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    Cour : Les alcools

    1. Définition
    • Nomenclature : Terminaison ol, Se reporter au chapitre de nomenclature.
    • Formation de la liaison : La liaison C-O est une liaison σ entre le Carbone hybridé Sp3 et l’oxygène
    hybridé Sp2.
    Classes d’alcool :

     Propriétés chimiques : Les alcools sont des acides faibles selon BRONSTED.

    2. Modes d’obtention
    A. Réactions d’addition et d’oxydation sur les alcènes

    A) Hydratation
    Y = OH et Z = H (respect de la règle de Markovnikov)
    Réactifs : H2O, H2SO4
    B) Hydroboration
    Y = H et Z = OH (addition globale de type anti- Markovnikov)
    Réactifs : 1) BH3 et 2) H2O2, OH-
    C) Oxydation douce
    Y et Z = OH (formation d’un diol)
    Réactifs : KMnO4 dilué à froid (addition syn)

    B. Substitution nucléophile sur un composé halogéné


    C. Additions nucléophiles des composés organométalliques sur les époxydes
    Les aldéhydes, les cétones et les dérivés d’acides carboxyliques

    D. Réduction des aldéhydes et des cétones

    C. Hydrolyse (en milieu acide) et saponification (en milieu basique) des esters

    3. Réactivité
    A. Réaction rédox avec un métal, formation des ions alcoolate

    B. Déshydratation (réaction d’élimination)


    Si l’alcool est primaire, l’acide sulfurique est concentré et la réaction s’effectue selon un mécanisme E2.
    Si les alcools sont secondaires ou tertiaires, l’acide sulfurique est dilué et la réaction s’effectue selon un
    mécanisme E1.
    C. Réactions de substitution nucléophile
    Formation de composés halogénés

    Réactifs :
    - HX (où X = Cl, Br ou I) ; ajout de ZnCl2 si alcool primaire (test de Lucas)
    - SOCl2
    - PX3 (où X = Cl ou Br)

    D. Oxydation des alcools primaires en acides et des alcools secondaires en cétones

    Réactifs :
    - KMnO4 conc. En présence de chaleur
    - K2Cr2O7 (ou Na2Cr2O7) / H2SO4, H2O
    - CrO3 / H2SO4, acétone (réactif de Jones)

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