LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

Tanggal: 8 Oktober 2015

Dosen Pembimbing:
Lina Elfita, M.Si, Apt
Disusun oleh:
Kelompok 3D
Safizah Ummu Harisah (1112102000010)
Fauziah (11141020000069)
Laela Wulandari (11141020000070)
Nurma Faizah (11141020000077)
Sri Sumartini (11141020000079)

Program Studi Farmasi

Fakultas Kedokteran dan Ilmu Kesehatan
Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah
Jakarta
2015

I.

Tujuan Praktikum
Mahasiswa diharapkan mampu untuk membuat aspirin dan memahami
mekanisme reaksi pembuatan aspirin serta mampu menguji kemurnian aspirin
dengan metode KLT.

II. Landasan Teori

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) memiliki Rumus Molekul
C9H8O4 dengan Berat Molekul 180,16 dan pemerian berupa hablur putih,
umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun, atau serbuk hablur putih.,
tidak berbau atau berbau lemah. Stabil di udara kering, di dalam udara lembap
secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat. Sukar larut
dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform dan eter ,agak
sukar larut dalam eter mutlak (Ditjen POM,1995)
Aspirin merupakan obat dari golongan salisilat yang sering digunakan
sebagai analgesik (pereda rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (pereda
demam), dan anti inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan
digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan
jantung.
Obat yang dikenal dengan Aspirin ini berasal dari jaman Yunani kuno
dan diperkenalkan oleh Bapak Para Dokter se-dunia (Hippocrates).
Hippocrates tidak menyebut Aspirin, melainkan menyebut tumbuhan bernama
willow yang bila batangnya dikeringkan dan dijadikan bubuk, dapat
menghilangkan rasa sakit. Asam asetilsalisilat mengandung tidak kurang dari
99,5% dan tidak lebih dari 100,5% C9H8O7, dihitung terhadap zat yang telah
dikeringkan.

Reaksi yang terjadi dalam sintesis aspirin adalah reaksi anhidrida asetat.
Reaksinya adalah seperti yang di bawah ini:

Pembuatan Aspirin maupun Asam Salisilat dapat diukur kemurniannya,

seberapa besar berhasil membuat aspirin maupun asam salisilat murni tanpa ada
zat-zat pengganggu lainnya. Metode yang digunakan yakni dengan menggunakan
Kromatografi Lapis Tipis (KLT) dan Titik Leleh.
Kromatografi lapis tipis (KLT) adalah salah satu metode pemisahan
komponen menggunakan fasa diam berupa plat dengan lapisan bahan adsorben
inert. KLT merupakan salah satu jenis kromatografi analitik. KLT sering
digunakan untuk identifikasi awal, karena banyak keuntungan menggunakan KLT,
di antaranya adalah sederhana dan murah. KLT termasuk dalam kategori
kromatografi planar, selain kromatografi kertas. Kromatografi telah didefinisikan
terutama sebagai suatu proses pemisahan yang digunakan untuk pemisahan
campuran yang pada hakekatnya molekuler. Kromatografi bergantung pada
pembagian-ulang molekul-molekul campuran antara dua fase atau lebih. Tipe-tipe
kromatografi mencakup kromatografi adsorbs, kromatografi partisi cairan, dan
pertukaran ion. Sistem utama yang digunakan dalam kromatografi partisi adalah:
partisi gas, partisi cairan yang menggunakan alas tak bergerak (misalnya

kromatografi kolom), kromatografi kertas dan lapis tipis. Dalam tiap kasus terjadi
distribusi antara fase cair yang terserap secara stasioner dan zat-alir bergerak
yang kontak secara karib dengan fase cair itu. Dalam kromatografi partisi cairan,
fase cair yang bergerak mengalir melewati fase cair stasioner yang diserapkan
pada suatu pendukung; dalam kromatografi kertas pendukung itu adalah kertas
atau kertas terolah, sedangkan dalam kromatografi lapisan tipis adsorbennya
disalutkan pada lempeng kaca atau lembaran plastic. Hanya akan dibahas aspekaspek yang dipilih dari kromatografi partisi pada selulosa dengan rujukan khusus
ke analisis anorganik. Prinsip percobaan adalah adsorbs dan partisi dimana
adsorbs adalah penyerapan pada pemulaan, sedangkan partisi adalah penyebaran
atau kemampuan suatu zat yang ada dalam larutan untuk berpisah kedalam pelarut
yang digunakan
Penentuan titik leleh. Titik leleh adalah suhu dimana suatu senyawa mulai
beralih fasa dari padatan menjadi cairan sampai kesemuanya menjadi cair
sempurna. Titik leleh dapat dicari melalui sebuah eksperimen. Bahan yang
diperlukan adalah pipa kapiler dan alat penentu titik leleh.
Titik leleh didefinisikan sebagai temperatur dimana zat padat berubah
menjadi cairan pada tekanannya satu atmosfer. Titik leleh suatu zat padat tidak
mengalami perubahan yang berarti dengan adanya perubahan tekanan Perbedaan
titik leleh senyawa-senyawa dipengaruhi oleh beberapa hal, di antaranya adalah
perbedaan kuatnya ikatan yang dibentuk antar unsur dalam senyawa tersebut.
Semakin kuat ikatan yang dibentuk, semakin besar energi yang diperlukan untuk
memutuskannya. Dengan kata lain, semakin tinggi juga titik lebur unsur tersebut.
Perbedaan titik leleh antara senyawa-senyawa pada golongan yang sama dapat
dijelaskan dengan perbedaan elektronegativitas unsur-unsur pembentuk senyawa
tersebut.
Jika zat padat yang diamati tidak murni, maka akan terjadi penyimpangan
dari titik leleh senyawa murninya. Penyimpangan itu berupa penurunan titik leleh
dan perluasan range titik leleh.

III.

Alat dan Bahan

Alat:

IV.

Bahan :

Erlenmeyer

- Asam salisilat kering

Penangas air

- Anhiidrida asetat

Plat KLT

- Asam sulfat pekat

Pipa Kapiler

- Etanol air 50 %

Beaker glass

- Alkoholl 95 %

Lampu UV

- Larutan FeCl3

Kaca Arloji

- Kertas saring

Prosdeur Kerja :

Prosedur kerja dilampirkan pada lampiran.

V. Hasil Pengamatan
Persentase aspirin didapat dari perbandingan mol sebagai berikut :
Mol asam salisilat

gram asam salisilat

Mr asam salisilat

Mol Aspirin
gram aspirin
Mr aspirin

2,5 g
138 g/mol

xg
180 g/mol

450

138 x

3,261

Kemudian didapat persentase rendemennya yaitu sebagai berikut :

% rendemen =

massa aspirin percobaan

=
massa aspirin teoritis

1.293
3.261

x 100% = 39.65%

Tabel data percobaan uji kemurnian aspirin:

KLT (Rf)

Uji Warna

Titik leleh

0.899

Ungu

178C

0.887

Ungu

166C

166C

Asam

Salisilat

sampel
Asam

salisilat

standar
Asam

salisilat -

literatur
Aspirin sampel
Aspirin standar
Aspirin literatur

0.875
0.851
-

Ungu
Ungu
-

176C
135C
136C

Gambar hasil uji warna sampel asam salisilat dan standar asam salisilat dengan FeCl3

Gambar hasil uji warna sampel aspirin dan standar aspirin dengan FeCl3

Gambar hasil uji kemurnian dengan KLT sampel aspirin dengan standar aspirin
dan standar asam salisilat dan sampel asam salisila

VI.

Pembahasan

Pada praktikum kali ini dilakukan percobaan pembuatan aspirin dengan proses
esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Pada percobaan
pembuatan aspirin, alkohol dan anhidrat asam direaksikan menghasilkan
senyawa ester. Senyawa alkohol yang digunakan adalah senyawa asam salisilat
yang mengandung gugus OH sebanyak 2,5 gram direaksikan dengan anhidrat
asam asetat sebanyak 4 tetes. Adapun reaksinya sebagai berikut :

Aspirin dapat disintesis dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan

anhidrida asetat. Reaksi dengan anhidrida asetat akan mengubah gugus hidroksi
fenolik dari asam salisilat menjadi asam asetil salisilat atau ester asetil atau
aspirin karena reaksi berkatalis asam dari suatu anhidrida dengan alcohol atau
fenol akan menghasilkan ester.
Selain pencampuran asam salisilat dan anhidrat asam asetat dilakukan juga
penambahan asam sulfat pekat sebanyak 2 tetes yang berfungsi sebagai zat
penghidrasi. Seperti hasil reaksi yang ditunjukkan dari reaksi asam salisilat dan
anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi
membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi
dengan asam salisilat membentuk aspirin dan dengan hasil samping berupa asam
asetat. Reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam
sulfat pekat ini.

Reaksi ini akan berlangsung pada suhu 50-60C. Setelah

beberapa menit, larutan didinginkan di dalam ice bath sehingga membentuk

endapan kristal putih yang kemudian disaring menggunakan corong Buchner.
Hasil saringan yang didapat masih belum murni sehingga harus dilarutkan
kembali menggunakan etanol-air yang merupakan pelarut yang baik untuk zat

organik, dipanaskan hingga seluruh kristal terlarut. Setelah semua Kristal

melarut, rendam di dalam ice bath hingga membentuk endapan putih, kemudian
saring kristal tersebut dan lakukan proses pengeringan Kristal di dalam oven.
Dari 2,5 gram asam salisilat, 4 ml anhidrat asam asetat, 2 tetes asam sulfat, dan
40 ml etanol air, didapatkan 1,4541 gram aspirin sebagai produk akhir yang
didapat.
Pada praktikum sebelumnya telah didapatkan asam salisilat dan juga aspirin, maka
pada praktikum kali ini menentukan kemurnian dari masing-masing produk yang telah
dibuat pada praktikum sebelumnya. Dimana untuk menentukan kemurnian dari masingmasing produk,dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu dengan menggunakan metode uji
warna, KLT (kromatografi Lapis Tipis), dan Titik leleh.

Uji warna
Hal yang dilakukan pada praktikum yaitu mereaksikan zat
sampel (aspirin dan asam salisilat) dan zat standar (aspirin dan asam
salisilat) dengan larutan FeCl3. Menurut literatur asam salisilat akan
menghasilkan hasil positif berwarna ungu jika direaksikan dengan
FeCl3 dan asam asetil salisilat akan menghasilkan hasil negatif,tidak
bereaksi dengan FeCl3. Dari hasil percobaan yang dilakukan
didapatkan hasil larutan berwarna ungu ketika asam salisilat sampel
ditetesi FeCl3, begitu pula dengan hasil yang sama pada asam salisilat
standar, aspirin sampel dan aspirin standar. Hal tersebut membuktikan
bahwa aspirin sampel dan aspirin standar masih mengandung kristal
asam salisilat dan tidak murni senyawa aspirin.
Ketidakmurnian tersebut terjadi karena beberapa faktor, seperti
kurangnya H2SO4 yang ditambahkan saat pembuatan asam salisilat
dari

metil

salisilat,

waktu

pengeringan

yang

terlalu

lama,

ketidaktelitian praktikan dalam melakukan prosedur kerja dan faktorfaktor lainnya.

Metode KLT

Untuk menentukan kemurnian dengan metode ini dilakukan

dengan melarutkan sedikit produk asam salisilat dan aspirin yang
didapat dengan menggunakan etanol-air 50%. Kemudian pada plat
KLT yang telah disediakan dan sebelumnya telah di garis bagian atas
dan bawahnya 0,5cm dengan menggunakan pensil, totolkan produk
aspirin dan asam salisilat yang telah dilarutkan tersebut dengan
menggunakan pipa kapiler pada garis batas sebelah kanan dan totolkan
standar asam saisilat dan juga aspirin yang telah disediakan pada sisi
kiri. Kemudian celupkan plat TLC pada eluent yang ada di beaker
glass sampai batas bawah, tunggu hingga cairan naik dengan gaya
kapilaritas sampai batas atas plat TLC. Keringkan plat TLC .
Kromatografi lapis tipis adalah salah satu contoh kromatografi
planar. Fase diamnya (Stationary Phase) berbentuk lapisan tipis yang
melekat pada gelas/kaca, plastik, aluminium. Sedangkan fase geraknya
(Mobile Phase) berupa cairan atau campuran cairan, biasanya pelarut
organik dan kadang-kadang juga air.
Mekanisme dari pengujian kemurnian menggunakan KLT
dilakukan dengan pemisahan secara adsorpsi. Mekanisme ini terjadi
pada kromatografi dengan fase diam berbentuk padat, sedangkan fase
gerak dapat berbentuk cairan atau gas. Interaksi antara linarut, fase
diam dan fase gerak adalah terjadinya ikatan hidrogen. Di permukaan
silikagel terdapat ujung-ujung gugus OH (OH bebas). Gugus inilah
yang menyebabkan silika gel bersifat polar. Bila ada senyawa polar
(mempunyai gugus OH, C=O atau adanya atom dengan pasangan
elektron bebas) maka akan terjadi ikatan hidroden antara molekul
linarut dengan OH fase diam. Selain interaksi itu ada juga interaksi
terbentuknya ikatan hidrogen antara molekul fase gerak dengan linarut
dan antara malekul fase gerak dengan fase diam. Jika interaksi fase
diam dengan linarut lebih kuat dibandingkan interaksi yang lain, maka
fase diam tersebut tertahan (teradsorpsi) lebih lama pada fase diam.

Sebaliknya jika interaksi fase gerak dengan molekul linarut lebih kuat
maka linarut tersebut mudah terelusi. Maka terjadi persaingan mana
lebih kuat ikatan hidrogen yang terjadi antara molekul linarut dengan
fase diam atau linarut dengan fase gerak, karena perbedaan afinitas
dengan fase diam inilah senyawasenyawa dapat dipisahkan antara satu
dengan yang lain. Perbedaan affinitas molekul-molekul linarut dengan
fase diam inilah dasar mekanisme adsorpsi.
Pada percobaan, disiapkan asam salisilat sampel, asam salisilat
standar, aspirin sampel dan aspirin standar yang telah dilarutkan
dengan pelarut organik yaitu ethanol-air 50%. Selanjutnya penotolan
zat uji pada plat KLT digunakan dengan pipa kapiler agar ukuran
totolan yang dihasilkan optimal. Ukuran totolan mempengaruhi
pergerakan zat uji. Alkohol 95% dimasukan ke dalam gelas beaker,
alkohol 95% merupakan senyawa polar yang berperan sebagai fase
gerak pada pengujian KLT. Plat KLT yang telah ditandai lalu
dimasukan ke dalam gelas beaker yang berisi alkohol 95% dan gelas
beaker ditutup dengan alumunium foil, hal ini dilakukan agar alkohol
95% tidak menguap.
Didapatkan hasil jarak tempuh dari standar aspirin, aspirin
sampel, standar asam salisilat dan asam salisilat sampel berturut-turut
7,15 (gatau satuannya); 7,34 ; 7,45 ; 7,55 dan jarak tempuh pelarut
8,4. Dari data ini kita dapat menghitung nilai Rf yaitu, hasil dari jarak
yang ditempuh sampel atau standar (spot) dibagi dengan jarak yang
ditempuh fase gerak sampel secara keseluruhan (eluent). Dengan
metode ini mengartikan bahwa aspirin yang didapatkan (sampel)
memenuhi kriteria aspirin standar. Karena perbedaan nilai Rfnya tidak
jauh berbeda.

Titik leleh

Uji dilakukan dengan menggunakan alat melting point analyzer.

Berdasarkan literatur, titik leleh aspirin adalah 1350 - 136C sedangkan
titik leleh aspirin yang diperoleh adalah 1760C. Nilai ini sangat berbeda
dengan literatur, sehingga hasil yang didapatkan bukan merupakan aspirin
murni. Hal ini disebabkan karena masih adanya zat pengotor yang
mengganggu struktur kisi kristal sehingga titik leleh yang didapatkan
menjadi lebih tinggi dari literatur. Selain itu dapat juga disebabkan karena
kesalahan pada saat pengisian pipa kapiler pada melting block. Menurut
literatur, kristal yang diperlukan untuk mengisi pipa kapiler adalah sekitar
0,5 cm tinggi pipa kapiler tersebut. Jadi, kristal yang terlalu banyak atau
terlalu sedikit mempengaruhi titik leleh suatu zat.
Titik leleh asam salisilat berdasar literatur adalah 159C,
sedangkan dari hasil percobaan diperoleh titik leleh asam salisilat 1780C.
Hal ini juga tidak sesuai, karena dalam percobaan, pengukuran titik leleh
dilakukan dengan kurang teliti. Selain itu juga dapat disebabkan bahwa
yang dihasilkan belum murni sebagai zat asam salisilat.

VII.

Kesimpulan
Dari pembahasan diatas dapat ditarik kesimpulan bahwa
aspirin dapat didapatkan dengan cara mereaksikan asam salisilat
dengan anhidrad asam asetat dan cara ini disebut dengan cara
esterifikasi karena hasil dari reaksi ini menghasilkan ester dimana
dalam hal ini adalah Aspirin.
Asam salisilat dan aspirin yang dihasilkan tidak murni,
dibuktikan dengan uji warna yang aspirin sampelnya menghasilkan
warna ungu. Selain itu titik lelehnya pun tidak sesuai dengan
literatur baik asprin maupun asam salisilat. Didapatkan hasil
seperti ini karena adanya kesalahan selama percobaan.

Daftar Pustaka
Anonim, 1979, Farmakope Indonesia Edisi IV, Departemen Kesehatan Republik
Indonesia,Jakarta.
Anonim.

Diakses

pada

tanggal

14

Oktober

2015

pukul

08.00.

http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/28835/4/Chapter%20II.pdf
Hahn, Elkeh. 2007. Applied Thin-Layer Chromatography: Second edition.
Germany Eckental: Wiley-VCH)