dapat ditunjukkan pada senyawa polisisklis
naftalena .
1) Senyawa Aromatis Naftalena
a. pengertian
Naftalena adalah hidrokarbon kristalin aromatik berbentuk padatan berwarna
putih dengan rumus molekul C10H8 dan berbentuk dua cincin benzena yang bersatu.

Dari struktur pada Gambar tampak bahwa sepuluh atom karbon yang
membentuk sistem cincin naftalena masing-masing mengikat tiga atom lainnya
dengan sudut ikatan hampir sama. Hal tersebut merupakan petunjuk bahwa kesepuluh
atom karbon dalam cincin naftalena menggunakan orbital hibrida sp2. Dari sepuluh
atom karbon tersebut, delapan di antaranya masing-masing mengikat satu atom
hidrogen dan dua atom karbon, sedangkan dua sisanya masing-masing mengikat tiga
atom karbon. Orbital sp2 membentuk struktur segitiga datar dengan besar sudut sama,
yaitu 120o. Oleh karena itu dapat dipahami jika stuktur naftalena berupa cincin datar.
Dengan kata lain, semua atom dalam naftalena terletak pada satu bidang datar.

Gambar Struktur Naftalena.

Ciri ketiga yang juga harus dipenuhi oleh senyawa aromatis adalah
terpenuhinya aturan Huckel. Struktur Kekule naftalena yang ditunjukkan pada
Gambar menggambarkan terdapat 5 ikatan . Karena setiap ikatan tersusun dari
elektron,maka jumlah elektron pada naftalena adalah 10. Hal tersebut memenuhi
aturan Huckel untuk n = 2, yaitu {(4 x 2) + 2} = 10. Ketiga ciri sifat aromatis dapat
ditunjukkan oleh naftalena, dengan demikian naftalena dapat dipastikan merupakan
senyawa polisiklis aromatis.
Senyawa ini bersifat volatil, mudah menguap walau dalam bentuk padatan. Uap
yang dihasilkan bersifat mudah terbakar. Naftalena paling banyak dihasilkan dari
 destilasi tar batu bara, dan sedikit dari sisa fraksionasi minyak bumi. Naftalena
merupakan suatu bahan keras yang putih dengan bau tersendiri, dan ditemui secara
alami dalam bahan bakar fosil seperti batu bara dan minyak. Naftalena adalah salah
satu komponen yang termasuk benzena aromatik hidrokarbon polisiklik. Naftalena
memiliki kemiripan sifat yang memungkinkannya menjadi aditif bensin untuk
meningkatkan angka oktan. Sifat-sifat tersebut antara lain:

 sifat pembakaran yang baik

 mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah padat pada bagian-bagian

mesin

b. Sifat-Sifat Fisik
Naftalen juga dikenal sebagai nafthalin, tar kapur, tar putih, albokarbon, atau
nafthene. Berikut ini adalah sifat-sifat fisik yang dimiliki oleh naftalena :

1. Massa molar 128,17052 g

2. Kepadatan 1,14 g/cm3

3. Titik lebur 80,26 oC ,353 oK ,176 oF

4. Titik didih 218 oC ,491 oK ,424 oF

5. Kelarutan dalam air 30 mg/L

6. Warna Putih kristal

7. Bau Bau kuat / menyengat

Penggunaan Naftalena sebagai aditif memang belum terkenal karena masih dalam
tahap penelitian. Satu molekul napthalena merupakan perpaduan dari sepasang cincin
benzena. Naftalena merupakan salah satu jenis hidrokarbon polisiklik aromatik. Ada dua set
atom hydrogen setara: posisi alpha (posisi 1, 4, 5, dan 8), dan posisi beta (posisi 2, 3, 6, dan
7) pada gambar di bawah.
 Gambar senyawa Naftalena
c. Tata Nama Naftalena
Sistem cincin senyawa aromatik polisiklik memiliki tata nama tertentu yang
berbeda dengan penomoran pada benzena atau sikloalkana, yang dimulai pada
posisi substituennya. Penomoran pada polisiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian
dan tidak berubah di manapun posisi substituennya.Penataan nama secara trivial,
posisi substituen dalam naftalena tersubstitusi mono dinyatakan dengan huruf unani
(α dan β).

Posisi yang berdekatan dengan karbon-karbon pemaduan cincin disebut posisi alfa
(α), posisi berikutnya adalah beta (β). Contoh:

d. Kegunaan Naftalena
1. Pembasahan agen / surfaktan
Alkil sulfonat naftalena (ANS) yang digunakan dalam aplikasi industri
sebanyak nondetergent agen pembasah yang efektif membubarkan sistem
koloid dalam media air. Aplikasi komersial utama dalam industri kimia
pertanian, yang menggunakan ANS untuk bedak dapat dibasahi dan dapat
dibasahi butiran (kering-flowable) formulasi, dan industri tekstil dan kain, yang
memanfaatkan sifat pembasahan dan penghilang busa ANS untuk pemutihan
dan pencelupan operasi.
2. Sebagai fumigan
Penggunaan yang paling akrab naftalena adalah sebagai rumah tangga
fumigan ,seperti dalam kapur barus meskipun 1,4-dichlorobenzene (atau p-
dichlorobenzene) sekarang lebih banyak digunakan. Dalam wadah tertutup
yang berisi pelet naftalena, uap naftalena membangun ke tingkat beracun
untuk kedua orang dewasa dan larva dari banyak bentuk ngengat bahwa
tekstil menyerang. Menggunakan fumigan lain dari naftalena termasuk
penggunaan di dalam tanah sebagai pestisida fumigan, di loteng ruang untuk
mengusir hewan dan serangga, dan di museum penyimpanan-laci dan lemari
untuk melindungi isi dari serangan hama serangga.
3. Aplikasi Niche
Hal ini digunakan dalam efek khusus piroteknik seperti generasi asap hitam
dan ledakan simulasi. Di masa lalu, naftalena diberikan secara oral untuk
membunuh cacing parasit pada ternak. Alkil naftalena dan yang homolognya
adalah konstituen utama kreosot . Naftalena digunakan dalam rekayasa untuk
studi perpindahan panas menggunakan sublimasi massal.
Zat naftalena dapat ditemukan pada tumbuhan Cinnamomum camphora.
Tumbuhan ini mengandung zat naftalena yang merupakan salah satu
senyawa aromatik. Dimana sebutir kapur barus biasanya mengandung 250-
500 mg naphthalene. Selain tumbuhan Cinnamomum camphora Pohon Kapur
atau Dryobalanops aromatic merupakan salah satu tanaman penghasil kapur
barus atau kamper. Kapur barus dari pohon Kapur ini telah menjadi komoditi
perdagangan internasional sejak abad ke-7 Masehi. Untuk mendapatkan
kristal kapur barus dari Pohon Kapur dimulai dengan memilih, menebang, dan
memotong-motong batang pohon Kapur (Dryobalanops aromatica).
Potongan-potongan batang pohon Kapur kemudian dibelah untuk
menemukan kristal-kristal kapur barus yang terdapat di dalam batangnya.
Kapur barus dari pohon Kapur ini telah menjadi komoditi perdagangan
internasional sejak abad ke-7 Masehi. Untuk mendapatkan kristal kapur barus
dari Pohon Kapur dimulai dengan memilih, menebang, dan memotong-
motong batang pohon Kapur (Dryobalanops aromatica). Potongan-potongan
 batang pohon Kapur kemudian dibelah untuk menemukan kristal-kristal kapur
barus yang terdapat di dalam batangnya.

e. Peranan Naftalena Di Bidang Kesehatan

Eksposur terhadap jumlah besar naftalena dapat mengakibatkan kerusakan pada
sel darah,dan menyebabkan penyakit yang dikenal sebagai haemolytic anaemia.
Penyakit ini telah diperhatikan pada orang tertentu, terutama anak-anak, setelah
termakan kapur barus yang mengandung naftalena. Antara gejala yang mungkin
terjadi setelah eksposur terhadap jumlah besar naftalena adalah lelah, hilang nafsu
makan, mual, muntah dan diare. Kulit mungkin menjadi pucat atau kuning. Bayi yang
baru lahir terutama menghadapi risiko sel darahnya rusak jika terpajan pada
naftalena. Kerusakan terhadap sel darahnya melepaskan suatu produk (bilirubin) yang
menyebabkan bayi tersebut menjadi kuning dan dalam kasus parah, mungkin
mengakibatkan kerusakan otak. Ada orang yang lahir dengan penyakit lahir genetis
(G6PD deficiency) yang menjadikannya lebih cenderung menderita akibat dari
naftalena, maka gejala dapat diperhatikan setelah eksposur terhadap jumlah naftalena
yang kecil sekalipun.