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COURS DE VACANCES TSE-STI-TSExp 2024
FICHE N° 3 : LES ALCOOLS
On donne : V0 = 22,4 L/mol ; M(C) = 12 g/mol ; permet-elle pas de déterminer sans ambiguïté la nature de A ? M(H) = 1g/mol ; M(O) = 16 g/mol ; M(N) = 14 g/mol. 4) Le composé B ne réagit pas sur la liqueur de Fehling. Exercice 1 Montre que cette constatation permet de lever l’ambigüité Nomme les composés suivants : précédente. Exercice 6 On introduit 2,22 g d’un alcool absolu, à chaine carboné saturée non cyclique, dans un tube à essais avec un excès de sodium pur. 1) Ecris l’équation bilan de la réaction. 2) Dans les conditions de l’expérience, on a recueilli 360 mL de Exercice 2 gaz formé au cours de la réaction. a) Calcule la masse molaire de l’alcool et donne sa formule Donne la formule semi-développée des composés suivants : brute. a) 3-méthylbutan-2-ol ; f) propane-1,2-diol b) Donne les formules semi-développées des isomères b) 2-éthylpentan-1-ol ; g) 2-méthylbutanal possibles de cet alcool. c) 4-éthyl-3-méthylheptan-2-one ; h) éthane-1,2-diol c) Indique, en justifiant, les isomères qui présentent une d) 4-éthyl-3-méthylhexan-3-ol ; i) 2-méthylbutanal e) 2,3-diméthylpentanal j) 2-phénylpropan-2-ol activité optique. Donne pour les stéréo-isomères correspondants une représentation qui les différencie. Exercice 3 3) L’oxydation ménagée de l’alcool A conduit à un composé B Un composé de formule contient 64,9% de qui réagit avec la 2,4 DNPH et le nitrate d’argent carbone et 13,5% d’hydrogène. ammoniacal. Sachant que l’alcool A a une chaine carbonée Sa masse molaire moléculaire est M = 74 g/mol. ramifiée, précise sa formule semi- développée et donne son 1) Détermine la formule brute de ce composé. nom. On donne : volume molaire normal 24 L 2) Donne les noms et les formules semi développées des différents isomères. Exercice 7 3) Un des composés est une molécule chirale : L’hydratation d’un alcène A conduit à un seul composé B. a) Lequel ? En quoi consiste cette chiralité ? Tout autre composé étant indécelable, même à l’état de Quelle en est l’origine dans cette molécule ? traces, on admettra que la formule semi-développée de A b) Donne une représentation en perspective des deux est symétrique par rapport à la double liaison. Ce composé B énantiomères correspondants. réagit avec le dichromate de potassium en milieu acide pour Exercice 4 donner C. Le composé C donne un précipité orange avec la 2, 4- DNPH mais ne réagit pas avec la liqueur de Fehling. L’analyse 1) La combustion complète par le dioxygène de 0,1 mole de B montre qu’il contient 64,9% en masse de carbone. d’un mono saturé A 8,96 L de dioxyde 1) Quelle est la fonction chimique du composé C ? de carbone et de l’eau. Dans les conditions de l’expérience, 2) Quelle est la fonction chimique de B ? le volume molaire d’un gaz est 22,4 L. . 3) Détermine la formule semi-développée de A et son nom. 2) On fait réagir le composé A avec le dichromate de 4) Donne les formules développées et les noms de B et C. potassium en milieu acide. 5) Ecris l’équation- bilan de la réaction de B avec le dichromate Consigne : de potassium en milieu acide 1-1) Ecris l’équation bilan de la réaction de combustion de A. Exercice 8 1-2) Trouve la formule brute de l’alcool A. 1-3) Donne la formule semi-développée A sachant que Un alcène de formule présentant deux stéréo-isomères A et B, sa molécule est chirale. conduit, par hydratation, à un seul composé oxygéné C 2) Ecris l’équation bilan de la réaction A avec le renfermant en masse 21,6% d’oxygène. dichromate de potassium. 1) a) Détermine la formule brute de C. Exercice 5 b) Ecris toutes les formules semi développées possibles par C et nomme chacune d’elles. 1) Un composé organique A de masse molaire moléculaire 2) a) Quelle formule semi développée convient à C sachant que 88 g contient en masse environ : 68,2% de carbone ; sa molécule est chirale ? 13,6% d’hydrogène ; 18,2% d’oxygène. b) Représente et nomme les stéréo-isomères A et B. a) Détermine les masses approximatives de carbone, hydrogène, oxygène contenues dans une mole du composé A. b) En déduis la formule brute du composé A. 2) Le composé A est un alcool à chaine ramifiée. Trouve cinq (5) formules semi- développées possibles pour A. 3) On fait subir à A une oxydation ménagée qui conduit à un composé B. B réagit sur la 2,4-D. N. P. H pour donner un précipité jaune. Pourquoi cette seule expérience ne