Professeur : Boris Koupékimissa Année Scolaire 2022 – 2023

Niveaux : 1ère C et D Domaine : Réaction chimique. TD n°8

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Sous discipline : Chimie Thème : Les composés oxygénés.
OG.3 /OS.3.1-3.2

Exercice n°1 :
1. Nommer les composés correspondant aux molécules suivantes :

2. Ecrire les formules semi-développées des molécules suivantes :

a) Propan-1-ol b) 4-propylheptan-2-one.
c) 3-méthylpentanol d) Acide propanoïque;
e) 4-éthyl-2-méthylheptan-3-ol f) acide 2,3-diméthylpentanoïque ;
g) 2,3,4-triméthylhexan-2-ol. h) acide 2-éthyl-2,4diméthylheptanedioïque ;
i) Butanal j) oxyde d’éthyle et de méthyle ;
k) 3-méthylpentanal l) Propanoate de méthyle ;
m) 2,3,4-triméthylhexanal n) méthanoate d’éthyle.
o) 3-méthylbutan-2-one p) éthane-1,2-diol
q) 2,4-diméthylpetan-3-one r) méthylpropanoate d’isopropyle.

Partie C : Exercices de synthèse.

Exercice n°2 :
Un alcool saturé a pour masse molaire 32 g.mol-1.
1. Donner la formule brute de ce corps
2. La formule développée de ce corps est-elle définie ?
3. Donner la composition centésimale de ce corps.

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Exercice n°3 :
L’étiquette d’un flacon d’alcool est illisible en partie. On peut encore lire sa masse molaire
moléculaire : M = 74 g.mol-1. On réalise l’oxydation ménagée d’un échantillon de cet alcool
pour l’identifier.
1. Sachant que la formule générale d’un alcool est Cn H2n+2 O, déterminer la formule brute de
cet alcool.
2. Indiquer les noms et les formules semi-développées des alcools possibles. Rappeler la
classe à laquelle appartient chaque alcool trouvé.
3. Un test à la 2,4-DNPH, avec le produit obtenu par l’oxydation de l’alcool étudié, se révèle
positif. Ce test suffit-il à identifier la famille du composé obtenu ? Pourquoi ?
4. En complément, on réalise un test à la liqueur de Fehling ave le produit obtenu. Le test se
révèle négatif. Quel composé nous permet-il d’identifier ?
5. Quelle est alors la classe de l’alcool oxydé ? Quel est son nom ?

Exercice n°4 :
Pour identifier deux alcools isomères A et B de formule C4H10O, on les soumet à une réaction
d’oxydation ménagée par l’ion permanganate en milieu acide.
L’alcool A conduit à deux composés organiques C et D tandis que l’alcool B conduit à un seul
produit E.
1. Le produit C réagit avec la liqueur de Fehling. Que peut-on déduire ?
2. Quelle formule retenir pour C, sachant que son squelette est ramifié ? Donner son nom.
3. En déduire la formule semi-développée de A et celle de D. Nommer A et D
4. E réagit avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine pour former un précipité jaune, mais ne réagit
pas avec la liqueur de Fehling. Déterminer la formule de E et en déduire la formule et le nom
du composé B.

Exercice n°5 :
La combustion complète d’une masse m1 = 2,1 g d’un corps A, de formule CxHyOz, produit une
masse m2 = 5,37 g de dioxyde de carbone et une masse m3 = 2,20 g d’eau.
A l’état gazeux, ce composé a une densité par rapport à l’air de 2,966.
1. Ecrire l’équation de cette réaction de combustion.
2. Calculer la quantité de matière du composé A qui a réagi, ainsi que les quantités de matières
des produits.
3. Déterminer la formule brute du composé A.
4. Proposer des formules semi-développées possibles pour A.
5. Le test est positif avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine mais celui avec la liqueur de Fehling
est négatif. De plus cette molécule est symétrique. Trouver A et nommer cette molécule.

Exercice n°6 :
On effectue l’oxydation ménagée d’un monoalcool saturé A dont le pourcentage massique en
oxygène est 26,66%, par une solution acidifiée de permanganate de potassium. On obtient un
produit B qui réagit avec la DNPH (2,4-dinitrophénylhydrazine) et la liqueur de Fehling.
1. Déterminer la masse molaire de A.
2. Déduire la formule moléculaire brute de A.
3. On suppose que la formule brute de A est C3H8O. Donne les formules semi-développées
possibles de A.
4. Déduire des tests sur B, la classe, la formule semi-développée et le nom de l’alcool A.
5. L’oxydation ménagée de B par une solution de per manganate de potassium conduit au
produit C.
a) Donner la formule semi-développée et le nom de C.

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 b) Ecrire l’équation-bilan de la réaction entre MnO4- et B.
Données : Couples redox mis en jeu : MnO4- / Mn2+ ; C/B

Exercice n°7 :
L’analyse élémentaire d’un hydrocarbure indique les pourcentages en masse suivants :
% C = 85,71 ; % H = 14,29. La densité de vapeur de cet hydrocarbure est d = 1,93.
1. Détermine :
a) Sa formule brute.
b) Ses isomères et leurs noms.
2. L’hydratation de l’un des isomères en présence de catalyseur conduit à deux alcools A et
B. On note A, l’alcool de classe la plus élevée.
L’oxydation ménagée par une solution de permanganate de potassium (K+ + MnO4-) de A
conduit à un seul produit C. Celle de B conduit à deux produits D et E.
a) Identifier cet isomère.
b) Donner les formules semi-développées et les noms de A, B, C, D et E.
c) Ecrire l’équation-bilan de l’oxydation de A en C.
d) Que donne le test de la DNPH sur C et D ?
e) Que donne le test de la liqueur de Fehling sur C et D ?

Exercice n°8 :
On considère un hydrocarbure A à chaine linéaire qui contient en masse 85,7 % de carbone
et de masse molaire moléculaire M = 70 g.mol-1.
1. Trouver la formule brute du composé A.
2. En déduire toutes les formules semi-développées possibles du composé A.
3. On réalise l’hydratation de A en présence d’acide sulfurique, ce qui entraine la formation
d’un composé B.
a) Sachant que la molécule de B est ramifiée et renferme un groupe hydroxyle, écrire toutes
les formule semi-développées possibles de B et les nommer.
b) Afin de déterminer la formule semi-développée exacte de B, on effectue son oxydation
ménagée par une solution de dichromate de potassium, en milieu acide. La solution oxydante
étant en défaut, on obtient un composé C qui donne un précipité jaune avec la 2,4-
dinitrophylhydrazine (2,4-D.N.P.H) et un précipité rouge avec la liqueur de Fehling.
b1) Quelle est la classe de B et la fonction chimique de C ainsi que les formules semi-
développées possibles pour B et C ?
b2) En utilisant les formules brutes de B et C, écrire les équations-bilans des réactions
permettant de passer de B à C par action du dichromate de potassium en milieu acide.
Donnée : Couple oxydant-réducteur : Cr2 O2−7 /Cr
3+

Exercice n°9 :
Un alcène ramifié (A) a pour masse molaire moléculaire M = 56 g.mol-1.
1. Déterminer sa formule brute.
2. Ecrire sa formule semi- développée et son nom.
3. L’hydratation de (A) en milieu acide donne deux produits (B) et (C). B est majoritaire.
a) Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
b) Identifier (B) et (C).
4. On réalise l’oxydation ménagée du mélange contenant toutes les quantités de (B) et (C)
dans un excès d’ions dichromates (Cr2 O2− 7 ). On obtient un seul produit (D).
a) Expliquer l’obtention d’un seul produit.
b) Donner la fonction chimique, la formule semi-développée et le nom de (D).

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 c) Ecrire les demi-équations redox puis l’équation-bilan de la réaction d’oxydation ménagée.
Donnée : Cr2 O2−
7 /Cr
3+

Exercice n°10 :
On considère un alcool aliphatique saturé (A) de masse molaire M = 88 g.mol-1.
1. Déterminer la formule brute de (A).
2. Ecrire les formules semi-développées et donner les noms des isomères de cet alcool dont
les chaînes carbonées possèdent chacune une ramification. Préciser la classe de chacun.
3. On réalise la déshydratation de l’un des isomères (A1) de (A). On obtient un composé (B)
appelé 2- méthylbut-2- ène.
a) De quel type de déshydratation s’agit-il ?
b) Ecrire la formule semi-développée de (B). A quelle famille appartient-il ?
c) En déduire les deux formules semi-développées possibles de l’alcool (A1).
d) Ecrire l’équation de la réaction de déshydratation de (A1) en utilisant l’une des deux
formules semi-développées possibles.
4. L’oxydation ménagée de l’alcool (A1), de concentration molaire 2.10-2mol.L-1, par un excès
de bichromate de potassium (K2Cr2O7) en milieu acide, donne un produit qui réagit avec la 2,4
D.N.P.H. et ne rosit pas le réactif de Schiff.
a) Quelle est la classe de l’alcool (A1) ? Identifier le.
b) Ecrire l’équation de la réaction d’oxydation ménagée de (A1) en précisant le nom du
produit obtenu et sa fonction chimique.
c) Sachant qu’on a utilisé 10 cm3 de la solution de bichromate de potassium, de
concentration molaire 5.10-2mol.L-1, en milieu acide, et qu’à la fin de la réaction il reste
3.10-4 mol de bichromate de potassium, calculer le volume de la solution d’alcool (A1) utilisée
pour réaliser cette expérience.

Exercice n°11 :
Un acide carboxylique (A) a pour masse molaire M = 60 g.mol-1.
1. On prépare une solution (S) de volume V = 500 cm3 de cet acide en dissolvant une masse
m = 3 g de cet acide dans l’eau.
a) Donner la formule semi développée et le nom de cet acide.
b) Déterminer la molarité C de la solution (S).
c) Ecrire l’équation de dissolution de l’acide (A) dans l’eau.
d) Comment peut-on identifier le caractère acide de cette solution ?
2) Cet acide réagit avec un alcool (B) pour obtenir l’éthanoate de propyle.
a) Donner la formule semi développée de l’alcool (B).
b) Ecrire l’équation de cette réaction.
c) De quelle réaction s’agit-il ? Donner ses caractères.
3. On fait réagir 10 cm3 de (S) avec du fer en excès.
a) Ecrire l’équation de la réaction.
b) Déterminer le volume de dihydrogène dégagé.
Donnée : Volume molaire Vm = 22,4 L.mol-1.

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