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Acétate d'isopropyle

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Acétate d'isopropyle
Image illustrative de l’article Acétate d'isopropyle
Identification
Nom UICPA acétate de propan-2-yl
Nom systématique éthanoate de propan-2-yl
Synonymes

paracétate
2-acétoxypropane

No CAS 108-21-4
No ECHA 100.003.238
No CE 203-561-1
PubChem 7915
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 102,131 7 ± 0,005 3 g/mol
C 58,8 %, H 9,87 %, O 31,33 %,
Propriétés physiques
fusion −72,8 °C[2]
ébullition 89 °C[2]
Solubilité 18,9 g l−1 (eau, 20 °C)[2], éthanol, acétone[réf. souhaitée].
Masse volumique 0,872 g cm−3 à 20 °C[3].
d'auto-inflammation 425 °C[2]
Point d’éclair °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air 1,88 %vol[2]
Viscosité dynamique 0,57 mPa s à 20 °C[3]
Point critique 258,85 °C, 32,9 bar[4]
Thermochimie
ΔfH0gaz −489,7 kJ·mol-1[4]
ΔfH0liquide −526,9 kJ·mol-1[4]
Δvap 37,2 kJ·mol-1[4]
Cp 196,6 J·K-1·mol-1 (liquide, 25 °C)
158,99 J·K-1·mol-1 (gaz, 103,76 °C)[4]
PCI −2 869,8 kJ mol−1 (liquide)[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,377 3[3]
Précautions
SIMDUT[6]
B2 : Liquide inflammable
B2,
NFPA 704[7]

Symbole NFPA 704.

 
Directive 67/548/EEC[8]
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F


Transport[2]
   1220   
Écotoxicologie
DL50 6,75 g kg−1 (rat, oral)[9]
LogP 1,02[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate d'isopropyle est un solvant organique de formule brute C5H10O2 contenant un groupe ester.

Production et synthèse

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Par l'estérification directe du propan-2-ol avec l'acide acétique en présence d'un catalyseur tel que l'acide sulfurique, le sulfate de diéthyle, l'acide chlorosulfonique ou du trifluorure de bore[10].

Synthèse de l'acétate d'isopropyle en présence d'acide sulfurique

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f g et h Entrée « Isopropyl acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 juin 2010 (JavaScript nécessaire).
  3. a b et c (en) Dieter Stoye, Solvents, Wiley-VCH Verlag, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a24_437, présentation en ligne).
  4. a b c d e et f (en) « Acetic acid, 1-methylethyl ester », sur NIST/WebBook, consulté le 16 juin 2010.
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., (ISBN 0-88415-858-6).
  6. « Acétate d'isopropyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 16 juin 2010.
  7. UCB, université du Colorado.
  8. « acétate d'isopropyle », sur ESIS, consulté le 16 juin 2010.
  9. (en) « Acétate d'isopropyle », sur ChemIDplus, consulté le 16 juin 2010.
  10. (en) Junzo Otera et Joji Nishikido, Esterification: Methods, Reactions, and Applications, Weinheim, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., , 2e éd. (ISBN 978-3-527-32289-3), p. 312.